UNIVERSIDAD DE SONORA

División de Ciencias Biológicas y de la Salud

Departamento de Ciencias Quimico-Biologicas

Lic. Químico en alimentos

Lic. Químico Biologo Clinico

Laboratorio de Orgánica I
Práctica 1:
Determinación del punto de fusión

Grupo: 6

Maestro: Jose Manuel Aguilar Garcia

Integrantes del equipo:

Morales Montiel Fernanda Sophia
Cinco Garcia Camila Leticia

Hermosillo, Son 2 de febrero del 2023

 Práctica 1:

Determinación del punto de fusión

Objetivo
● Aprender a determinar el punto de fusión por el método de Thiele
● Comprender la importancia que tiene la determinación del punto de fusión en un
compuesto.

Diagrama de flujo
Materiales

Video del procedimiento

Puntos de Fusión y Ebullición usando el Tubo de Thiele
Datos de seguridad
Reactivos Datos de seguridad

Ácido benzoico ● Nocivo en caso de ingestión.

● Provoca irritación ocular grave.
● Palabra de advertencia: peligro.
● Corrosivo y peligroso para la
salud
● Provoca daño en los pulmones
(en caso de inhalación)

Ácido malónico ● Nocivo por ingestión.

● Riesgo de lesiones oculares
graves.
● Peligro grave para la capa de
ozono
● Palabra de advertencia: peligro.
● Corrosivo

Ácido transcinámico
● Corrosión o irritación
cutáneas.
● Lesiones o irritación ocular
graves.
● Puede provocar una reacción
alérgica en la piel.
● Toxicidad específica del órgano
blanco.
● Palabra de advertencia:
atención.
Datos de las propiedades físicas
Reactivo Densidad Punto de Punto de Masa Estado
fusión ebullición molar físico

Ácido benzoico 1.27 𝑔/𝑐𝑚

3 121°C 249° 122.12 Polvo
g/mol cristalino

Ácido malónico 1.03 𝑔/𝑐𝑚

3 135°C 387 °C 104.1 Cristales
g/mol blancos

Ácido 1.248 133°C 300° 148.161 Cristales

transcinámico 𝑔/𝑐𝑚
3 g/mol blancos

Resultados de los equipos

Equipo Reactivo Densidad Punto de Punto de Punto de Peso

fusión fusión ebullición molecular
observado teórico

Equipo 1 Ácido 1.27 g/cm3 120ºC 122ºC 249ºC 122.12

benzoico g/mol

Equipo 2 Ácido 1.619 135 °C 135 °C Descompone 104,06

malónico g/cm³ g/mol

Equipo 3 Ácido 1.62 g/cm³ 135 °C 135 °C Descompone 104,06

malónico g/mol

Equipo 4 Ácido 1.27 g/cm3 121ºC 122ºC 249ºC 122.12

benzoico g/mol

Equipo 5 Ácido 148.16

trans- 1.24 g/cm³ 131°C 133°C 300°C g/mol
cinamico
 Equipo 6 Ácido 148.16
trans- 1.24 g/cm³ 134°C 133°C 300°C g/mol
cinamico

Cuestionario
● Defina el concepto punto de fusión: Se llama punto de fusión al grado de
temperatura en el cual la materia en estado sólido se funde, es decir, pasa al
estado líquido. Esto ocurre a una temperatura constante y es una propiedad
intensiva de la materia, lo cual significa que no depende de su masa o de su
tamaño.

● ¿Cómo determinaría el punto de fusión de una sustancia que funde

arriba de 300°C? Utilizando el tubo de Thiele o bien el aparato Fisher Johns

● ¿Cómo determinaría el punto de congelación de un líquido? El punto de

congelación se alcanza en una solución cuando la energía cinética de las
moléculas se hace menor a medida que la temperatura disminuye, el
aumento de las fuerzas intermoleculares de atracción y el descenso de la
energía cinética son las causas de que los líquidos se cristalicen.

● ¿Qué función tiene el brazo lateral del tubo de Thiele? Es un instrumento

diseñado para determinar el punto de fusión de una sustancia sólida con gran
precisión.

