TAREA A.

Introduccin a la Qumica orgnica

La Qumica orgnica, tambin llamada Qumica del carbono, se ocupa de estudiar las propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composicin. El nmero de compuestos orgnicos existentes tanto naturales (sustancias que constituyen los organismos vivos: protenas, grasas, azcares... de ah el sobrenombre de Qumica orgnica) como artificiales (por ejemplo, los plsticos) es prcticamente infinito, dado que el tomo de carbono tiene gran capacidad para: Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser sencillos, dobles o triples. Enlazarse con elementos tan variados como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre, flor, cloro, bromo, yodo... Constituir cadenas de variada longitud, desde un tomo de carbono hasta miles; lineales, ramificadas o, incluso, cclicas.

Los compuestos orgnicos de los organismos vivos son compuestos de carbono.

COMPUESTOS DEL CARBONO

HIDROCARBUROS

COMPUESTOS ORGNICOS CON HETEROTOMOS

De cadena abierta

Derivados halogenados

Compuestos oxigenados

Compuestos nitrogenados

Saturados

No saturados

Alcoholes

Aminas

Fenoles Alcanos Alquenos Alquinos

Amidas

teres

Nitroderivados

Aldehdos

Nitrilos

Cetonas De cadena cerrada cidos carboxlicos Alicclicos (no aromticos) Aromticos

steres

163

TAREA A.4

Introduccin a la Qumica orgnica

1. Caractersticas del tomo de carbono
El carbono es un elemento cuyos tomos tienen seis neutrones en su ncleo y seis electrones girando a su alrededor. Existen varios istopos, aunque el ms abundante tiene seis neutrones en el ncleo. Los electrones del tomo se carbono se disponen en dos capas: dos electrones en la capa ms interna y cuatro electrones en la ms externa. Esta configuracin electrnica hace que los tomos de carbono tengan mltiples posibilidades para unirse a otros tomos (con enlace covalente), de manera que completen dicha capa externa (ocho electrones). Por este motivo, el carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados. Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuesto de carbono sern muy estables. Los tomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con tomos de carbono o de otros elementos (hidrgeno habitualmente en los compuestos orgnicos, aunque tambin existen enlaces con tomos de oxgeno, nitrgeno, fsforo, azufre). Evidentemente, los enlaces dobles y triples son ms fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad an mayor. Como los tomos de carbono pueden unirse a otros tomos de carbono, se pueden formar largas cadenas.

2. Compuestos de carbono
Como hemos dicho, la vida tal y como la conocemos se basa en compuestos de carbono. Largas cadenas de tomos de carbono unidas a tomos de otros elementos forman las grandes molculas que intervienen en los procesos vitales.

Los hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuesto formados por carbono e hidrgeno solamente. El ms simple es el metano (CH4), pero a medida que aadimos tomos de carbono a la cadena, la complejidad de la molcula crece. En general, la frmula de un hidrocarburo lineal (con todos los enlaces simples) es la siguiente: CnH2n2 Por ejemplo, el hidrocarburo que tiene 5 tomos de carbono tendr 2 5 2 12 tomos de hidrgeno. Se llama pentano. Su frmula es C5H12. Ms adelante en este mismo anexo volveremos a hablar de los hidrocarburos, mostrando cmo se nombran y cmo se formulan.

Los compuestos oxigenados

El oxgeno es un elemento cuyos tomos tienen ocho protones en su ncleo y ocho electrones, dispuestos as: dos electrones en la capa interna y seis en la capa externa. As, puede formar enlaces covalentes simples o dobles al compartir uno o dos pares de electrones con otros tomos. En particular, puede combinarse con el carbono formando enlaces simples o dobles. Los alcoholes, los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos y los steres son ejemplos de compuestos de carbono oxigenados. Luego estudiaremos cmo formularlos y cmo nombrarlos.

Enlace doble

Los compuestos nitrogenados

Eteno (C2H4) Enlaces simples Etano (C2H6)

cido etanoico

Los tomos de nitrgeno tienen siete protones en su ncleo y siete electrones, dispuestos de la siguiente manera: dos electrones en la capa interna y cinco en la capa externa. As, puede formar enlaces covalentes simples, dobles o triples al compartir uno, dos o tres pares de electrones con otros tomos. Por tanto, puede formar enlaces simples, dobles o triples con los tomos de carbono. Las aminas, las amidas y los nitrilos son compuestos de carbono nitrogenados.

