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amina pero indicando la ubicación del

grupo Amino.
Ejemplos:

a) CH3  CH2  NH2

FUNCIONES NITROGENADAS
(AMINAS, AMIDAS, NITRILOS)

Son

CH3 - N - CH2 - CH3

compuestos

derivados del Amoniaco
donde uno o más radicales alquilos o
arilos están enlazados al Nitrógeno.

Otras Aminas:

CH3 - N - CH3 : Dimetilamina

H
CH2 - CH3

H

2.1.

Amina Primaria
Ejemplos:

CH3  NH2

R  NH2
R  Radical

2.2.

Amina Secundaria
Ejemplos:

CH3  N  CH2  CH3
H
 R - N - R’

H
2.3.

58

N - Etil - 1- Propanamina

Amina Terciaria

HN - CH3

b)

H

CH3 - CH2 - CH - CH3
N - Metil - 1 - Metil - Propilamina

c) Amina Aromática

ó N - Metil - 2 - Butanamina

NH2 Fenilamina
d) Amina Heterocíclica

c) CH3 - CH2 - N - CH2 - CH2 - CH3

PIRROL

CH3
N - Etil - N - Metil - Propilamina ó

H

N - Etil - N - Metil - 1 - Propanamina

e) Poliamina

CH3 - CH - CH2 - CH2
NH2

NH2

1,3 Butanodiamina
3. NOMENCLATURA DE LAS AMINAS:
Para
nombrar
a
las
aminas
PRIMARIAS, se añade el sufijo amina
al nombre del radical; también se les
puede
nombrar
cambiando
la
terminación “O” del Hidrocarburo por

CH3

d)

CH3

CH3 - CH2 - CH - CH - CH - CH3
N - CH3
CH3
2, 4, N, N - Tetrametil
3 - Hexanamina
Si se halla ligado a dos o tres grupos
iguales, se usan los prefijos di o tri.

Ejemplos:

Para nombrar a las POLIAMINAS, se
usa a los sufijos: Diamina, Triamina, etc.
Ejemplos:
1

2

3

4

5

NH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2 - NH2

H
N - Etil - Propilamina

CH3 - N - CH2 - CH3

N

Trifenilamina

a) CH3 - CH2 - N - CH2 - CH2 - CH3

: N - Metil - Etilamina

2. CLASES:

H

Ejemplos:

b) Amina Mixta

c) CH3 - CH2 - N - CH2 - CH3

H

Para
nombrar
a
las
Aminas
SECUNDARIAS o Terciarias se utiliza a
la letra “N” para indicar los radicales
más pequeños que se unen al
Nitrógeno.

R’’

N - CH2 - CH3

N

3 - Metil - 1 - Butanamina

a) Amina Simple

a) CH3  NH2

CH3 - CH - CH2 - CH2 - N
3 - Metil - Butilamina ó

 R - N - R’

(NH3 )

b)

b)

CH2 - CH2 - CH3

AMINAS
1. DEFINICIÓN:

CH3

H
Dimetilamina

b)

Etilamina o 1 - Etanamina

Ejemplos:

a) CH3 - N - CH3

Pentano - 1,5 - diamina
ó 1, 5 - Pentanodiamina ( Amina - Cadavérica)

4. OBTENCIÓN DE LAS AMINAS
4.1.Por Reducción o Hidrogenación
de los Nitrilos:
CH3 - C
Etanonitrilo
(Nitrilo)

N + 2H2
Hidrógeno

Pt

CH3 - CH2 - NH2
Etilamina
(Amina)

4.2.Por tratamiento de un halogenuro
de Alquilo con el Amoniaco:
CH3 - Cl + NH3
CH3 - NH2 + HCl
Metilamina
Ácido
Cloruro Amoníaco
de Metilo
(Amina) Clorhídrico
(Halogenuro de Alquilo)
5. PROPIEDADES DE LAS AMINAS
5.1.Propiedades Físicas:

Las aminas son compuestos
muy polares, esto les permite
formar enlaces puente de
Hidrógeno (excepto las aminas
terciarias).

Las 6 primeras aminas son
solubles en agua, el resto en
alcohol.

