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NOMENCLATURA QUÍMICA ORGÁNICA

NOMENCLATURA QUÍMICA ORGÁNICA

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Química orgánica. La definición moderna de química orgánica es la química de los compuestos de carbono (L.G. Wade).

El carbono tiene la capacidad especial de formar enlaces fuertes con otros átomos de carbono, en largas cadenas y ciclos. Esta característica del carbono, y el hecho de que puede formar hasta cuatro enlaces con otros átomos, produce una extensa variedad de compuestos. En el siguiente diagrama se presenta una clasificación general de los compuestos orgánicos más comunes. Note que se ha dividido los compuestos en tres grupos: hidrocarburos, oxigenados y nitrogenados.

Diagrama 1. Clasificación de los compuestos orgánicos

Estudio de los compuestos orgánicos Hidrocarburos Los hidrocarburos son compuestos formados solo deátomos de carbono e hidrógeno. En el diagrama 1 se presentan los principales hidrocarburos. Alcanos Hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos entre carbonos y que responden a la fórmula general:

CnH(2n+2)

para n>0. En la siguiente tabla se muestran los

nombres y formulas condensadas de los 10 primeros alcanos.

Los nombres me ano, e ano, propano y butano tienen raíces históricas Des e e pentano en ade ante, los alcanos se nombran utilizando el p fijo i o que indica el número de átomos de carbono más el sufijo ano para identificar la molécula como un alcano. No b s o i l sd l nos

El butano y pentano (Tabla 1 poseen isómeros conocidos con nombres comerciales o comunes. Más adelante profundizaremos en el estudio de los isómeros, por el momento bastará memorizar que compuestos distintos que poseen la misma fórmula molecular se denominan isómeros. Al isómero lineal simplemente se lo nombra como:

CH3-CH2-CH2-CH3
Butano o n-butano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Pentano o n-pentano

La letra n antes del nombre del alcano significa normal.
A los isómeros ramificados:

CH3 CH3-CH-CH3
Isobutano

CH3 CH3-CH-CH2-CH3
isopentano

CH3 CH3- C-CH3 CH3
neopentano

No

n l tu

IUPAC d

l nos

Un grupo de químicos, que representaban a diferentes países del mundo, se reunieron en 1892 para idear una forma de nombrar compuestos que fuera fácil de utilizar y requiriendo un mínimo de memorización. Éste fue el primer encuentro del grupo al que se llamó Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemestry, IUPAC de forma abreviada. Este grupo internacional ha desarrollado un sistema detallado de nomenclatura que se conoce como reglas de la 



© 

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No b M tano tano P opano Butano P ntano

Fó ul C 6H14 C 7H16 C 8H18 C 9H20 C 10H22

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ol ul

No b s d los 10 p i os l nos Fó ul ol ul No b CH4 xano C 2H6 ptano C 3H8 O t no C 4H10 Nonano C 5H12 ano

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IUPAC. La nomenclatura que se genera utilizando este sistema se conoe como c nomenclatura de la AC o nomenclatura sistemática (L.G. Wade). Reglas 1. La cadena principal: Encuentre la cadena de mayor número de átomos de carbono(cadena principal) y use el nombre de esta cadena como nombre de la estructura básica del com puesto. En el siguiente ejemplo la cadena más larga contiene 8 átomos de carbonos, por lo que el nombre de la estructura básica del compuesto seria octano

Los grupos que van unidos a la cadena más larga de carbonos o la cadena principal se llaman sustituyentes. Cuando en el compuesto existen dos cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se utiliza como cadena principal aquella que tiene el mayor número de sustituyentes. Por ejemplo, el siguiente compuesto posee dos cadenas diferentes de siete átomos de carbonos (imagen( a) e imagen( b)), por lo cual el nombre de la estructura principal es heptano. Sin embargo, la cadena principal que se debería escoger para nombrar la estructura completa, sería la de la imagen b por poseer un mayor número de sustituyentes.
CH3 H3C H3C CH3 CH3 CH3

(a) Cadena de 7 carbonos con 3 sustituyentes 

1

H3C
7 5 6 4

2 3

H3C
8

CH3

3-metiloctano

(b) Cadena de 7 carbonos con 4 sustituyentes

2. Numeración de la cadena principal: Numere la cadena más larga por el e tremo de la cadena más próximo a un sustituyente. En la siguiente estructura la numeración de la cadena principal está dada por el sustituyente metil, ya que éste se encuentra más próximo al extremo derecho de la cadena.
CH3