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3. Propiedades de los compuestos de carbono

Propiedades fsicas
Debido al elevadsimo nmero de compuestos de carbono diferentes, resulta prcticamente imposible encontrar propiedades fsicas comunes para todos ellos. No obstante, podemos hablar de las propiedades de determinados grupos de compuestos. As, debido al carcter covalente de los enlaces, y como no existen fuerzas fuertes entre las molculas, las temperaturas de fusin y de ebullicin son, en general, bajas. As, los hidrocarburos ms sencillos sern gases o lquidos a temperatura ambiente. A medida que aumenta el nmero de carbonos del hidrocarburo, sin embargo, los compuestos que obtenemos son lquidos o slidos. El metano, el etano, el propano y el butano son gases a temperatura ambiente. El pentano, el hexano hasta el hidrocarburo que tiene quince carbonos son lquidos a temperatura ambiente. Estos hidrocarburos estn presentes, por ejemplo, en los combustibles (gasolina, gasleo). Los hidrocarburos con ms de quince carbonos son slidos. En este grupo estn presentes las ceras y parafinas. La densidad de los compuestos de carbono es, en general, menor que la del agua. Respecto a la solubilidad, los hidrocarburos ms sencillos no resultan solubles en agua, aunque s son solubles en otros disolventes orgnicos, como el alcohol.
Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Temperatura de fusin (C) 182,5 183,2 187,7 138,5 129,7 95,4 90,6 56,8 53,7 29,7 Temperatura Densidad de ebullicin (C) (g/cm3) 161,5 89,0 42,1 0,6 36,0 68,6 98,4 125,6 150,7 174,0 0,42 0,55 0,58 0,58 0,63 0,66 0,78 0,70 0,72 0,73

Propiedades qumicas
El carbono se encuentra en el sistema peridico en el cuarto grupo y en el segundo perodo. Esto implica una electronegatividad no demasiado elevada, lo que supone que los compuestos de carbono no tienen un carcter inico. Los enlaces tienen un marcado carcter covalente. Si recuerdas la unidad en la que hablamos de los distintos tipos de enlace, sabrs que los enlaces covalentes son enlaces bastante fuertes y difciles de romper. Por este motivo, las reacciones en las que intervienen compuestos de carbono no son, en general, demasiado rpidas; y a menudo necesitan la presencia de catalizadores para que la reaccin se produzca a un ritmo apreciable. (Y en muchos casos elevadas temperaturas.) Otra propiedad importantsima desde el punto de vista prctico es la capacidad energtica de los hidrocarburos. En las reacciones de combustin se genera una gran cantidad de energa. Como productos de desecho se obtiene siempre dixido de carbono y agua. Observa algunas reacciones: Metano: CH4 2 O2 CO2 2 H2O Energa Etano: 2 C2H6 7 O2 4 CO2 6 H2O Energa Butano: 2 C4H10 13 O2 8 CO2 10 H2O Energa El gas natural o el petrleo, por ejemplo, estn formados por una mezcla de hidrocarburos.
Compuesto Metano Etano Propano Butano Acetileno Etanol Valor energtico (kJ/kg) 55.640 51.990 50.450 49.600 49.980 29.710 Valor energtico de combustibles. La energa se obtiene de la energa acumulada en los enlaces covalentes (carbono-carbono, carbono-hidrgeno y carbono-oxgeno).

Propiedades de los hidrocarburos ms sencillos. El nmero de carbonos aumenta a medida que descendemos por la tabla: el metano tiene un solo tomo de carbono, el etano tiene dos y el decano tiene diez.

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TAREA A.4

Introduccin a la Qumica orgnica

4. Compuestos biolgicos de inters
Los principios inmediatos orgnicos son los hidratos de carbono, los glcidos, las protenas y los cidos nucleicos.

Los lpidos
Los lpidos tambin son fundamentales para los seres vivos, aunque un exceso de algunos compuestos puede provocar trastornos en la salud. En el organismo, los lpidos tienen una funcin estructural (forman parte, por ejemplo, de las membranas celulares), de reserva (son el principal almacn energtico del organismo), como catalizadores de reacciones metablicas (algunas vitaminas son lpidos) o una funcin de transporte (cidos biliares). Son lpidos el cido oleico, presente en el aceite, el colesterol o la vitamina D2.

