REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN DE FISHER SINTESIS DEL ACETATO DE

ISOPENTILO

María Alejandra Lozada 1, Paula Andrea Uribe 2.

1
Estudiante de química, Facultad de Ciencias de la Universidad Industrial de Santander.

Correo electrónico: maria.lozada2@correo.uis.edu.co

2
Estudiante de química, Facultad de Ciencias de la Universidad Industrial de Santander.

Correo electrónico: paula.uribe@correo.uis.edu.co

22 de Junio del 2015

RESUMEN

El acetato de isopentilo se presenta como un líquido incoloro y un característico aroma a plátano

por lo que se utiliza como aromatizante de ciertos productos como refrescos y otros diversos usos

industriales como solvente de la nitrocelulosa. Este compuesto puede ser sintetizado a partir de

una esterificación de Fisher, un proceso que se realiza en presencia de un alcohol y un ácido. En

esta oportunidad se sintetizará el acetato de isopentilo a partir del desarrollo de la técnica

mencionada anteriormente, lo que permite llevar a la práctica conceptos antes desconocidos y

afianzar nuestro conocimiento, confirmando los resultados obtenidos a partir de ensayos

cualitativos y la obtención de un espectro IR.

Palabras claves: esterificación de Fisher, reflujo, éster, equilibrio químico.

INTRODUCCIÓN

1
Los ésteres, cuya estructura general es compuesto es como aromatizante de ciertos

mostrada en la Fig.1 son uno de los derivados productos como refrescos o perfúmes.

más importantes de los ácidos carboxílicos.

Este compuesto puede ser sintetizado a partir

FIG.1 estructura general de un éster. de un proceso de esterificación directa de un

ácido con un alcohol primerio o secundario da

O
resultados muy buenos, en presencia de una

R OR'
pequeña cantidad de ácido sulfúrico

concentrado como catalizador2.

FUENTE: autor

FIG.2 reacción general esterificación de

Muchos compuestos que contienen este grupo
Fisher.
funcional se encuentran ampliamente
+
H
distribuidos en la naturaleza en forma de
R COOH + R' OH R COOR' + H 2O
ceras, aceites esenciales, triglicéridos y
FUENTE: autor
aromas. Este grupo funcional juega un papel

importante en la bioquímica y un uso extenso En la Fig. 2 se observa la reacción general de

equilibrio que se conoce con el nombre de

en productos comerciales, desde removedores
esterificación de Fisher. Los alcoholes terciarios
de barniz de uñas y edulcorantes artificiales,
en caliente y en presencia de ácido se deshidratan
hasta fibras poliméricas, plastificantes y
fácilmente; los fenoles reaccionan muy despacio
1
surfactantes .
y se esterifican por otro método.

El acetato de isopentilo se presenta como un

Debido a que se trata de una reacción que esta en
líquido incoloro y con un aroma característico
equilibrio, la formación del producto en este caso
a plátano. Uno de los principales usos de este el acetato de isopentilo, estará influenciada por

los efectos de la temperatura, presión y

2
concentración tanto de los reactivos como el de respectivamente. Posteriormente se procedió

los productos; según queda establecido por el a medir 10 mL del alcohol correspondiente,
principio de Le chätelier “Si un sistema en aproximadamente 13 mL de ácido acético y 1
equilibrio es perturbado por un cambio de
mL de ácido sulfúrico concentrado
temperatura, presión o concentración de uno de
transfiriendo sustancia por sustancia al balón
sus compuestos, el sistema desplazará su posición
que iba en el montaje de reflujo previamente
de equilibrio de modo que se contrarrestre el
hecho añadiendo un par de piedras porosas.
efecto de la perturbación”, en este caso se puede
La técnica de reflujo se mantuvo durante 90
utilizar un exceso de alcohol o eliminar el agua a
minutos, y en el momento que pasó el tiempo
medida que se produzca3.
se retiró la fuente de calentamiento y se
La técnica de reflujo es un proceso uilizado en el
esperó a que la mezcla alcanzara la
desarrollo de esta experiencia que consiste en la
temperatura ambiente.
ebullición de los reactivos mientras que el vapor

que es condensado en el refrigerante retorna al

Cuando estuvo a la temperatura
matraz como líquido, cuya importancia es de
deseada se transfirió la mezcla a un
realizar reacciones bajo condiciones controladas
embudo de decantación al que
que requieren un tiempo substancial para ser
también se le añadieron 10 mL de
completadas4.
agua, se permitió que se separaran las

fases y se recogió la fase acuosa

PROCEDIMIENTO inferior.

