Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
Isomeria
Isomeria
Son compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas
Clasificacin
De cadena Constitucional es Ismero s Estereoismer os De posicin De funcin Conformacionales Cis-trans o geomtricos pticos
ISMEROS CONSTITUCIONALES
Los
ismeros
constitucionales
estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma frmula molecular difieren en el orden en que estn conectados los tomos, es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta frmula estructural).
ISMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los tomos de carbonos de la molcula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 ismeros de frmula general C5H12.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3
2-metilbutano (isopentano)
CH3
2,2-dimetilpropano (neopentano)
ISMEROS DE POSICIN
Son compuestos que tienen las mismas funciones qumicas, pero sobre tomos de
OH CH3CHCH2CH3
2-butanol
CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
O CH3CCH2CH2CH3
2-pentanona
O CH3CH2CCH2CH3
3-pentanona
ISMEROS DE FUNCIN
Son compuestos de igual frmula molecular que presentan funciones qumicas diferentes.
C3H8O
CH3 O CH2CH3
etil metil ter un ter
CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol
* *
C3H6O
CH3
O C CH3
CH3 CH2
O C H
propanal un aldehdo
C3H6O2
CH3
O C O CH3
CH3 CH2
O C OH
ESTEREOISMEROS
Los
estereoismeros cuyos
son
los estn
ismeros
tomos
ISOMERA CONFORMACIONAL
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen como resultado de la libre rotacin de los enlaces simples y la flexilibilidad de los ngulos de enlace.
Conformaciones del etano
2 60
B- Conformacin eclipsada: El carbono 2 est girado 60 con respecto a la posicin que tiene en A. Es la de mayor energa.
ISOMERA cis-trans
La isomera cis-trans se puede observar en molculas cclicas o en molculas que presenten dobles enlaces. Isomera cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos caras o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en tomos de carbono distintos, existen dos ismeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el ismero cis, y si estn en lados opuestos es el ismero trans. Los grupos metilo en el mismo
lado del plano Los grupos metilo en lados opuestos del plano CH3 H H H H H H CH3 H CH3 H
CH3
cis-1,2-dimetilciclopropano
trans-1,2-dimetilciclopropano
cis-1,3-dimetilciclobutano
trans-1,3-dimetilciclobutano
Hacia abajo
Hacia arriba
Hacia arriba
Hacia arriba
trans-1,4-ciclohexanodiol
cis-1,4-ciclohexanodiol
H H C C CH3 CH3
Dos sustituyentes distintos: H y CH3 Dos sustituyentes distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomera geomtrica, pues se cumple la condicin en ambos carbonos.
Un estereoismero es cis cuando los dos hidrgenos estn del mismo lado del doble enlace.
Del mismo lado del plano
H H C C CH3 CH3
cis-2-buteno
Un estereoismero es trans cuando los dos hidrgenos estn en lados opuestos del doble enlace
H CH3 C C CH3 H
De lados opuestos del plano
trans-2-buteno
ISOMERA PTICA
Un ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro y se denomina actividad ptica. Si el estereoismero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrgiro, y si lo hace girar hacia la
Esquema de un polarmetro
ISOMERA PTICA
Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. Un carbono cuando est distintos. es quiral (o asimtrico) unido a 4 sustituyentes
Una molcula es quiral cuando no presenta ningn elemento de simetra (plano, eje o centro de simetra). LasLa quilaridad es una propiedad importante en la molculas quirales presentan actividad ptica. naturaleza ya que la mayora de los compuestos biolgicos son quirales.
ENANTIMEROS
OH CH3 *CH CH2 CH3
2-butanol
El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoismeros de este compuesto.
CH3
CH3 C H CH3CH2 OH HO C
H CH2CH3
Espejo
enantimeros
Los estereoismeros que son imgenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantimeros.
COOH C H3C H OH
COOH H C CH3 OH H
COOH OH CH3
cido D-lctico
CHO C HOH2C H OH
D-gliceraldehdo
CHO
CHO C HO H CH2OH
L-gliceraldehdo
CHO
OH
HO
CH2OH
CH2OH
Si una molcula tiene un nico carbono quiral, slo puede existir un par de enantimeros. Si tiene dos carbonos quirales tiene un mximo de cuatro estereoismeros (dos pares de enantimeros). En general, una molcula con n carbonos quirales tiene un nmero mximo de 2n estereoismeros posibles. Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperara 4 estereoismeros.
CH3
OH *CH * CH Br
CH3
DIASTEREOISMEROS
HO H C C Br H CH3 H3C CH3 H3C C C H Br H OH
HO
H C C
CH3
H3C C C
OH
H Br
CH3
H3C
H Br
COMPUESTOS MESO
HO H C C H HO CH3 H3C CH3 H3C C C H OH H OH
Estas dos estructuras del 2,3butanodiol son imgenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, estos dos compuestos son enantimeros Estas dos estructuras del H 2,3-butanodiol son OH imgenes especulares, C pero pueden superponerse, por lo C OH tanto, NO son H enantimeros, sino que se trata del mismo compuesto. Es el compuesto meso.
HO
H C
CH3
H3C
PLANO DE SIMETRA
C HO H CH3 H3C
Se denominan compuestos meso a aqullos que, a pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad ptica) porque poseen un plano de simetra.
MEZCLA RACMICA
Se
denomina
mezcla
racmica
racemato, a aqulla que contiene un par de enantimeros en una proporcin del 50% de cada uno. Esta mezcla no produce desviacin de la luz polarizada, es decir, no tiene actividad ptica.