PRCTICA 10. ISOMERA GEOMTRICA.

CLAVES: 2 Y 20

RESULTADOS Y ANLISIS. Tabla 1. Masa inicial de Anhdrido Malico Masa final de cido fumrico 1.008 0.8189 Por medio de un proceso de reflujo y posteriormente de cristalizacin, a partir de una masa inicial de 1.008 gr de anhdrido Malico, obtuvimos el producto final deseado(ac fumrico), con una masa de 0.8189 gr. Tabla 2. Datos tericos Sustancia Anhdrido Malico Estructura

Acido Malico

Acido fumrico

P.M P. de fusin Reac.

98 g/mol 52 C 1 gr= 0.01 mol

116 g/mol 138-139 C 0.01 mol

116 g/mol 286-287 C 0.01 mol= 1.16 gr

De acuerdo con los datos tericos proporcionados, tomando en cuenta el peso molecular de las sustancias utilizadas y la equivalencia: 0.01 mol= 1 gr. Se esperaba obtener una masa final de 1.16 gr aproximadamente de Acido fumrico.

ren dim iento =

Exp 0.8189 x100 = = 0.7059 x100 = 70.59% Teo 1.16

El rendimiento que se obtuvo fue bueno, ya que debido a experiencias pasadas, se tuvo mayor cuidado al momento de filtrar, para que no hubiera prdidas, o stas no fueran tan considerables. Una vez obtenido nuestro producto, que se supuso se trataba del cido fumrico, se procedi a comprobarlo. ; esto se hizo determinando el punto de fusin mediante un aparato de Fisher- Johns.

En la determinacin se observ que nuestra muestra no fundi an por arriba de los 150C, esto quiere decir que en efecto se trataba del cido fumrico; ya que de haber sido anhdrido Malico o cido Malico, o hubiera contenido restos de alguna de stas, nuestra muestra hubiera comenzado a fundir a los 52 C o a los 138C, lo cual no sucedi. CONCLUSIONES Aprendimos que para describir una reaccin qumica paso a paso, se emplean los mecanismos de reaccin, los cuales nos permiten visualizar detalladamente la secuencia de la transformacin de los reactivos en productos. Pudimos comprobar que la reaccin se llev a cabo gracias a que algunas propiedades fsicas del anhdrido maleico y del cido fumrico son muy diferentes entre s, en especial el punto de fusin. Comprendimos que los ismeros trans son ms estables que los cis.

CUESTIONARIO FINAL 1. Con qu otra tcnica podra saber si obtuvo o no el producto de la reaccin? Se pudo haber empleado tambin una cromatografa en capa fina, teniendo como estndares al anhdrido maleico y al cido fumrico. 2. En una isomera cis/trans, cul de los ismeros es ms estable y por qu razn? Los ismeros trans son ms estables debido a que entre los grupos sustituyentes hay una menor interaccin estrica. 3. En la isomera E/Z, cul de los ismeros es ms estable y por qu razn? El ismero Z es el ms estable, ya que los dos sustituyentes con mayor jerarqua estn ms separados, por lo que las interacciones estricas disminuyen. 4. Dibuje el mecanismo de reaccin de las siguientes reacciones: ! ! ! ! ! ! ! !

! ! ! ! ! ! 0(1',2(# ! (#! ! ! ! ! !

"#$%&'()*+(,-!+(#. /'*-#!

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5. Con base a los resultados de punto de fusin de la materia prima y del producto, cmo puede saber que obtuvo el producto deseado? Porque el anhdrido maleico (materia prima) tiene un punto de fusin de 55C, mientras que el punto de fusin del cido fumrico (producto) se encuentra alrededor de los 287C. BIBLIOGRAFA McMurry, J. Qumica Orgnica. Editorial Cengage Learning. Mxico, 7 edicin (2008). Pgs: 287-289 !