H3C

3
CH3 - til-3-

9

tilnonano

Si cada extremo tuviese un sustituyente a la misma distancia, se comenzaría por el extremo que tuviese más cerca el segundo sustituyente. En el siguiente ejemplo ambos extremos poseen un sustituyente a igual distancia , por lo cual para decidir por donde comienza la numeración de la cadena, se toma en cuenta la proximidad a uno de los extremos del sustituyente etil. En este caso el sustituyente etil se encuentra más cercano al extremo izquierdo de la cadena, por lo tanto, la numeración comienza por el extremo izquierdo.
CH3

2
H3C

1

3
H3C CH3 - til-3,7-di

tilnonano

Nombre los sustituyentes que van unidos a la cadena más larga como grupos alquilo (Tabla 2). Indique la localización de cada grupo alquilo por el número del átomo de carbono de la cadena principal al que va enlazado. Un upo lquilo es una parte de la molécula de un alcano, a la que se ha quitado un hidrógeno para permitir la unión con la cadena principal. Se nombran reemplazando el sufijo-ano del alcano por ilo. 



3. Nomenclatura de los grupos alquilo (Nomenclatura de los sustitu 

2

1
CH3

'(

$%

'&

$# " !

CH3

9

nt s):

Ejemplo de la regla 3 Note que la cadena principal está compuesta de 10 carbonos, y que los grupos alquilo unidos a esta cadena son un grupo etilo y un grupo tbutilo. Otro aspecto importante es que al escribir el nombre del compuesto los grupos alquilo se escriben cambiando la terminación ilo por il, el grupo metilo se escribiría como metil o el etilo como etil.

H3C H3C H3C CH3 CH3 4-terc-butil-5-etil-decano CH3

4. Nomenclatura de compuestos con múltiples sustituyentes: Cuando haya dos o más sustituyentes, nómbrelos por orden alfabético. Cuando el mismo sustituyente alquilo esté presente dos o más veces, utilice los prefijos di, tri-, tetra-, ec., para evitar repetir el nombre del grupo alquilo. H3C CH3 CH3 H3C

H3C H3C

6 etil 2,3,7 trimetildecano Si cada extremo tuviese un sustituyente a la misma distancia, y si no hay más sustituyentes que los dos anteriores, la numeración de la cadena se da de acuerdo al sustituyente que comience con la letra de menor orden alfabético.

Por ejemplo, en la siguiente estructura se escoge el extremo del sustituyente etil para numerar la cadena, a pesar que el sustituyente metil se encuentra a igual distancia.

2
H3C

CH3

1

8

7 6

5 4

3

CH3

10

CH3 3-etil-8-metildec

Haloal anos Halu os d alquilo :

H3C Br 2-br m but

CH3

H3C 3-cl r hex

En la nomenclatura de los haloalcanos, los átomos de halógenos se tratan como sustituyentes siguiendo las mismas reglas de nomenclatura que los alcanos. Estos halógenos se nombran igual que su nomenclatura original, excepto el flúor que se escribe como fluoro-. La nomenclatura comercial se forma con la palabra haluro seguida del grupo alquilo . Por ejemplo cloruro de t-butilo o bromuro de isopropilo.
CH3 Br CH3 Nomenclatura IUPAC:2-br m pr p
Cl CH3 Nomenclatura IUPAC:2-cl r -2-metilpr p CH3 CH3

Estos compuestos se caracterizan por tener el grupo nitro unido a una cadena de carbonos. La nomenclatura de estos compuestos es similar a la de los alcanos, el grupo nitro se trata como sustituyente. Ejemplo:

3

) 1

No

n latu a d los Nit oal anos (Grupo nitro NO 2 :

8

Nomenclatura comercial: br mur de is pr pil

Nomenclatura comercial: cl rur de terc-butil

8@9 8

8 8 88

5 5 5 5 5 576 5 5 5

3

2

1

2 1

0

) 24

)

Cl CH3

H3C F

CH3 CH3

2-flu r -3-metilbut

H3C
Cl H3 C N O O CH3

H 3C N O O 3- til-2-nitrooctano

CH3

3-cloro- -nitrooctano

CH3

O N O

H3C

H3C ntano

3-m til-2-nitro
No

Los ciclo alcanos son alcanos que contienen anillos de átomos de carbono. Cada ciclo alcano tiene exactamente el doble de átomos de hidrógeno que de carbono por lo que la fórmula molecular general es: CnH2n. Son no polares, relativamente inertes, y con puntos de fusión y ebullición que dependen de sus masas moleculares. Los cicloalcanos se nombran de forma parecida a los alcanos acíclicos (no cíclicos), utilizan el prefijo ciclo- que indica la presencia de un anillo. L os grupos alquilo se tratan como sustituyentes. Si sólo hay un sustituyente, no se necesita numeración.
CH3 CH3 CH3 CH3