Los hidratos de carbono o glcidos

Estos compuestos estn formados por carbono, hidrgeno y oxgeno, principalmente (tambin pueden incorporar tomos de nitrgeno, fsforo y azufre). La funcin de los glcidos puede ser estructural (la celulosa de los vegetales o la quitina de los insectos) o energtica (a partir de la glucosa y de otros glcidos el organismo extrae buena parte de la energa que necesita). Algunos glcidos son la sacarosa, presente en la remolacha azucarera, la maltosa, que se encuentra en la leche, o la celulosa, presente en la madera.

Los cidos nucleicos

Son otros componentes esenciales de los seres vivos, responsables de transmitir la informacin gentica y de dirigir la sntesis de protenas. En ellos intervienen el carbono, el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno y el fsforo. Los cidos nucleicos estn formados por la unin de otras molculas ms pequeas que se repiten miles de veces hasta formar macromolculas.

Las protenas
Las protenas son molculas complejas formadas por la unin de grupos ms pequeos, llamados aminocidos, en los que intervienen tanto el nitrgeno como el oxgeno (adems del carbono y el hidrgeno). Tambin existen protenas en las que, adems de los aminocidos, intervienen otros componentes (elementos, glcidos, lpidos). Las protenas tienen una funcin estructural (el colgeno forma parte de los tejidos de msculos y huesos) y una funcin de transporte (la hemoglobina, por ejemplo, es la protena encargada del transporte del oxgeno en la sangre).
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5. Macromolculas: polmeros
En este mismo anexo hemos visto que las protenas estaban formadas por unidades sencillas llamadas aminocidos. A estas grandes molculas formadas por la unin de mltiples elementos ms sencillos se las llama polmeros; y a las unidades que intervienen se las denomina monmeros. En la industria qumica, los polmeros ms importantes son los plsticos. Estos compuestos sintticos son muy importantes en la sociedad actual: Son bastante baratos. Esto permite utilizarlos incluso en productos desechables (piensa en platos, vasos o cubiertos de usar y tirar, por ejemplo). Son muy verstiles. Por ello tienen mltiples aplicaciones: mobiliario, en Medicina, juguetes para nios, tubos y canalizaciones, envases, embalajes, etc. Una de las desventajas de los plsticos es, sin embargo, lo difcil que resulta destruirlos. No son biodegradables, lo que quiere decir que un plstico abandonado en la naturaleza seguir existiendo despus de muchos aos, pues no existen bacterias capaces de descomponerlo. Por ello resulta especialmente interesante reutilizar los objetos de plstico, utilizando los contenedores que se instalan para tal fin.

El primer polmero sinttico fue la baquelita, elaborado hace un siglo. Poco a poco fueron apareciendo en el mercado otros polmeros: poliestireno, policloruro de vinilo, nailon, polipropileno, caucho sinttico, tefln, polietilentereftalato (PET), policarbonato, melamina, etc. En la actualidad existen muchos tipos de plsticos, cada uno con propiedades especficas adecuadas para un uso concreto.

Reciclaje de plsticos
El reciclaje de envases de plstico tiene varios fines: Por una parte, el material empleado se reutiliza, lo que repercute en un coste durante el proceso de fabricacin. Por otra parte, as evitamos que los residuos plsticos acaben en vertederos controlados o, peor an, en vertederos incontrolados, lo que contamina notablemente el medio. Para reciclar plstico, el primer paso es separarlo del resto de residuos. Es til disponer, por ejemplo, de un cubo de basura con distintos apartados. En uno de ellos podemos echar los envases de plstico y luego depositarlos en los contenedores de reciclaje (de color amarillo, generalmente). Luego estos envases se recogen y se transportan a plantas de reciclaje, donde se convierten de nuevo en materia prima para elaborar otros objetos.

Fabricacin de polmeros sintticos

Los avances en la industria qumica y el conocimiento de los compuestos de carbono permiti afrontar la tarea de elaborar polmetros de una manera completamente artificial. En ltima instancia estos materiales se obtienen por adicin de monmeros obtenidos del petrleo, aunque generalmente se les aaden ciertas sustancias en pequea cantidad (aditivos) para mejorar alguna de sus propiedades: resistencia a altas temperaturas, dureza, transparencia, etc.

