Universidad del Valle de Guatemala Jonathan van der Henst Solís

Química Orgánica 2 05046

04/08/06 Sección 12

Práctica No.4
SEA: Bromación de Acetanilida, Anilina y Anisol (Microescala)

Sumario

Para poder estudiar el poder de activación de los tres grupos, metoxi,

acetoamido y amino, se realizó la bromación de la Acetanilida, Anilina y el
Anisol. Para la bromación de la Acetanilida, se trabajó con 0.1 g de muestra
utilizando como solvente al Ácido Acético, luego se le agregó una 1 mL de una
mezcla de Bromo/HBr, teniendo cuidado en el sistema al colocar un
condensador de aire y un tubo de secado con bisulfito de sodio. Luego se
cristalizó con agua fría y se recristalizó con etanol frío. A la muestra seca del
producto se le obtuvo el punto de fusión con su respectivo porcentaje de error y
el porcentaje de rendimiento de la reacción. El punto de fusión indicó la identidad
del producto como la 4-bromoacetanilida. Comparando la cantidad de
bromaciones en los productos, se estableció el siguiente orden de activación de
los grupos: amino > metoxi > acetoamido. Se recomienda buscar un solvente
más adecuado para la recristalización para evitar pérdida innecesaria de
producto.

Resultados

Tabla No.1 Porcentaje de rendimiento del producto obtenido, la p-

bromoacetanilida.

Peso teórico del producto 0.159 g

Peso obtenido del producto 0.092 ± 0.001g
Porcentaje de rendimiento de la reacción 57.86 %

Tabla No.2 Punto de fusión y porcentaje de error del producto, la p-

bromoacetanilida.

Punto de fusión teórico 168 °C

Punto de fusión experimental 164 – 166 °C
Porcentaje de error del punto de fusión 1.79 %

Tabla No.3 Puntos de fusión y productos obtenidos por el grupo del laboratorio.

Producto Punto de fusión experimental Punto de fusión teórico

4-bromoacetanilida 164 – 166 °C 168 °C
2,4-dibromoanisol 60.5 °C 60 °C
2,4,6-tribomoanilina 118 – 122 °C 122 °C
Discusión

El punto de fusión obtenido, refiérase a la tabla No.2, se comparó con los

puntos de fusión de los compuestos posibles como productos de la bromación,
determinando la identidad del compuesto como la 4-bromoacetanilida. El
intervalo de fusión fue de 2 °C por lo que el producto tubo ciertas impurezas,
mínimas, dado el bajo porcentaje de error del punto de fusión. Estas pudieron
haber sido subproductos debido a una segunda bromación, o las bromaciones
en otras partes del anillo en lugar de la posición para.
Se comparó el producto obtenido con las síntesis de los compañeros,
para poder establecer un orden en el poder de activación de 3 diferentes grupos
(metoxi, amida-anilida-, y amina), dado que las condiciones de reacción fueron
las mismas para los tres compuestos. Se observó que para el anisol (grupo
metoxi) se dio una dibromación, en la acetanilida (grupo acetamida) se dio una
monobromación, mientras que en la anilina (grupo amino) se dio una
tribromación. Dado que el grado en que el anillo es activado nos da una relación
del número de brotaciones: entre mayor sea el número, mayor es el poder de
activación del grupo; se puede establecer, cualitativamente, el siguiente orden
de poder de activación de los grupos estudiados: amina > metoxi > anilida.
El porcentaje de rendimiento del producto (ver tabla No.1) fue intermedio,
lo cual nos indica que las condiciones de reacción fueron tales que el producto
obtenido es un poco más estable que los reactivos. Cabe destacar que en la
recristalización se dio una pérdida considerable del producto debido a una
moderada solubilidad del producto en el etanol frío. Es por eso que se intentó
recuperar cierta cantidad de producto lavando con agua fría; sin embargo, no se
pudo recuperar todo, por lo que el porcentaje de rendimiento real de la reacción
es mayor que el obtenido.
Entre otras fuentes de error está la pérdida de producto en el cambio de
cristalería, al adherirse a las paredes y el cambio de solvente en la
recristalización, dado que, a pesar que se recuperó producto, en el agua fría, el
producto también era soluble, hasta cierto punto. Por ello se recomienda buscar
utilizar un solvente que sea una mezcla de agua con otro solvente en que el
producto no sea soluble (dado que en el agua lo es ligeramente) para tratar de
optimizar el solvente de la recristalización, estudiando la combinación óptima de
los mismos de tal forma que siga sirviendo pero que la pérdida de producto sea
menor. Una forma de hacerlo sería comparar los porcentajes de rendimiento y la
pureza del producto obtenido.

Conclusiones

- El producto sintetizado en la bromación de la acetanilida fue el 4-

bromoacetanilida.
- El orden de activación de los grupos fue amino > metoxi > anilida.
Apéndice

- Procedimiento
Se siguió la guía de Laboratorio de Química Orgánica II, Práctica No.4
“Bromación de Acetanilida, Anilina y Anisol (Microescala)”, Universidad del Valle
de Guatemala, 2006; utilizando también agua fría en la recristalización del
producto.

- Cálculos

Determinación del peso obtenido

Determinación del peso teórico
Determinación del porcentaje de rendimiento
Determinación del porcentaje de error del punto de fusión del p-bromoacetanilida

- Mecanismo de reacción
Reacción: Bromación de un derivado del benceno.

Mecanismo:

Para el producto orto:

Para el producto para: