FECHA: GUIA x TALLER x EVALUACIÓN

DOCENTE: AREA/ASIGNATURA: QUIMICA

ESTUDIANTE: GRADO: 11.0 CALIFICACIÓN:
NUCLEO TEMATICO GENERALIDADES DE QUIMICA ORGANICA
¿POR QUÉ EL CARBONO PUEDE FORMAR TANTOS COMPUESTOS?
EJES CONCEPTUALES  Generalidades de Química Orgánica
 Bases Conceptuales
Texto pretexto.
Si bien las leyes que rigen el universo parecen aplicarse por igual al mundo inanimado (inorgánico) y al mundo de los
seres vivos (orgánico), la química de la vida tiene varios rasgos comunes. Uno de ellos se relaciona con la estructura de
las moléculas que conforman los seres vivos. Todas ellas se basan en la combinación de átomos de carbono con otros
elementos, entre los cuales se encuentra el oxígeno, el nitrógeno y el hidrógeno. La química orgánica se desarrolla
entonces alrededor del carbono y sus propiedades.
Ahora bien, ¿por qué es importante estudiarla? La respuesta la encontramos en todas partes. Más del 90% de la materia
que constituye nuestro cuerpo es materia orgánica y por lo tanto tiene que ver con la química orgánica. El cabello, las
uñas, los músculos, la piel, el código genético que describe nuestras características físicas tienen como soporte inicial
moléculas orgánicas. Si miramos a nuestro alrededor, casi todo tiene que ver con la química orgánica; por ejemplo, el
vestido que llevamos puesto, por lo general está hecho de materiales orgánicos, los alimentos que consumimos son
sustancias orgánicas que nos proveen de las moléculas que necesitamos para poder funcionar. ¿Y qué no decir, de los
incontables productos y subproductos del petróleo y el carbón, que para bien o para mal inundan nuestro mundo? Sería
interminable la lista así que te invitamos a estudiar los compuestos orgánicos.

 ¿Qué diferencias hay entre los compuestos orgánicos y los inorgánicos?

 ¿Por qué es importante estudiar la química orgánica?
 ¿Cómo se realiza el análisis químico de una sustancia?
 ¿Qué son los métodos ópticos de análisis?

Historia de la química orgánica

A principios del siglo diecinueve se habían acumulado muchas pruebas sobre la naturaleza, propiedades físicas y
reacciones de los compuestos inorgánicos, pero se sabía relativamente poco sobre los compuestos orgánicos. Se sabía,
por ejemplo, que los compuestos orgánicos estaban constituidos solo por unos pocos elementos, como el carbono, el
hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno y el azufre, además se sabía que contrariamente a los materiales inorgánicos, los
compuestos orgánicos eran fácilmente combustibles y muchos de ellos reaccionaban con la luz y el calor, además de los
ácidos y bases fuertes. En este entonces, era claro que la materia se dividía en materia viva y materia inerte.

Alrededor de la anterior clasificación se desarrolló una corriente de pensamiento conocida como vitalismo, según la cual
los compuestos orgánicos, propios de los seres vivos, solo podían existir y ser sintetizados por organismos vivos, los
cuales imprimían su fuerza o esencia vital a dichos procesos. El principal abanderado de esta corriente era el químico
sueco John Jacob Berzelius (1779- 1848). Paradójicamente, uno de sus aprendices, Friedrich Wohler (1800-1882) (figura
2), fue quien contribuyó en mayor medida a derrumbar el vitalismo. Wohler descubrió, en 1828, que, al calentar una
solución acuosa de cianato de amonio, una sal inorgánica, se producía urea, compuesto orgánico presente en la orina de
algunos animales. Esto mostraba que era posible sintetizar compuestos orgánicos sin la intervención de seres vivos, es
decir, sin la mediación de una fuerza vital. Por la misma época, se demostró que extractos de células muertas podían
generar reacciones orgánicas, con lo cual se habían descubierto las enzimas. Luego, hacia 1861, el químico alemán
August Kekule (1829-1896) propuso que los compuestos orgánicos se estructuraban sobre un esqueleto básico de
átomos de carbono, en el cual se insertaban átomos de otros elementos. El aporte más importante de Kekule fue el
elucidar la estructura del benceno, compuesto de gran importancia, industrial y bioquímica. En las primeras décadas del
siglo XX, surge la bioquímica como rama de la química encargada del estudio de los compuestos y los procesos de tipo
orgánico. En 1944 se descubre que los genes son fragmentos de ácidos nucleicos y que éstos constituyen el código de la
estructura química de los seres vivos. Luego, en 1953, Watson y Crick descubren la estructura tridimensional del ADN.
Actualmente, nos encontramos ante un amplio horizonte de posibilidades de manipulación genética y bioquímica de los
procesos orgánicos.

