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MODULO N 1 QUMICA
3 MEDIO BIOLOGO
3. COMPUESTOS NITROGENADOS
Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno. Algunos de ellos pueden
contener oxgeno.
3.1. AMINAS
Son derivados del amoniaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres tomos de hidrgeno por
radicales orgnicos. Segn se produzca la sustitucin de uno, dos o tres tomos de
hidrgeno tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias.
Si la funcin amina es la principal:
a) Las aminas primarias se nombran aadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo
del que proceden o al nombre del radical unido al tomo de nitrgeno
Ejemplo:
Metanamina o metilamina: CH3 - NH2
Etanamina o etilamina: CH3 - CH2 - NH2
Propanamina o propilamina: CH3 - CH2 - CH2 - NH2
1-propenamina o 1-propenilamina: CH3 - CH = CH - NH2
2-butanamina o 1 metilpropilamina:
CH3
CH
CH2
CH3
NH2
bencenamina o fenilamina (anilina)
NH2
b) Las aminas secundarias o terciarias se nombran como derivadas de las aminas primarias
al sustituir por radicales tomos de hidrgeno unidos al nitrgeno
Se toma como cadena principal la que tiene el radical ms complejo
Si la sustitucin queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra N mayscula
cursiva, que indica que la sustitucin se ha realizado en el nitrgeno
Ejemplos:
Dimetilamina: CH3 - NH - CH3
N,N-dimetilpropilamina:
CH3
CH2
CH2
CH3
N-metil-1-metilpropilamina:
CH3
NH
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
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N-etil-N-metilpropilamina:
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
En los compuestos en los que hay varios grupos amina el nombre depende de si los tomos
de nitrgeno forman parte o no de la cadena principal
a) Si los tomos de nitrgeno forman parte de la cadena principal, en forma de aminas
primarias (-NH2), se nombran anteponiendo los numerales di, tri, tetra, etc., al sufijo
amina
Los grupos (-NH2) que estn unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden
nombrarse mediante el vocablo amino
Ejemplos:
1,3-propanodiamina: NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2
2-amino-1,4-butanodiamina:
NH2
CH2
CH
CH2
CH2
NH2
NH2
2-amino-2-metil-1,4-butanodiamina:
CH3
NH2
CH2
CH2
CH2
NH2
NH2
b) Si los tomos de nitrgeno son integrantes de la cadena principal, en forma de aminas
secundarias (- NH -) o terciarias (- N -), se designan mediante el vocablo aza, indicando
su posicin con localizadores y empleando los numerales di, tri, tetra, etc.
Ejemplos:
2,4,7-triazaoctano:
1
CH2
NH
CH2
NH
CH2
CH2
NH
CH2
2-metil-2,5-diazaheptano:
1
CH2
CH2
CH2
NH
CH2
CH3
CH3
c) Si los tomos de nitrgeno no forman parte de la cadena principal se citan mediante
prefijos tales como amino (-NH2) , metilamino (-NH - CH3), aminometil (-CH2 - NH2),
etc. Se indica su posicin con localizadores
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Ejemplos:
2-amino-3-aminometil-1,4-butanodiamina:
NH2
CH2
CH
CH
CH2
NH2
CH2
NH2
NH2
1,4-diamino-3-metilamino-1,5-pentanodiamina:
NH2
CH
CH2
CH
CH
CH2
NH
NH2
NH2
CH3
Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena (principal o no) de un compuesto en el
que existe otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina, se siguen los criterios
expuestos en los apartados b) y c)
Ejemplos:
CH3
CH
CH2
NH2
OH
cido 3-aminobutanoico:
CH3
NH
CH2
NH
CH2
C
O
4,6-diaza-2-heptanona:
CH3
CH2
NH2
OH
cido 2-amino-3-fenil-2-metilpropanoico:
CH3
NH
CH
OH
4-aza-3-hidroxi-pentanal:
CH2
C
H
CH3
NH2
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3.2. AMIDAS
Las amidas son compuestos que pueden considerarse derivados de los cidos al sustituir el
grupo -OH por el grupo -NH2
Lo que caracteriza a las amidas es la unin del nitrgeno al carbono del grupo carbonilo.
