SNTESIS ASISTIDA POR MICROONDAS DE NITROFENOLES A PARTIR DE

FENOLES CON NITRATO DE REA BAJO CONDICIONES EXENTAS DE

CIDO.

La nitracin de fenoles es uno de los procesos ms importantes ampliamente

utilizado en la industria para la fabricacin de una amplia gama de productos
qumicos tales como colorantes, productos farmacuticos, productos agroqumicos
y explosivos. El mtodo convencional para la nitracin de compuestos aromticos
consiste en la utilizacin de cido ntrico, sin embargo este mtodo tiene
inconvenientes, como la formacin de dinitro no deseado y de obtenerse malos
rendimientos. Es por ello que en el siguiente artculo se determin una mejor
forma de realizar este mtodo, utilizando nitrato de urea como agente de nitracin,
proporcionando as mononitracin de fenoles y fenoles sustituidos con
rendimientos excelentes con exclusividad orto selectiva, asistida bajo irradiacin
de microondas.

La sntesis asistida por microondas representa una tcnica alternativa para

proporcionar energa trmica a una reaccin, con ventajas como el ahorro de
tiempo y energa, la generacin de menos subproductos, la optimizacin de
rendimientos, y la obtencin de productos en menor nmero de pasos. La nitracin
de fenol o fenoles sustituidos se llev a cabo usando un equivalente de nitrato de
urea en acetonitrilo-agua como solvente, bajo condiciones libre de cido y se
encontr que procede eficientemente en altos rendimientos dentro de 30-40
minutos por radiacin de microondas, los resultados son detallados en la Tabla #1
del artculo donde se puede observar que la reaccin procedi de manera exitosa
y proporcion o nitrofenoles con excelentes rendimientos, a excepcin del
experimento N 10 con 1,4 Dimetilfenol el cul no proporcion ningn resultado
debido a que el objetivo era obtener nitrofenoles sustituidos en la posicin orto
pero este compuesto posea ambas posiciones bloqueadas, por lo que la reaccin
no procedi. Los experimentos 11, 12, y 13 produjeron tambin sus respectivos o
nitroproductos, pues la nitracin procedi por el otro lado del anillo, ya que
igualmente sigue siendo una posicin orto.

Finalmente este nuevo modelo de sntesis demostr que la nitracin libre cido de
o nitrofenoles mediante el uso de nitrato de urea bajo irradiacin microondas,
demostr ser un experimento viable, pues tiene como ventajas la disponibilidad del
nitrato de urea a un bajo costo como el reactivo bajo condiciones libres de cido,
condiciones de reacciones suaves, adems de un tiempo de reaccin reducido,
requerido para la obtencin de los productos con rendimientos que van de
moderado a alto.