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TAREA A.5

Formulacin de Qumica orgnica: hidrocarburos

Como el propio nombre indica, se denomina hidrocarburo a todo aquel compuesto orgnico que contiene nicamente tomos de hidrgeno (hidro) y carbono (carburo). El hidrgeno tiene valencia 1, por lo que puede formar un enlace covalente. El carbono tiene valencia 4, por lo que puede establecer cuatro enlaces covalentes (cuatro enlaces sencillos, o uno doble y dos sencillos, o dos dobles, o uno triple y otro sencillo). Los hidrocarburos pueden ser de varios tipos. btico precedidos por un nmero localizador que indica en qu posicin de la cadena principal se encuentra. Si alguno de los radicales est repetido, no es necesario nombrarlo dos veces; se pueden utilizar los prefijos di- (dos), tri- (tres) o tetra- (cuatro), aunque s es necesario colocar tantos localizadores como veces aparezca el radical.
IMPORTANTE Los nmeros y las letras se separan con guiones; los nmeros se separan con comas.
EJEMPLO CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2,3,5-trimetil-4-propilheptano

1. Hidrocarburos saturados, parafinas y alcanos

De cadena lineal
Se nombran con el prefijo numeral griego correspondiente al nmero de tomos de carbono que tenga, terminado en -ano. En la siguiente tabla encontrars los nombres de los diez primeros.
Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 (CH2)3 CH3 CH3 (CH2)4 CH3 CH3 (CH2)5 CH3 CH3 (CH2)6 CH3 CH3 (CH2)7 CH3 CH3 (CH2)8 CH3 Frmula

Cclicos
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono. Si el ciclo presenta alguna ramificacin, debemos localizarla. Para ello se sigue el criterio de ordenar las ramificaciones por orden alfabtico y dar al carbono del ciclo que sustenta la primera ramificacin el nmero uno. El nmero dos ser el que est a su derecha o izquierda en funcin del sentido de giro que asigne nmero ms bajo al carbono del ciclo que soporta la segunda ramificacin. Si alguno de los radicales est repetido, no es necesario nombrarlo dos veces; se pueden utilizar los prefijos di- (dos), tri- (tres) o tetra- (cuatro), aunque s es necesario colocar tantos localizadores como veces aparezca el radical. No es necesario dibujar todos los tomos de carbono e hidrgeno del ciclo; podemos dibujar tan slo un polgono regular con tantos lados como tomos de carbono tenga el ciclo.
EJEMPLO CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 1,2-dietil-3-metilciclohexano

De cadena ramificada
Para su nomenclatura se procede de la siguiente manera: 1.o Se elige como cadena principal la que contenga el mayor nmero de tomos de carbono. Esta cadena ser la base de la nomenclatura. o 2. Se numera la cadena principal de un extremo al otro, de manera que se asignen los nmeros ms bajos a los carbonos que tengan ramificacin. o 3. Las ramificaciones, llamadas radicales, se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden cambiando la terminacin -ano por -il. o 4. La cadena principal es la ltima en nombrarse; antes se nombran los radicales por orden alfa168

2. Hidrocarburos con doble enlace. Alquenos u olefinas

Se nombran siguiendo estas reglas: 1. Se elige como cadena principal aquella que, conteniendo al doble enlace, sea la ms larga. sta dar la nomenclatura base del hidrocarburo, cambiando la terminacin -ano (de alcano) por -eno (de alqueno). 2.o Se numera la cadena comenzando por aquel extremo que asigne numeracin ms baja al doble enlace. Ten en cuenta que el localizador del doble enlace es el ms bajo posible, es decir, el nmero asignado al primero de los carbonos del doble enlace. 3. Si existiera alguna ramificacin, sta se nombra, como ya hemos visto anteriormente para los alcanos. 4.o En caso de que el doble enlace tenga el mismo nmero empezando a numerar la cadena principal por cualquiera de sus extremos, son las ramificaciones las que indican por qu extremo se numera sta. 5.o Si existiera ms de un doble enlace, se utilizan las terminaciones -dieno (dos dobles enlaces) o -trieno (tres dobles enlaces) precedidas por el prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena principal (entre ambos se inserta una -a- para simplificar la fontica de la palabra resultante).
EJEMPLO CH2 CH CH CH2 CH CH CH3 CH3 CH CH2 CH 3 3-etil-1,5-heptadieno
o o

4. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces

En todos los casos se nombran primero los dobles enlaces. Se suprime la -o- de la terminacin -eno. El compuesto acabar con la terminacin -ino.
EJEMPLO CH2 CH C C CH3 1-penten-3-ino

5. Hidrocarburos insaturados cclicos

No aromticos
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del mismo hidrocarburo suponiendo que fuera lineal. El ciclo se numera de forma que se asignen los localizadores ms bajos a las insaturaciones; es indiferente que sean dobles o triples enlaces. Si existieran ramificaciones, se nombran como ya hemos visto para los hidrocarburos no cclicos.
EJEMPLO CH3

CH3 2,3-dimetil-1,3-ciclopentadieno

Aromticos
Slo vamos a mencionar el benceno (anillo de seis tomos de carbono con tres dobles enlaces) y sus derivados. En caso de que el benceno est monosustituido, es decir, tenga una ramificacin, no es necesario numerar el ciclo, y el compuesto se nombra anteponiendo el nombre del radical a la palabra benceno. (Al metilbenceno tambin se le llama tolueno.) Mencin especial requieren dos radicales derivados del benceno:
Compuesto Benceno Tolueno Frmula C6H6 C6H5 CH3 Radical Fenil Bencil Frmula C6H5 C6H5 CH2

3. Hidrocarburos con triple enlace. Alquinos

Se nombran exactamente igual que los alquenos pero cambiando la terminacin -eno (de alqueno) por -ino (de alquino).
EJEMPLOS CH3 CH C C CH2 CH3 CH3 CH3 2-metil-3-hexino

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TAREA A.6

Formulacin de Qumica orgnica: compuestos

Comenzamos el estudio de la formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos que, adems de cloro e hidrgeno, contienen algn tomo ms. Los tomos ms habituales, sus valencias y los compuestos orgnicos a los que dan lugar son:
tomo Halgeno (F, Cl, Br, I) Oxgeno (O) Nitrgeno (N) Valencia 1 2 Tipo de compuesto Derivado halogenado.

Fenoles
Son alcoholes derivados del benceno, es decir, obtenidos al sustituir uno o ms hidrgenos del benceno por grupos OH. El ms sencillo de la serie es el fenol, que sera el benceno con un grupo OH.
EJEMPLO

Funcin oxigenada: alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cidos y steres. Funcin nitrogenada: aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.

OH

CH3 3-metilfenol

Derivados halogenados
Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (flor, cloro, bromo o yodo) al nombre del hidrocarburo que lo soporta. La posicin del halgeno se indica mediante el localizador correspondiente. A la hora de establecer prioridades, los halgenos estn a la misma altura que las ramificaciones, por lo que tienen menos prioridad que los dobles o triples enlaces.
EJEMPLO

teres
Los teres estn formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales orgnicos. Se nombran los dos radicales (por tanto, terminados en -il) en orden alfabtico y se termina con la palabra ter.
EJEMPLO CH3 CH2 O CH3 Etilpropilter

Cl Cl o bien

Cl Cl

Aldehdos
Se caracterizan por tener el grupo C O (grupo carbonilo) siempre en el extremo de la cadena. Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo -al. Si hay dos grupos aldehdo, uno en cada extremo, la terminacin ser -dial.
EJEMPLO OHC CH2 CH2 CH2 CHO Pentanodial

1,2-diclorobenceno

1. Funciones oxigenadas
Alcoholes
El grupo funcional es el hidroxilo (OH). Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo por el radical OH. El alcohol obtenido se nombra aadiendo la terminacin -ol al hidrocarburo del que procede. Si hay dos grupos alcohol, ser -diol, o -triol si son tres.
EJEMPLO CH2OH CH CH CH CH2OH CH2 CH 2 CH 3 4-propil-2-penten-1,5-diol

Cetonas
Se caracterizan por tener el grupo C O (grupo carbonilo) en medio de la cadena y no en sus extremos. Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo -ona. Si hay dos grupos cetona, la terminacin ser -diona, o -triona si son tres...