35

..... Los casos benignos de envenenamiento por alcaloides puede producir efectos psicológicos que asemejan a la tranquilidad......... ... etc.. 5................CH2 .... El radical amino es: a) -CN c) NH2 e) NH3 b) -NH d)  NH 4 22......................CH3 ................................................ Nicotina.. H NH2 H CH3 .....CH2 ................ es NOMBRAR LAS SIGUIENTES AMINAS N 6.......... es tóxica y venenosa..... Ejm La anima cadavérica (1........... CH3 .. todos son tóxicos y N EJERCICIOS R . ¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponde a una amina terciaria? a) CH3NH2 b) CH3NHCH3 c) C 2H5NHC3H7 d) (CH3 )3 N e) (C3H7 ) 2 NH 23......CH2 .. se disuelve parcialmente en el agua........ CH3 20..N = C = + 3 KCl + 3 H2O no .... Propiedades Químicas:  Las aminas son básicas o alcalinas  Las aminas se combinan con los ácidos formando sales.... Tienen olores desagradables......... 10..........N.........CH2 .................CH2 ..... que recuerdan al amoníaco y al pescado descompuesto....................... ...CH2 .................CH ...................... alcaloide.... 6..... 6..... la euforia o alucinaciones y las personas que buscan estos efectos se vuelven adictas..  causan la muerte................ 6..CH2OH ....... Heroína............................CH . CH2 ........................NH3 + Cl Cloruro de Metil Amonio (Sal)  Una amina calentada con cloroformo más potasa cáustica....CH2 ....... ..............(CH2)4 ........ 4....... Algunos alcaloides son utilizados en medicina en casos especiales..........CH2 ............. La DIFENIL AMINA tiene como fórmula: NH2 35 ....CH3 11.........COOH ...... CH2 NH2 18.........N .. se colorea por oxidación del aire. CH3 CH2 ..... .................... CH2 OH  CH2  NH  CH2  CH2OH .........CH2 12............. se encuentra en las hojas y corteza.CH2 ......CH2 ................................................................................CH .........CH2 ....... Cocaína......................... 21.......... se utiliza en la elaboración de colorantes..... NH2 ........... NH2 NH2 19....... Quinina.......2.. CH2 = CH ................CH .................CH3 7........ CH3 ...CH ....... 9.N ... CH2 . cumplen funciones de defensa en las plantas para protegerse de insectos.....................CHO 14. es un alucinógeno.......... NH2 8.................N ..... ........... Anticipadamente se obtuvo por destilación del índigo o añil.. biológicamente activos. Ejemplos: CH3 .. Fenilamina o Anilina Es un líquido incoloro......... - CH3 ............................CH ........... aunque con frecuencia la adicción termina con la muerte.......... Teobromina........... 13...........CH2 .........CH3 H .. NH2 N 3..... ...... 16..CH2 .CH2 ......... NH2 CH3 ...........................(CH2)7 ......................CH2 ...5 pentanodiamina) Las aminas primarias y secundarias tienen mejor punto de ebullición que las aminas terciarias........1........................CH2 ............ .........NH2 + CHCl3 + 3 KOH R ..........CH3 ............ NH2 ........... Alcaloides Son un grupo importante de las aminas........CH3 OH CH3 .....CH2 ............. (CH3)4 ........ produce vértigos y cianosis.........................NH2 + HCl Ácido Metilamina Clorhídrico + Observación: La Marihuana... Los Alcaloides más importantes son: Morfina... Cafeína............... Ejemplos: 1..CH3 CH2 ..................NH2 NH2 15......... CH2 .CH2 ..........2.... AMINAS IMPORTANTES 58 ...................................... ..CH3 CH3  CH2  CH2  NH2 2.... Codeína. 5... NH2 NH H H H H 17............... NH2 CH3 .................. CH2 ...N .CH ......................CH3 CH2 ...................... genera una carbilamina (R – N = C = ) ó ISONITRILO..................CH ................. CH3 ....

