Química Orgánica

Interacciones intra e intermoleculares

 Interacciones Intramoleculares
 Interacciones intramoleculares: Corresponden a las
uniones que permiten mantener a los átomos que
forman un compuesto químico. Estas se conocen
como Enlaces Químicos.
 Enlace Químico: Fuerza que mantiene unidos a los
átomos que forman un elemento y/o un compuesto
químico.
 Electronegatividad (EN): Capacidad que tienen los
átomos para atraer electrones de enlace.
 Enlace Químico y Electronegatividad
 Las fuerzas intramoleculares más comunes son 3:
enlace iónico, enlace covalente polar y enlace
covalente apolar. La diferencia de electronegatividad
es quien le otorga el carácter al enlace.

Enlace covalente Enlace covalente Enlace iónico

apolar polar

+ -
X : Y X : Y X :Y
 Ejemplos
 La electronegatividad se obtiene de tablas que se
pueden descargar de internet*
 Ejemplos
 Observando la tabla:
 C: EN = 2,6 Elementos
Diferencia Tipo enlace
enlazados
 Na: EN = 0,9 C – Na 2,6 – 0,9 = 1,7 Covalente polar
 H: EN = 2,2 C–H 2,6 – 2,2 = 0,4 Covalente apolar
C–F 4 – 2,2 = 1,8 Covalente polar
 F: EN = 4 C – Cl 3,2 – 2,2 = 1 Covalente polar
 Cl: EN = 3,2 C – Mg 2,2 – 1,3 = 0,9 Covalente polar

 Mg: EN = 1,3

 (∆ = mayor menos el menor)

 Momento dipolar
  En los enlaces covalentes polares, los electrones de
enlace se apartan del elemento menos
electronegativo, debido a que son más atraídos por
el átomo más electronegativo, dejando al elemento
menos electronegativo con una carga parcial positiva
y al menos electronegativo con una carga parcial
negativa .
 
C : Cl

 
Mg : C
 Momento dipolar
  Se utiliza una flecha con una cruz en la cola ( )
para indicar la dirección de la polaridad del enlace. La
cola de la flecha apunta al extremo pobre de
electrones () y la punta señala el extremo rico en
electrones ().
Elementos
Diferencia Tipo enlace
enlazados

C – Rb 2,6 – 0,9 = 1,7 Covalente polar

C–H 2,6 – 2,2 = 0,4 Covalente apolar

C–F 4 – 2,2 = 1,8 Covalente polar

C – Cl 3,2 – 2,2 = 1 Covalente polar

C – Mg 2,2 – 1,3 = 0,9 Covalente polar

 Efecto Inductivo
 Cuando se habla de la capacidad que tiene un
elemento para polarizar el enlace cov. polar, se usa
con frecuencia el término efecto inductivo. Este es el
desplazamiento de los electrones de un enlace como
respuesta a la diferencia de electronegatividad de
los átomos que forman el enlace.
 Generalmente los metales donan electrones al
carbono y los no metales le quitan electrones al
carbono.
 Resumen
 Si presenta solamente enlaces C – C y C – H es un
compuesto apolar, no genera momento dipolar.
 Si presenta enlaces C – metal o C – no metal, es un
compuesto polar, si genera momento dipolar:
C – metal

El metal cede electrones

C – No metal

El no metal capta electrones

 Ejemplo
 Señala el momento dipolar de los siguientes
compuestos:
H H H H

H C Mg C H H C C H

H H H H

H H

H C C OH

H H
 Ejemplo
 Señala el momento dipolar de los siguientes
compuestos:
 1°: CLASIFICAMOS LOS ENLACES SEGÚN TIPO DE
ENLACE
H H H H

H C Mg C H H C C H
Polar
H H
H H H H
Polar Apolar
H C C OH

H H
 Ejemplo

 Señala el momento dipolar de los siguientes

compuestos:
 2°: DIBUJO LOS MOMENTOS DIPOLARES SEGÚN
CORRESPONDA H H
H H

H C C H
H C Mg C H

H H
H H H H

H C C OH

H H
 Actividad
 Dibuja el momento dipolar de las siguientes
moléculas:
H H H

H C H H C OH H C MgH

H
H H
O
H H
H
H Cl
H C
C
C H C H C Cl
C H
H C
H
H H
H Cl
 Interacciones intermoleculares
 Las fuerzas de Van der Waals corresponden a las
interacciones intermoleculares. Son fuerzas
atractivas o repulsivas.
 Cuando se acercan 2 moléculas se pueden atraer o
repeler de acuerdo a la orientación que estas
posean.
 Los valores de solubilidad, punto de fusión y punto
de ebullición de los compuestos orgánicos son
consecuencia de esas interacciones.
 Fuerzas de Van der
Waals

Fuerza dipolo Fuerza dipolo

permanente Fuerza dipolo
permanente – dipolo
inducido (London)
(Keeson) inducido (Debye)

 Principalmente hay 3 fuerzas de atracción: dipolo –

dipolo, fuerzas de London y puente de hidrógeno.
 Fuerzas Dipolo – Dipolo
  Las moléculas polares contienen un extremo positivo
() y un extremo negativo (). Las fuerzas dipolo –
dipolo son fuerzas intermoleculares de atracción,
formándose por la atracción de los extremos
positivos y negativos de los dipolos de moléculas
polares.

H H H H

H C Cl Cl C H H C Cl H C Cl

H H H H
 Fuerzas de London
 Las fuerzas de London se originan a partir de
momentos dipolares temporales débiles en
moléculas apolares. Los efectos de estas fuerzas se
pueden observar en las variaciones de los puntos de
ebullición de los hidrocarburos saturados.
 Ejemplo: C5H12
H2 H2 H2
H3C C C C CH3

CH3
CH3
Ramificaciones, H3C C CH3
H2
H3C C C CH3 sustituyentes,
H saturaciones CH3
 Fuerzas de London
 A mayor masa, mayor punto de ebullición (mayor n°
de carbonos).
 A mayor número de ramificaciones, menor punto de
ebullición.
H2 H2 H2
H3C C C C CH3
PE: 36°C
CH3 CH3
H2
H3C C C CH3 H3C C CH3
H

PE: 28°C CH3

PE: 10°C
 Puente de Hidrógeno
 Es una atracción dipolo – dipolo de mayor energía
que se produce cuando existen enlaces O-H o N-H.
Estos están fuertemente polarizados, quedando el H
con carga positiva y el O y la N con carga negativa,
debido a los pares electrónicos que poseen (cada par
electrónico puede formar un puente de hidrógeno).
H
H

O Pares N H
electrónicos
H
H
 Puente de Hidrógeno
 C2H6O
PE: 78°C
PE: 25°C
H2
H3C C OH H3C O CH3

 C3H9N
H2
H3C C NH CH3
H3C N CH3 PE: 37°C
PE: 3,5°C H2
CH3
H3C C NH2 PE: 49°C
 Resumen
 Los compuestos orgánicos que posean puente de
hidrógeno siempre tendrán el mayor PE, seguidos
por los compuestos que presenten fuerza dipolo –
dipolo, y los de menor PE son aquellos que presenten
fuerza de London.
Cuando tenga 2 compuestos con el mismo tipo de
interacción, tendrá mayor PE el que posea mayor
número de carbonos
Si tienen el mismo numero de carbonos, tendrá
mayor PE el que posea menos sustituyentes.
 Actividad
 Ordena de mayor a menor según punto de ebullición.
C5H11Cl
C5H12 H3C CH3

Cl
C5H11Cl
Cl

OH
C5H12 C5H11OH
CH3
H3C OH
HO
CH3 C4H8(OH)2