ALDEHDOS Y CETONAS

1. OBJETIVOS

Reconocer la reactividad de los aldehdos frente a la de las cetonas.

Practicar las reacciones de identificacin de aldehdos y cetonas.
Comparar la solubilidad del benzaldehdo en diferentes solventes.
Comprobar la facilidad de oxidacin de los aldehdos frente a las cetonas.

2. FUNDAMENTO TERICO

Los aldehdos son compuestos de frmula general RCHO y las cetonas son
compuestos de frmula general R-CO-R, donde los grupos R y R pueden ser
alifticos o aromticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el
grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonlicos.
Estos compuestos tienen una amplia aplicacin tanto como reactivos y disolventes
as como su empleo en la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y medicinas. En
la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como protenas,
carbohidratos y cidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.

PROPIEDADES FSICAS.

No es de sorprender que los aldehdos y las cetonas se asemejen en la mayora de

sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo,
en los aldehdos el grupo carbonilo esta unido a un tomo de hidrgeno, mientras
que en las cetonas se une a dos grupos orgnicos. Esta diferencia estructural afecta
a sus propiedades de dos formas fundamentales:

Los aldehdos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con
dificultad
Los aldehdos suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones
nucleoflicas, que es la reaccin ms caracterstica de este tipo de compuestos

3. .DATOS Y RESULTADOS

ACETALDEHIDO

Propiedades fisicoqumicas Principales riesgos

punto de fusin: -123C
punto de ebullicin: 20.2C
Solubilidad en agua: miscible.
Densidad relativa de vapor
(aire=1): 1.5
Extremadamente inflamable
Las mezclas vapor/aire son explosivas.
Produce quemaduras en los ojos.
Inhalacin: A elevadas concentraciones puede
llegar a producir nauseas.

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 ACETONA

Propiedades fisicoqumicas Principales riesgos

punto de fusin: -95C
punto de ebullicin: 56C
Solubilidad en agua: miscible.
Densidad relativa de vapor
(aire=1): 2.0
Altamente inflamable
Las mezclas vapor/aire son explosivas.
Produce quemaduras en los ojos.
Inhalacin: A elevadas concentraciones puede
llegar a producir nauseas.

BENZALDEHIDO

Propiedades fisicoqumicas Principales riesgos

Combustible. En caso de incendio se desprenden
punto de fusin: -26C
humos (o gases) txicos e irritantes.
Por encima de 63C pueden formarse mezclas
punto de ebullicin: 179C
explosivas vapor/aire.
Solubilidad en agua g/100ml:
Produce quemaduras en los ojos.
(pobre) a 25C
Densidad relativa de vapor Inhalacin: A elevadas concentraciones puede
(aire=1): 3.7 llegar a producir nauseas.

BISULFITO DE SODIO

Propiedades fisicoqumicas Principales riesgos

punto de fusin: 1.1C No combustible
Reacciona violentamente con soluciones
punto de ebullicin: 104C
concentradas de nitrito o nitrato de sodio
Contacto con los Ojos : Puede causar una irritacin
Solubilidad en agua: Soluble
leve
Densidad relativa de vapor
Inhalacin: Irritante de los rganos respiratorios.
(aire=1): 2.2

ETER ETILICO
Propiedades fisicoqumicas Principales riesgos
punto de fusin: -116.2C lquido inflamable, muy voltil
Las mezclas aire-ter que contengan ms de 1.85
punto de ebullicin: 34.6C
% en volumen son explosivamente peligrosas
Solubilidad en agua: Poco
moderadamente txico
miscible
Densidad relativa de vapor
Contacto con ojos: Los irrita levemente
(aire=1): 2.6

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OBSERVACIONES:
Reactivo de Fehling
Con acetaldehdo:
Luego del calentamiento se observa la formacin de precipitado rojo y la solucin
que era inicialmente azul se vuelve incolora.
Con benzaldehdo:
Formacin de precipitado rojo luego de calentamiento durante ms de 30 minutos
y el color azul permanece constante, visualizando 2 fases.
Con acetona:
No se observa formacin de precipitado ni algn cambio notable durante todo el
calentamiento.

Reactivo de Schiff
Con acetaldehdo:
Se observa que luego de la realizacin de la prueba de laboratorio la coloracin
obtenida fue de un lila-rosa.
Con acetona:
No hay cambio alguno en la coloracin.