CH2 .3.N .2.CO . NOMENCLATURA: Las amidas primarias de acuerdo a la IUPAC.Propanamida b) 4 3 CH3 2 CH3 1 CH3 .R’ H 2.butanamida 4.1. debido a los enlaces puente de Hidrógeno que son fuertes.N . Ejemplos: CH3  CO  NH2  NaOH  Etanamida (Amida) CH3  COONa  Etanoato de Sodio (Sal o Jabón Hidróxido de Sodio NH3 Amoníaco Las poliamidas son polímeros de condensación. DEFINICIÓN: Son compuestos nitrogenados cuaternarios (C.CO .CO .2.CH3 Trietanamida  R . Ejemplos: a) CH3 .R” ó b) CO .N .R’ H ó R . El Nylon (fibra sintética) es una poliamida. Las midas se disuelven en el agua especialmente hasta los que tienen 5 a 6 carbonos.CH2 . 5.CO .1.Metil .N .CO . Las aminas: a) Son compuestos nitrogenados cuaternarios b) Se obtienen por deshidratación de los alcoholes c) Presentan radical ácido d) Son compuestos nitrogenados de carácter ácido e) Al combinarlas con los ácidos inorgánicos generan sales FUNCIÓN AMIDA 1. Por hidratación de los Nitrilos: Ejemplo: CH3  C  N  H2O  Etanonitrilo (Nitrilo) Agua CH3  CO  NH2 Etanamida o Acetamida (Amida) R . PROPIEDADES DE LAS AMIDAS 5. Por tratamiento de cloruros de Acilo con el amoniaco Ejemplo: CH3  CO  Cl  NH 3  Cloruro de Etanoilo Amoníaco (Cloruro de Acilo) CH3  CO  NH2  HCl Etanamida ó Acetamida Ácido Clorhídrico 5.NH2 Etanamida (IUPAC) ó Acetamida (COMUN) 2.CO . Ejemplos: a) CH3 .CO .N .1.CO .R’ CO . a) En Medio Ácido.NH2 (C 6H5 ) 2 NH c) (C 6H5 )3 N2 : Etanamida o Acetamida ( C 6 H 4 ) 2 N3 e)  (C 3H3 )3 N2 R  CO : Radical Acilo 24.H H N – Metanoilo – Etanamida. La piridina tiene la siguiente fórmula: a) b) c) d) e) Primaria Secundaria Terciaria Mixta Simple N Es una amina: 25. Ejemplo:   calor CH3  CO  NH2 -H 2O CH3  C  N  H2O Etanonitrilo (Nitrilo)  Agua Las amidas se hidrolizan en medio ácido y en medio básico.dimetil .CO .CH3 CO .CO .Etanoilo .  R . N) que resultan al sustituir el grupo  ( OH ) hidróxilo del grupo carboxílico de los ácidos orgánicos por (  NH 2 ) el grupo amino .CH3 N H Etanamida (IUPAC) o Acetamida (COMUN) H  Para nombrar a las Amidas secundarias y terciarias se utiliza a la letra “N” para indicar la porción de los radicales Acilos más pequeños y Radicales no acilos. Se obtiene un ácido carboxílico.C2H5 CH3 N . 2 o los 3 hidrógenos del Amoníaco por radicales Acilo.  Por deshidratación las amidas generan nitrilos.NH2 Radical “Acilo” 58 R .3.a) (C 6H5 ) 2 NO b) 2.R’ R’ OTRA AMIDA AMIDA AROMÁTICA Ejemplo: CO .CO .N .3 .  Son sustancias polares.NH2 Benzamida 2.2. Ejemplo: CH3  CO  NH2  H2O  HCl  Etanamida Ácido Agua (Amida) Clorhídrico CH3  COOH  NH4Cl Ac. Las amidas tienen elevado punto de ebullición más elevado que el de los ácidos.N . Ejemplos: Grupo “Amino” CH3 . Hay 35 . se cambia la terminación “oico” del ácido por “AMIDA” y según la Nomenclatura común se cambia “ICO” por “AMIDA”.CH2 .CO . también se consideran resultantes de sustituir 1. Etanoico (Ac.Propiedades Químicas:  Son debidamente porque son bases más débiles que las aminas.CO . H.Amida Secundaria: Ejemplo: CH3 .CH3 H N .Etil .Amida Primaria: Ejemplo: d) CH3 .CO .CO .Amida Terciaria: Ejemplo: CH3 .C .CO . O. las demás son sólidas y cristalizadas.CH2 .N . OBTENCIÓN DE LAS AMIDAS 4. Carboxílico) Cloruro de Amonio b) En Medio Básico: Se obtiene una sal orgánica o jabón.CO . CLASES: 2. Propiedades Físicas  La metanamida es líquida.N .NH2 : Butanamida (IUPAC) ó Butiramida (COMUN)   4.

