Universidad Peruana Cayetano Heredia

Departamento Académico de Química

Curso: Química Orgánica (Primer año de la Facultad de Medicina “Alberto Hurtado”)

PRACTICA DIRIGIDA No 3
PROPIEDADES FISICAS - ACIDEZ Y BASICIDAD
1. Seleccione, en la lista indicada por letras, el valor del punto de ebullición de los compuestos
numerados.

No. Compuesto PM g/mol PE ºC

1 CH3COOH 60 a) 10,8
2 CH3CH2CH2CH3 58 b) 48,0
3 CH3CH2CH2OH 60 c) 97,0
4 CH3CH2OCH3 60 d) 0,0
5 CH3CH2CH2F 62 e) 118,0
6 CH3CH2CH2NH2 59 f) 3,0

2. Seleccione, de la lista indicada por letras, el disolvente apropiado para cada uno de los compuestos
numerados.

No. Compuesto Disolvente

1 CH3CH2CH2OH a) HCl(ac)
2 CH3 (CH2)5 CH2OH b) C6H5CH3
3 CH3 (CH2)2 NHCH3 c) H2O
4 CH3 (CH2 )4CH3 d) CH3CH2OCH2CH3

3. Se tienen los compuestos que se relacionan a continuación. Diga qué propiedades le corresponden a
cada uno.

CH3 CH2CH3 CH3 H CH3 CH2OH

C=C C=C C=C

H H H CH2CH3 H H
(I) ( II ) ( III )
PM 70 g/mol PM 70 g/mol PM 72 g/mol

- Punto de Fusión ºC: a) – 89,4 b) – 151 c) – 140

- Punto de Ebullición ºC: a) 36,3 b) 123,6 c) 37,0
- Solubilidad en agua: a) Poco soluble b) Insoluble c) 16,6 g/100 g H2O

4. En cada par de compuestos, ¿cuál tiene mayor punto de ebullición?

a) CH3CH2CH3 y CH3 (CH2)5 CH3 b) CH3CH2CH3 y CH3 – O –CH3
c) CH3CH2OH y CH3 – O –CH3 d) CH3CH2OH y CH3CH2CH2CH2OH
e) CH3CH2CH2CH2OH y (CH3)3 C – OH f) CH3CH2CH2OH y CH3CH2CH2NH2
g) CH3CH2CH2NH2 y (CH3)3 N: h) CH3CH2CH2OH y CH3COOH
i) CH3CH2CH2Cl y CH3CH2COOH
5. En cada par de compuestos, ¿cuál tiene mayor punto de fusión?:

a) CH3(CH2)3CH3 y CH3 (CH2)4 CH3 b) CH3(CH2)2CH3 y CH3 (CH2)3 CH3

c) Br Br Br H
d) CH3(CH2)2CH3 y CH3CH2CH2OH
C=C y C=C
H H H Br
e) CH3CH2CH2CH2OH y CH3CH2CH2COOH

6. Clasificar los siguientes compuestos en orden creciente de puntos de ebullición.

CH3 OH
H3C CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
a) H3C C CH3 CH CH H3C C CH 2CH 3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH H3C CH3
CH3 CH3

O
O O O
b) CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 C H
HO C C OH CH3 C OH
CH3 O CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 OH

7. Para el problema anterior, indicar cuál es la sustancia con la mayor y menor solubilidad en agua en
cada caso.

8. Indicar el compuesto con el punto de ebullición más alto:

a) (CH3) 3C – C(CH3) 3 ó (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3) 2

b) CH3(CH2)6CH3 ó CH3(CH2)5CH2OH
c) HO – CH2 (CH2) 4CH2 – OH ó (CH3)3C – CH(OH)CH3
d) 2-hexanona ó 2-hexanol
e) n-pentano ó cloruro de n-pentilo
f) CH3CH2OCH3 ó CH3CH(OH)CH3
g) fenol ó hidroquinona

