Unidad Educativa Privada “César Rengifo” Docente: Ing.

Abel Cifuentes

Área de Formación: Química Sección: 5to año

Objetivo #1. Compuestos Orgánicos Nitrogenados. III Momento.

Contenido:

- Nitrocompuestos.
- Aminas.
- Amidas.
- Nitrilos o Cianuros.

Desarrollo: Los compuestos orgánicos nitrogenados son compuestos que contienen Nitrógeno en su grupo funcional, el cual se lleva
por nombre “Nitro”. Tiene estructura general de la siguiente manera:

𝑅 − 𝑁𝑂2

Donde:

R: Es la cadena o radical

NO2 : Es el grupo funcional Nitro

 Nitrocompuestos: Estos compuestos suelen ser explosivos, ya que producen una reacción en cadena que libera una gran
cantidad de energía de forma rápida, ejemplo de ello es la Dinamita, o como se conoce en química orgánica Trinitro-Tolueno
(TNT).

 Nomenclatura:
 Se enumera la cadena carbonada más larga, dando preferencia al grupo funcional Nitro.
 Si el radical está en medio de la cadena, al momento de nombrar se debe indicar la posición.
 Los radicales se nombran por orden alfabético. Se utilizan los prefijos de cantidad (di, tri, tetra)
 Para nombrar, se usa el prefijo “Nitro” seguido del nombre del compuesto según la lista Alcanos.
 Puedes utilizar colores para diferenciar la cadena carbonada de los radicales y grupo funcional.

Ejemplo:
1
𝐶𝐻3 − 𝑁𝑂2

Nitro-Metano
3 2 1
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑁𝑂2 Nitro-Propano.
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH3 – CH – CH – CH – CH - NO2

Br Cl F
 4-Bromo-3-Cloro-1-Fenil-2-Flúor-Nitro-Hexano
1 2 3 4 5
CH3 – CH – CH – CH – CH2 3-Cloro-5-Fenil-4-Iodo-2-Nitro-Pentano

NO2 Cl I

 Aminas: Compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir 1 o varios de sus hidrógenos por cadenas de
hidrocarburos. El grupo funcional es el grupo amino, compuesto por un átomo de Nitrógeno con Hidrógeno, y tienen la siguiente
estructura:

𝑅 − (𝑁𝐻2 )

Las aminas se pueden clasificar de la siguiente manera:

 Según el N° de Hidrógeno sustituido (NH3):

- Primarias: Se sustituye uno de los Hidrógenos. Tiene estructura:
𝑅 − (𝑁𝐻2 )
- Secundarias: Se sustituyen dos de los Hidrógenos.

𝑅 − (𝑁𝐻) − 𝑅′

- Terciarias: Se sustituyen los 3 Hidrógenos:

R – N – R’’

R’

 Según la relación entre los sustituyentes:

- Simples o sencillas: Cuando R , R’ y R’’ son iguales.
- Mixtas o compuestas: Cuando R, R’ y R’’ son diferentes.
 Nomenclatura:
 Se enumera la cadena carbonada más larga, dando preferencia en donde se encuentre el grupo funcional amino (aminas
primarias). Dicho grupo tendrá siempre la posición 1 (en caso de ser aminas primarias). Se pueden utilizar los prefijos de
cantidad (aminas simples)
 Se coloca el nombre del hidrocarburo como si fuera un radical, seguido a ello la palabra “amina”.

Ejemplos:
2 1 3 2 1
𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 Metil-Amina 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑁𝐻2 Etil-Amina

𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻3 Dimetil-Amina 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 Dietil-Amina.

  Amidas: Son compuestos orgánicos formados por la unión de un hidrocarburo cualquiera (R) a un grupo carbonilo y a un
grupo amino. Su estructura general es: O

C H
R N

Grupo Carbonilo Grupo Amino

𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝑁𝐻2
 Nomenclatura:
 Selecciona la cadena carbonada más larga, el nombre de la cadena dependerá del número de carbonos incluido el del
grupo funcional.
 Añada la terminación “amida” al final
 Si posee 2 grupos funcionales, se nombra con la terminación diamida.
 El grupo funcional tendrá posición 1.

Ejemplo:

𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝑁𝑂2 Etanamida. 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂 − 𝑁𝑂2 Butanamida

𝑁𝐻2 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝑂 − 𝑁𝐻2 Etanodiamida

7 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CO – 𝑁𝑂2 4-Bromo-3-Flúor-5-Iodo-Heptanamida

I Br F

 Nitrilos o Cianuros: Compuestos orgánicos donde se encuentra el grupo funcional Nitrilo, Ciano o Cianuro, conformado por
un átomo de Carbono unido por un triple enlace a un átomo de Nitrógeno. Son compuestos altamente peligrosos. Tienen la
siguiente estructura:

𝑅′ − 𝐶 ≡ 𝑁

 Nomenclatura por sustitución:

 Se selecciona la cadena carbonada más larga, dando preferencia al grupo funcional Ciano (posición 1)
 Añadir el sufijo “Nitrilo” al nombre del hidrocarburo en alcanos (Revisar nomenclatura alcanos)
 Ejemplo:
8 7 6 5 4 3 2 1
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 ≡ 𝑁 Propanonitrilo. CH3 - CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – C ≡ 𝑁

CH3

4-Metil-Heptanonitrilo

 Nomenclatura funcional:
 Se nombra el grupo funcional ciano como “Cianuro”, seguido de la palabra “de” y el nombre del hidrocarburo (en radicales)
unido al grupo funcional.

Ejemplo:

C≡ N Cianuro de Ciclohexil 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 ≡ 𝑁

Cianuro de Butil

CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
CH - CH3 – CH – CH – CH – CH2 – C ≡ 𝑁 Cianuro de (4,5,6,8-Tetrametil)-Octil

CH3 CH3 CH3