. 21....5 – pentanodiamina O Nombrar la siguientes amidas N 18...........CH2 .....HCN 15.. CO ...... Da el nombre común de la estructura: O CH3 ............................ CH3 .. CH2 = CH ...........CH2 .......N ......................CH2 ......................... se halla en la orina aproximadamente 20 g/l......... H 10................. DEFINICIÓN: Son compuestos CH3  C  N  H2 O  .. Nylon 6.................. O H-C-N ....................... . La UREA es: a) Amida b) Amina c) Amino–ácido d) Imina e) Nitrilo 22...CH3 N ..........C ..... CH3 CH3 9........ ...C ..... ........... ..........NH2 3..N .CH = CH2 20.............. que se une generalmente a un radical....CH2 .....................6 (NH  CO  NH ) 2 2 6.6 c) Urea d) Acido oxálico e) Acido pentanoico 26..................bromobutanamina  .............CH3 12.....CH2 .... 7.............. .CH2 .....................CH3 H H O .. El grupo funcional característico de las amidas es: O -C-NH2 a) -COb) c) NH2 e) COONH2 d) –O– 23......................................................... CH3 CH3 ..... a) b) c) d) e) NH2  CO  CH2  CH2  CO  NH2 b) 1.................... CH3 .......... ...CH2 .......................CH 3 ........NH . n NH2  (CH2 )6  NH2  Hexametilendiamina .... Ejemplo: CH3  C  N R Ciano ó Cianuro : Etanonitrilo Acetonitrilo Nitrilo Acético Cianuro de Metilo 2.................................................... N) que tienen es su estructura al grupo “CIANO” a) CH3  NH2  H2 O 14............OH ... 3 – bromobutanamida  ......... es sólida...bromobutanamida  .......C ........CH2 .......... Marque V o F según sea verdadero o falso ( ) Las amidas son compuestos cuaternarios..............C ........ Es un constituyente de NYLON 6......CO ...CH2 ................ (HCO) 2 NH ......... .......CO ...bromobutanamida .............. CH3  CH2  CH2  CO  NH2 ....................................varios tipos de Nylon...........CH .......... Ácido Adípico (CH3  CO)3 N ....CH3 N-H ...CH2 ..... CH3 ................................CO ... siendo el más importante el “Nylon 6...........CO .. C  N  Br EJERCICIOS 2... nitrogenados ternarios (C.. 8............NH2 Br CH3 ...........................CO .......................CH2 .. CO ......................................... 5.....CH3 CO ........ CH3 17...............CH ............................. O CH3 CH3 ........................ Se usa como fertilizante en la agricultura y en la industria en la elaboración de plásticos......... ( C  N) o “CIANURO” . H........................... 19....CH .. 1......................NH2 O CH3  CH  C  NH  CH3 24........ 11.... UREA Es una amida.........CH2Cl O H C H-N H ........CO ..................... .......CH2 ........bromobutiramida a) Acido hexanodioico CH3 .............. soluble en agua y alcohol.............................CH2 ...N CH2 ...................... CH3 .......... b) c) HCN CH3  CHOH  CH2  CO  NH2 d) HCN  H2 e) CH3  CONH2 ....H 6............................... Completa la ecuación: 25.... CH3  CH2  CO  NH  CO  CH2  CH2  CH3 n COOH  (CH2 )4  COOH  [HN  (CH2 )6  NH  CO  (CH2 )4  CO]n 16.......... 13 H 4.........CH2 ... ( ) Las amidas no se deshidratan ( ) Las amidas tienen menor punto de ebullición que los ácidos carboxílicos ( ) Las amidas se obtienen haciendo reaccionar al amoniaco con cloruro de sodio a) VVVV c) VFFV e) FVVF b) VVFF d) FVFV FUNCIÓN NITRILO ( R  C  N ) 1.... 58 CO .......... NH2  CO  CH2  CH2  CH2  CH2  CO  NH2 ....................C .............6”................. CH3 CH3 .(CH2)4 ...N ..... CLASIFICACIÓN 35 ........................