Si hay dos o más sustituyentes en el anillo, los carbonos del anillo se numeran dando el número más bajo posible a los carbonos que soportan los sustituyentes. Cuando la parte acíclica de la molécula contiene más átomos de carbono que la parte cíclica (o cuando tiene un grupo funcional importante), la parte cíclica a veces se nombra como sustituyente cicloalquilo.
CH3
H3 C

O N ciclo entilciclohexano
4-ciclo entil-3-metiloctano

I

O 1-cloro-4-etil-2-nitrociclohexano

Cl

H

(3-m til

til)cicloh xano

D

E

B

GF E

CBA

latura d los cicloalcanos

etilciclo entano

H 3C CH3

H

Alquenos Hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. El doble enlace entre carbonos es la parte más reactiva de la molécula, por lo que se dice que el doble enlace es el grupo funcional de un alqueno. Los rupos funcionales son átomos o grupos de átomos unidos en estructuras características, que constituyen los centros reactivos de las moléculas orgánicas (Tabla 3). Su importancia radica en que determinan propiedades físicas y químicas del compuesto en el que están presentes. NOTA: En el anexo 1 se presenta una tabla de los GRUPOS FUNCIONAL S principales en orden de prioridad decreciente. Es importante tener en cuenta esta tabla conforme se va estudiando los diferentes grupos funcionales. No enclatura de alquenos Los alquenos se nombran como los alcanos, utilizando el prefijo que indica el número de carbonos de la cadena más larga que contiene al doble enlace. El sufijo es eno en lugar de ano; por ejemplo, prop ano se convierte en propeno.

H2C propeno

CH3

H2C

CH2
ciclopenteno

eteno

Cuando la cadena contiene más de tres átomos de carbono, se utiliza un número para localizar el doble enlace. La cadena se numera comenzando por el extremo más próximo al doble enlace y al doble enlace se le da el número más bajo de los dos átomos de carbono que forman el doble enlace. En los cicloalcanos se considera que estos tienen el doble enlace en la posición 1 entre el carbón 1 y 2.

H 2C pent-1-eno

CH3

H3C hexa-1,3- ieno

CH2

2 3

Un compuesto con dos dobles enlaces es un dieno; un trieno tiene tres dobles enlaces, y un tetraeno cuatro. Los números se utilizan para especificar las localizaciones de los dobles enlaces.

Q

P

R

1 6 5 4

H2C

CH3 CH2 H2C hepta-1,3,5-trieno ciclohexa-1,3- ieno

buta-1,3- ieno

Cada grupo alquilo unido a la cadena principal se nombra con el número que lo localiza; no obstante, el doble enlace tiene preferencia en la numeración.
H3C Cl CH3 4-cloro-2,3- imetilpent-1-eno H 3C CH2
O N H3C 6-cloro-7-nitroocta-1,3- ieno CH2 O

Grupos alqueninos Cuando los alquenos se tratan como sustituyentes se denominan grupos alqueninos. Se pueden nombrar sistemáticamente (etenil, propenil, etc.) o por nombres comunes. A continuación se presenta los grupos alqueninos más frecuentes.

H 2C

CH2 Grupo metileno
CH2 CH CH 2

CH

CH2

Grupo vinilo (grupo etenilo)

Grupo alilo(grupo 2-propenilo)

Grupo fenilo (Ph)