Producto de adicin con bisulfito de sodio

Solo en caso del benzaldehdo se observ una solucin lechosa, luego de
cristalizar en bao de hielo se observan los cristales, mientras que con el
acetaldehdo y la cetona no se observ. Con la filtracin al vaco se observ mejor
los cristales.

Solubilidad del benzaldehdo

En agua:
Luego de aadir 10 gotas, no se disolvi.
En alcohol etlico:
Se agregaron 2 gotas y se disolvi.
En ter etlico:
Se agregaron 8 gotas y se disolvieron completamente.

Oxidacin atmosfrica
Luego de dejar una gota de benzaldehdo en una luna de reloj y dejarla al ambiente
por una hora, se forma un slido blanco.

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4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCION

a) Reactivo de Fehling

Acetaldehdo

O O
H3C C Fehling H3C C
-
+ Cu 2O
H O

Benzaldehdo

O O
Fehling
-
+ Cu 2O
H O

b) Reactivo de schiff
SO3H

NH C NH O
HO S
O O
S OH + H3C C

+
NH 3

H H
H3C CH3
OH HO

O NH O
S S

O O

+
NH 2

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 c) Producto de adicin con bisulfito de sodio

Benzaldehdo

O O H+ OH Na+ OH
2-
CH + SO3 C
SO3
- C
SO3
-
C
SO3Na

Acetaldehdo

- OH
O OH
O H3C + H3C + H3C
-
H - Na
2- HC SO3 HC SO3Na
H3C C + SO3 HC SO3
H

Acetona

- +
O O , Na OH
+ -
Na , HSO 3 + H3C C
CH3
H3C CH3 H3C CH3
HSO 3 HSO 3

Oxidacin del benzaldehdo

O O
C H + O2 C OH

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5. DIAGRAMA DE FLUJO

Reactivo de Fehling

1ml de acetaldehido 1ml de acetaldehido 1ml de acetaldehido

5ml de solucion Fehling

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 Reactivo de Schiff

1) 5 ml de agua
1 gota de acetaldehido
2) 1 ml de reactivo de schiff

1) 5 ml de agua
1 gota de acetona
2) 1 ml de reactivo de schiff

Producto de adicin con bisulfito de sodio

1) 10 ml de solucion saturada
de bisulfito de sodio
2) 1 ml de benzaldehido

REPETIR:
1) Acetaldehido
2) Acetona

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6. DIAGNOSTICO DE LA GESTION DE RESIDUOS

ACIDO BENZOICO:
Recoger en seco y depositar en contenedores de residuos para su posterior
eliminacin de acuerdo con las normativas vigentes. Limpiar los restos con agua
abundante.

7. ANEXO

APLICACIN DE LOS ALDEHIDOS

El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza

fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de
explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la
elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido. Tambin se utiliza en la
elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles y
maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura
de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

APLICACIN DE LAS CETONAS

La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual

se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi
y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el
ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en
gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la
fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea
para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas,
por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el
caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia
de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico
(esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son
utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

8. CONCLUSIONES

Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling es un mtodo bastante efectivo para la identificacin de
los aldehdos, con la presencia del ppdo. Rojizo (oxido cuproso) ya que con las
cetonas no se forma precipitado.

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 Reactivo de Schiff
El reactivo de Schiff (solucin de fucsina decolorada con anhdrido sulfuroso)
reacciona con los aldehdos adquiriendo una coloracin fucsia mientras que no
lo hace con las cetonas.

Producto de adicin con bisulfito de sodio

El bisulfito de sodio es un agente reductor, al reaccionar con el benzaldehdo, se

form el benceno sulfonato.

Solubilidad del benzaldehdo

El benzaldehdo es soluble en alcohol y en ter etlico mientras que no lo es en

agua.

Oxidacin atmosfrica

El benzaldehdo se oxida con el oxgeno del ambiente formando cido benzoico.

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9. BIBLIOGRAFIA

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ
/Ficheros/0a100/nspn0009.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ
/Ficheros/0a100/nspn0087.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ
/Ficheros/101a200/nspn0102.pdf
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/bisulfito%20de%20sodio.pdf
http://atilia-funcionesquimicasorganicas.blogspot.pe/2009/11/2.html
http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acido%20Benzoico.pdf

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