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PRESENTACIÓN
PRACTICA No. 6
OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
Al término de esta práctica el alumno comprenda la preparación e importancia de
las reacciones de acoplamiento, dentro de las propiedades químicas de las sales
diazonio.
Obtener colorantes oxi-azoicos con bases en las reacciones de diazociación y
copulación, a efectuar sobre el ácido sulfanílico.
Aplicar las propiedades químicas de los compuestos obtenidos para la tinción de
fibras.
FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA;
Las aminas primarias aromáticas con ácido nitroso forman sales de diazonio
relativamente estables, estas pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar
con anillos aromáticos activados, produciendo reacciones de sustitución electrofílica
aromática.
Los fenoles y las aminas aromáticas poseen un anillo activado que permite que las
sales de diazonio reaccionen con ellos; produciendo compuestos coloridos que
pueden ser usados como colorantes
La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones
siguientes:
1) Diazotación. De una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido
diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del
colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa
reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.
Reacción de diazotación
La reacción de diazotación es una de las más importantes en química orgánica y es la
combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de
diazonio. El ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones
acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio
(NaNO2) con algún ácido mineral como el ácido clorhídrico acuoso, o el ácido
sulfúrico, perclórico o fluorobórico. Cuando se trata de una amina primaria alifática
la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se descompone
inmediatamente, por lo que esta reacción no se considera sintéticamente útil. En
contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromática, la sal que se genera, es
relativamente estable en solución y a temperaturas menores de 5 °C, con lo cual, se
tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos
funcionales diferentes, dándole a la reacción una gran aplicación sintética.
Las sales de diazonio aromáticas son inestables, cuando se secan son muy sensibles
por lo que pueden estallar al tocarlas. Algunas sales de diazonio como los
trifluoroboratos, ArN2 +BF4 son relativamente estables. Estos compuestos rara vez se
pueden aislar, por lo que las soluciones en las cuales se preparan se emplean en
forma directa.
El ácido nitroso en solución acuosa se encuentra en equilibrio con especies tales
como el trióxido de dinitrógeno (N2O3), también llamado anhídrido nitroso.
En la reacción de diazotación el reactivo es en realidad el N2O3. La reacción se inicia
con el ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente que se va a
nitrar. El intermediario así formado expulsa un ión nitrito y forma un compuesto N-
nitroso, el cual a través de una serie de transferencias rápidas de protones y
finalmente por pérdida de una molécula de agua, genera la sal de diazonio.
Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso,
HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un
ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta
o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma
una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura
de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas
Reacción de copulación
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos
electrofílicos en substituciones aromáticas para dar productos llamados compuestos
azo. A esta reacción se le conoce como reacción de copulación.
Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son
sustancias intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan
como colorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas,
azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del compuesto.
Las sales de diazonio son poco electrofílicas por lo que reaccionan solo con
compuestos aromáticos ricos en electrones, en otras palabras, que tengan
grupos fuertemente
electrodonadores, como−OH,−NR2,−NHR o−NH2. Por lo común, la sustitución se
realiza en la posición para con respecto al grupo activante.
El Mecanismo de reacción se inicia con el ataque del enlace π del anillo rico en
electrones a la sal de diazonio, la cual por polarización de uno de los enlaces,
neutraliza la carga positiva del nitrógeno central, generando de esta manera
directamente el compuesto Diazo.
La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera
azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los
colorantes.
Características estructurales de los colorantes.
La mayoría de los colorantes comunes son colorantes azo, formados por copulación
de aminas (en forma de sus sales de diazonio) con fenoles. La reacción de copulación
se lleva a cabo en solución alcalina, neutra o ácida. Debido a que este tipo de
reacciones se llevan a cabo a nivel industrial a bajas temperaturas, los colorantes azo
son llamados algunas veces colores fríos.
La copulación de una sal con un fenol da un colorante específico. Por ejemplo, el
naranja II está hecho por copulación del ácido sulfanílico diazociado con beta-naftol
en medio alcalino; otro, el naranja de metilo, es preparado por copulación de la
misma sal de diazonio con N,N-dimetilanilina en una solución débilmente ácida. El
naranja de metilo es usado también como un indicador que vira a un pH 3.2-4.4. El
cambio de color se debe a la transición de un cromóforo (grupo azo) a otro (sistema
quinonoide). Ambas sustancias tiñen lana, seda y piel.
