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Practica7 PDF
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OBJETIVOS
REACCIONES
O O
CH 3 1) NaOCl OH
2) HCl
Acetofenona
Ácido Benzoico
p. f. = 20.5 °C
p.f. = 122 - 123 °C
MATERIAL
SUSTANCIAS
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INFORMACIÓN: REACCION DEL HALOFORMO
O O
1) NaOX + CHX 3
2) H + R
R CH 3 OH
Haloformo
Metilcetona Ác. carboxílico
con un carbono de menos
que la cetona de partida
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Mecanísticamente, el primer paso es la abstracción de un hidrógeno ácido,
del grupo metilo, para generar un anión. El anión ataca una molécula de cloro
generando el producto de monohalogenación. Este paso se repite dos veces mas,
hasta obtener el compuesto trihalogenado. En la siguiente parte de la reacción, el
ión hidróxido ataca al carbono carbonílico, del compuesto trihalogenado, para
formar un intermediario tetraédrico, se regenera el doble enlace del carbonilo,
expulsando al grupo triclorometilo que es mejor grupo saliente que el ión hidróxido,
obteniéndose el ácido carboxílico y el haloformo, al ocurrir las protonaciones
correspondientes.
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MECANISMO DE REACCIÓN
Hidrógenos ácidos
α a un carbono
O
O O
C
R CH 2
OH C C
R CH 2 R CH 2
H
O O O
H
C C OH C
R CH 2 Cl Cl R CH R CH
Cl Cl
El carbanión ataca a la
molécula de cloro para halogenarse
Abstracción de un segundo hidrógeno
ácido de la metilcetona monohalogenada
O O O
Cl Cl
C C C
R CH Cl Cl R C H R C
OH
Cl Cl Cl
Se repiten exactamente los dos pasos anteriores
para generar el producto dihalogenado
O
Cl O
Cl O
C
R C C
Cl Cl R C Cl R C CCl 3
Cl
OH Cl OH
Se repiten las mismas etapas para
generar la triclorometilcetona Ataque del Ión hidróxido hacia
el carbono del carbonilo y polarización
del doble enlace hacia el oxígeno
buen grupo saliente
O O
O
C H
R C CCl 3 R + CCl 3 CHCl 3 + C
OH R OH
Ác. carboxílico
OH Protonación del carbanión Ác. carboxílico
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PROCEDIMIENTO
Vol. NaOCl 20 mL 30 mL 40 mL
Tiempo de reacción
10 min.
20 min.
30 min.
ANTECEDENTES
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CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFÍA
N. L. Allinger, et al. Organic Chemistry, Worth Pub. Inc.. Estados Unidos, 1973.
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OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO
Acetofenona + HCl
1) Agitar 50 min.
2) Calentar en baño maría
3) Acidular en caliente a pH = 1
4) Enfriar y cristalizar
5) Filtrar y recristalizar
Fase sólida Fase líquida
D1
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