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orgnicos con heterotomos

EJEMPLO CH3 O O CH3 C C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CO CO CH2 CH2 CH2 CH3 2,3-heptanodiona

2. Funciones nitrogenadas
Aminas
o

La valencia del nitrgeno es 3 y en las aminas los enlaces C N son sencillos. Se pueden considerar como compuestos derivados del amoniaco (NH3) en el que uno, dos o los tres hidrgenos han sido sustituidos por radicales orgnicos, constituyendo de esta forma las aminas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Las aminas primarias se nombran aadiendo la terminacin -amina al nombre del radical orgnico sustituido.
EJEMPLO CH3 NH2 Metilamina

cidos carboxlicos
Se caracterizan por tener el grupo carboxilo (COOH) o funcin cido en los extremos de la cadena. Se nombran con el nombre genrico cido, seguido del nombre del hidrocarburo del que proceden (hidrocarburo con el mismo nmero de tomos de carbono) terminado en -oico. Si tiene dos grupos carboxilo, la terminacin ser -dioico.
EJEMPLO CH3 CH2 CH2 CH2 COOH cido pentanoico

Amidas
Las amidas pueden considerarse derivadas de los cidos carboxlicos en los que se ha sustituido el grupo OH por el grupo NH2 (R CONH2). Para nombrarlas se utiliza el mismo nombre del cido de partida, eliminando en este caso el vocablo cido y sustituyendo la terminacin -oico por -amida.
EJEMPLO CH3 CO NH2 Etanamida o acetamida

Hay algunos cidos que mantienen su nombre no sistemtico o vulgar; algunos ejemplos son los siguientes:
Frmula HCOOH CH3 COOH C6H5 COOH Nombre sistemtico cido metanoico cido etanoico cido fenilmetanoico Nombre vulgar cido frmico cido actico cido benzoico

steres de los cidos carboxlicos

Los steres se forman mediante la reaccin de esterificacin entre un cido y un alcohol. Los productos de esta reaccin son el ster ms agua.
EJEMPLO cido Alcohol ster Agua CH3 COOH CH3OH CH3 COOCH3 H2O

Nitroderivados
Son compuestos que contienen el grupo NO2. Su nomenclatura es igual que la de los derivados halogenados, es decir, no tienen ninguna prioridad; y se nombran siempre con el prefijo nitro- localizado, seguido del nombre del compuesto orgnico al que vayan unidos.
EJEMPLO

Se nombran cambiando la terminacin -ico del cido por la terminacin -ato y, a continuacin, el nombre del alcohol en el que cambiamos la terminacin -ol por -ilo. En el ejemplo que hemos puesto, el ster formado se llamar etanoato (acetato) de metilo (el cido era el etanoico o actico y el alcohol era el metanol).
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NO2

Nitrobenceno

TAREA A.6

Formulacin de Qumica orgnica: compuestos orgnicos con

Nitrilos
Son compuestos que poseen el grupo funcional C N, por lo que siempre van al final de las cadenas. Se nombran aadiendo la terminacin -nitrilo al nombre del hidrocarburo. Para numerar la cadena debe darse nmero 1 al carbono del grupo nitrilo. Si existen dos grupos nitrilo, se aade el sufijo -dinitrilo al nombre del hidrocarburo del mismo nmero de tomos de carbono.
EJEMPLO N C CH2 CH2 CH2 C N Pentanodinitrilo

VISIN GENERAL DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS Grupo funcional CC CC Serie homloga Alcanos Nomenclatura Prefijo que indica el nmero de tomos de carbono y sufijo -ano. Nombre del alcano del que procede terminado en -eno. Nombre del alcano del que procede terminado en -ino. Se nombran como el hidrocarburo base pero poniendo en primer lugar el nombre del halgeno localizado. Nombre del hidrocarburo del que proviene acabado en -ol. Nombrar, en orden alfabtico, los dos radicales unidos al oxgeno y terminar con la palabra ter. Nombre del hidrocarburo del que proviene terminado en -al. Ejemplo CH3 CH2 CH2 CH3. Butano. Gas de las bombonas. CH2 CH2. Eteno. Es la base para la fabricacin de plsticos derivados del etileno (PVC, polietileno, tefln). CH CH. Etino. Es el combustible de los sopletes para soldadura elctrica. Cl3 CH. Triclorometano o cloroformo. Es uno de los principales anestsicos utilizados en Medicina. CH3 CH2 OH. Etanol. Tambin llamado alcohol etlico, est presente en las bebidas alcohlicas. CH3 CH2 O CH2 CH3. Dietil ter. Hasta el descubrimiento de los anestsicos ms modernos, sola usarse para ese fin. HCHO. Metanal o formol. Se emplea en la conservacin de materia orgnica, plantas o animales, en los laboratorios. CH3 CO CH3. Propanona. Vulgarmente se le llama acetona, es un disolvente y suele emplearse, por ejemplo, como quitaesmaltes de uas. CH3 CH2 COOH. cido etanoico o actico. Es el compuesto qumico que da la acidez al vinagre. CH3 COO CH2 CH2 CH2 CH3. Etanoato de butilo o acetato de butilo. Suele emplearse para dar aroma de pia a algunos alimentos o perfumes. (NO3)3C6H5. 1,3,5-trinitrotolueno. Es el conocido explosivo TNT. CH3 NH2. Metilamina. Es el compuesto responsable del olor a pescado podrido. CH3 CO NH2. Etanamida o acetamida. La urea de la orina es una amida. Adems, suelen ser la base en la fabricacin del nailon.