Para terminar, es bueno aclarar que, si bien los trabajos de Wöhler y sus contemporáneos, habían refutado de manera
contundente la idea de que la materia se dividía en viva e inerte, la designación de orgánica, para esta rama de la
química, se siguió empleando debido a su utilidad práctica para delimitar un grupo de compuestos con algunas
características en común. Hoy se admite que el rasgo común entre los compuestos clasificados como orgánicos es que
todos ellos contienen el elemento carbono. En consecuencia, la definición moderna de química orgánica es la de
química de los compuestos del carbono. Análogamente, los compuestos inorgánicos, con excepción de algunos como
CO2, CO, HCN, H2CO3, Na2CO3, etc. son todos aquellos que no contienen carbono.
 ¿Cuál es la importancia de la química orgánica?
En primer lugar, los compuestos derivados de la combinación del carbono con un cierto número de otros elementos, son
la materia prima con la cual se ha construido la vida en el planeta. De manera que el estudio de la química orgánica es la
base para la comprensión del funcionamiento de los seres vivos, aspecto estudiado específicamente por la bioquímica.
En segundo lugar, la posibilidad de extraer, purificar y modificar intencionalmente una gran variedad de compuestos
orgánicos, así como el desarrollo de procesos industriales con los cuales ha sido viable la síntesis artificial de otros
compuestos, ha revolucionado la forma de vida de las personas en la civilización actual. Algunos ejemplos de productos
derivados de compuestos orgánicos son: el papel, las telas de algodón, los combustibles (petróleo, ACPM, carbón), las
drogas (como la penicilina) y las vitaminas. Así mismo, compuestos orgánicos sintetizados artificialmente son: los plásticos,
los detergentes, los pesticidas, los colorantes, algunas fibras (rayón, dacrón, nailon, orlón) y algunas drogas (como la
cortisona y varios antibióticos).
¿Qué elementos constituyen los compuestos orgánicos?
Si se analiza la composición de la materia en términos de la proporción relativa de los diferentes elementos presentes,
se encuentra que cerca del 95% de la masa está constituida por carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y azufre. El
porcentaje restante está representado por elementos como calcio, fósforo, hierro, magnesio, entre otros. Los elementos
presentes en los seres vivos se denominan bioelementos. Los cinco elementos más abundantes (C, H, O, N y S) son
indispensables para la síntesis de las moléculas que conforman los seres vivos, por lo que se conocen como
bioelementos primarios o elementos biogenésicos u organógenos.
Diferencias entre compuestos orgánicos y compuestos inorgánicos
Los compuestos orgánicos presentan una serie de rasgos característicos que los diferencian de los compuestos
inorgánicos entre los cuales tenemos los siguientes:
 Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción el átomo de carbono y unos pocos
elementos más, mientras que en los compuestos inorgánicos participan la gran mayoría de los elementos
conocidos.
 Están formados por enlaces covalentes, mientras que en los compuestos inorgánicos predominan los enlaces
iónicos.
 La mayoría presentan isómeros, sustancias que poseen la misma fórmula molecular, pero difieren en la
organización estructural de los átomos, es decir, la forma tridimensional de las moléculas es diferente. Por esta
razón las propiedades físico-químicas cambian entre isómeros. Contrariamente, entre las sustancias inorgánicas
los isómeros son raros.
 Por lo general están formados por gran número de átomos organizados en largas cadenas basadas en carbono,
sobre las cuales se insertan otros elementos. En los compuestos inorgánicos —con excepción de algunos
silicatos— la formación de cadenas no es común.
 La variedad de los compuestos orgánicos es muy grande comparada con la de los compuestos inorgánicos.
 La mayoría son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos.
 Los compuestos orgánicos presentan puntos de fusión y ebullición bajos; los compuestos inorgánicos se
caracterizan por sus elevados puntos de fusión y ebullición; esto se explica por el carácter iónico de sus enlaces.

