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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas


Químico Farmacéutico Industrial

Práctica #10.- Extracción de Nicotina.

Objetivos
 Obtener un alcaloide derivado de piridina
(S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina.
 Extraer nicotina a partir de un producto
comercial (cigarros).
 Identificar el producto obtenido por medio de
una cromatografía.
 Obtener el di picrato de nicotina.
Reacción con ácido pícrico

Resultados
Punto de fusión
El producto obtenido se identificó mediante su punto
de fusión, el cual fue de _____ºC

Cromatografía en capa fina

Rf producto = 0.52

Rf referencia = 0.5 Análisis


Extracción de Nicotina.
Para llevar a cabo la extracción de la nicotina que es
un alcaloide que se encuentra presente en las hojas
de tabaco, se realizó primeramente por medio de
Figura 1. Prueba una extracción sólido-líquido en donde la nicotina se
de identificación del encuentra en el cigarro en su forma protonada y su
producto mediante contra ion es el oxalato, por lo que el disolvente
cromatografía en
empleado fue hidróxido de calcio al 10%, el cual
capa fina.
desprotonó a la nicotina obteniéndola en su forma
neutra, la cual es soluble en agua, y el calcio sirvió
Mecanismo de reacción
como contra ion con el oxalato, para así formar
Extracción oxalato de calcio.
Una vez que extrajo la nicotina, esta se encontrara Al pre-eluir con trietil amina se cambia la polaridad
soluble en agua y el oxalato de calcio se encontrara de nuestra placa a no polar, y ya se puede llevar a
insoluble en agua, por lo que se llevó a cabo una cabo la cromatografía de forma correcta.
filtración al vacío con ayuda del matraz kitazato, en
donde se filtrara el oxalato de calcio y las hojas
tabaco del cigarro, y así obtener la nicotina soluble Cuestionario
en agua.
1. Explicar que es un agonista
Posteriormente se llevó a cabo una segunda
extracción, esta vez una extracción líquido-líquido, Se llama agonista a un compuesto químico capaz
en donde se empleó como disolvente al cloruro de de simular el efecto de una sustancia producida por
metileno, el cual es inmiscible en agua, pero la nuestro propio cuerpo. El agonista no es la
nicotina es más soluble en el cloruro de metileno, sustancia original de nuestro cuerpo pero actúa de
por lo que la nicotina pasara a estar soluble en la forma parecida, la imita. Las sustancias que produce
fase orgánica. Se utilizó salmuera debido a que el nuestro cuerpo actúan sobre los receptores. Si
uso de cloruro de metileno provoca la formación de un agonista imita a la sustancia producida de forma
una emulsión, y la salmuera ayuda a evitar la natural, estimula al receptor y se logran los efectos
formación de la misma. que esa sustancia natural produce en las células
Tenemos un claro ejemplo en la Dopamina, una
Posteriormente se pasó a un embudo de filtración
sustancia producida por nuestro cuerpo pero que
en donde se separó la fase orgánica (contiene
también está presente en muchos medicamentos
cloruro de metileno y nicotina) de la fase acuosa, la
como los antidepresivos. Las sustancias químicas
cual se desechó posteriormente.
producidas de forma artificial como la apomorfina, el
Una vez obtenida la fase orgánica, se montó un pramipexole, las anfetaminas, las bromocriptinas
dispositivo de destilación simple y de esta manera imitan esta composición natural de la dopamina,
se separó al cloruro de metileno de la nicotina. En “engañan” al receptor y lo estimulan, luego producen
este punto se realizó una cromatografía para efectos similares a la dopamina en el cuerpo
comprobar que el producto obtenido si haya sido humano.
nicotina.
2. ¿Por qué se extrae este producto con
Finalmente, una vez identificada la nicotina, se hizó hidróxido de calcio al 10 %?
reaccionar con ácido pícrico para obtener di picrato
Debido a que la nicotina se encuentra en el cigarro
de nicotina, esto debido a que la nicotina es un
en forma de oxalato (protonada), por lo que se
líquido el cual es extremadamente peligroso y
necesita una base que la desprotone para obtenerla
dañino para la salud, y al obtener el di picrato de
en su forma neutra la cual será soluble en agua, se
nicotina, se obtiene en forma sólida, y es mucho
ocupó hidróxido de calcio, debido a que el hidróxido
menos reactivo y peligroso debido a que ya no está
de sodio dificulta el proceso de filtración.
en su forma activa.
3. ¿Por qué debe tratarse previamente, la
placa cromatografíca con trietilamina?
Cromatografía de fase reversa ¿que se pretende con este tratamiento?

Para realizar la prueba de identificación se llevó a Porque nuestro producto obtenido (Nicotina) es una
cabo una cromatografía en fase inversa, la cual molecula polar, y la placa de silica-gel también es
tiene como características que la fase estacionaria polar, por lo que no se llevaría a cabo el corrimiento
sea no polar, y la fase móvil sea polar; para lo que de la placa y no podríamos obtener el Rf y no nos
fue necesario primeramente pre-eluir la placa con serviría como una prueba de identificación; pero al
trietilamina debido a que la placa de silica-gel es tratarla primeramente con trietil amina se cambia la
polar y si adicionamos la nicotina que también es polaridad de la placa a no polar y de esta manera se
polar no se llevaría a cabo el corrimiento de la placa puede llevar de manera correcta el corrimiento de la
y no podríamos obtener el Rf por lo que no nos placa y podremos obtener el Rf.
ayudaría como prueba de identificación.
4. Escriba la estructura del dipicrato de
nicotina

Di picrato de Nicotina

Conclusiones
 Se llevó a cabo la extracción de nicotina a
partir de tabaco, mediante una extracción
sólido-líquido y líquido-líquido.
 La nicotina obtenida corresponde a un
alcaloide derivado de la piridina, es decir, un
heterociclo de 6 miembros.
 Se obtuvo la nicotina en forma de di picrato
de nicotina, debido a que esta es menos
reactiva y peligrosa, ya que se encuentra en
su forma sólida.
 Se identificó el producto obtenido mediante
una cromatografía de fase reversa.

Bibliografía
• Moreno Arnedillo, J.J. ; Herrero García De
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• Douglas A. Skoog. Química analítica. 7ª
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