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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL


Departamento Académico de Ingeniería Química

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II


QU 335
PRÁCTICA DE LABORATORIO N°5

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Profesoras: Ing. Tarsila Tuesta Chávez


Ing. Olga Bullón Camarena

Grupo: 40

Integrantes:
 Banda Pérez, Ana Sofía
 Contreras Canchan, Richard
 Tafur palomino, Jhonatan

PERIODO ACADÉMICO 2019– 1


ENTREGA DEL INFORME: 22/05/2019

LIMA-PERÚ
2019
INDICE
ALDEHIDOS Y CETONAS.................................................................................1
1. OBJETIVOS............................................................................................1
2. FUNDAMENTO TEORICO......................................................................1
3. DATOS Y RESULTADOS..........................................................................2
4. REACCIONES.........................................................................................3
5. DIAGRAMAS DE PROCESOS..................................................................5
6. CONCLUSIONES....................................................................................6
7. BIBLIOGRAFIA.......................................................................................6
8. APENDICE.............................................................................................7
ALDEHIDOS Y CETONAS
1. OBJETIVOS

Reconocer la reactividad de los aldehídos frente a las de las cetonas.


Practicar las reacciones de identificación de aldehídos y cetonas.
Comparar la solubilidad de benzaldehído en diferentes solventes.
Comprobar la facilidad de oxidación de los aldehídos frente a las cetonas.

2. FUNDAMENTO TEORICO

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un


átomo de oxígeno por un doble enlace se encuentra en compuestos llamados
aldehídos y cetonas.
Aldehídos: El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo,
con excepción del formaldehído o metanal. La fórmula abreviada de un aldehído es
RCOH.
Cetonas: El carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
CARACTERÍSTICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS
El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a estos compuestos
de reactividad especial. Como el átomo de oxígeno es mucho más electronegativo,
atrae más a los electrones que el átomo de carbón. El carbono del grupo carbonilo
presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se
encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°. Los aldehídos y cetonas se
caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del
carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena
hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las
dos funciones.
PROPIEDADES FISICAS

 Puntos de Ebullición: Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces


intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos
de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los
aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar
de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que la de sus alcanos
correspondientes.

 Solubilidad en agua: Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno
con las moléculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído,

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acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que
aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece.

PROPIEDADES QUIMICAS
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número
de átomos de carbono. La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es
la nucleofílica. Pueden ser preparados básicamente por oxidación suave de
los alcoholes primarios. También pueden ser obtenidos mediante los siguientes
procesos:

 Oxidación de alcoholes: la oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos


carboxílicos por lo general transcurre por medio del correspondiente aldehído, que
luego se transforma por la reacción que tiene con agua en un hidrato de aldehído.

 Hidratación de alquinos: los alquinos de dos carbonos se hidratan y de esta manera


pueden formar aldehídos correspondientes; los demás alquinos se hidratan y forman
siempre cetonas. Esta reacción procede el mecanismo conocido con el nombre
de tautomerizacion.

 Reducción de haluros de acilo: los haluros de acilo se reducen con hidrógeno cuando
se encuentran en presencia de paladio y sulfato de vario y producen aldehídos.

 Reducción catalítica o hidrogenación: los aldehídos y las cetonas pueden llegar a


experimentar una adición directa con el hidrógeno, formando alcoholes
primarios y secundarios

Las reacciones que pueden tener los aldehídos son las siguientes:

Oxidación: cuando reaccionan con un oxidante fuerte en un medio ácido se forma


ácido carboxílico.

Reducción: cuando se une con hidruro de aluminio y litio se produce un alcohol


primario.

Hidratación: en un medio acuoso un hidrato puede ser transformado en aldehído


nuevamente

Acetilación: en un medio de alcohol se da la acetilación del carbonilo que puede


ser hemiacetal o diacetal y el aldehído puede ser obtenido por hidrólisis ácida.

Reacción con reactivos de Grignard: se da entonces la adición nucleofílica produciendo


un alcohol secundario.

Adición de cianuro: se producen cianohidrinas.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades


de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma

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abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en
la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras
la ingesta de bebidas alcohólicas.

3. DATOS Y RESULTADOS

Ficha técnica de los reactivos utilizados

REACTIVO PROPIEDADES ROMBO NFPA PELIGROS


-Líquido volátil incoloro -Por inhalación : Tos,
a ToC ambiente. somnolencia, jadeo, pérdida
-Olor ligeramente del conocimiento
Acetaldehído afrutado. -Por ingestión: Sensación de
-Completamente quemazón, diarrea, vértigo,
miscible náuseas, vómitos.
(CH3COH) -Punto de Fusión -123oC -Por contacto:
-Punto de Fusión 20oC Enrojecimiento, sensación
-Masa molar de quemazón, dolor.
44.05g/mol.