Ejemplos de alquenos como sustitu entes

3 2 1 6 4 5

CH2

4-metilidenciclohexeno

5-cloro-2-m etil-3-fenilhexa-1,3- i eno

3-fenilciclopenta-1,3- ieno

U

T

Cl

V

S

Cl

CH 2 CH 3

CH2

Br
H2C 3-etenilhex -1,5-die 3-vinilhex -1,5-die CH2

CH2 3- r m pr p-1-e r m r de lil

Nombres comunes Existen nombres comunes para algunos alquenos simples. Entre éstos tenemos:

nomenclat ra I

: pr p-1-e e

nombre común: etile

nombre común: pr pile
CH2

nomenclat ra I

: ete ilbe ce

nomenclat ra común : estire

Los isómeros cis-trans también se conocen como isómeros geométricos porque difieren en la disposición geométrica de los grupos sustituyentes en el doble enlace. El isómero cis siempre tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace y el isómero trans tiene los grupos iguales en lados opuestos al doble enlace.
H3C H H CH3 H3C H CH3 H

trans-b t-2-e

El isómero trans tiene los dos grupos metilos en lados opuestos al doble enlace y el isómero cis en el mismo lado. La presencia de grupos idénticos en uno de los carbonos que forma parte del doble enlace implica que no haya isomería cis-trans. ¿Por qué?

q

Nomenclatura de isómeros cis-trans (Alquenos

cis-b t-2-e

c

d pi pi i i hgfe d

€

nomenclat ra I

: ete

bc b b a `YX W

€ y xwv u

H 2C

CH2

ts ts

r

r

H3C CH2

H

H CH3

H3C H3C 2-metil

H

H pe t-1-e no cis-trans

CH3 t-2-e

no cis-trans

Nomenclatura E-Z La notación cis, trans aplicable a la isomería geométrica de los dobles enlaces está en desuso, actualmente se utiliza la notación E/Z. Los descriptores estereoquímicos cis, trans se utilizan actualmente para indicar la posición relativa de los sustituyentes en compuestos cíclicos disustituidos (L.G. Wade). Pasos para asignar nomenclatura E-Z: 1. Para nombrar un alqueno por el sistema E-Z, se separa mentalmente el doble enlace en dos partes.

CH3 Cl r H CH3

CH3 2. Considere cada extremo del doble enlace por separado y asigne prioridades a los átomos enlazados directamente al carbono que posee el doble enlace.
Prioridad a) Los átomos con los números atómicos más altos tienen las prioridades más altas. b) En el caso de que los átomos sean iguales, se consideran los átomos que le siguen en la cadena para decidir la prioridad.
CH3

2 Cl 1 r

H

2

CH3 1 CH3

En este caso, en el lado izquierdo del doble enlace se encuentra un átomo de cloro y un átomo de bromo, la prioridad 1 la tiene el bromo por poseer un número atómico más alto que el cloro. En el lado izquierdo del doble enlace sucede lo mismo, el

carbono del grupo metilo posee un número atómico más alto que el hidrógeno por lo que posee prioridad 1. 3. Si los dos grupos con la primera prioridad están juntos, es decir, del mismo lado del doble enlace, el isómero es Z; si los dos grupos con la primera prioridad están en lados opuestos del doble enlace, el isómero es E.

2 Cl 1 r

CH3 H

2

CH3 1
3

Isómero Z CH 4. Para escribir el nombre completo del compuesto se utilizan las mismas reglas de nomenclatura de alquenos pero se ante pone la letra E o Z entre paréntesis.
Cl r H CH3

(Z)-1-bromo-1-cloroprop-1-eno

Si el alqueno tiene más de un doble enlace, debe especificarse la isomería de cada doble enlace.
Cl H3C

3 2 4

1

(3Z,5E)-3-cloroocta-3,5-dieno

Ejemplos de nomenclatura E-Z CH3 H H3C CH3

(2E)-3-metilpe t-2-e
H

7 H 3C
H

6

(2Z,5Z)-3-clorohepta-2,5-dieno

‚

7 5 6
CH3

8

CH3

5

4 3
H3C

CH31

2
Cl

(2E)-2-cl r -3-metilpe t-2-e

4 5
H Cl

2 3
CH3

1

Isomería cis-trans en ciclo alcanos Los alquenos tienen enlaces dobles rígidos que impiden la rotación, pero pueden dar lugar a isómeros cis y trans, que poseen diferentes orientaciones de los grupos sustituyentes del doble enlace. En este aspecto, los cicloalcanos son similares a los alquenos. Un ciclo alcano tiene dos caras diferentes. Si dos sustituyentes se orientan hacia la misma cara, tendrán una disposición cis y si se orientan hacia caras opuestas, será trans.
H CH4 H H3C H CH3 H3C H trans-1,3-dimetilciclobutano CH4 CH3

cis-1,2-dimetilciclopentano

Note que en el ciclo pentano los grupos metilos se orientan hacia la misma cara (cara posterior). Lo contrario ocurre en el ciclo butano donde los grupos metilos se orientan hacia caras diferentes. Alquinos Son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono -carbono. A los alquinos también se les conoce como acetilenos porque son derivados del acetileno, el alquino más sencillo. El triple enlace hace que el alquino tenga cuatro hidrógenos menos que el correspondiente alcano. Por lo tanto, éstos hidrocarburos responden a la fórmula general C nH2n-2, por lo que un triple enlace tiene dos elementos de insaturación.