9. Ordenar los siguientes compuestos en forma decreciente de acuerdo a la solubilidad en agua:

a) n-butano, 2-metil-1-propanol, 2-metil-2-propanol

b) clorociclohexano, ciclohexanol, 1,2-ciclohexanodiol
c) clorociclohexano, ciclohexanol, 4-metilciclohexanol
d) acetona, ciclohexanona, N-metilpropilamina, n-butano

10. Indicar cuál de los siguientes analgésicos es:

a) el más volátil y cuál el menos volátil,

b) cuál es el más soluble en agua y cuál el más soluble en hexano

O O CH3 Cl
C O
C

NH

_ CH3
+ NH Cl
3 ketamina
clorhidrato de
benzocaína
 ACIDEZ Y BASICIDAD:

1. Para las siguientes reacciones:

I. HCl (ac) + NaHCO3 (ac) H2CO3 + NaCl

II. NaOH (ac) + NaHCO3 (ac) Na2CO3 + H2O

III. CH3O- + CH3Cl CH3 – O – CH3 + Cl-

IV. (CH3)3 C - Cl + AlCl3 (CH3)3 C+ + AlCl4 -

a) Clasifique las distintas especies reaccionantes en ácidos y bases.

b) Especifique cuáles son sus ácidos y bases conjugados.
c) Diga qué teoría ácido-base aplicó en cada caso.

2. Ordene los siguientes compuestos en forma decreciente de acidez y seleccione el valor de K a que le
corresponda.

Compuesto: p-NO2C6H4COOH, Cl-CH2CH2OH, C6H5OH, (CH3)3C-OH, p-ClC6H4OH, C6H5COOH,

p-CH3C6H4OH, p-NH2C6H4COOH, CH3CH2OH

Ka : 6.7 x 10-11, 3.9x10-4, 5x10-15, 1.4x10-5, 1x10-18, 1x10-10, 1.3x10-16, 6.3x10-10, 6.5x10-5

3. Ordene cada grupo de compuestos en forma creciente de acidez e indique el valor de pK a que le
corresponda.

a) Cl3C-CH2OH, CH3OH, (CH3)2CH-OH; pKa: 15.49, 16.49, 12.20

b) m-BrC6H4OH, o-BrC6H4OH, C6H5OH, p-BrC6H4OH; pKa: 9.20, 8.39, 8.85, 9.96
c) p-CH3C6H4COOH, C6H5COOH, o-CH3C6H4COOH, m-CH3C6H4COOH; 3.91, 4.20, 4.27, 4.38

4. Seleccione, respecto a las siguientes reacciones, la alternativa FALSA:

 -

 Cl    Cl
    +
Cl Al

+ Cl CH3 Cl Al Cl + CH3
Cl  Cl
(I)



F F

  - +
F B

+ NH3 F B NH3
F (III) F
(II)

+ -
H3C NH2 + HCl H3C NH3 + Cl
(IV) (V)

a) Los compuestos (I) y (II) son ácidos de Lewis

b) Los compuestos (III) y (IV) son bases
c) El compuesto (V) se comporta como ácido, tanto desde el punto de vista de Brönsted-Lowry como
de Lewis
d) El compuesto (II) es un ácido, tanto desde el punto de vista de Brönsted-Lowry como de Lewis
e) El compuesto (IV) es una base, tanto desde el punto de vista de Brönsted-Lowry como de Lewis
5. Indique la alternativa CORRECTA para la acidez en los siguientes compuestos:

CH3 O CH3
H3C H3C OH
H3C OH (II) OH (III)
(I) CH3
Cl
O O
H3C H3C OH Cl
(IV) OH (V) (VI) OH

a) El orden numérico es creciente en cuanto a la acidez.

b) (IV) > (II) > (VI)
c) El orden numérico es decreciente en cuanto a la acidez.
d) El menos ácido es (V)
e) El más ácido es (VI)