-Líquido incoloro a ToC -Por


ambiente. inhalación:Convulsiones, tos,
-Olor a almendras vértigo, dolor de cabeza,
agradable. náuseas, dolor de garganta,
Benzaldehído -Punto de fusión -26oC. vómitos.
-Punto de ebullición -Por ingestión:irritación del
(C6H5CHO) 178.1oC. tracto gastrointestinal y
-Densidad 1.0415 g/cm3 náuseas.
-Masa molar 106.13 -Por contacto: Irritación en
g/mol. los ojos y enrojecimiento de
la piel.
-A temperatura -Por inhalación: Los vapores
ambiente se presenta pueden causar irritación de
como un líquido las mucosas, en altas
incoloro de olor concentraciones actúa como
característico. anestésico
-Es volátil e inflamable -Por ingestión: aunque la
Acetona -Punto de fusión: -95°C. acetona presenta poco
(CH3COCH3) -Punto de ebullición: toxicidad, puede provocar
56°C. irritación de las membranas
-Es fácilmente soluble en mucosas.
agua -Por contacto con la piel: En
-Masa molar: 58.08 contacto excesivo la
g/mol. irritación puede provocar
sangrado con posibilidad de
llegar a dermatitis.

OBSERVACIONES
a) Reactivo de Fehling
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La formación del precipitado rojo parduzco se hace más notorio cuando el reactivo de
Fehling reacciona con el acetaldehído, a comparación con el benzaldehído, esto se
debe a la dificultad estérica que presenta la molécula del benzaldehído en relación al
acetaldehído, para interaccionar con dicho reactivo. También se pudo apreciar que la
acetona no dio ningún precipitado con dicho reactivo.
La reacción del reactivo de Fehling con el acetaldehído se produjo sin necesidad del
calentamiento en baño maría, sin embargo, la mezcla de benzaldehído con el presente
reactivo no se dio ya que se observó dos fases; Luego del calentamiento fue necesario
una agitación enérgica y por varios minutos para que pueda evidenciarse alguna
reacción.

PRUEBA COMPUESTOS CARBONÍLOS RESULTADOS

Acetaldehído Precipitado rojo


REACTIVO DE FEHLING Benzaldehído Ligera precipitación roja
Acetona No reacciona

b) Reactivo de Tollens

c) Reactivo de Schif

• Las observaciones de este experimento se pueden resumir en el siguiente cuadro:

Benzaldehído Al momento de agregar el reactivo de Schif


empieza a cambiar de color, a un color fucsia pálido
traslucido
Acetona No observamos ningún cambio en la solución

d) Producto de adición con bisulfito de sodio

• Al momento del baño frío se solidifico la solución. Fue de color blanco lechoso
• Al agregarle el agua volvió a ser lo que era al inicio; una solución.

e) Preparación de D. N. F. H

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• A una solución preparada previamente con agua, 2,4-dinitrofenilhidrazina y H 2SO4(conc),
se le agregó 10 mL de etanol al 70 % con 12 gotas de acetaldehído. Al cabo de unos 5
min aproximadamente se observó la formación de un precipitado amarillento.
• El etanol con el que se contaba en el laboratorio fue de 96%, cuando se utilizo este en
el ensayo no produjo la formación del precipitado amarillento; Por lo cual fue
necesario realizar una dilución para obtener etanol al 70%.
• Se dejó reposar a la temperatura ambiente para completar la cristalización.
Posteriormente se enfrió la mezcla en un baño de hielo.
• Se pasó a filtrar el precipitado al vacío con etanol. Se obtuvo un precipitado sólido de
aspecto cristalino brillante color anaranjado. Al determinar el punto de fusión de este
precipitado, se determinó que aproximadamente era 200°C.

4. REACCIONES

FEHLING

TOLLENS

acetaldehido

benzaldehido

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PREPARACION DE D.N.F.H CON ACETALDEHIDO

PRODUCTO DE ADICIÓN CON BISULFITO DE SODIO

REACTIVO DE SCHIFF

OXIDACIÓN ATMOSFÉRICA

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5. DIAGRAMAS DE PROCESOS

FEHLING

TOLLENS

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BISULFITO DE SODIO

PREPARACION DE D. N. F. H

8
REACTIVO DE SCHIFF

OXIDACIÓN ATMOSFÉRICA

SOLUBILIDAD

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6. CONCLUSIONES

• Si bien es cierto que tanto los aldehídos como las cetonas poseen al grupo funcional
carbonilo; se comprueba la mayor reactividad de parte de los aldehídos debido a dos
factores: Menor efecto estérico y electrónicas comparadas a las cetonas.
• El acetaldehído es mas reactivo que el benzaldehído, debido a que este último tiene
una molécula voluminosa de benceno, la cual le brinda un carácter fuertemente
apolar lo que dificulta la mezcla con el reactivo de Fehling, por ende, su reacción.
• La reacción del dinitrofenilhidrazina (D. N. F. H) con acetaldehído se comprueba por la
formación de un precipitado y además por el alto punto de fusión debido al gran
tamaño de la molécula formada (Fenilhidrazina).
• La reacción del benzaldehído con el bisulfito de sodio se noto que es soluble en agua,
ya que reacciona frente al agua, además se presentó una reacción reversible porque
cuando se termino añadiendo agua el sólido formado se disolvió regresando a su
estado inicial.
• Se evidencio reacción con el reactivo de Schif cuando debido a la continua coloración
purpura del tubo de ensayo, este color no se observo con la acetona. El color es
producido por el trifenil metano.

7. BIBLIOGRAFIA

http://www.quimicaorganica.net/ensayo-fenilhidrazina.html

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