INSTITÚTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA

QUIMICA
E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS

PRÀCTICA NO.

PROFESORA: María de Lourdes Ruiz Centeno

GRUPO: 2IM31 EQUIPO: #2

INTEGRANTES:

 Gutiérrez García Ana Belén ___________________

 Jiménez Pedraza María Isabel__________________

 Martínez Girón Christian Andrey ________________

 Introducción:

El benceno es un líquido incoloro de olor característico que fue descubierto en

1825 por Faraday. Es muy inflamable, más ligero que el agua e insoluble en ella.
Sus vapores son más densos que el aire.

El benceno es una materia prima muy versátil. Puede utilizarse en una gran
variedad de reacciones para generar intermediarios como anhídrido maleico (para
obtener poliésteres); ciclohexano y a partir de él, ácido adípico (para la
elaboración nylon-66 y otras poliamidas); anilina, la cual es muy utilizada en la
fabricación de colorantes; derivados clorados utilizados en la industria de
pesticidas; estireno, cumeno y otros intermediarios para la elaboración de
detergentes, explosivos y fármacos, entre otros.

Es buen disolvente de lacas, barnices, ceras, resinas, plásticos, hules y aceites.

Por último, también es utilizado como aditivo de la gasolina. Sin embargo, debido
a su gran toxicidad, en la actualidad, solo se utiliza cuando no existe un sustituto
adecuado. El tolueno es uno de los disolventes que pueden utilizarse como
alternativa.

El benceno se obtiene del petróleo a través de procesos como: reformación

catalítica, desalquilación, deshidrogenación y ciclación y aromatización de
hidrocarburos parafínicos.

El producto comercial puede contener tolueno, xilenos, disulfuro de carbono,

tiofeno, piridina, acetonitrilo y picolinas como impurezas

Nitración del benceno

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de
este catión en el ácido nítrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es
necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

Electrófilos orientadores orto, meta, para.

En un benceno sustituido con un grupo dador de electrones, ya sea por efecto
inductivo o resonante, una reacción de sustitución electrófila dará lugar
principalmente a una mezcla de productos orto y para, siendo el producto meta
minoritario.
Los grupos dadores por inducción orientan a orto y para. Las formas señaladas
con un * son particularmente estables.

Grupos dadores por inducción:

Analizando el intermedio de reacción para los distintos ataques, en el caso de las
posiciones orto o para existe una forma resonante especialmente estable donde la
carga positiva está situada adyacente al sustituyente dador de electrones, y por
tanto resulta estabilizada.
Así pues el ataque orto o para conduce a un intermedio más estable que el ataque
en meta. La energía de activación de la primera etapa, la determinante de la
velocidad, será menor en aquéllos y por tanto serán los productos que se formarán
mayoritariamente dando una mezcla de los mismos.
Los grupos dadores por resonancia orientan a orto y para.
Grupos dadores por resonancia:
Al construir las formas resonantes para los distintos intermedios, (figura de la
izquierda), la sustitución en orto y para está favorecida, ya que es posible formular
una forma resonante más que para el ataque electrófilo en meta.
Por tanto el intermedio de reacción es más estable cuando el sustituyente entra
por la posición orto o para. Esto baja la energía del estado de transición de la
primera etapa, que es la que controla la velocidad de la reacción. Así pues está
favorecida una mezcla de productos orto y para, mientras que el producto meta
será minoritario.
Halobencenos:
A pesar de que los halógenos son desactivantes débiles orientan a orto y para.
Esto es debido a los pares de electrones no enlazantes que poseen que pueden
deslocalizarse por resonancia. Por tanto en los halobencenos el efecto inductivo
domina en la reactividad y en cambio el efecto de la resonancia es el que
predomina en la orientación, la regioselectividad, de la sustitución electrófila.
Globalmente, si un grupo que dirige a orto o para es muy voluminoso,
(impedimento estérico), el compuesto que se forme será mayoritariamente el para,
ya que las posiciones orto estarán más impedidas (menos accesibles). En cambio,
si es poco voluminoso, el compuesto orto será estadísticamente favorecido, (2
posiciones orto por una para).

Reacción General:
Tabla de propiedades físicas

Propiedades Reactivos Productos

Físicas

Ácido Nítrico Ácido Sulfúrico Nitrobenceno Dinitrobenceno

Edo. Físico y Color Liquido Liquido viscoso, Líquido Solido Amarillo

incoloro incoloro amarillento

Peso Molecular 63.01 82.14 123,11 168.11

Punto de Ebullición 83ºC 338 ºC 210,85 °C -----

Punto de Fusión -42ºC 10.36 ºC 5,7 °C ------

Densidad 1.2g/mL 1.841 g/mL 1,19867 g/ml 1mmHg a 20ºC

Solubilidad Agua Fria y caliente 1,9 g/l (20 °C); 2,1 g/l ------
(25 °C)

Solventes Eter -----

Toxicidad inhalacion Corrosivo por Altamente in

contacto e ingestión tóxico

Calculos:
Vinic=5 mL

Densidad Nitrobenceno=1.2037g/ml

m= (densidad)*(volumen)

m=6.0185g

𝒈𝒓𝒂𝒎𝒐𝒔
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎 = %
6.0185 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠
Conclusion Martinez Giron Christian Andrey:

Para esta práctica pudimos conocer el proceso de obtención del di nitrobenceno a

nivel laboratorio, observando que el procedimiento es someter al nitrobenceno a
una mezcla de ácidos para agregar un segundo grupo nitronio, este proceso es
importante ya que se puede observar la presencia de di nitrobenceno en forma de
cristales amarillos los cuales fueron recuperados de la reacción.