ACTIVIDAD DE RECUPERACIÓN DE INFORMACIÓN N°1

1. August Kekule, hacia el final de su vida comentó, en una entrevista, que había dilucidado la estructura del
benceno como un anillo de átomos de carbono, gracias a un sueño, en el cual una serpiente se mordía su propia
cola, formando un círculo. ¿Qué implicaciones tiene esto para el quehacer científico? ¿Por qué se pretende que
la ciencia sea objetiva? ¿La metodología científica puede aceptar vías de acción basadas en intuiciones, sueños o
pensamientos subjetivos? En un escrito de media página, expón tus opiniones al respecto.
2. Realiza en tu cuaderno una línea de tiempo donde se reflejen los acontecimientos mas representativos de la
química orgánica.
3. Los textiles siempre han tenido un papel importante en la vida del ser humano. Las fibras vegetales o artificiales
se tiñen con el fin de obtener colores brillantes y variados. Hasta el siglo XIX, los colorantes eran de origen
natural, pero luego comenzaron a sintetizarse en el laboratorio. La mayoría de colorantes son derivados
oxigenados y nitrogenados de los hidrocarburos. Explica:
a. ¿En qué consiste la síntesis orgánica para la obtención de estas sustancias?
b. ¿Por qué fue tan importante descubrir estos procesos en el laboratorio?
c. ¿Qué otra utilidad tiene la síntesis orgánica?
d. ¿En los procesos biológicos se dan reacciones de síntesis?
4. En la vida cotidiana, frecuentemente nos encontramos con manchas de grasa que son difíciles de quitar.
Responde:
a. ¿Cuál crees que es el disolvente apropiado para extraerla?
b. Si tuvieras que tratar una mancha de óxido de hierro, ¿qué sustancia emplearías?
5. El Proyecto Genoma Humano fue lanzado en 1989 con la esperanza de diseñar el mapa de todos los genes
humanos. Responde:
a. Actualmente, ¿la ciencia ha logrado alcanzar este objetivo?
b. ¿Qué beneficios aporta a la humanidad este descubrimiento?
c. ¿Qué relación puedes establecer entre la química orgánica y el mapa del genoma humano?
6. Los elementos químicos presentes en los seres vivos reciben el nombre de bioelementos. Se considera que
aproximadamente un 80% de la masa corporal corresponde a agua formada por hidrógeno y oxígeno, y se ha
comprobado que el elemento que se encuentra en mayor proporción en la masa restante es el carbono. Explica:
a) ¿Por qué al carbono, el hidrógeno y el oxígeno se les denomina bioelementos?
 b) ¿Qué otros elementos están presentes en los seres vivos?
c) ¿Qué diferencias existen entre los oligoelementos y los macroelementos?
7. Clasifica los siguientes compuestos según sean orgánicos o inorgánicos:

8. La mayoría de los compuestos orgánicos creados por el ser humano no pueden ser degradados por los
organismos descomponedores, porque estos no tienen las enzimas que requieren para hacerlo. Los principales
tipos de productos no biodegradables son los plásticos, los aceites, las grasas, los hidrocarburos, los fenoles y los
clorofenoles. Los plásticos constituyen el 20% del volumen de la basura en los vertederos de una ciudad. Las
grasas y los aceites son difíciles de metabolizar por las bacterias y forman películas sobre el agua y el suelo, que
perjudican a los seres vivos. Los fenoles y clorofenoles son comunes en los desechos industriales. Al acumularse
en el agua dañan su calidad, producen malos olores y la hacen impotable.
Responde:
a. ¿Qué podemos hacer para reducir la contaminación causada por estos compuestos?
b. ¿Por qué los plásticos, los aceites y los clorofenoles no se pueden degradar?

El gran número de compuestos orgánicos y la tremenda variedad de sus tamaños y estructuras hace necesaria una
mínima sistematización en su nomenclatura. La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) diseñó unas
normas que se basan fundamentalmente en la utilización de prefijos que indican el número de átomos de carbono de las
cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales, que se convierten en
prefijos específicos cuando no actúan como grupo principal en los compuestos polifuncionales.

Fórmulas químicas
La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dos informaciones
importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se encuentran dichos elementos en el mismo. La
fórmula puede ser:
 Empírica: Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción
están. Es la fórmula que se obtiene a partir de la composición centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si
tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos someterlo a combustión en presencia de oxígeno, y a
partir del CO2 y H2O que se forman, determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastará calcular los moles de
C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor más pequeño determinando la proporción de los átomos en el
compuesto, es decir, su fórmula empírica.
Ejemplo: CH, compuesto formado por carbono e hidrógeno, en la proporción: 1 a 1
 Molecular: Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. Para conocer la fórmula
molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de las
propiedades coligativas, como presión osmótica, descenso crioscópico o aumento ebulloscópico, podemos
determinar la masa molecular, y a partir de ésta la fórmula molecular con una simple proporción. Hay tres
formas distintas de escribir una fórmula molecular:

Geométricas: Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.

Cadena Carbonada.
Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica. Hay
diferentes tipos de cadena, según sea a su forma:
Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos. Puede ser:

Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo. Hay varios tipos:

Clases de átomos de Carbono

Isómeros: Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero
diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.
Hidrocarburos: Son compuestos formados sólo por carbono e hidrógeno. Se consideran los compuestos orgánicos
más simples y su nomenclatura es la base para nombrar todos los compuestos orgánicos. En la actualidad el
petróleo y el gas natural son la principal fuente de hidrocarburos. Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se
pueden clasificar en general en 3 grandes categorías:

Hidrocarburos Alifáticos: formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Se les
denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta.

Hidrocarburos alicíclicos o simplemente cíclicos: compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o
varios anillos.

Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general
anillos de seis Carbonos en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los
hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características.

El benceno también se puede representar de las siguientes maneras:

Derivados del benceno

 ACTIVIDAD DE RECUPERACIÓN DE INFORMACIÓN N°2
1. Resuelve el siguiente crucigrama.

2. Realiza un paralelo entre compuestos orgánicos e inorgánicos

3. Realiza un mapa conceptual donde sintetices la información mas relevante de la guía de trabajo
FUNCIONES ORGANICAS