CC RX

R O R' O RCH R CHO O R C R' R CO R' O R C OH R COOH O R C O R' R COO R' R NO2 R NH2 O R C NH2

Alquenos

R OH

Alquinos Derivados halogenados Alcoholes teres Aldehdos Cetonas Nombre del hidrocarburo del que proviene terminado en -ona. cidos carboxlicos Empezando con la palabra cido se contina con el nombre del hidrocarburo del que proviene terminado en -oico. Nombre del cido del que proviene acabado en -ato seguido del radical, procedente del alcohol, acabado en -ilo. steres Nitroderivados Aminas Se nombran como el hidrocarburo base empezando por el prefijo nitro-, localizado. Nombre del hidrocarburo de procedencia acabado en -amina. Nombre del hidrocarburo del que proviene acabado en -amida. Amidas

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heterotomos
AUTOEVALUACIN FINAL
7. Formula o nombra los siguientes compuestos orgnicos. CH3 CHNO2 CH2 CH3 CH2OH CHOH CH3 CH3 CH3 CH3 C C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CONH2 CH2 CH CH CH2 CH3 COOCH CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 O CH2 CH CH2 COOH CH3 CH2 CH3 CH CH CH CH 3,4-dietil-4-hexen-4-ino Dietilamina 2-penten-4-on-1-ol 3,4-etil-3,3-dimetilheptano 3-pentenonitrilo cido benzoico 1,3-dimetilciclobutano Metanamida 2,3-dimetil-2-buteno Etil fenil ter

Bombonas de butano. Benceno.

Representacin de una molcula de acetona. Fullereno, un compuesto de carbono.

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6. Nombra, con todas las nomenclaturas posibles, o formula los siguientes compuestos binarios, ternarios y cuaternarios. AlCl3 Sb2O3 BaCrO4 As2O5 BaF2 Cl2O5 AuH3 FeN H2S

Etanoato o acetato de etenilo o vinilo 1-etilpropil metil ter metoxi 1-etilpropano cido 3-butenoico 1-etil-3-metil benceno, 3-etil tolueno 1,3-ciclobutadieno CH2 CH3 CH C CH C CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 NH CH2 CH3 CH2OH CH CH C CH CH3 CH3 CH2 C CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CN COOH CH3 CH3 HCONH2 CH3 CH3 C C CH3 CH3 CH3 CH2 O C6H5

Pentaxido de dinitrgeno, xido de nitrgeno (V), anhdrido ntrico. Tetrahidruro de silicio, silano. Bromito de hierro (II), bromito ferroso. Monobromuro de oro, bromuro de oro (I), bromuro auroso. Seleniuro de hidrgeno, cido selenhdrico. Trixido de dinquel, xido de nquel (III), xido niqulico. Diyoduro de selenio, yoduro de selenio (II), yoduro hiposelenioso. Dibromuro de cobre, bromuro de cobre (II), bromuro cprico. Trihidrxido de cromo, hidrxido de cromo (III), hidrxido cromoso. 7. Formula o nombra los siguientes compuestos orgnicos. N-etiletanamida, N-etilacetamida 1,2-propanodiol 2,2,3,3-tetrametilhexano Etanamida o acetamida 1,3-butadieno

CO2

Metanol.
Naftale no
Etanol

Compuestos de carbono.

Etanol.

Etanal.

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