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Commons-emblem-notice.svg Etileno
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Eteno
General
Identificadores
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Propiedades químicas
Acidez 44 pKa
Termoquímica
El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono
enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la
industria química, siendo el compuesto orgánico más utilizado en todo el mundo.2 Se halla de
forma natural en las plantas.
Índice [ocultar]
1 Estructura
2 Reactividad química
3 Obtención
4.1 Biosíntesis
5 Véase también
6 Referencias
7 Enlaces externos
Estructura[editar]
La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo
plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117°, muy próximo a los 120°
correspondientes a una hibridación sp2.
Reactividad química[editar]
La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y
puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición.
Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.
También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido
como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible.
A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar
con hidrógeno molecular para dar etano.
Obtención[editar]
La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por la ruptura mediante vapor
(steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo, principalmente).
También se obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a partir de gas natural
(Oxidative Coupling of Methane, OCM).
El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas, así como la
maduración de los frutos, además de la senescencia de hojas y flores y de la abscisión del fruto. La
famosa frase de que "una manzana podrida echa a perder el cesto" tiene su fundamento científico
precisamente en el etileno puesto que, cuando una fruta madura desprende etileno, acelera la
maduración de las frutas que la rodean.
Biosíntesis[editar]
teno. Compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un
doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la Industria Química. Se halla
de forma natural en las plantas. Conocido también como etileno, La molécula no puede rotar
alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano.
Contenido [ocultar]
1 Estructura
2 Propiedades físicas
2.1 Reactividad química
3 Obtención
5 Aplicaciones
6 Fuente
7 Enlaces externos
Estructura
La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo
plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º
correspondientes a una hibridación sp2.
La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y
puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición.
Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.
También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido
como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible.
A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar
con hidrógeno molecular para dar etano. La mayor parte del etileno se emplea para la obtención
de polímeros. Mediante reacciones de polimerización se obtiene el polietileno de alta densidad y
el de baja densidad.
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Reactividad química
La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y
puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición.
Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.
También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido
como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible. A altas
presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con
hidrógeno molecular para dar etano.
Obtención
La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con vapor (steam
cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo, principalmente).
También se obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a partir de gas natural
(Oxidative Coupling of Methane, OCM).mik
También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la oxidación de
Alcoholes.
El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas, así como la
maduración de los frutos, ademas de la senescencia de hojas y flores y de la abscisión del fruto. La
famosa frase de que una manzana podrida echa a perder al resto tiene su fundamento científico
precisamente en el etileno puesto que, cuando una fruta madura desprende etileno, acelerando la
maduración de las frutas que la rodean.
Aplicaciones
La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de polímeros. Mediante reacciones de
polimerización se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad. También se obtiene
dicloroetileno, intermedio para la síntesis de cloruro de vinilo, que se polimeriza a cloruro de
polivinilo, y otros hidrocarburos clorados. Además se puede hacer reaccionar con benceno para
dar etilbenceno, que puede polimerizarse dando poliestireno.
Se emplea como producto de partida de otros polímeros, como la síntesis del monómero acetato
de vinilo para la obtención de acetato de polivinilo o la síntesis de etilenglicol (a través del
intermedio óxido de etileno) que con ácido terftálico da tereftalato de polietileno.
El etilenglicol también sirve como anticongelante, y el óxido de etileno se puede emplear para la
síntesis de algunos éteres glicólicos (para pinturas o tensioactivos) y otros productos.
El etanol se puede obtener mediante la hidratación del etileno y se emplea como combustible o en
la síntesis de ésteres etílicos, disolventes, y otros productos. También se puede obtener, a través
de la síntesis de propionaldehido, ácido propiónico y alcohol n-propílico. Por oxidación del etileno
se obtiene acetaldehido, el cual se emplea en la síntesis de n-butanol y ácido acético.
PROPENO
Propiedades fisioquímicas[editar]
Fórmula: C3H6
Nº CAS: 115-07-1
Nº ICSC: 0559
Nº RTECS: UC6740000
Nº CE: 601-011-00-9
Concentración máxima permitida en los lugares de trabajo: 500 ppm (VLA-ED, ACGIH-2008).
