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UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE ALTAMIRA

Nombre de la práctica: Práctica No.5


Materia:
Síntesis y propiedades químicas de los
alquenos QUÍMICA ORGANICA
Grupo: Fecha:
QI-2D 24/02/2020

OBJETIVO:
COMPRENDER EL CONCEPTO SÍNTESIS Y PROPIEDADES QUÍMICAS DE
LOS ALQUENOS

MARCO TEORICO

¿Qué son los Hidrocarburos?


Los hidrocarburos son un conjunto de compuestos orgánicos.
Sus moléculas están compuestas por átomos de carbono e hidrógeno,
organizados en diversas estructuras dependiendo del tipo de hidrocarburo.
En su mayor parte, los hidrocarburos provienen del petróleo. Esto se debe
a que el petróleo es el resultado de la descomposición de materia orgánica y
por lo tanto ofrece gran cantidad y concentración de carbono e hidrógeno.
Los derivados del petróleo, es decir, de los hidrocarburos, intervienen en
múltiples industrias, desde la aeronáutica a la industria del juguete. Casi
todos los combustibles que se utilizan en el transporte son derivados de
hidrocarburos, uso por el que crean desechos contaminantes (dióxido de
carbono). Por ello, actualmente se intenta reemplazarlos con otros tipos de
combustibles y fuentes de energía.
Los hidrocarburos son un recurso no renovable, ya que no pueden ser
fabricados por el ser humano.

 Hidrocarburos alifáticos de cadena abierta.


o Alcanos. Los enlaces entre todos los átomos de carbono son
simples. La fórmula molecular es CnH2n+2 (n es el número de
carbonos).

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o Alquenos. Uno de los enlaces entre los átomos de carbono es


doble. La fórmula molecular es CnH2n.
o Alquinos. Uno de los enlaces entre los átomos de carbono es
triple. La fórmula molecular es CnH2n-2.
 Hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada. Se denominan cíclicos
y las cadenas de los átomos de carbono forman anillos, como en el
caso de los aromáticos. Sin embargo, los alifáticos no tienen enlaces
dobles. Se denominan cicloalcanos.

Saturación de los hidrocarburos


Se dice que una sustancia es saturada cuando en su molécula todos los
átomos de carbono se unen a otros átomos por enlaces simples. Se dice
que la molécula está saturada porque los enlaces simples no pueden
romperse y por lo tanto no pueden agregarse más átomos de hidrógeno.
Los hidrocarburos saturados son los alcanos y los cicloalcanos. Los
hidrocarburos insaturados son los aromáticos, los alquenos y los alquinos.

Propiedades físicas de los hidrocarburos


La densidad aumenta cuando las moléculas del hidrocarburo son mayores. 
 Punto de ebullición. Aumenta a medida que aumenta el tamaño del alcano (la
cantidad de átomos de carbono). Esto se debe a que las fuerzas intermoleculares
son mayores cuando la molécula es más grande. Por ejemplo, el punto de ebullición
del butano es – 0,5 mientras que el punto de ebullición del nonano es 150,8.

 Densidad. También aumenta cuando la molécula es de mayor tamaño.

 Solubilidad. Son insolubles en agua. Esto se debe a que son sustancias polares, es


decir que las cargas eléctricas de cada molécula están separadas.

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Propiedades químicas de los


hidrocarburos
 Combustibles. Todos los hidrocarburos pueden llegar a la oxidación
completa. Comienzan a oxidarse ante la presencia de oxígeno o ante una
fuente de calor. Una de las sustancias resultantes de la combustión es el
dióxido de carbono. Por eso los hidrocarburos son sustancias contaminantes
al ser utilizados como combustible.

 Pirolisis. Al exponer a los alcanos a un calor de 800 grados pueden


descomponerse formando alquenos e hidrógeno libre.

 Halogenación. Bajo la presencia de luz con rayos ultravioletas, los alcanos


reaccionan junto a los halógenos, produciendo derivados de los alógenos.

Usos de los hidrocarburos. 


Los hidrocarburos se utilizan principalmente como combustible para el
transporte y la industria, pero también en generadores eléctricos. Además,
son la materia prima de lubricantes y grasas para vehículos, así como
asfaltos.
Los hidrocarburos son procesados para fabricar todo tipo de plásticos,
acrílicos, nylon, guantes, pinturas, fibras sintéticas, envases, adhesivos,
insecticidas, detergentes, refrigerantes y fertilizantes.