Nomenclatura IUPAC de alquinos La nomenclatura IUPAC para los alquinos es similar a las de los alquenos. Se busca la cadena de átomos de carbono más larga, que incluya al triple enlace y se cambia la terminación ano del alcano por ino. La cadena se numera a partir del extremo más próximo al triple enlace.
CH3 pent-2-ino

H3C

H3C octa-3,5- iino

CH3

Cl H3 C CH3

H 3C 2-cl r -5-metilhept-3-i

Nombres comunes La nomenclatura común de los alquinos los describe como derivados del acetileno. La mayoría de los alquinos se pueden nombrar como una molécula de acetileno con uno o dos sustituyentes alquilo.
HC CH
H3C CH

acetileno

metil cetile

H3C
CH fenil cetile

CH3

dimetil cetile

Alqueninos Son hidrocarburos que contienen dobles enlaces carbono -carbono y triples enlaces carbono-carbono. Se pueden tratar como una combinación entre un alqueno y un alquino. En la nomenclatura de estos compuestos la prioridad la tiene el doble enlace, es decir, la numeración comienza por el extremo más próximo al mismo. Sin embargo el nombre completo del compuesto está determinado por el su fijo ino, correspondiente a la familia de los alquinos.

H

2 1 3

4 5

CH3

6

hex-1-e -3-i

Note que el nombre de estos compuestos está formado por el prefijo que indica el numero de átomos de carbono de la cadena principal, la localización del doble enlace con el sufijo-en y la localización del triple enlace con el sufijo ino. En los siguientes ejemplos se muestran compuestos más complejos.

CH3

H3C H3 C CH3 Cl CH2

H 3C CH3

2-cl r -5,6-dimetilhept -1,5-die -3-i

r H2C 3-br m ct-1-e -4,6-dii CH3

H2C hex-1-e -3,5-dii

Aminas Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH 3) con uno o más grupos alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno. Nomenclatura común Los nombres comunes de las aminas se forman con los nombres de los grupos alquilo enlazados al nitrógeno, seguidos del sufijo amina. Se utilizan los prefijos di-, tri- y tetra- para indicar que hay dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.

H H3C

CH3 H 3C

..

NH2

H3C

N ..

CH3

N ..

CH3

metilami a
Nomenclatura IUPAC

dimetilami a

dietilmetil ami a

Se sustituye la terminación o del alcano por amina, y la posición del grupo amino en la cadena se indica mediante el número localizador. La localización de los sustituyentes en la cadena de carbonos se hace mediante números, utilizando el prefijo N- para los sustituyentes del nitrógeno. El grupo amino (-NH 2 tiene preferencia sobre los grupos anteriormente estudiados.

H3C

CH3 NH2

5
H3 C

3 4

1 2 CH3
NH CH3

pe tan-2-amina

N-metilpentan-2-amina

‡† †
CH

‡ †

ˆ

ƒ… …

„

ƒƒ

N

O

O 2,3 -d im e til-6 - itr h e x -2 -e -4 -i

Cl

H3C NH 2 N O

CH3

H3C NH2

CH2

O

6-nitrohept-3-in-2-amina

3-clorohept-6-en-4-in-2-amina

H3C

6

H3C

CH3

4 5

3 2 1 CH3
CH3

H3C N

N,N,2,4-tetrametilhexan-3-amina

Alcoholes Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilos ( -OH). Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y útiles en la industria y en el hogar. Los compuestos que tienen un grupo hidroxilo enlazado a un anillo aromático se denomina fenoles.

a) Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene al átomo de carbono que va enlazado al grupo OH. Se elimina la letra o de la terminación del alcano y se añade el sufijo ol para obtener el nombre base. b) Se nombra la cadena de carbonos más larga comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo y se utiliza el número adecuado para indicar la posición del grupo OH. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre dobles o triples enlaces, aminas, nitroalcanos y haloalcanos. c) Se nombran todos los sustituyentes precedidos de los números de los carbonos sobre los que están localizados. Cl

5
H3C

3 4

2

CH3

1

6

HO hexan-2-ol

Los alcoholes cíclicos se nombran utilizando el prefijo ciclo -. Al carbono sobre el que esté el grupo hidroxilo se le da el número 1 (C1).