Síntesis[editar]
El propeno es uno de los productos de la termólisis del petróleo. Se separa de los demás
productos como el etileno por destilación a baja temperatura.
Aplicaciones[editar]
El propeno es el producto de partida en la síntesis del polipropileno.
La adición de agua en condiciones polares da iso-propanol que puede ser oxidado a la acetona. En
condiciones radicalarias se obtiene n-propanol.
Reacciones[editar]
1) Reacción de Simmons-Smith[editar]
El diyodometano en una aleación de zinc y cobre forma el carbenoide yoduro de yodometil zinc
(CH2IZnI).3 Mediante un mecanismo de cicloadición se adiciona un grupo metilo al propeno
produciéndose el metilciclopropano (como mezcla racémica R y S). La reacción ocurre con buenos
rendimientos.3
2) Hidrogenación[editar]
3) Hidrohalogenación[editar]
5) Halogenación[editar]
6) Formación de halohidrinas[editar]
Al tratarse con acetato de mercurio (II) en tetrahidrofurano (THF) y agua y posteriormente con
borohidruro de sodio (NaBH4) se produce el 2-propanol con alto rendimiento.3
9) Hidroboración[editar]
Mediante el tratamiento con diborano y posterior hidrólisis oxidativa con peróxido de hidrógeno
(H2O2) el medio alcalino se obtiene el alcohol Antimarkovnikov 1-propanol.3
La oxidación con tetróxido de osmio (OsO4) seguido del tratamiento con bisulfito de sodio y agua
produce propilenglicol (como mezcla racémica R y S).3 También se producirá la reacción de
dihidroxilación syn utilizando KMnO4 diluido en medio acuoso básico a baja temperatura.3
La oxidación violenta del propeno con KMnO4 caliente produce por clivaje oxidativo ácido acético
y dióxido de carbono.3 También se obtendrían los mismos productos por ozonólisis con ozono
(O3) a bajas temperaturas (-78 °C) y posterior clivaje oxidativo con peróxido de hidrógeno (H2O2)
en medio alcalino.3
13) Polimerización[editar]
La polimerización del propileno a polipropileno se puede llevar a cabo de forma radicalaria aunque
en la polimerización catalítica se obtienen productos con mejores calidades que además son mejor
controlables. Los catalizadores empleados eran originalmente del tipo Ziegler-Natta. En la
actualidad se están sustituyendo por otros sistemas basados en zirconocenos.
Al tratar el propeno con cloroformo y con una base fuerte como KOH se obtiene 1,1-dicloro-2-
metilciclopropano (como mezcla racémica R y S).3
Por Ozonólisis con posterior clivaje oxidativo se obtiene como productos formaldehído y
acetaldehído.3
16) Hidroformilación[editar]
Principales aplicaciones
IndustriasAplicaciones
QuímicosLos usos del Propileno abarcan la mezcla para gasolina (80% de volumen), copolimero
para polipropileno, sintesis de isopropanol, trimeros y tetrámeros para detergentes, óxido de
propileno, Isopropilbenceno o cumeno y glicerina
Laboratorios & análisisEL Propileno se utiliza en Mezclas de gases de Calibración para la industria
petroquímica, monitorización de emisiones ambientales, control de higiene industrial,y traza de
impurezas en analizadores.
Encabezado de la página
Propiedades del gas
Peso Molecular
Fase Sólida
Fase líquida
Punto Crítico
Punto triple
Fase gaseosa
Capacidad calorífica a presión constante (Cp) (1.013 bar y 25 °C (77 °F)) : 0.0651 kJ/(mol.K)
Capacidad calorífica a volumen constante (Cv) (1.013 bar y 25 °C (77 °F)) : 0.0563 kJ/(mol.K)
Misceláneos
Encabezado de la página
Propiedades
A temperatura ambiente y presión atmosférica, propeno es un gas, y como con muchos otros
alquenos, también es incoloro con un olor débil pero desagradable.
Propeno tiene una mayor densidad y punto de ebullición de etileno debido a su mayor masa.
