INFORME 5

Laboratorio Química Orgánica II (1412) Grupo: 12 No.de equipo: 7

Nombres de los integrantes: 1. Hernández Valenzo Alejandra
2. Morado Rull Victor Alfonso

Práctica no. 5. Reacciones de Eliminación Unimolecular. Deshidratación

Catalítica de Alcoholes

1) Ecuación(es) de la(s) reacción(es) con nombres de reactantes y productos

2) Cuadro de datos estequiométricos de reactantes y productos

Sustancia Ciclohexanol Ácido sulfúrico Ciclohexeno
concentrado

MM (g/mol) 100.158 98.079 82,15

Densidad (g/ml) 0,962 1.83 0,81

Punto de ebullición 161.8 337 82.8

reportado (°C)

Cantidad inicial (ml) 3 0.2 -

Moles iniciales 0.0288 0.0037 -

Reactivo limitante ✓ -

Moles que reaccionan 0.0037 0.0037 -

Moles teóricas finales 0.0251 0 0.0037

3) Cálculos de moles utilizadas, cálculos para determinar al RL, cálculos de moles

reaccionantes y de moles teóricas finales.

➔ Moles utilizadas
3𝑚𝐿 (0.962 𝑔
1 𝑚𝐿 )( 1 𝑚𝑜𝑙
100.158 𝑔 ) = 0. 0288 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙
0. 2 (
1.83 𝑔
𝑚𝐿 1 𝑚𝐿, 98.079)(
1 𝑚𝑜𝑙
) = 0. 0037 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓ú𝑟𝑖𝑐𝑜
 ➔ Moles que reaccionan
1 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙
( 1 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓ú𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎𝑑𝑜 )(0. 0037 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓ú𝑟𝑖𝑐𝑜) = 0. 0037 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙

➔ Moles teóricas finales

-Ciclohexanol
0. 0288 − 0. 0037 = 0. 0251 𝑚𝑜𝑙

-Ácido sulfúrico
0. 0037 − 0. 0037 = 0 𝑚𝑜𝑙

-Ciclohexeno
Si la reacción se lleva a cabo con un rendimiento del 100%, el número de moles esperadas de
ciclohexeno son las mismas moles iniciales de ácido sulfúrico: 0. 0037 𝑚𝑜𝑙

4) Cuadro de condiciones de reacción

Nombre de la reacción Destilación de ciclohexano y Lavado de la destilación

agua

Disolvente(s) Ácido sulfúrico Disolución de

concentrado bicarbonato de sodio al 5%

Temperatura de reacción 230°C Temperatura ambiente

Tiempo de reacción 20 min -

Observaciones Al final de la destilación se Al hacer los lavados se observa

observa en el matraz bola fondo que la fase orgánica, el
plano una sustancia de color ciclohexeno queda en la parte
verde obscuro lo cual es superior y la fase acuosa, el
ciclohexanol sin reaccionar, agua, queda en la parte inferior.
H2SO4 y productos de
degradación.

5) Cuadro de resultados

Nombre Apariencia MM P. de P. de fusión Cantidad Moles Moles Rendimi

del (g/mol) fusión o o de obtenida teóricas obtenidas ento (%)
producto de ebullición (ml o g)
ebullición experimental
teórico (°C) (°C)

Ciclohexeno Líquido 82.15 82.8 80-82 1.5 mL 0.0351 0.0176 50.1

incoloro

6) Cálculos de moles obtenidas y de rendimiento.

0,962 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜
3 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 * 1𝑚𝐿
* 82.15
= 0. 0351 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

0,962 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜

1. 5𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 * 1𝑚𝐿
* 82.15
= 0. 0176 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜

0.0176
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 0.0351
* 100 = 50. 1%
7) Análisis de resultados
Observando el rendimiento obtenido podemos decir que obtuvimos la mitad del
producto que teníamos inicialmente, este rendimiento pudo haber sido causado por la
destilación simple, ya que los puntos de ebullición del alqueno y del agua eran muy
similares, sin embargo se aprovechó que el alqueno tiene un menor punto de ebullición
que el alcohol, ya que el alcohol puede formar puentes de hidrógeno, por lo que
hubiera sido mejor el rendimiento si hubiéramos ocupado una destilación fraccionada;
donde se pueden separar con mayor facilidad el alqueno y el agua. La primera gota fue
a la temperatura de 74°C e intentamos no pasarnos de los 90°C, que es donde se
empezaba a destilar el agua.
Hicimos una prueba para comprobar la formación del alqueno o alquino con Br2 en
CH2Cl2 y realizamos una segunda prueba que también nos decía si se formaba dobles
o triples enlaces, es llamada prueba de Bayer y es con KMnO4 en H2O
En la primera prueba sí fue como lo esperado ya que si nos demostró que se formó un
alqueno, se adicionaron unas gotas de bromo (naranja) y despues unas gotas de
nuestro producto obtenido y se torno incoloro, y para la segunda prueba para ver la
formación del doble enlace, si formó dobles enlaces, ya que al adicionar la disolución
acuosa de permanganato de potasio (morada) y el producto obtenido, se torna incolora
y se forma un precipitado color café

Mediante el RMN1H del producto que se obtuvo en el laboratorio, también se puede

comprobar que obtuvimos ciclohexeno, ya que el RMN1H reportado en la literatura es
muy similar al que se obtuvo.

8) Cuestionario.

1) ¿Qué es una reacción reversible? ¿Cómo se puede desplazar hacia los productos?
Una reacción reversible es en la cual los productos de la reacción vuelven a combinarse
para generar los reactivos. Se utilizan ácidos concentrados, ya que estos favorecen el
desplazamiento del equilibrio hacia los productos;

2) ¿Por qué entre más sustituido sea un alcohol, se efectúa más fácilmente la reacción de
deshidratación catalítica?
Debido a que en la reacción intervienen carbocationes intermediarios, los alcoholes
secundarios y terciarios forman carbocationes más estables, debido a que el orden de
reactividad de los alcoholes es paralelo al orden de facilidad de formación de los
carbocationes.
3) Si a partir de la reacción de deshidratación de un alcohol es posible obtener dos o más
alquenos ¿cuál se formará en mayor proporción? ¿Por qué?
El producto predominante es el alqueno más sustituido, ya que la reacción de
deshidratación de alcoholes es regioselectiva y dicha regioselectividad sigue la regla
general conocida como regla de Saytzeff, la cual enuncia que: “en las reacciones de
eliminación de alcoholes, el producto predominante es el alqueno más sustituido”. En
general, entre más sustituido sea un alqueno, es termodinámicamente más estable.

4) Desarrolle el mecanismo de reacción de la obtención de ciclohexeno a partir de

ciclohexanol.

5) Escriba las ecuaciones de reacción completas de las dos pruebas de insaturación

efectuadas. Indique la apariencia de los productos obtenidos en ambas pruebas.
1) Prueba con bromo (prueba de decoloración del bromo)

2) Prueba con disolución acuosa de permanganato de potasio (prueba de Bayer)

6) ¿Con cuál de los dos métodos realizados se alcanzó un mayor rendimiento de
ciclohexeno? ¿Con qué método se obtuvo un producto de mejor calidad? Explique la razón
de tales resultados.
Se obtendrá un mayor rendimiento por destilación, ya que por reflujo no se evita la
reversibilidad de la reacción; las moléculas de ciclohexeno y de agua que se forman
reaccionan entre sí en presencia del catalizador, para volver a generar al ciclohexanol.

7) En los espectros de infrarrojo del ciclohexanol y del ciclohexeno, asigne a las bandas, los
correspondientes enlaces de los grupos funcionales principales.
8) En los espectros de RMN1H del ciclohexanol y del ciclohexeno, asigne a las señales
principales, los protones correspondientes.
9) Bibliografía

● AIST:Spectral Database for Organic Compounds,SDBS. (s. f.).

https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
● Compendio de Prácticas Q. Orgánica II (1412) 2023-2. (n.d.).

https://classroom.google.com/w/NTg2ODA0MzQxMDg5/t/all

● HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD DE SUSTANCIAS QUÍMICAS ÁCIDO

SULFÚRICO. (2014). Facultad De Química Coordinación De Protección Civil.

https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2017/05/HDS-Acido-sulfurico-N

OM-018-2015-MARY-MEAG-Hoja-de-datos.pdf

● ICSC 0243 - CICLOHEXANOL. (n.d.).

https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0243&p_version=2&

p_lang=es

● ICSC 1054 - CICLOHEXENO. (n.d.).

https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=es&p_card_id=1054&p

_version=2

● MANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA II (1412). (n.d.).

https://classroom.google.com/w/NTg2ODA0MzQxMDg5/t/all