UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA

NIVEL INTRODUCTORIO
QUÍMICA ORGÁNICA julio 2017
CATEDRATICA: Licda. Guisela Vergara
Aux. Cátedra: Wendy Maldonado

PRIMER DOCUMENTO DE APOYO

NATURALEZA DE LA QUIMICA ORGANICA
Y SU IMPORTANCIA EN LA MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA

QUIMICA ORGANICA: Es la rama de la química que estudia los compuestos del carbono,
sus reacciones químicas y los cambios energéticos que se presentan en estas.

Encontramos que tanto en la materia que conforma los seres vivos, los medicamentos
humanos y veterinarios, los alimentos naturales y sintéticos para humanos y animales,
los hidrocarburos, el petróleo y sus derivados, poseen en su estructura química el
elemento carbono, enlazado con otros carbonos e hidrogeno, por lo que son
compuestos orgánicos.

Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida desde el siglo XX:

perfeccionando los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y
artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han
favorecido la utilidad de casi todos los productos actuales.

IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

La química de los compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias

químicas que crece con mayor rapidez, esto porque hay muchos compuestos
desarrollados sintéticamente. La variedad de productos derivados del carbono puede
resultar prácticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho átomo y,
por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades
especiales, de medicamentos y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles,
polímeros, etc.

La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las
transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se
corresponden, desde un punto de vista molecular, con cambios o reacciones químicas
de las sustancias biológicas. Azúcares, grasas, proteínas, hormonas, ácidos nucleicos,
son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del carbono, de cuya
síntesis y degradación en el interior de los organismos vivos se ocupa la bioquímica.
MEDICAMENTOS

El mundo de los medicamentos ha constituido en el pasado y constituye en la actualidad,

una parte importante de la investigación y el desarrollo de productos derivados del
carbono. Su importancia hacia el mejoramiento de la esperanza de vida de los seres
humanos y sus condiciones sanitarias hace de esta área del conocimiento científico, una
herramienta imprescindible para la medicina.

Pero, ¿por qué los medicamentos son, por lo general, compuestos orgánicos? ¿Cuál es
el origen de este hecho?

Los fármacos actúan en el organismo a nivel molecular y es precisamente el

acoplamiento entre la molécula del fármaco y el receptor biológico, es decir, el sitio de
la célula o del microorganismo sobre el cual aquél actúa, el último responsable de su
acción curativa. Pero para que ese acoplamiento sea posible ambos agentes, fármaco y
receptor, tienen que presentar una cierta complementariedad tal y como sucede con
una cerradura y su correspondiente llave.

Los receptores biológicos suelen ser moléculas de gran tamaño y por este motivo son
las cadenas carbonadas de los compuestos orgánicos las que pueden poseer una
estructura geométrica que mejor se adapte a la porción clave del receptor; tal hecho,
junto con la presencia de grupos funcionales con acciones químicas definidas, son
responsables de la abundancia de sustancias orgánicas entre los productos
farmacéuticos.

Otro campo de aplicación es el de los polímeros artificiales. Su síntesis en los

laboratorios de química orgánica ha dado lugar a la producción de diferentes
generaciones de nuevos materiales que conocemos como plásticos.
CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO, CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA YORBITALES
HIBRIDOS
Cada día más la medicina se interesa por prestar mayor atención a los problemas
químicos, como una forma de prevenir enfermedades y de entender como la estructura
de las moléculas influye en las funciones vitales de los seres vivos. Así por ejemplo, es
de interés para la histología, fisiología, patología y otras ciencias determinar con
exactitud la composición química de determinadas estructuras de la masa viva, al
estudiar las enzimas, iones, proteínas, hidratos de carbono, grasas y lipoides, fermentos,
etc. en las células y en los tejidos con el auxilio del microscopio

Las propiedades químicas de un elemento dependen de la configuración electrónica del

nivel externo.

El elemento carbono tiene un número atómico 6 y número de masa 12 uma; en su

núcleo tiene 6 protones y 6 neutrones y en su envoltura, parte externa está rodeado por
6 electrones, distribuidos de la siguiente manera:
  Dos en el nivel 1, subnivel s
 Dos en el nivel 2, subnivel s
 Dos en el nivel 2, subnivel p

Características del carbono: alta electronegatividad, cuando se enlaza no deja
electrones libres en su último nivel, emplea todos para formar enlaces. Tetravalente.
Forma moléculas de baja polaridad.

