Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química
Laboratorio de Química Orgánica II
Practica No 5: Síntesis de árenos por medio de la alquilación Friedel-Crafts. Obtención de p-terc-butilfenol

Resumen

Charles Friedel y James M. Crafts en la Universidad de Paris, en 1877 descubrieron un método para unir directamente
un grupo alquilo a un anillo aromático en una sola reacción, y obtener así árenos. Ente tipo de reacción se llevan a cabo
a partir de una sustitución electrofilica aromática, esto quiere decir que un electrófilo es sustituido por otro. Por lo
general el grupo que es sustituido es un protón (H+) y dependiendo del grupo por el que haya sido sustituido tendrá un
nombre diferente de reacción. Cuando el electrófilo que sustituye al protón es una cadena de algún alquenos esta
reacción lleva el nombre de alquilación. Cabe mencionar que Friedel y Crafts también desarrollaron otro tipo de
reacción que también lleva el nombre de ellos pero ahora el que es el sustituyente es un grupo acilo y la reacción lleva
el nombre de acilación Friedel-Crafts donde lo único que cambia directamente es el sustituyente. Esta reacción al igual
que todas las demás de SEA tienen un efecto si el aromático o mejor dicho benceno tienen algún sustituyente, ya que
dependiendo de esto nuestro grupo alquilo puede quedar en una posición relativa con nuestro primer sustituyente.
Existen diversos sustituyentes y estos son clasificados respecto a sus características:

 Orientadores activadores orto y para: -CH3, –OH

 Desactivadores orientadores orto y para: Halógenos (-X)
 Desactivadores orientadores meta: -CHO, -CN, NO3, etc.

Se les denomina activadores a aquellos que seden o otorgan densidad electrónica al anillo aromático, y desactivadores
las que toman densidad electrónica, esto como es fácil identificar depende del grupo que este directamente unido al
anillo y ver cuál de ellos da o quita densidad electrónica. Esta reacción dado que se lleva por un intermediario reactivo,
el carbonación, tiene estabilidad relativa y además tiene un efecto de resonancia, por lo tanto en una reacción de
sustitución electrofilica aromática siempre se llevara a cabo el producto donde se lleve a cabo con el intermediario
reactivo más estable el cual es el terciario, y el menos estable el metilo.

En esta práctica ocuparemos como sustrato el fenol, el cual simplemente es un benceno con un único sustituyente el
cual es un grupo alcohol, el cual como ya mencionamos es un orientador activador orto y para. Y lo alquilaremos con
un haluro de alquilo simple el cual es cloruro de ter-butilo el cual como se observa al momento de general este
carbocation nos genera dentro del haluro de alquilo un carbocatión estable y no hay transposición y por lo tanto solo
tendremos un producto.

La formación del carbocation el cual va a hacer atacado por el anillo aromático se genera a partir de nuestro haluro de
alquilo y una base de Lewis, la cual la más usada es tricloruro de aluminio, pero además hay otras que pueden ser
ocupadas las cuales son; tricloruro de hierro, tricloruro de bromo y cloruro de zinc. En el desarrollo experimental
usamos cloruro de aluminio.
Antecedentes

La alquilación del Friedel y Crafts tiene

como tal 3 reactivos, pero 2 los cuales son
los principales y 1 sirve como catalizador,
los principales y los cuales nos dicen cómo
es que se llevara la reacción y como esperar
a que sea el producto son nuestro sustrato
que puede ser desde un benceno a un
benceno di sustituido, y un haluro de alquilo
que en este caso será nuestro electrófilo que
desplazara a un protón.

Esta reacción tiene ciertas limitantes con

respecto a que producto mayoritario será el
que tendremos, y esto se deberá a nuestro
haluro de alquilo, ya que el intermediario
reactivo que se genera es un carbocation,
dado a que no se genere el más estable esto
provocara una transposición de un grupo
metilo o puede que sea otro para que dado
esto se genere un carbocation estable, es por
esto que si no queremos manejar con mucho
subproductos es importante trabajar con un
carbocation estable, ósea terceario.

Resultados
 Rendimiento
Fenol (94.11 g/mol): 0.766 g = 8.24E-3
p-terc-butilfenol (150.2 g/mol): 8.24E-3= 1.23 g (valor teórico)
p-terc-butilfenol (150.2 g/mol): 0.550 (valor experimental)
Rendimiento: 55.28 %
 Pureza
P °f (teórico): 98-100 °C
P °f (experimental):94-95 °C