ETILENO

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El etileno, también conocido bajo el nombre de eteno es un compuesto


orgánico, perteneciente a la familia de los hidrocarburos insaturados,
dentro de los cuales, el etileno es el más simple. Su estructura química se
caracteriza por la unión de dos carbonos a través de un doble enlace, dando
lugar a la fórmula CH2CH2. Dichos átomos pueden girar en torno al doble
enlace, encontrándose todos ellos en un igual plano, pues hablamos de una
molécula de tipo plana. Los grados del ángulo que forma el enlace carbono-
hidrógeno es cercano como valor al típico de las hibridaciones tipo sp2.

En condiciones normales se encuentra en estado gaseoso, con un


característico aroma no desagradable. Puede considerarse como uno de los
compuestos químicos de mayor importancia para la industria.

La mayoría de las reacciones donde interviene el etileno son del tipo


“nucleófilo ataca electrófilo”, donde el nucleófilo es el doble enlace de la
molécula que nos ocupa. Es por tanto participe en reacciones de adición.
Otra reacción característica del etileno, es la formación del alcohol, etanol, a
través de la hidratación, al reaccionar con agua, y en presencia de un
catalizador. Dichas reacciones tienen en numerosos casos interés de tipo
comercial, ya que el etileno se encuentra muy presente en la industria
petroquímica, donde viene transformado en infinidad de productos, que van
desde los plásticos, hasta las sustancias anticongelantes, pasando por
diferentes polímeros como fibras y elastómeros.

El etileno se encuentra de forma natural en las plantas, considerándosele


como una hormona en el mundo vegetal (fitohormona). Dicha hormona es la
encargada de los procesos de estrés a los que se ven sometidas las plantas,
incluyendo procesos tan importantes como la maduración frutal. Así pues, la
creencia popular, de que cuando una fruta está en mal estado, si se
encuentra junto a otras, puede estropear a las frutas sanas, se explica
precisamente por la acción del etileno, pues cuanto más madura esté la fruta
más etileno desprende, acelerando notablemente la maduración del resto de
frutas cercanas.

El etileno se puede biosintetizar, partiendo del compuesto SAM (S- Adenosil


metionina), para dar, tras una oxidación sencilla provocada por una enzima y
la participación del oxígeno, etileno, y dos productos más, el CO2 y el ácido
cianhídrico.

Propiedades físicas y químicas


 El etileno es el hidrocarburo insaturado más simple
 Tiene una hibridación de tipo SP²

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 Es altamente inflamable
 Es polimerizable y peroxidable
 Reacciona violentamente con oxidantes y cloro en presencia de luz.

Propiedades físicas
 Estado de agregación : GAS
 Apariencia: INCOLORO
 Presión crítica: 50,7 atm
 Temperatura crítica: 282,9 K (10 °C)
 Punto de ebullición: 169,5 K (-104 °C)
 Punto de fusión: 104 K (-169 °C)
 Masa molar: 28,05 g/mol
 Densidad: 1.1780 kg/m3 0,001178 g/cm3

Propiedades químicas
 Solubilidad: Miscible (en agua)
 Acidez: 44 pKa

 Aplicaciones y productos del etileno

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El etileno ocupa el segmento más importante de la


