Ciencias Básicas y sus Tecnologías

Química Específico
CURSO: Tercer Curso Bachillerato Científico con énfasis en Ciencias
Básicas.
CAPACIDAD: Utiliza en situaciones problemáticas la nomenclatura, notación,
propiedades y reacciones de los grupos funcionales.
TEMA: Compuestos Nitrogenados, Bases Cuaternarias y Polinucleídos en
combinaciones.
INDICADORES:
• Identifica grupos funcionales de los compuestos nitrogenados.
• Reconoce las bases cuaternarias.
• Clasifica los compuestos nitrogenados según su grupo funcional y nomenclatura
• Escribe las formulaciones de los compuestos nitrogenados.
• Nombra los compuestos utilizando nomenclatura IUPAC.
• Resuelve ecuaciones de obtención de los compuestos nitrogenados.
Observación: Queda a criterio del docente agregar más indicadores y/o aumentar puntaje (1
punto por indicador).

MARCO TEÓRICO:
Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen nitrógeno en sus grupos funcionales.
El concepto de enlace de valencia de hibridación de orbitales descrito en las secciones previas
no está limitado a compuestos de carbono. Los enlaces covalentes formados por otros
elementos pueden describirse utilizando orbitales híbridos; por ejemplo, el átomo de nitrógeno
en la metilamina, CH3NH2, un derivado orgánico del amoniaco (NH3), y la sustancia
responsable del olor del pescado descompuesto tiene una hibridación sp3 porque tiene tres en
laces simples y un par de electrones no enlazantes. En esta sección, estudiaremos los
compuestos que resultan de la combinación del Nitrógeno con otros compuestos orgánicos.
Los más destacados son las aminas, las amidas y las bases cuaternarias y los polinucleídos.

AMINAS, R–NR3:
Las aminas son compuestos que resultan de las sustituciones de uno, dos o tres átomos de
hidrógeno del amoniaco por radicales alquílicos, originando, respectivamente, aminas
primarias, secundarias y terciarias. Al igual que el amoniaco, las aminas contienen un átomo
de nitrógeno con un par de electrones no enlazado, lo que hace a las aminas básicas y
nucleofílicas. Las aminas se encuentran distribuidas ampliamente en todos los organismos
vivos; por ejemplo, la trimetilamina la encontramos en los tejidos animales y es parcialmente
responsable del olor distintivo del pescado; la nicotina se encuentra en el tabaco, y la cocaína
es un estimulante hallado en el arbusto de coca en Sudamérica. Además, los aminoácidos son
las partes estructurales a partir de los cuales se preparan todas las proteínas, y las bases aminas
cíclicas son componentes de los ácidos nucleicos

Fig. 1: ejemplos de moléculas de amina. Fuente: McMurry (2009).

Nomenclatura: Las aminas primarias se nombran de varias maneras en el sistema de la

IUPAC. Para las aminas sencillas, se adiciona el sufijo -amina al nombre del sus- tituyente
alquilo. Las aminas pueden ser alquil-sustituidas (alquilaminas) o aril-sustituidas (aril-
aminas). Las aminas se clasifican como primarias (RNH2), secundarias (R2NH), o terciarias
(R3N), dependiendo del número de sustituyentes orgánicos unidos al nitrógeno; por lo tanto,
la metilamina (CH3NH2) es una amina primaria, la dimetilamina [(CH3)2NH] es una amina
secundaria, y la trimetilamina [(CH3)3N] es una amina terciaria. Por ejemplo,

Fig. 2: Metilamina: 1º; etilmetilamina: 2º; trimetil amina: 3º.

Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo al grupo alquilo el

prefijo di- o tri-.

Las aminas secundarias y terciarias sustituidas asimétricamente se nombran como aminas

primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo más largo como el nombre principal, y los
otros grupos alquilo son los N-sustituyentes en el componente principal.
Propiedades Generales:
• Tienen carácter básico y reaccionan con los ácidos fuertes para formar sales.
• Tiene olor similar al del pescado en descomposición.
• Las aminas con pocos átomos de carbono son gaseosas.
• Las aminas más pequeñas son solubles en agua, aunque a mayoría no lo son.
Propiedades químicas: Las más importantes son citadas a continuación (Fuente: McMurry,
2009):

AMIDAS, RCO–NR2:
Son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos al sustituir el grupo –OH por el grupo
amino (–NH3). Una amida importante es la urea (figura 3), que se encuentra en la orina. Fue
el primer compuesto orgánico obtenido por síntesis en laboratorio. Se halla en estado sólido
formando cristales blancos, se descompone antes de hervir, y es soluble en agua y alcohol.

Nomenclatura: Las amidas con un grupo –NH2 no sustituido se nombran reemplazando la

terminación -oico o -ico por -amida y suprimiendo la palabra ácido, o al reemplazar la
terminación -carboxílico con -carboxamida y suprimiendo la palabra ácido. Algunos ejemplos
se pueden ver en la figura 4 (McMurry, 2009):

Si se sustituye posteriormente el átomo de nitrógeno, el compuesto se nombra al identificar

primero los grupos sustituyentes y después la amida principal. Los sustituyentes son
precedidos por la letra N para identificar que están unidos directamente al nitrógeno (Figura
5; McMurry, 2009).