● ¿Por qué el punto de fusión de una muestra que ha sido fundida

previamente da un valor muy diferente del original? Porque la muestra
que ya ha sido fundida, puede contaminarse con agentes externos, que
pueden afectar su pureza, ya sea al momento en la manipulación,
conservación, etc., quedando expuesto al contacto directo con otro
compuesto con un punto de fusión diferente, oxidarse o incluso eliminar algún
compuesto volátil en la muestra, disminuyendo el punto de fusión.
● ¿Para qué nos sirve la determinación del punto de fusión mixto? Sirve
para identificar una sustancia, donde se prepara una mezcla intima del
compuesto desconocido con una muestra del compuesto de referencia.

● ¿Qué efecto ejercerán las siguientes circunstancias sobre el punto de

fusión observado y el intervalo de fusión?
● Colocar demasiada muestra en el tubo capilar: Podríamos obtener
resultados más variados de la temperatura

● La existencia de un agujero pequeño en el fondo del tubo capilar

que permita la entrada en este líquido del baño: La mezcla
terminaría disolviéndose y no fundiéndose el aceite lograra a entrar en
el tubo capilar.

● ¿Cómo podría determinar el punto de fusión de un sólido volátil? Se

observa que un gas compuesto funde a 111°C con desprendimiento
vigoroso de un gas. Después el compuesto solidifica y no funde hasta
155°C. Explique. Tenemos que el tubo de Thiele y el aparato de
Fisher-Johns son instrumentos y equipos que permiten medir el punto de
fusión de un sólido que es altamente volátil. Este tarda más en fundir ya que
perdió pureza al fundirse por primera vez.

Es posible que al fundir primero el compuesto y este desprenda un gas, al

dejarlo solidificar y tratar de fundirlo otra vez, se hayan cambiado sus
propiedades físicas y químicas, y ahora se funde con una temperatura
diferente.

● ¿Qué diferencia existe entre una propiedad física y una propiedad

química? Explique en términos de fuerzas intermoleculares e
intramoleculares y de la similitud que tiene con el compuesto original.

Las propiedades físicas y químicas son características distintas de los

materiales.

○ Las propiedades físicas son las características que describen el

aspecto y la estructura de la materia sin alterar su identidad química.
Estas propiedades están determinadas por las fuerzas
intermoleculares, es decir, las fuerzas de atracción entre las
moléculas.
 ○ Las propiedades químicas, por otro lado, describen cómo la materia
reacciona y se transforma en un compuesto diferente, cambiando su
identidad química. Estas propiedades están determinadas por las
fuerzas intramoleculares, es decir, las fuerzas de enlace dentro de la
molécula.

● ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares mantienen unidos a los

compuestos orgánicos? Defina cada una de ellas.

Los compuestos orgánicos están unidos por tres tipos principales de

fuerzas intermoleculares: puentes de hidrógeno, enlaces débiles de
dipolo-dipolo y fuerzas de London (fuerzas de dispersión).

○ Puentes de hidrógeno: son enlaces covalentes débiles entre un

átomo de hidrógeno y otro átomo más electronegativo (como N, O o
F).
○ Enlaces débiles de dipolo-dipolo: son atracciones entre dipolos
momentáneos en moléculas con diferencias parciales de
electronegatividad.

○ Fuerzas de London (fuerzas de dispersión): son el resultado de las

interacciones coulombianas entre dipolos instantáneos. Existen
fuerzas de dispersión entre todas las moléculas (y átomos) y suelen
ser mayores para moléculas más pesadas y más polarizables, y para
moléculas con áreas de superficie más grandes.

● Defina brevemente cada uno de los términos siguientes:

○ Polaridad de enlace: El enlace es más polar cuanto mayor sea la
diferencia entre las electronegatividades de los átomos que se enlazan
○ Electronegatividad: es la capacidad de un átomo para atraer
electrones hacia sí mismo cuando se combina con otro átomo en un
enlace químico.
○ Hibridación: sucede cuando se combinan varios orbitales atómicos
para formar otros orbitales con la misma energía y mayor estabilidad
○ Orientación tetraédrica: un átomo central se encuentra en el centro
enlazado químicamente con cuatro sustituyentes que se encuentran
en las esquinas de un tetraedro.
 ○ Orientación trigonal planar: es un tipo de geometría molecular con
un átomo en el centro y tres átomos en las esquinas de un triángulo,
llamados átomos periféricos, todo ellos en el mismo plano.
○ Orientación lineal: describe la disposición de distintos átomos con
enlaces de 180º.
○ Molécula polar: son las tienen enlaces polares cuyos dipolos no se
anulan
○ Molécula no polar: aquellas moléculas que están enlazadas a átomos
idénticos, distribuidos simétricamente
○ Momento dipolar: es el producto entre el valor de las cargas y la
distancia que las separa, o sea la longitud del enlace