TEMAS SUBTEMAS
5.4 Reacciones de aminas 5.4.7 Formación de sales de diazonio
5.4.8 Reacciones de las sales de diazonio
ACTIVIDADES PREVIAS
1. Realizar el diagrama de bloques de este experimento.
2. Investigar la peligrosidad y toxicidad de los reactivos a utilizar y del
anaranjado de metilo
3. Investigar las medidas de seguridad a aplicar durante el desarrollo de esta síntesis.
4. Realizar los cálculos para el rendimiento teórico de la reacción.
COMPETENCIAS A DESARROLLAR
Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con las
reacciones de sustitución electrofílica aromática.
Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con los
procesos la formación de colorantes azoicos.
Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas,
incluyendo cualquier tipo de peligro asociado con su uso.
Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y frecuentes en el
laboratorio.
Habilidad de comunicación, tanto oral como
escrita. Capacidad de análisis y síntesis.
Capacidad de organizar y planificar.
Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de
decisiones. Capacidad de crítica y autocrítica.
Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras personas y de
integración de grupos de trabajo.
Habilidad de investigación.
DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA
El anaranjado de metilo es un colorante que contiene el grupo Azo, -N=N- que se
prepara directamente a partir de sales de diazonio. La obtención de un colorante
diazoico consta de las operaciones siguientes:
1) Diazotación. De una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
METODOLOGÍA
1.- Repartir el trabajo a los equipos formados y asignar roles de acuerdo a las
habilidades observadas: un jefe de equipo, un redactor de información y los demás
integrantes del equipo serán operadores.
2.- Una vez solicitado el material, reactivos y equipo al personal de laboratorio es
necesario revisar que se encuentren en buen estado, estén limpios y secos.
3.- El profesor de laboratorio revisará las actividades previas y dará la aprobación del
diagrama de bloques.
4.- Una vez aprobado el diagrama de bloques seguir el siguiente procedimiento:
Etapa 1: Diazoción
En un vaso de precipitado de 150 mL se disuelven 0.4 g de carbonato de sodio en 10
mL de agua y se coloca en un baño de hielo-sal. Se agrega 1 g de ácido sulfanílico,
agitando hasta disolución total. En seguida se agregan 10 g de hielo picado, 4 mL de
solución de
Etapa 2: Copulación
En un vaso de 100 mL se disuelve 0.6 mL de N, N- dimetilanilina en 4 mL de HCl
diluído al 20% en volumen, se enfría en baño de hielo y se vierte sobre la solución de
ácido sulfanílico diazotado, agitando constantemente.
En la solución ácida tiene lugar en cierta extensión la copulación y el colorante
comunica un color rojo a la solución. Completen el proceso de copulación y al
mismo tiempo, conviertan el colorante en una sal sódica de color amarillo por
adición de unos 8 mL de solución de NaOH al 10% y 4 g de NaCl, la solución debe
estar débilmente alcalina frente al tornasol. Se calienta el contenido del vaso casi a
ebullición y luego se enfría en baño de hielo hasta precipitación total.
Etapa 3: Filtración
El colorante se separa en forma de cristales de color anaranjado que se recogen por
filtración a vacío, se enjuagan con un poco de etanol frío y se extiende sobre un
papel para que se sequen al aire y se calcula el rendimiento. No intenten determinar
el punto de fusión del colorante porque se descompone antes de fundir.
SUGERENCIAS DIDÁCTICAS
Establecer roles a los estudiantes durante la sesión del desarrollo de la práctica.
Apoyar a los alumnos en el manejo de material y equipo de laboratorio.
Promover la habilidad para el manejo de sustancias químicas peligrosa
con seguridad en el laboratorio.
Desarrollar otros procesos de formación de colorantes azoicos
Fomentar el cuidado del medio ambiente por medio de un buen manejo de
los residuos.
Investigar las aplicaciones industriales de colorantes azoicos.
Desarrollar el mecanismo de reacción de la reacción realizada.
Investigar usos de los colorantes azoicos.
REPORTE DE RESULTADOS
Reportar el rendimiento obtenido y explicar si son los esperados
Rendimiento: No mayor del 95%
CONCLUSIONES
Expliquen si se obtuvieron los objetivos planteados
CUESTIONARIO
1. ¿Explique cuál es la razón por la que las sales de diazonio aromáticas son
relativamente estables?
2. ¿Como evita que se descompongan las sales de diazonio?
3. ¿Qué es un colorante y como imparte color a una
tela?
DESARROLLO.
Etapa 1: Diazoción
En un vaso de precipitado de 150 ml se disuelven 0.4 g de carbonato de sodio en 10
ml de agua y se coloca en un baño de hielo-sal.
10g de hielo
picado.
4ml de HCl.
Etapa 2: Copulación
En un vaso de 100 mL se disuelve 0.6 mL de N, N- dimetilanilina en 4 mL de HCl
diluído al 20% en volumen, se enfría en baño de hielo y se vierte sobre la solución de
ácido sulfanílico diazotado, agitando constantemente.
4ml de HCl.
8ml de NaOH.
Se calienta el contenido del vaso casi a ebullición y luego se enfría en baño de hielo
hasta precipitación total.
Etapa 3: Filtración
El colorante se separa en forma de cristales de color anaranjado que se recogen
por filtración a vacío, se enjuagan con un poco de etanol frío y se extiende sobre
un papel para que se sequen al aire y se calcula el rendimiento.
REPORTE DE RESULTADOS
Mediante la reacción de copulación entre el ácido sulfanilico diazoado y la
dimetilamina, todo en presencia de catalizadores, nos produjo 0.03gr de Naranja
de Metilo
CUESTIONARIO
1. Explique cuál es la razón por la que las sales de diazonio aromáticas son
relativamente estables?
Las sales de diazonio aromáticas son relativamente estables debido a la
resonancia del grupo diazonio con la estructura del anillo aromático. Esta
resonancia estabiliza la carga positiva en el átomo de nitrógeno, disminuyendo la
tendencia de liberación de protones y, por lo tanto, aumentando la estabilidad de la
sal de diazonio.
2. Como evita que se descompongan las sales de diazonio?
Para evitar la descomposición de las sales de diazonio, es crucial mantener
condiciones frescas y evitar entornos ácidos o básicos. Además, es común
almacenar estas sales a temperaturas bajas, como en refrigeración, ya que son
más propensas a descomponerse a temperaturas más altas. La manipulación
cuidadosa y la protección contra condiciones que puedan generar reacciones no
deseadas también contribuyen a mantener la estabilidad de las sales de diazonio.
3. ¿Qué es un colorante y como imparte color a una tela?
Un colorante es una sustancia química que tiene la capacidad de impartir color a
un material, como una tela. Los colorantes interactúan con las fibras de la tela a
nivel molecular, ya sea mediante enlaces químicos o fuerzas de atracción, lo que
resulta en la absorción selectiva de ciertas longitudes de onda de luz y la reflexión
de otras. Esta absorción y reflexión de la luz dan como resultado la percepción del
color. Los colorantes pueden ser de origen natural o sintético, y se aplican a las
telas mediante diversos procesos, como la inmersión, la impresión o la dispersión.
4.- Explique el papel que desempeña el cloruro de sodio
El cloruro de sodio, comúnmente conocido como sal de mesa, desempeña varios
roles en diferentes contextos. En química orgánica, por ejemplo, se utiliza en la
síntesis de compuestos orgánicos, como en la formación de sales de diazonio a
partir de aminas. Además, en la industria alimentaria, el cloruro de sodio actúa
como potenciador del sabor y conservante.
En términos biológicos, el sodio y el cloro son esenciales para las funciones
celulares y la homeostasis del cuerpo. El cloruro de sodio también es crucial en la
regulación del equilibrio de líquidos y la transmisión de impulsos nerviosos.
En resumen, el cloruro de sodio tiene funciones que van desde la química
orgánica hasta la biología, desempeñando un papel fundamental en procesos
químicos, biológicos y alimentarios.
CONCLUSIÓN.
En esta práctica de síntesis del naranja de metilo, se llevó a cabo un proceso
químico de tres etapas: diazoción, copulación y filtración. En la etapa de diazoción,
se formó la sal de diazonio a partir de la reacción entre ácido sulfanílico y nitrito de
sodio en un medio ácido. Posteriormente, en la etapa de copulación, se generó el
colorante mediante la reacción entre la sal de diazonio y N, N-dimetilanilina,
resultando en un cambio de color de rojo a amarillo al convertirse en una sal
sódica. Finalmente, la filtración permitió obtener cristales anaranjados del
colorante.
A pesar de la eficacia general del procedimiento, se observó un rendimiento por
debajo del 10%, indicando la necesidad de optimizar las condiciones
experimentales. La práctica subrayó la importancia de la química orgánica en la
síntesis de compuestos útiles, así como la influencia de las condiciones de
reacción en el rendimiento final. La habilidad para llevar a cabo cada etapa con
precisión y control es esencial para obtener resultados óptimos en la síntesis de
colorantes azoicos, los cuales desempeñan un papel significativo en diversas
industrias.
BIBLIOGRAFÍA
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aranja_de_metilo_a_partir_de_sustanc.pdf TRATAMIENTO DE DESECHOS QUIMICOS