Propiedades Generales:
• Tienen temperaturas de ebullición altas.
• A temperatura ambiente son sólidas, excepto la metanamida que es líquida.
• Las amidas con pocos átomos de carbono son solubles en agua.
Propiedades químicas: Las más importantes son citadas a continuación (Fuente: McMurry,
2009):

BASES CUATERNARIAS, R4N+:

También existen compuestos que contienen un átomo de nitrógeno con cuatro grupos unidos,
pero el átomo de nitrógeno debe llevar una carga positiva formal. A tales compuestos se les
llaman sales cuaternarias de amonio, comúnmente llamadas aminas cuaternarias (Figura 6;
McMurry, 2009).

El catión de amonio cuaternario es un catión de estructura NR4+, donde R representa un grupo

alquilo o un grupo arilo. A diferencia del ion amonio (NR4+) y los cationes de amonio
primario, secundario o ternario, los cationes de amonio cuaternario están cargados
permanentemente, independientemente del pH de su solución. Las sales de amonio
cuaternario o compuestos de amonio cuaternario son sales de cationes de amonio cuaternario
enlazadas a un anión.
Los cationes cuaternarios de amonio se utilizan como desinfectantes, agentes tensoactivos,
suavizantes de telas y también como agentes para evitar la estática (como por ejemplo en
champús). Algunos espermicidas también contienen sales de amonio cuaternario. Eliminan
los gérmenes, virus, bacterias Gram(+) y Gram(–), los hongos y sus hifas, entre otros.
Usos y aplicaciones:
• Saneamiento general de utensilios y equipos.
• Desinfección de hospitales, inodoros, instrumentos médicos.
• Desinfección en plantas procesadoras de carne y alimentos, lecherías e industrias
conexas.
• Desinfección de ropa en lavanderías, hospitales, el hogar, etc
• Para el control y la inhibición de hongos, en baños de pies
• Para el control de algas en piscinas y sistemas industriales de recirculación de aguas
• Antisépticos para la desinfección de piel y ubres de vacas, así como de las manos del
personal encargado de la ordeña.
• Para el control de lamas de origen bacteriano encontradas comúnmente en procesos
industriales.
• En las industrias del papel y textil, con el objeto de impartir propiedades
bacteriostáticas, controlando e inhibiendo el crecimiento microbiano.
• Para controlar los microorganismos que se encuentran en el agua de inyección
empleada en la recuperación secundaria del petróleo.

ACTIVIDADES:
Demuestra lo que aprendiste realizando las actividades propuestas. Si tienes dudas tu profe
está siempre pendiente de ti, comunícate.
I- Marca la opción correcta:
1- El nombre correcto del siguiente compuesto es: 3- ¿Cuál de las fórmulas generales representa a una
CH3–NH–CH3 amida?

a) Dimetilamina d) Etanamina a. R – O – R d) R – C – NR2

b) Metilmetilamina e) Etanamida b. R – COO – R e) R – CO – NR2
c) Melilaminamida c. R – CO – NR

2- La siguiente estructura corresponde al: 4- El nombre que le corresponde al siguiente

compuesto es:

a. 4,4-dimetilbencenamina a- N-metilpropanamina
b. 4,4-dimetilciclohexanamida b- N-metilbutanamida
c. 4,4-dimetilciclohexanamina c- N-propilmetanamida
d. 4,4-metilmetilciclohexanamina d- N-metilpropanamida

II. Dibuja las estructuras que correspondan a los nombres de la IUPAC

siguientes:
a. N,N-dietilciclohexanamida
b. 4,4-dimetilcicloheptanamina
c. Trimetilamina
d. Pentanamida
 III. ¿Qué tipo de compuestos son las bases cuaternarias? ¿Cómo se obtienen?

IV. Nombra correctamente los siguientes compuestos:

------------------- ------------------ ---------------------

------------------------------

V. Completa las siguientes reacciones químicas y nombra los productos

obtenidos:
a- Propanamida + hidróxido de sodio !⎯⎯#
b- Trimetilamina + cloruro de metilo !⎯⎯#
c- Amoniaco + cloruro de metilo + hidróxido de sodio !⎯⎯#

MEDIOS DE VERIFICACIÓN: Queda a criterio del docente los medios de verificación

que utilizará.
PUNTAJE: 5 puntos.
 BIBLIOGRAFÍA
ALFONZO, María Elizabeth. Química. Séptima edición. Editorial Litocolor. Asunción
Paraguay.2003
PROTON 2 Y 3. QUIMICA. Fundación en Alianza.
MCMURRY, J., Química Orgánica, 7ª. Edición, México, Cengage Learning Editores, S.A
2008.
Obs. Las imágenes que no están referenciadas son de elaboración propia a través del software
MarvinSketch.

Puedes ver más información en el siguiente link:

https://es.khanacademy.org/science/chemistry/states-of-matter-and-intermolecular-
forces/mixtures-and-solutions/a/molarity

Docente responsable del contenido: Prof. Lic. Lic Myrian Galeano de Noguera
Docente Corrector: Prof. Dra. Liz Guerrero de Cartaman
Revisor de estilo: Prof. Lic. Alma Iris Saldívar
Editor Final: Prof. Lic. Angel Dario Cabrera Pereira
Evaluadora: Prof. Lic. Viviana Ovando de Martínez
Coordinador de la disciplina: Prof. Lic. Clara Cristina Zarate Riveros
Coordinador del Área: Lic. María Cristina Carmona Rojas