○ Polaridad de una molécula poliatómica: Aunque cada enlace en una

molécula poliatómica sea polar, la molécula como un todo, será no
polar si el vector suma(vector resultante) de los momentos dipolares
de los enlaces individuales es cero

● Proporcione una explicación para el hecho de que los momentos

dipolares de clorometano, dliclorometano y triclorometano disminuyen
a medida que aumenta el número de átomos de cloro en estas
moléculas.

El momento dipolar de una molécula se refiere a su capacidad de distribuir

las cargas positivas y negativas en su interior, lo que a su vez depende de la
distribución espacial de los átomos y de sus enlaces covalentes.

En el caso de los clorometanos, la presencia de más átomos de cloro en la

molécula disminuye el momento dipolar de la misma, ya que los átomos de
cloro son electronegativos y "roban" electrones de los átomos de hidrógeno.
Con cada adición de un átomo de cloro, la molécula se hace más
electronegativa y la polaridad se disminuye.

En el clorometano, hay un solo átomo de cloro y, por lo tanto, una polaridad

más fuerte. En el diclorometano, hay dos átomos de cloro y, por lo tanto, una
polaridad más débil. Y en el triclorometano, hay tres átomos de cloro y la
polaridad es aún más débil

● Ordene los siguientes compuestos orgánicos de acuerdo a su punto de

fusión decreciente (de mayor a menor): 2-3 dimetiloctadecano,
heptadecano, eicosano, 5-metilnonadecano. Explique su respuesta
○ 2,3-dimetiloctadecano
○ 5-metilnonadecano
 ○ Eicosano
○ Heptadecano

El 2,3-dimetiloctadecano tiene un punto de fusión más alto debido a la

presencia de los grupos metilo, los cuales aumentan la interacción entre las
moléculas, haciendo que requieran más energía para superar las fuerzas
intermoleculares y convertirse en un líquido.

El 5-metilnonadecano también tiene un punto de fusión más elevado que el

eicosano y el heptadecano debido a la presencia de un grupo metilo, aunque
no es tan elevado como el 2,3-dimetiloctadecano.

El eicosano y el heptadecano tienen puntos de fusión más bajos debido a su

estructura lineal, la cual permite una menor interacción entre las moléculas.

Bibliografía
● Bolívar, G. (2019, 9 junio). Punto de congelación: cómo calcularlo y

ejemplos. Lifeder. https://www.lifeder.com/punto-de-congelacion/

● Determinar el punto de fusión con tubo thiele y termómetro. (2014, 26

diciembre). El blog de QuercusLab.

https://quercuslab.es/blog/determinar-el-punto-de-fusion-con-tubo-thiel

e-y-termometro/

● Fuerzas de dispersión de London (video). (s. f.). Khan Academy.

https://es.khanacademy.org/science/ap-chemistry-beta/x2eef969c74e0

d802:intermolecular-forces-and-properties/x2eef969c74e0d802:intermo

lecular-forces/v/london-dispersion-forces

● La hibridación. (s. f.). QUIMICA.

https://quimiorg.weebly.com/la-hibridacioacuten.html

● Momento dipolar de enlace | La Guía de Química. (2010, 25 agosto).

https://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/momento-dipolar-de

-enlace
● Pérez Porto, & Merino. (2017, 7 julio). Definición de electronegatividad

- Definicion.de. Definición.de. https://definicion.de/electronegatividad/

● Punto de Fusión - Concepto, ejemplos y punto de ebullición. (s. f.).

Concepto. https://concepto.de/punto-de-fusion/

● Tema 3.5. (s. f.). https://www.uv.es/lahuerta/resumenes/tema4/45.htm