Alquenos: Estructura,

Propiedades, Reactividad, Usos

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen al
menos un doble enlace en su estructura. Se les denominaba olefinas por la
capacidad que tiene el eteno o etileno de reaccionar con halógenos para
producir aceite u óleo. Actualmente este término ha quedado en desuso y a
estos compuestos se les denomina usualmente como alquenos.

Las propiedades físicas de los alquenos están influenciadas por el peso

molecular de los mismos, así como también de su esqueleto carbonado. Por
ejemplo, los alquenos con 2 a 4 carbonos (eteno a buteno) son gases. Con 5
a18 atomos de carbonos en la cadena larga son líquidos. Mientras, los
alquenos con más de 18 atomos de carbono son sólidos.
 By User:Bryan
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La presencia del doble enlace les proporciona una gran reactividad,
experimentando así muchas reacciones químicas, tales como adición,
eliminación, hidrogenación, hidratación y polimerización, que le permiten
generar numerosos usos y aplicaciones.

Los alquenos se producen industrialmente por el craqueo térmico de alcanos

de alto peso molecular (ceras de parafinas); deshidrogenación catalítica y
cloración-dehidrocloración.

Índice [Ocultar]
 1 Estructura química
o 1.1 Estereoisómeros
 2 Propiedades físicas y químicas
o 2.1 Solubilidad
o 2.2 Puntos de fusión en ºC
 o 2.3 Punto de ebullición en º C
o 2.4 Densidad
o 2.5 Polaridad
 3 Reactividad
o 3.1 Reacción de Adición
o 3.2 Reacción de Hidrogenación
o 3.3 Reacción de Hidratación
o 3.4 Reacciones de Polimerización
 4 Usos y aplicaciones
o 4.1 Polímeros
o 4.2 Alquenos
 5 Referencias

Estructura química

Fuente: propia
Los alquenos se caracterizan por poseer uno o más dobles enlaces en su
estructura. Éste se representa como C=C, teniendo ambos átomos de
carbono una hibridación sp2.

Por lo tanto, la región de la cadena donde está el doble enlace, o la

insaturación, es plana. También es meritorio señalar que los dos carbonos
pueden enlazarse a otros dos sustituyentes (o grupos).

¿Cuáles sustituyentes? Cualquiera que reemplace a uno de los hidrógenos

del alqueno más simple de todos: el etileno (o eteno). Partiendo de él (A,
imagen superior) R, el cual es un sustituyente alquílico, ocupa el lugar de
uno de los cuatro hidrógenos para originar un alqueno mono-sustituido (B).

Hasta el momento sin importar cuál hidrógeno se sustituye, no se altera la

identidad de B. Esto significa que carece de estereoisómeros, compuestos
con iguales fórmulas químicas pero con una disposición espacial diferente de
sus átomos.

Estereoisómeros

Cuando se sustituye un segundo hidrógeno por otro R, como ocurre en C,

ahora sí surgen los estereoisómeros C, D y E. Esto se debe a que las
orientaciones espaciales respecto a ambos R pueden variar, y para discernir
unas de otras se recurre a las asignaciones cis-trans o E-Z.

En C, alqueno di-sustituido, los dos R pueden ser cadenas de cualquier

longitud o algún heteroátomo. Uno se encuentra en posición frontal en
relación al otro. Si los dos R consisten en un mismo sustituyente, F, por
ejemplo, entonces C es el estereoisómero-cis.

En D, ambos grupos R están aún más cerca, ya que están enlazados al mismo
átomo de carbono. Este es el estereoisómero geminal, aunque más que un
estereoisómero, es en realidad un doble enlace terminal, es decir, que está
al final o principio de una cadena (por esa razón posee dos hidrógenos el otro
carbono).

Y en E, el más estable de los estereoisómeros (o isómeros geométricos), los

dos grupos R están separados por una distancia mayor, la cual cruza la
diagonal del doble enlace. ¿Por qué es el más estable? Se debe a que como
la separación espacial entre ellos es mayor, entonces no existe tensión
estérica entre ambos.

Por otro lado F y G son alquenos tri- y tetra- sustituidos respectivamente.

Nuevamente, ellos no son capaces de generar ningún estereoisómero.

Propiedades físicas y químicas

Solubilidad

Son inmiscibles con el agua debido a su baja polaridad. Pero se disuelven en

solventes orgánicos.

Puntos de fusión en ºC

Eteno -169, propeno -185, 1-penteno -165, 1-hepteno -119, 3-octeno

-101,9, 3-noneno -81,4 y 5-deceno -66,3.