Se realizaron los cálculos correspondientes

para tener una relación estequiométrica 2,5:1

ácido acético, alcohol isopentílico

3
  +
O O H
+
+ H3O H3C
RESULTADOS Y DISCUSIÓN 
H
H3C OH

Se realizaron los cálculos para poder OH

OH
H3C H3C
saber la cantidad de ácido acético que + R OH OH
OH +
O
se iba a adicionar con la relación H
R

2.5:1 de ácido-alcohol. Los datos H

+ +
(Ver tabla no.1) son mostrados a O H O H

H3C H3C H 2O
-H2O
continuación. OH
O OR

R
Tabla No.1 Datos y resultados

Alcohol Ácido

g usar 8 g. 13,69 g.
Antes de analizar los resultados
mL usar 10 mL. 13.04 mL.
obtenidos y el rendimiento de la
PM 88.2 60.1
reacción se debe comprender paso a
(g/mol) (g/mol)
paso el mecanismo que conlleva la
Moles 0.091x2,5 0.228
reacción de esterificación de Fisher,
Densidad 0.8 1.05
mostrado en la Fig. 3.
(g/mL) (g/mL) (g/mL)
Fig.3 Mecanismo de esterificación de Peso final 5.17 g.
Fisher. producto

O
+
+ H3 O
H3C OR

4
 CH3 neutralizar las cargas dando paso a la

R= H3C CH3 formación del éster, para nuestro caso

el acetato de isopentilo.
Fuente: autor.
La confirmación del grupo más
En el anterior mecanismo se
importante, el grupo ester (-COR), se
observan cuatro pasos, en los cuales
puede llevar a cabo mediante la
el producto final es el éster. En el
prueba de hidroximato, la cual
primer paso (renglón), se transfiere
consiste en que un éster reacciona
un protón del catalizador ácido
con hidroxilamina en presencia de
(H2SO4) al oxígeno del grupo
bases fuertes, produciendo ácidos
carbonilo carboxílico, incrementando
hidroxámicos, luego adicionando
el poder electrófilo del carbono
unas gotas de cloruro férrico, se
carbonílico, y llegando a formar un
forma un complejo de una coloración
intermediario con una carga positiva
marrón-púrpura5, dando positivo para
llamado carbocatión, segundo paso
nuestro compuesto (Ver Fig.4).
(renglón), a su vez este carbocatión

es atacado por el átomo de oxígeno Fig.4 prueba de hidroximato.

que actúa como un nucleófilo. Uno

de los protones del catión es

transferido al OH obtuviendo la

pérdida de una molécula de agua el

cual resulta ser un muy buen grupo

saliente en el tercer paso (renglón).

La posterior desprotonación permite

5
 Fuente: autor.

La primera banda que se tiene que

presentar es la del grupo éster (-

COR), según datos teóricos

encontrados en las tablas de regiones

básicas de un espectro de infrarrojo6,

se observa una señal intensa cerca de

Fuente: autor. la región de 1750-1715 cm-1 que

representa el estiramiento del grupo

La espectroscopía infrarroja nos
carbonilo, en el espectro tomado se
permite caracterizar el producto
aprecia esta señal de gran intensidad
obtenido mediante el análisis de las
en los 1739.82 cm-1 confirmando la
señales presentes, el cual se muestra
presencia del grupo mencionado. En
en la Fig.5 para el acetato de
la región de 1220-1100 cm-1 se
isopentilo.
observan dos señales intensa en los
Fig.5 espectro IR para el producto
1228.85 cm-1 originada por el
obtenido.
estiramiento simétrico y asimétrico

de los enlaces próximos al carbonilo

y una de menor intensidad en los

1055.44 cm-1 originada por el

estiramiento simétrico y asimétrico

del –COR. Los grupos –CH3 y – CH2

se muestran en la región de 3000-

6
 2700 cm-1, con la confirmación de [4] Guarnizo, A & Martínez, P.

dos señales cerca de 2959.45 cm-1 Experimentos de química orgánica con

una para el grupo metil y otra para el enfoque en ciencias de la vida II.

etil. De esta manera se pueden Ediciones Elizcom. Quindio, Colombia.

caracterizar los grupos más

[5] Marcano, D & Hasegawa M.
importantes y que se encuentran
Fitoquímica orgánica. Universidad
presente en la molécula del producto
Central de Venezuela.
obtenido.
[6] Espectroscopía infrarroja. Tablas
CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES
básicas para la interpretación de

 espectros. [Disponible en línea:

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archiv
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
ero/TablasIR_15437.pdf]
[1] Ibáñez, J. ; Mainero, R. & Doria, M.

Experimentos de química en microescala

para nivel medio superior. [5] Romero Bohórquez, A. Manual

prácticas de laboratorio II de química

[2] Griffin, R. Química orgánica
orgánica, 2012.
moderna. Ed Reverte S.A. Barcelona

1981. [6] Spectral Database for Organic

Compounds (SDBS). Disponible en línea:

[3] Allinger; Cava; De Jongh; Johnson;
[http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
Lebel & Stevens. Química orgánica. Ed.
bin/direct_frame_top.cgi]
Reverté S.A. España 1984.

7
8