Dependiendo de que haya uno, dos o tres grupos R - C=O unidos al nitrgeno, tendremos
las amidas primarias, secundarias o terciarias
Amidas primarias:
O
R
NH2
Amidas secundarias:
O
R
NH
R'
Amidas terciarias:
Si la funcin amida es la principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminacin oico
del cido del que derivan por el sufijo amida
O
R
R'
R''
Ejemplos:
Metanamida:
O
H
NH2
2-metilpropanamida:
O
CH3
CH
NH2
CH3
3-butenamida: CH2 = CH - CH2 - CO - NH2
Las amidas secundarias (o terciarias) simtricas, es decir, que tengan los radicales R y R' (o
R, R' y R'') iguales, se nombran anteponiendo el prefijo di (o tri) al nombre de la amida
primaria correspondiente.
El prefijo di (o tri) puede intercalarse tambin entre el nombre del hidrocarburo del que
derivan los radicales iguales R - CO - y el sufijo amida.
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Ejemplos:
Dietanamida o etanodiamida:
O
CH3
NH
CH3
CH3
CH2
CO
CO
CH2
CO
CH2
CH3
CH3
Las amidas secundarias (o terciarias) no simtricas, es decir, que no tengan iguales los
radicales R y R' (o R, R' y R'') se nombran anteponiendo el prefijo di, (o tri) al vocablo que
resulta de suprimir, en los nombres de los cidos de los que derivan, las terminaciones oico
y aadir a ese vocablo el sufijo amida.
El prefijo di (o tri) puede intercalarse tambin entre los nombres de los hidrocarburos de los
que derivan los radicales R - CO - y R' - CO - (o R -CO- , R'-CO- y R''-CO-) y el sufijo
amida.
Ejemplos:
Dietanpropanamida o etanopropanodiamida: CH3 - CO - NH - CO - CH2 - CH3
Tributanetanpropanamida o butanoetanopropanotriamida:
CH3
CO
CO
CH2
CH3
CO
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH
CH2
CO
NH2
OH
3-carbamoilbutanoato de metilo:
CH3
CH
CH2
CO
NH2
COO
CH3
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Tambin se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerndolos derivados del cido
cianhdrico: H - C N
Ejemplos:
Etanonitrilo o Cianuro de metilo:
CH3
CH
CH3
Cuando hay otras funciones que tienen preferencia sobre el grupo nitrilo, ste se considera
como sustituyente y se nombra con el prefijo ciano
Ejemplos:
cido 3-cianopentanoico:
CH3
CH2
CH
CH2
COOH
CN
2-ciano-3-hexanona:
CH3
CH
CN
CH2
CH2
CH3
3.4. NITRODERIVADOS
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno de un
hidrocarburo por grupos nitro: -NO2, grupo que procede del cido ntrico
El grupo nitro nunca se considera como funcin principal, siempre es sustituyente. Se
designa siempre mediante el prefijo nitro
Ejemplos:
Nitrometano: CH3 - NO2
2,4-dinitropentano:
CH3
CH
CH2
NO2
CH
CH3
NO2
NO2
NO2
COMPUESTOS CON MS DE UNA FUNCIN
Para formular o nombrar compuestos que presentan varias funciones orgnicas se deben
tener en cuenta los siguientes criterios
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a)
b)
c)
d)
FORMULA
FUNCIN
SUFIJO
si es grupo principal
PREFIJO
si es sustituyente
R - COOH
R - COO - R'
cidos
steres o sales
oico
oato
R - CO - NH2
R - CHO
amidas
aldehdos
amida
al
R - CO - R'
R-C=N
R - CH2OH
R - NH2
R - O - R'
R-X
cetonas
nitrilos
alcoholes
aminas
teres
derivados
halogenados
derivados
nitrogenados
hidrocarburos
no saturados
hidrocarburos
saturados
ona
nitrilo
ol
amina
oxi
carboxi *
alcoxicarbonil **
ariloxicarbonil **
carbomoil *
oxo
formil *
oxo
ciano *
hidroxi
amino, aza
oxa
fluor, cloro
bromo. Yodo
nitro
R - NO2
R = R'
R = R'
R - R'
eno (enilo)
ino (inilo)
ano (ilo)
AMINAS
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---------------------------------
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c)
d)
e)
f)
2-propenonitrilo
cianuro de butilo
ciclohexanocarbonitrilo
bencilcarbonitrilo
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