Punto de ebullición en º C

Eteno -104, propeno -47, trans2buteno 0,9, cis2buteno 3,7, 1-penteno 30,
1-hepteno 115, 3-octeno 122, 3- noneno 147 y 5-deceno 170.

El punto de ebullición se incrementa en relación directa con el número de

carbonos del alqueno. Por otro lado, mientras más ramificada sea su
estructura, más débiles son sus interacciones intermoleculares, lo cual se
refleja en el descenso del punto de ebullición o de fusión.

Densidad

Eteno 0,6128 mg/ml, propeno 0,6142 mg/ml y 1-buteno 0,6356 mg/ml, 1-

penteno 0,64 mg/ml y 1-hexeno 0,673.

En los alquenos la densidad máxima es 0,80 mg/ml. Es decir, son menos

densos que el agua.

Polaridad

Depende de la estructura química, sustituciones y presencia de otros grupos

funcionales. Los alquenos tienen un bajo momento dipolar, así el isómero cis
del 2-buteno tiene un momento dipolar de 0,33, mientras que su isómero
trans tiene un momento dipolar de cero.

Reactividad
Los alquenos presentan gran capacidad para reaccionar debido a los dobles
enlaces que poseen. Entre las reacciones en las que intervienen están:
adición, eliminación, sustitución, hidrogenación, hitratación y polimerización.

Reacción de Adición

H2C=CH2 + Cl2 => ClCH2-CClH2 (dicloruro de etileno)

Reacción de Hidrogenación

Ocurre a temperaturas elevadas y en presencia de catalizadores adecuados

(Pt, Pd, Ni finamente divididos)
CH2=CH2 + H2 => CH3-CH3 (etano)

Reacción de Hidratación

Reacción que es la fuente de generación de alcoholes a partir de derivados

del petróleo:

H2C=CH2 + H2O => H3C-CH2OH (alcohol etílico)

Reacciones de Polimerización

El etileno en presencia de catalizadores como trialquil aluminio y tetracloruro

de titanio polimeriza en polietileno, que contiene alrededor de 800 átomos
de carbono. Este tipo de polímeros recibe el nombre de polímero de adición.

Usos y aplicaciones

Polímeros

-El polietileno de baja densidad se utiliza en la fabricación de bolsas, plásticos

de invernaderos, envases, platos, vasos, etc. Mientras que el de alta
densidad es más rígido y mecánicamente resistente, utilizándose en la
fabricación de cajas, muebles, protectores como cascos y rodilleras, juguetes
y paletas.

-El polipropileno, polímero del propileno, se usa en la elaboración de

recipientes, láminas, equipos de laboratorio, juguetes, películas para
empaque, filamentos para sogas, tapicería y alfombras.

-El cloruro de polivinilo (PVC) es un polímero del cloruro de vinilo que se usa
en la fabricación de tubos, losetas para los pisos, canales, etc.
-Polibutadieno, polímero del 1,3-butadieno, se destina para la fabricación de
bandas de rodamiento, mangueras y cinturones de vehículos, así como para
el recubrimiento de latas metálicas.

-Los copolímeros de etileno y propileno se usan en la fabricación de

mangueras, carrocería y partes del chasis para autos, recubrimiento de
textiles, etc.

Alquenos

-Se usan en la obtención de solventes como etilenglicol y dioxano. El

etilenglicol se usa como anticongelante en los radiadores de los automóviles.

-El etileno es una hormona de las plantas que controla su crecimiento, la

germinación de las semillas y el desarrollo de los frutos. Por lo tanto, se usa
para inducir la maduración de los platanos cuando éstos llegan a su destino.

-Son utilizados como materia prima para la manufactura de muchos

compuestos como haluros de alquilo, óxido de etileno y sobretodo el etanol.
También tienen uso en la industria, en el cuidado personal y en la medicina.

-Se utilizan en la obtención y en la fabricación de lacas, detergentes,

aldehídos y combustibles. 1,3-butadieno es usado como materia prima en la
fabricación de cauchos sintéticos.

Referencias
1. Chemistry Assignment. Physical Properties of Alkenes. Tomado de:
chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alkene. Tomado de: en.wikipedia.org
3. Chemistry LibreTexts. Physical Properties of Alkenes. Tomado de:
chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Química. (8va ed.). CENGAGE
Learning.
5. Francis A. Carey. Química Orgánica. (Sexta edición., pág 194). Mc
Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkenes: Molecular and
Structural Formulas. Tomado de: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 de abril de 2017). What Is an Olefin in
Chemistry? Sciencing. Tomado de: sciencing.com