Tiene un punto ligeramente menor punto de ebullición que el propano y por lo tanto es más
volátil. Se carece de enlaces fuertemente polares, sin embargo, la molécula tiene un pequeño
momento dipolar debido a su simetría reducido.
Propeno tiene la misma fórmula empírica como ciclopropano, pero sus átomos están conectados
de diferentes maneras, por lo que estas moléculas de isómeros estructurales.
Producción
El propeno se produce a partir de combustibles fósiles-petróleo, gas natural, y, en un grado mucho
menor, el carbón. El propeno es un subproducto de la refinación de petróleo y procesamiento de
gas natural. Durante la refinación de petróleo, etileno, propeno, y otros compuestos se producen
como resultado de la formación de grietas en moléculas de hidrocarburos más grandes para
producir hidrocarburos más en demanda. Una fuente importante de propeno se está agrietando
destinados a producir etileno, sino que también resulta de craqueo de refinería que producen
otros productos. El propeno se puede separar por destilación fraccionada a partir de mezclas de
hidrocarburos obtenidas a partir de procesos de refinación de craqueo y otros; propeno refinería
de grado es aproximadamente 50 a 70%.
A cambio de las materias primas más ligeros de craqueo al vapor, con relativamente bajos
rendimientos propeno y una menor demanda de gasolina motor en determinadas zonas ha creado
un desequilibrio entre la oferta y la demanda de propileno, y los métodos de producción en uso se
están convirtiendo cada vez más importante.
Metátesis de olefinas, también conocido como de desproporción, es una reacción reversible entre
etileno y butenos en el que los dobles enlaces se rompen y luego reformarse para formar
propileno. Se consiguen rendimientos de propileno de aproximadamente el 90% en peso. Esta
opción también se puede usar cuando no hay material de alimentación de buteno. En este caso,
parte del etileno se alimenta una unidad de etileno-dimerización que convierte etileno en buteno.
Alta Severidad de craqueo catalítico fluido utiliza tecnología tradicional FCC bajo condiciones
severas con el fin de maximizar la cantidad de propileno y otros productos ligeros. Una unidad de
FCC de alta intensidad está generalmente alimentados con gasóleo y residuos, y produce
alrededor de 20 a 25% en peso de propileno en la materia prima, junto con mayores volúmenes de
gasolina de motor y los subproductos del destilado.
Olefinas Cracking incluye una amplia gama de tecnologías que convierten catalíticamente grandes
moléculas de olefinas en su mayor parte de propileno y pequeñas cantidades de etileno.
Utiliza
Reacciones
El propeno se asemeja a otros alquenos en que experimenta reacciones de adición con relativa
facilidad a temperatura ambiente. La debilidad relativa de su doble enlace explica su tendencia a
reaccionar con sustancias que pueden lograr esta transformación. Reacciones alqueno incluyen: 1)
polimerización, 2) la oxidación, 3) halogenación y hidrohalogenación, 4) de alquilación, 5) la
hidratación, 6) de oligomerización, y 7) hidroformilación.
Seguridad ambiental
En los Estados Unidos y algunos países de Europa se estableció un Valor Límite de 500 partes por
millón para la exposición ocupacional. Se considera un compuesto orgánico volátil y las emisiones
están reguladas por muchos gobiernos, pero no está en la lista de la Agencia de Protección
Ambiental de los EE.UU. como un contaminante peligroso del aire bajo la Ley de Aire Limpio. Con
una relativamente corta vida media, no es de esperar una bioacumulación.
Propeno tiene baja toxicidad aguda por inhalación. La inhalación del gas puede causar efectos
anestésicos y en concentraciones muy elevadas, pérdida del conocimiento. Sin embargo, el límite
de asfixia para los seres humanos es de aproximadamente 10 veces más alto que el nivel inferior
de inflamabilidad.
Storage y Handling
Desde propileno es volátil e inflamable, se deben tomar precauciones para evitar riesgos de
incendio en el manejo del gas. Si propileno se carga a cualquier equipo capaz de causar la ignición,
tal equipo debe ser cerrado durante la carga, descarga, conectar o desconectar. Propileno por lo
general se almacena como líquido bajo presión, aunque también es posible almacenar de forma
segura en forma de gas a temperatura ambiente en recipientes aprobados.