...........1 Propiedades Físicas:  Los 14 primeros Nitrilos son líquidos y los superiores son sólidos.......... (H  C  N) ácido prúsico Se hallan en las almendras amargas (pepa de algunas frutas).CH ..................................... 5.....CH ...... Ejemplo: a) CH3  C  N : Cianuro de Metilo Cianuro b) CH3  CH2  CH2  C  N 5...... N ....... CH3  COOH  NH3 CH3 .... ......... PROPIEDADES: 5.. Cl 7.............. CH3 CH3 .........................CH2 .. 3................ CH3  CH2  CH2  C  N .......C ......... C ..................... Ácido Etnóico (Ácido) Por reducción ó hidrogenación generan aminas primarias....... soluble en agua........................... NOMENCLATURA Para nombrar se añade al nombre del hidrocarburo la palabra nitrilo.......CN CH2 CH3 4.. 16........................................... 8............... Nitrilo Alifático Ejemplo: CH2  CH  C  N : Propenonitrilo Acrilonitrilo Nitrilo Acrílico Cianuro de Vinil 2.................................. Por tratamiento de un halogenuro de alquilo con el cianuro de Potasio CH3  CH2  Cl  K  C  N 58 n CH 2 = CH ............... CH3 ....... N  C  (CH2 ) 2  C  N .. ¿Cuál es el método más apropiado para obtener un nitrilo? a) Mediante la combinación de un halogenuro de Alquilo con el Amoniaco b) Por deshidratación de los alcoholes c) Haciendo reaccionar al amoniaco con el halogenuro de acilo d) Por deshidratación de Amidas e) Por hidrólisis alcalina de grasas 18...................2................................. Ejemplos: a) CH3  C  N  H2O Etanonitrilo CH3  CO  NH2 4.......C N 2............................. 14............ ........... es tóxico...............(CH2)6 .. EJERCICIOS 10......C  N Acrilonitrilo (Propeno .............. ácido cianhídrico... ................2... también se usa como insecticida y funguicida..................C N 15.N C ..... CN n Orlon b) CH3  C  N  2H2O Etanonitrilo CH3  C  N  2H2 Etanonitrilo Acrilonitrilo Este nitrilo al polimerizarse origina la sintética llamada Orlón.. CH3 ........... CH3   CH2 15  C  N .....1.... CH2  CH  C  N .....................................2 Propenonitrilo CH3  CH2  C  N  KCl Propanonitrilo Cloruro de (Nitrilo) Potasio CH3 ......... OBTENCIÓN 4.........CH .... Ejemplo: CH3  CH2  NH 2 C N 5........................................... se utiliza como veneno para ratas......... Por deshidratación de las Amidas H2O CH3  CO  NH2 CH3  C  N Etanamida Etanonitrilo (Amida) (Nitrilo) 4..................................... 12.....2 Propiedades Químicas:  Por Hidrólisis o hidrogenación generan aminas primarias..... Etilanina (AMINA-PRIMARIA) 6....  Tienen olor etéreo que recuerdan a las almendras amargas u olor aliáceo...... Ejemplo: a) CH3  C  N : Etanonitrilo b) H  C  N : Metanonitrilo También se pueden nombrar como cianuros.. CH3  CH  CH  CH2  C  N 6........... CH3 Br .............. ¿Cuántos enlaces sigma existe en el Acrilonitrilo? a) 4 b) 5 c) 3 d) 6 e) 7 17..1 Metanonitrilo...................... Nitrilo Aromático Ejemplo: C  N : Toluenonitrilo Benzonitrilo Cianuro de Fenilo 3...... CH3   CH2 12  C  N ......C N 13............... CH3 CH3 .  Los primeros Nitrilos se disuelven en el agua y lo superiores en alcoholes y éteres.......CH2 ....1........................... NOMBRAR: 1... 11.......... NITRILOS IMPORTANTES: 6...........CH2 ..................CH2 .... NC  (CH2 ) 4  CN ..............nitrilo)  CH2  C H  Cianuro de Potasio 9..CH2 ....................2.........  : Cianuro de Propilo o (CH2  CH  C  N) CH3  CH2  CH2  CH2  CH2  CN Etanamida Cianuro Cloruro de Etilo (Halogenuro de Alquilo) 6..................... N  C  (CH2 )8  C  N ........... Es constituyente del Orlon: a) UREA b) ESTIRENO c) Ácido adípico d) Prepenonitrilo 35 .......

La fórmula del cianuro de propilo es: a) C 3 H5 N b) C 4H7N c) C 5H9N d) (CH3 )3  N e) CH3N 21.e) ISOPRENO 19. N = 14. H = 1) a) 100 b) 80 c) 78 d) 103 e) 105 23. El metanonitrilo se obtiene combinando: a) Cianuro de potasio con el ácido fosfórico b) Cianuro de sodio con el ácido clorhídrico c) Cianato depotasio con el ácido sulfúrico d) Cianato de sodio con el ácido nítrico e) Cianuro de potasio con el ácido sulfúrico 58 35 . No corresponde a las propiedades de los Nitrilos: a) El 1er nitrilo es gaseoso (ácidos cianhídricos) b) Por reducción generan Aminas primarias c) Por hidratación generan Amidas d) Los nitrilos superiores son sólidos e) Presentan al grupo cianuro 20. Hallar la masa molecular del cianuro de Ferrilo (C = 12. El ácido prúsico es: a) HCNO b) HCN c) SH2 d) HCNS NH 4 CNO e) 22.