Hoja 3.

Ejercicios de fuerzas intermoleculares, estructura y propiedades

1. Predecir en cada caso de forma razonada qué compuesto tendrá un punto de ebullición más elevado.

a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 , CH3-CH2-CH2-CH2-OH, CH3-CH2-O-CH2-CH3

b) CH3-CH3, CH3-F, CH3OH
c) CH3-CH2-CH3, CH3-CH2-SH, CH3-CH2OH

2. Por cada pareja de compuestos, predecir quién será más soluble en agua. Razona la respuesta.
a) CH3-CH2-Cl , CH3-CH2-OH

b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH, HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
c) CH3-CH2-COOH, CH3-CO-OCH3
d) CH3-CH2-CH2-Cl , CH3-CH2-CH2-NH2

3. ¿Cuáles de las siguientes parejas de moléculas son capaces de formar enlaces por puente de
hidrógeno entre ellas ?. Represéntalos.

NH3 i CH3OCH3
NF3 i CH3OCH3
CH3CH2OH i CH3OCH3
CH3CH2OH i CHCl3
CH3CH2OH i NF3

4. Considera las siguientes moléculas (A, B y C) con pesos moleculares similares:

a) ¿Cuáles de las tres moléculas debería tener el punto de ebullición más bajo? Qué debería presentar
el punto de ebullición más alto?
b) Para cada compuesto, identifica la fuerza de atracción intermolecular más fuerte.
c) Rodea los compuestos que son capaces de formar enlaces por puente de hidrógeno con el agua.

5. Comparar la acidez de los siguientes alcoholes y fenoles:

a) FCH2OH ; FCH2CH2OH ; F3COH ; FCH2CH2CH2CH2OH ; CH3CF2CH2OH

b) OH ; OH ; OH ; OH

6. La n-hexilamina, la n-hexanamida y la n-pentilsulfonamida son compuestos insolubles en agua que tienen

en su estructura un grupo NH2.

CH3CH2CH2CH2CH2CH2NH2 ; CH3CH2CH2CH2CH2CONH2 ; CH3CH2CH2CH2CH2SO2NH2

Explicar razonadamente:
a) ¿Por qué sólo la n-hexilamina es soluble en ácido clorhídrico diluido?
b) ¿Por qué la pentilsulfonamida no solo no es básica sino que además es soluble en soluciones
concentradas de NaOH?

7. Los comentarios a-d se refieren a los compuestos 1-4. Emparéjalos.

O
O OH
OH F3C OH
1 2 3 4

a) Un compuesto más ácido que agua para deslocalización del anión en varias formas resonantes.
b) Un compuesto menos ácido que agua y con el anión deslocalizado por resonancia.
c) Un compuesto fuertemente ácido para estabilización del anión por resonancia y fuerte efecto inductivo.
d) Un compuesto que posee propiedades ácido-base cercanas a las del agua.

8. Justificar el hecho de que la segunda ionización de los ácidos hidroxibenzoico sea más favorable en el
isómero para que en el meta.
COOH

HO COOH
OH

9. Indicar en cada una de las estructuras siguientes cuál es el protón más ácido. Justifica tu respuesta.

a) b) CH3 NO2
O O O
H-C-CH2-CH2-C-CH2-C-CH2-CH3 HOOC-C-CH2-CH2-CH-COOH
CH3

c) d) COOH
OH
HO CH2 CH CH2 O-CH3
HOOC NH2

10. Ordenar los siguientes compuestos de menor a mayor basicidad, justificando de manera razonada el
orden propuesto:

CH3 H
N CH3
CH3 N
NH2 NH2
CH3

11. Indica cuál de las bases 1-3 habrá que utilizar para abstraer el protón más ácido de cadasun los
compuestos a-c. Emparella'ls, consultando la lista de valores de pKa.

a) Fenol 1) NaOH/H2O
b) Acetilè 2) n-BuLi/hexà
c) Toluè 3) NaNH2/NH3