industria petroquímica y es convertido en una gran cantidad de productos
finales e intermedios como plásticos, resinas, fibras y elastómeros (todos
ellos polímeros) y solventes, recubrimientos, plastificantes y
anticongelantes.
 Polietileno (PE):Es un termoplástico que se caracteriza por ser
resistente, flexible y poco denso. Como ejemplos de aplicación se pueden
nombrar recipientes, tubos flexibles, sogas y películas. Hay dos clases de
Polietileno; el de alta densidad(0,941-0,970 grs/ml) que se usa para
tuberías y desagües, especialmente para formas corrugadasde gran
diámetro. Y el de baja densidad(0,9100,940 grs/ml) que se utiliza en la
fabricación de películas, cables, alambres y recubrimientos de papel.
 Policloruro de vinilo: Se obtiene por adición a partir del cloruro de
etileno. Sus principales características son ser resistente, algo elástico y
poco desgastable; es por esto que se utiliza en revestimientos de suelos,
paredes y tanques, caños y juntas.
 Poliestileno (PS): Se obtiene a partir de estireno o fenileteno. Se
caracteriza por ser transparente y rígido por loque se lo puede utilizar en
inyección, extrusión y piezas termo formadas (envases desechabas,
interiores de heladera) y también en aislamientos(expandido).
 Poliacrilonitrilo: Se utiliza como monómero el acrilonitrilo o cianoeteno.
Es un compuesto fuerte, fácil de teñir y puede hilarse. Estas
características lo hacen apto para la fabricación de fibras textiles
(orlon, cashmilon, Dralon).
 Politetrafloruroeteno (teflón, fluon): Se fabrica a partir de
tetrafluoroeteno. Es un polímero muy inerte, no adhesivo y auto
lubricante, además de su gran resistencia a altas temperaturas. Como
ejemplos de su aplicación se pueden nombrar juntas, bujes, y
revestimientos de utensilios de cocina.
 Oxido de etileno: Es un gas incoloro o un líquido incoloro, movible e
inflamable. Se usa mucho como intermedio químico en la fabricación de
glicol etilénico, glicolespolietilénicos y sus derivados, etanolaminas,
cianhidrinaetilénica ydetergentes no iónicos. Se usa también como
fumigante. De sus derivados es el óxido propilénico el más importante de
los óxidos de alquilenos, y el óxido de estireno el más importante de los
derivados aromáticos.

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

Material Reactivos

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 Alcochol etílico al 96%


 Mechero de bunsen
 H2SO4
 Vaso de precipitado 150 ml
 CUSO4
 Refrigerante
 Sal al 1 % de BR en
 Pinzas para refrigerante CCl4
 Probeta de 10 ml  KMnO4 al 1%
 Probeta de 100 ml  Agua destilada
 Vidrio de reloj
 Espátula
 Gotero 1 ml
 Matraz de 3 bocas
 Conector de vidrio
 Pizeta
 Termómetro
 Tubos de ensayo
 Pinzas para matraz

Práctica No. 5

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Materia:
SÍNTESIS Y PROPIEDADES QUIMICAS DE
LOS ALQUENOS Química Orgánica
Alumno: No. Control: Grupo: Fecha:
QI-2D 25-02-2020

En un vaso de precipitado de 250 ml, Colocar un cerillo en la boca del tubo y


colocar 150 ml de agua. observar la reacción.
Armar soporte

Dejar reposar durante 2 minutos y tomar


anotaciones.
Clocar el termometro hasta el fondo

En un ultimo tubo agregar Etileno.

En otro tubo de ensayo agregar 1 ml de


En un vaso de precipitado preparar una KMn04. colocar etileno.
mezcla de 8 g de etanol y 30 ml de H2SO4

Colocar etileno en el tubo de ensayo, aguitar


y observar reacciones

Agregar el ácido sobre el alcohol poco a


poco y agitarlo.
Agregar en un tubo 1 ml de agua de bromo

Se produce etileno.

El matraz se calienta a 150 *C


Crear conclusiones y anotar observaciones
del trabajo de cada equipo .

PROCEDIMIENTO:

Se emplea el matraz de 500ml de capacidad del equipo coming, con su


conexión para dar paso a un termómetro de 0 a 400º C y a un refrigerante en

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posición de destilación (utilizando en este experimento solo como tubo


alargador). El aparato lleva colocado un refrigerante utilizado como tubo de
desprendimiento, el cual termina en un vaso de precipitado de 250 ml que
contiene 150 ml de agua. El extremo inferior del termómetro debe llegar casi
al fondo del matraz.

Se prepara en un vaso de precipitado una mezcla de 8g de etanol y 30 ml de


ácido sulfúrico concentrado, agregando el ácido sobre el alcohol poco a poco
y agitando. todavía caliente la mezcla, se introduce al matraz y se calienta a
150°c a cuya temperatura se produce el etileno. El etileno obtenido se usará
para realizar las 3 pruebas siguientes de identificación.

 Reacción con el bromo

Agregar a un tubo de ensayo, un mililitro de una solución al 1% de bromo en


tetra cloruró de carbono. ponga en contacto con la corriente de etileno que se
desprende de su experimento con la solución de bromo, agite fuertemente.
No utilice el dedo para tapar el tubo al agitar. observe.