6. Señale la alternativa VERDADERA respecto al pKa de los siguientes compuestos:

OH OH
OH
H3C -
O +
H3C (II) N
(I) (III)
O
Cl OH CH3
OH H3C OH
H3C
Cl (IV) (V) (VI) CH3

a) El orden numérico es creciente en cuanto al pKa

b) (III) tiene el menor pKa
c) El orden numérico es decreciente en cuanto al pKa
d) (II) tiene el mayor pKa
e) (I) > (III) > (V)

7. Marcar la alternativa FALSA respecto a la Ka de los siguientes compuestos:

O O
OH
OH OH
(I) (II) (III)
Cl HO
O
OH
OH
OH
(V)
(VI)
(IV) OH Cl

a) Se cumple que (I) > (II) > (IV)

b) (IV) tiene la menor Ka
c) (V) tiene la menor Ka
d) Se cumple que (V) > (I) > (III)
e) (I) no tiene la mayor Ka
8. El siguiente compuesto es un derivado de la vitamina B5. En relación con la acidez de los hidrógenos
numerados, marque la alternativa CORRECTA:

OH (IV)
(II) H3C
NH O
C
(I) C SH O OH (V)
H
(III)

a) Se cumple que (II) > (I)

b) Se cumple que (IV) > (III)
c) El hidrógeno (IV) es el más acídico
d) Se cumple que (I) > (IV)
e) El hidrógeno (V) es el más acídico

9. ES CIERTO con respecto a las relaciones de ácido–base en el Ciprofloxacin, que se emplea para el
tratamiento de infecciones del tracto urinario:
NH2 CH3 (II) H
(III)
(I) N N (IV)

OH
(VI) F C C

(V) O O

a) (II) es el grupo nitrogenado menos básico y (IV) es el átomo de oxígeno más básico
b) (III) es más básica que (I) porque es una amina secundaria
c) (I) no es el grupo más básico presente porque es una amina primaria
d) el protón de (IV) no es el más ácido
e) (VI) es el átomo menos básico

10. Se tienen los compuestos que se indican a continuación. Ordénelos en forma decreciente de basicidad
y seleccione el valor de pKb que le corresponda:

NH2
NH2 NH
H3C C N
N N
H
Anilina Bencilamina Piperidina Pirrol Piridina Acetonitrilo

pKb: 4.67, 8.75, 24.0, 9.40, 2.88, 15.0

11. Muchos compuestos se pueden distinguir por su comportamiento de solubilidad. ¿Qué alternativa NO
INCLUYE a la sustancia o solución APROPIADA para diferenciar cada par de sustancias indicadas?

Sustancias:
a) 3,5-diclorofenol y ácido benzoico NaHCO3 (ac)
b) etoxibenceno y o–dicarboxibenceno NaOH (ac)
c) C6H5–O–C6H5 y anilina HCl (ac)
12. Reacciones ácido – base en los mecanismos de absorción de drogas por el O
organismo:
C
O CH3
a) La aspirina (ácido acetilsalicílico) es un conocido analgésico. Su pKa es 3,5. Si
esta droga es prescrita para ser incorporada via oral, qué forma de la droga COOH
predomina en las siguientes regiones del tracto digestivo y cómo ésto influye en
su absorción.

Datos: estómago (pH entre 1 y 3); duodeno (pH entre 6 y 6,5) aspirina

b) Librium ® (clordiazepóxido) fue la primera benzodiazepina en ser H3C

comercializada, antes del diazepam (valium ®). Se emplea como N CH3
ansiolítico. Esta droga es más disponible por vía oral que por inyectable: N

El pKb de esta droga es 9,5, es decir, es una base muy débil. Indicar a +
qué nivel del sistema digestivo será más eficientemente absorbida: Cl N
_
estómago (pH entre 1 y 3) o duodeno (pH entre 6 y 6,5)? O