INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Químico Farmacéutico Industrial

Práctica #11.- Extracción de Cafeína de comprimidos farmacéuticos.

Objetivos Producto obtenido

 Extraer Cafeína a partir de un producto Se pesaron 2g de cafiaspirina.

Farmacéutico (Cafiaspirina).
1 tableta --------- 0.64976 g
 Identificar el producto obtenido por medio de
una cromatografía en capa fina. X tabletas -------- 2 g

Resultados 2 𝑔 ( 1 𝑡𝑎𝑏𝑙𝑒𝑡𝑎)
𝑋= = 𝟑. 𝟎𝟕𝟖𝟎 𝒕𝒂𝒃𝒍𝒆𝒕𝒂𝒔
0.64976 𝑔
Cromatografía en capa fina

Posteriormente se obtuvieron 0.2 g de cafeína de

Rf producto = 0.81 esas 3.0780 tabletas.
Rf referencia = 0.75 0.2 g de cafeína --------- 3.0780 tabletas

X g de cafeína --------- 1 tableta

1 𝑡𝑎𝑏𝑙𝑒𝑡𝑎( 0.2 𝑔 𝑐𝑎𝑓𝑒í𝑛𝑎)
Figura 1. Prueba 𝑋= = 𝟎. 𝟎𝟔𝟒𝟗 𝒈 𝒄𝒂𝒇𝒆í𝒏𝒂
3.0780 𝑡𝑎𝑏𝑙𝑒𝑡𝑎𝑠
de identificación de
cafeína mediante 𝑿 = 𝟔𝟒. 𝟗𝟕𝟔 𝒎𝒈 𝒅𝒆 𝒄𝒂𝒇𝒆𝒊𝒏𝒂 𝒑𝒐𝒓 𝒕𝒂𝒃𝒍𝒆𝒕𝒂
cromatografía en
capa fina.

Mecanismo de reacción
Extracción

Rf producto = 0.68

Rf referencia = 0.74

Figura 2. Prueba de
identificación de cafeína
recién filtrada mediante
cromatografía en capa
fina. Análisis
Extracción de Cafeína
Para obtener la cafeína a partir de un comprimido
farmacéutico (tabletas de cafiaspirina) fue necesario
primeramente triturar las tabletas y posteriormente
pesar 2g. Posteriormente se adiciono 50 mL de
metanol con el fin de generar un medio básico, se
agito durante 15 minutos con el fin de que la cafeína
reaccionara con el ácido acetil silícico presente en
las tabletas de cafiaspirina formando salicilato de
cafeína, la cual se encuentra protonada,
posteriormente el metanol se utilizó para
desprotonar a dicho compuesto.
Posteriormente la suspensión formada, se filtró
utilizando una cama de celita, y el filtrado obtenido
se destiló a sequedad. Después dicho filtrado se
disolvió en bicarbonato de sodio y se calentó hasta
que no se tuvieran grumos en la suspensión (lo que
provocamos en este paso fue que el salicilato de
cafeína reaccionara con la cafeína por medio de una
reacción acido-base formando acetil salicilato de
sodio y cafeína libre).
Posteriormente se colocó la suspensión en un
embudo de separación y se utilizó cloruro de
metileno para realizar una serie de extracciones en
las cuales se formaron 2 fases (orgánica y acuosa),
en la fase orgánica obtendremos al cloruro de
metileno junto con la cafeína mientras que en la fase
acuosa estará el acetil salicilato de sodio.
Una vez que obtuvimos la fase orgánica se secó con
sulfato de sodio anhidro con el fin de eliminar el
agua aun presente, posteriormente se destilo a
sequedad con el fin de eliminar el cloruro de
metileno y así obtener únicamente la cafeína.
Cromatografía en capa fina.
En la primera cromatografía se colocó la cafeína
obtenida y una referencia de cafeína pura, en donde
podemos observar que el Rf de la referencia fue de
0.75, y su valor se encuentra muy cercano al de
nuestro producto el cual fue de 0.81, por lo tanto
podemos concluir que se logró extraer la cafeína.
Posteriormente se realizó una segunda
cromatografía, en la cual se colocó una muestra de
nuestra solución acuosa obtenida previamente en la
extracción (producto), y una muestra de cafeína
pura disuelta en metanol (referencia). Esto con el fin
de comprobar que en la fase acuosa no había
presencia de cafeína y así comprobar que la cafeína
se extrajo correctamente y esta se quedó en la fase
orgánica.
Cuestionario
1. ¿Por qué? ¿Se filtra la suspensión de la
muestra preparada a través de celita y no
en papel filtro normal?
Porque lo que buscamos es separar al excipiente de
los principios activos (cafeína y ácido acetil
salicílico) y si lo hacemos en papel filtro la filtración
resultaría demasiado lenta.
2. ¿Qué recomendaría hacer con el sulfato
de sodio anhidro y el cloruro de
metileno, después de que han sido
utilizados en la práctica?
Ambos podrían ser reutilizados, debido a que se
utilizaron con la finalidad de eliminar agua (sulfato
de sodio anhidro) y también de separar la cafeína
(cloruro de metileno), pero ambos reactivos puede
que presenten residuos de otros reactivos utilizados
en la práctica, por lo que sería mejor desecharlos.
3. ¿Qué otro método propondría para
identificar y cuantificar la cafeína?
Descríbalo.
Realizar una espectrofotometría para obtener su
absorbancia y realizar una curva tipo,
posteriormente realizar la lectura de nuestra
muestra para conocer su concentración por
interpolación o regresión lineal.
4. Estudiar detenidamente la estructura de
la cafeína y de su salicilato ¿Por qué el
nitrógeno que se protona es más básico
que los demás?
Porque es el único nitrógeno que no está sustituido
por lo que tiene sus electrones de no enlace libre lo
que provoca que sea el nitrógeno más básico.
5. Mencione por lo menos 4 usos
terapéuticos de la cafeína y 3 productos
 comerciales no farmacéuticos que de cafeína. Es decir, la cafeína obtenida no se
contengan a este dicho alcaloide. encuentra en su estado totalmente puro.

