UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE

MEXICO
FACULTAD DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA II
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
PROFESORA ELENA IVANOVNA KLIMOVA
GRUPO 3
EQUIPO 6
INFORME DE PRÁCTICA:
OBTENCIÓN DE ÁCIDO FENOXIACÉTICO
Informe

Esquema de la reacción (mecanismo)

Descripción del trabajo

 Se preparó un éter mediante una reacción de sustitución nucleofílica

bimolecular.

-En un matraz pera de una boca se disolvió 0.5g

de fenol en 15 mL de NaOH 33% después se
agitó durante unos 2 minutos, posteriormente se
agregó 0.5g de ácido monocloroacético seguida
de una agitación por al menos 2 minutos.

-Se quitó el tapón y se calentó a baño Maria con

un sistema de reflujo por 15 minutos como se
muestra en la figura.
-Se deja enfriar la mezcla de reacción y se diluyó con 5 mL de agua y se acidificó
con HCl concentrado hasta tener un pH de 1, lo observado fue lo siguiente:

-Inmediatamente después se hizo una

separación múltiple extrayendo con éter
etílico usando tres porciones de 5 mL. Ya
identificadas las se procedió a colocar todos
los extractor orgánicos en el embudo de
separación nuevamente

-Se lavó la fase orgánica tres veces

con 5 mL de agua cada vez.

-Se extrajo la fracción orgánica con

disolución de Na2CO3 al 15%,
usando tres porciones de 2.5 mL.

El extracto acuoso alcalino con HCl concentrado hasta pH 1 (la adición debe de
ser gota a gota en la campana). Se enfrío a baño de hielo para promover la
precipitación de la sal y se separó al vacío.

Observaciones

 Cuando se agitó vigorosamente el fenol en NaOH, fue para disolverlo por

completo y evitar la menor cantidad de subproductos, lo mismo sucedió cuando
se agregó el ácido monocloroacético.
 Para identificar que la solución efectivamente fuera de un pH=,1 se usó papel
indicador y a este se le colocó una pequeña cantidad de la solución en cuestión,
si se tornaba de color azul la solución no estaba suficientemente ácida, por el
contrario si se tornaba rosa, podíamos decir que el pH ya era 1. El exceso de H +
favorecía enormemente la reacción química.
Rendimiento

El mecanismo de reacción nos muestra que el rendimiento está dado por el fenol,
esto es, un mol de fenol producen un mol de ácido fenoxiacético, la reacción es
1:1, calculamos sus masas molares:

( )

( )

En la práctica obtuvimos 0.380g de Ácido Fenoxiacético de 0.495 de Fenol,

entonces:

X mol → 100%
Donde:
Y mol → Z
X es la cantidad en mol de Fenol

Y es la cantidad en mol de A.
Fenoxiacético

Z es el %
Entonces Z la calculamos:

( )

Tuvimos un rendimiento del 80.57%

Cuestionario

1. ¿Qué reacción se lleva a cabo entre el fenol y el hidróxido de sodio?

Sucede una reacción ácido-base para formar un alcóxido y agua como se muestra
en la siguiente imagen:

2. ¿Qué reacción se lleva a cabo entre el ácido monocloroacético y el hidróxido de

sodio?

Se lleva a cabo una reacción SN2 como se muestra a continuación:

3. Realice el cálculo para obtener la cantidad teórica del hidróxido de sodio al 33%
P/V que se requiere para que la reacción se lleve a cabo cuantitativamente
(cantidad estequiométrica).

Como la reacción es 1:1 en moles, entonces la cantidad necesaria en gramos de

cada reactivo es la siguiente:

( )

Para el cálculo de NaOH a 33% de 25 mL:

Obtenemos la cantidad estequiométrica necesaria en gramos de NaOH de la

siguiente manera:

( )

Despejando el volumen necesario de NaOH al 33% para realizar la reacción

estequiométricamente:

Se tendría que agregar 0.6448 mL de NaOH al 33% para realizar la reacción

estequiométricamente.

4. ¿Qué sucede si se utiliza menor cantidad de hidróxido de sodio que la cantidad

estequiométrica?

No reacciona la cantidad apropiada para llevar a cabo la reacción ácido base y

posteriormente la reacciona de sustitución, por lo que se obtendría una cantidad
mínima de producto o nula.
 5. Realice un diagrama de flujo del proceso de aislamiento del ácido fenoxiacético
de la mezcla de reacción.

Ácido fenoxiacético (extracción con éter etílico)

Fase Acuosa Fase orgánica

Fase orgánica

NaCl Ácido fenoxiacético

Fase Acuosa
Fenol
Ácido
Extracción con
monocloroacético
NaHCO3

Eter etílico
Fase orgánica
Fenol

Sal sódica de Ácido

Agregar HCl fenoxiacético

Filtrar Fase Acuosa

Líquido
HCl

Sólido
Ácido Fenoxiacético
Secar

6. En el proceso de aislamiento del ácido fenoxiacético, se llevó a cabo una

extracción ácido-base utilizando Na2CO3 al 15% como disolvente activo, ¿Qué
pasaría si en lugar de este disolvente se utilizara una disolución diluida de NaOH?

Al realizarse con NaOH se disolvería en mucho tiempo, en cambio el Na 2CO2 para

este compuesto es óptimo para la disolución instantánea
Conclusiones

Efectivamente, el éter fue obtenido mediante la reacción de sustitución nucleofílica

bimolecular con una serie de pasos que pudimos realizarlos íntegramente en el
laboratorio con un rendimiento muy bueno fue posible debido a que se usó un
exceso de reactivos y a las condiciones de temperatura en las que se realizaron lo
que favoreció la cinética de la reacción. Aprovechamos las propiedades ácido-
base de cada uno de los compuestos aquí presentes, el fenol es una base que
reaccionó en NaOH que favorece la cinética de la reacción con ácido
monocloroacético, pero se obtuvo muchos subproductos en esta reacción que
nuevamente aprovechamos sus propiedades ácido-base para la separación
óptima de cada uno de los productos no deseados.

La síntesis fue perfectamente estereoespecífica con un producto simétrico debido

a que el ácido monocloroacético es un compuesto con un carbono primario y hay
muy poco impedimento estérico aunado a que el fenol no tiene centro quiral.

Bibliografía

-McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V., 2001.

-Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison
Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.

-http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_cloroac%C3%A9tico

-http://www.quimicaorganica.org/eteres-teoria/sintesis-williamson.html