 Reacción con el permanganato de potasio

A un segundo tubo se le agregara 1 ml de solución alcalina de permanganato


de potasio al 1%. ponga en contacto la corriente de etileno que se desprende
de su experimento, suspender la exposición al gas en el primer cambio de
color del permanganato. Tenga la precaución de no agitar, de esa manera
ayudar a observar la presencia del precipitado.

INFLAMABILIDAD

Se aproxima un tubo de ensayo vacío, destapado, al tubo de


desprendimiento de etileno manteniéndolo ahí por espacio de uno o dos
minutos. posteriormente con la ayuda de un cerillo encendido en la boca del
tubo, observe como arde el eteno.

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COLOCAR EL CAL SODADA


TERMOMETRO EN EL
FONDO.

C2H3Na02
KMnO4 MATRAZ DE 3
BOCAS

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HERVIR A 150 C

OBTENCIÓN DE
ACETILENO.

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Docente:
M.C. Ma. Gabriela Pérez Cervantes

HERVIR A 150 C
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Conclusiones:
LA COMPROBACION Y LA REALIZACION DE LA PRACTICA AYUDO A ENTENDER
LAS REACCIONES RELACIONADAS CON LOS HIDROCARBUROS, CONOCIENDO
SUS PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS EN LA PARTE DE COMPRABACION.

Docente:
M.C. Ma. Gabriela Pérez Cervantes
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Cuestionario:
1.-Explique el hecho de los alcoholes terciarios son más fácilmente deshidratados que los
secundarios y estos que los primarios

Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes


terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y
20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que el terciario. Los
alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes,
el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión
cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta
varios días

2.-Como explica el hecho (use reacciones químicas completas), de que los alcoholes al
ser tratados con ácido sulfúrico pueden producir compuestos secundarios, tales con
aldehídos, cetonas

Los alcoholes pueden experimentar reacciones de deshidratación para formar alquenos,


oxidaciones para dar cetonas y aldehídos, sustituciones para crear haluros de alquilo, y
reacciones de reducción para producir alcanos. Se pueden utilizar para elaborar ésteres y
éteres, Esto se debe a que la parte electrofilica, al tener varias posibilidades de donde
introducirse (en la cadena base se encuentran más Carbonos disponibles) y la parte
nucleofilica también, dan lugar a productos secundarios, de los cuales podemos identificar
cuál de esos que se encuentran presentes es el que tiene mayor porcentaje.

3.-Las mezclas de ácido – agua o acido alcohol, siempre deberá prepararlas (ácido sobre
el agua o el alcohol9 explique por que

Se debe a que, si agregamos agua al ácido, esta es una reacción fuertemente exotérmica,
es decir, desprende calor; y un recipiente tapado por motivos de la presión puede explotar,
aún en pequeñas cantidades. 

4.-Observe los cambios físicos que ocurrieron al reaccionar con la solución de bromo /
explíquelos investigando sobre pruebas de identificación de alquenos

La reacción más característica de la doble ligadura es la adición de bromo, en fase líquida,


a aquellos alquenos en los cuales cada uno de los átomos de carbono que comparten el
doble enlace está unido por lo menos a un átomo de hidrógeno. Se forman di halogenuros
(compuesto que contiene dos átomos de alógenos por moléculas) Empleado a nivel de
Docente:
M.C. Ma. Gabriela Pérez Cervantes
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laboratorio en el reconocimiento de alquenos, que consiste en adicionar unas gotas de


solución de bromo (color rojo-naranja) a un alqueno. La prueba se reconoce como positiva
cuando se decolora la solución rojo-naranja. 

5.- ¿qué reacción química completa ocurre durante la exposición del permanganato de
potasio frente al alqueno. ¿En base a esa reacción, explique los cambios físicos que
observa?

La reacción química completa ocurre durante la exposición del permanganato de potasio


frente al alqueno. En base a esa reacción explique los cambios físicos observados
CH2 = CH2 + KMnO4  (OH – CH2 – CH2 – OH) + MnO2
En el permanganato de potasio, el Manganeso como agente oxidante se reduce de +7 a
+4, formando óxido de manganeso, (cambio de morado a café), y se precipita. La
decoloración de la solución de permanganato es indica la presencia de un doble enlace.

BIBLIOGRAFÍAS:
https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/etileno
https://www.ecured.cu/Etileno
https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-05.php
 https://www.caracteristicas.co/hidrocarburos/#ixzz6GEwRNmhm

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M.C. Ma. Gabriela Pérez Cervantes
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HOJAS DE SEGURIDAD

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