Recomendada para contrarrestar la fatiga, para 9. La síntesis de traube es el método más

tratar la migraña y algunos otros tipos de cefalea. En usado para obtener purinas
conjunción con analgésicos hace que éstos trabajen artificialmente. Investigue en que
mejor. Por su capacidad para estimular la consiste y proponga una ruta sintética de
respiración también es recomendada en el obtención de cafeína que utilice el
tratamiento de la apnea en los recién nacidos y método mencionado.
como antídoto para la depresión respiratoria en
sobredosis de heroína y otros psicoactivos
opiáceos.

6. Mencione porque las purinas son

importantes desde el punto de vista
biológico. Cite cinco purinas y explique
en que consiste la importancia específica
de cada una de ellas.

Están implicadas en una gran cantidad de rutas

bioquímicas y son esenciales para la vida.
Proporcionan los ladrillos del esqueleto básico del
ADN y ARN como la adenina y guanina.

Teobromina pertenece a un grupo denominado

metilxantinas el cual es un alcaloide estimulante del
SNC al igual que la cafeína.

7. ¿Cuál es la finalidad de disolver el primer

residuo en NaHCO3? ¿Porque después
de esto se procede a la extracción con
CH2Cl2? ¿Qué queda en la fase acuosa?

Debido a que la cafeína es soluble en el NaHCO3,

así posteriormente se separa en base a su
polaridad, con ayuda del CH2Cl2. En la fase
orgánica se tendrá a la cafeína con el CH2Cl2,
mientras que en la fase acuosa se tendrá al acetil
salicilato de sodio.

8. Si el Merck index dice que la cafeína

cristaliza en forma prismática y
monoclínica; ¿Por qué usted la obtuvo Conclusiones
en forma amorfa? Basándose en la
fuente bibliográfica citada y en los  Se llevó a cabo la extracción de nicotina a
conocimientos que usted tiene hasta partir de un comprimido farmacéutico
ahora, proponga una respuesta a la (tabletas de cafiaspirina).
pregunta anterior.  Se identificó el producto obtenido mediante
una cromatografía de placa fina
Esto puede ser debido a que la cafeína se obtuvo a
 Se determinó que cada tableta de
partir de un comprimido, el cual contenía además de
cafiaspirina contiene 64.976 mg de cafeína.
cafeína, ácido acetilsalicílico, lo cual puede
modificar las propiedades físicas y químicas de
nuestro producto obtenido ya que se forma salicilato
Bibliografía
 P. Lorenzo, A. Moreno, I. Lizasoain, J.C.
Leza, M.A. Moro, A. Portoles. Velázquez
Farmacología básica y clínica. 18ª edición.
Editorial Médica panamericana. Pág. 562-
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 Gary D. Chistian. Química Analítica. 6ª

edición. Editorial McGraw Hill.
Interamericana de España S.L, 2009. pág.
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 Douglas A. Skoog. Química analítica. 7ª

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