Configuración electrónica:
Su configuración electrónica en su estado natural es:

1s² 2s² 2p² (estado basal).

Cuando este átomo recibe una energía externa, uno de los electrones del orbital 2s pasa
al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:

1s² 2s¹ 2p¹ 2p¹ 2p¹ (estado excitado).

En los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4

enlaces con la misma energía, para lo cual es necesario que sufra hibridación.

Hibridación: mezcla de orbitales atómicos para formar nuevos orbitales equivalentes

con el mismo contenido energético.

Orbital: es la región en el espacio ocupada por un electrón.

La hibridación del carbono consiste en una mezcla de orbitales s y p, del nivel 2 de forma
que tienen la misma energía para así formar enlaces equivalentes.

Hibridación sp³ (enlace simple C-C)

Los enlaces se formaran con cuatro orbitales sp³.

1s² (2sp3)¹ (2sp3)¹ (2sp3)¹ (2sp3)¹

Esta se forma al mezclarse el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos
orbitales híbridos. A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque
tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama
átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.

De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede
enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se
explica la tetravalencia del átomo de carbono.
Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar
enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada
entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc.
Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples,
denominados insaturaciones.

Hibridación sp² (enlace doble C=C)

En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda
un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa como:
1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2p¹

Los enlaces se formarán con tres orbitales sp² y un p (no hibridado). Al formarse el
enlace doble entre dos átomos el orbital no hibridado queda perpendicular al plano de
los 3 orbitales sp². Este enlace es más débil y por esto más reactivo. La distancia entre
los dos carbonos enlazados es más corta que en el enlace simple

Este tipo de enlace da lugar a la serie de los alquenos y a los aromáticos.

Hibridación sp (enlace triple C≡C)

El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con
un orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuración queda:

1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2p¹ 2p¹

Al formarse el enlace triple entre dos carbonos, los dos orbitales p no hibridados quedan
perpendiculares al plano de los dos orbitales sp. Así pues, un triple enlace se forma de
un orbital sp y dos orbitales p. La distancia entre estos átomos se acorta más.

Orbitales presentes entre los dos

Tipo de enlace Ejemplo
carbono unidos

Simple C—C Todos los enlaces simples son sp3

En el doble enlace hay un orbital sp2 y

Doble C=C
un p no hibridado
En el triple enlace hay un orbital sp y
Triple C≡C
dos p no hibridados
Referencias Bibliográficas
 Wade, L. (1993). Química orgánica. México, Edit. Prentice-Hall.

 Alfayete, J; González, M; Orozco, C; Pérez, A. & Rodríguez, F. (2002). Contaminación

Ambiental. Una visión desde la Química. Madrid, España: Edit. Paraninfo.

Hoja de trabajo No 1
1. A) Determine cuáles de los siguientes compuestos puros pueden formar puentes de
hidrógeno entre sí. B) Cuáles pueden formar puentes de hidrógenos con el agua

a. (CH3CH2)2NH b CH3CH2)3N

c. CH 3 (CH2)2OH d. CH3COOH

e. CH3CH2CHO f. CH3COCH3
2. ¿Qué tipo de fuerzas se vencen en los siguientes cambios?
a. La evaporación de metanol líquido
b. La descomposición del peróxido de hidrógeno en agua y oxígeno
c. La fusión del etano, C2H6
d. La ebullición del HCl líquido

3. Mencione todas la fuerza intermoleculares presentes en las siguientes moléculas y

en cuál son más intensas?
a. HOCH2CH2OH
b. CH3CH2OH

4. En el siguiente cuadro llene los espacios vacios

Orbitales presentes entre los dos

Tipo de enlace
carbonos unidos
simple

doble

triple

5. Para la siguiente configuración electrónica encierre en un círculo los orbitales que NO son
híbridos (orbitales puros): 1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2p¹

6. La configuración electrónica total para un carbono que presenta únicamente

enlaces simples es:

a c.

b.