‰

Nomenclatura IUPAC (nomenclatura alcanol

5
H2C

3 4

1 2 CH3

6

HO 5-clorohex-5-en-2-ol

OH
1 2 3
H 3C

HO

2 3

1 5 4
Cl

Cl

CH3

2-chloro-3- ethylcyclopropanol

4-chloro-2- ethylcyclopentanol

Nomenclatura de los dioles Los alcoholes que tienen dos grupos OH se denominan dioles o glicoles. Se nombran igual que el resto de los alcoholes excepto en la utilización del sufijo diol y en que se necesita dos números para localizar los dos grupos hidroxilo.
HO OH CH3
H 3C HO Cl

ciclopent-4-eno-1,3-diol

1-ciclohexilbutano-1,2-diol
H 3C N H3C CH3 OH

(2E)-1-cloropent-2-eno-2,3- iol

3-(di etila ino)hexan-1-ol

Nombres comunes de los alcoholes El nombre común de un alcohol se obtiene con la palabra alcohol y el nombre común del grupo alquilo. Si la estructura es compleja, la nomenclatura común sería muy complicada, por lo que en este caso se suele utilizar la nomenclatura de la IUPAC.

H3C OH No bre co ún: alcohol metílico No bre IUPAC: etanol

OH H3C CH3

No bre co n: alcohol isopropílico No bre IUPAC: propan-2-ol

Éteres Son compuestos de fórmula R-O-R´, donde R y R´ son grupos alquilo o arilo(ej., grupo fenilo). Si los dos grupos alquilos son idénticos es un éter simétrico y si son diferentes se convierte en un éter asimétrico.



HO

HO

OH

‘

‘

El éter comercial más importante es el dietil éter, también llamado éter etílico , o simplemente éter . El éter es un buen disolvente para las reacciones y extracciones (L.G. Wade). Nomenclatura común La nomenclatura común de los éteres se forma nombrando los dos grupos alquilos enlazados al oxígeno y añadiendo la palabra éter.

O

CH3 CH3

O H 3C

CH3

H3C isopropil etil éter

di etil eter
Nomenclatura IUPAC

La nomenclatura IUPAC utiliza el grupo alquilo más complejo como el grupo principal y el resto de los éteres como grupos alcoxi. Un grupo alcoxi es un sustituyente formado por un grupo alquilo que se enlaza a través de un átomo de oxígeno, -O-R.

CH3O- GRUPO METOXI

CH 3CH2O- GRUPO ETOXI
O

O H3C etoxipropano CH3

CH3
F

2 1

O CH3

etoxi enceno

2-fluoroetoxipropane

1
H 3C H3C H 3C CH3 O

2

3
CH3

O CH3

4

Cl 1-cloro-4- etoxiciclohexano

2-terc-butoxibutano

Cetonas y aldehídos Los compuestos carbonílicos más simples son las cetonas y los aldehídos. Las cetonas tienen dos grupos alquilo (o arilo) enlazados al átomo de carbono carbonílico. Los aldehídos tienen un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno enlazado al átomo de carbono carbonílico.

O H H3C R gr po carbonilo

O H3C R H
H3 C R

O

R` OH

aldehído

cetona

Nomenclatura IUPAC de cetonas y aldehídos La nomenclatura sistemática de las cetonas se obtiene sustituyendo la terminación o del alcano por ona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga en la que está incluido el grupo carbonilo, comenzando por el extremo más próximo al grupo carbonilo.
H3C O H3C H3C O

4 5 3

6

4 5 3

1 2 CH3

2 CH3 1

7 H3C 6 CH3
4,5,6-trimetilhept-5-en-2- na

hexan-2- na

H3C
H2N

O CH3

O CH3 3-fenil tan-2- na
H3C

Cl

1-amino-4-cloro-3-metilpentan-2-ona

La nomenclatura sistemática de los aldehídos se obtiene sustituyendo la terminación o del alcano por al. Si el grupo aldehído está enlazado a unidades largas (generalmente anillos), se utiliza el sufijo carbaldehído.
H
H3C H hexanal O

1
O

OH

2

3

4

5
CH2

6

4-fl oro-3-hidroxihex-5-enal

O

H

H NH2 O

ciclopentanocarbal ehído

3-aminociclopentanocar aldehido

Nombres comunes Los nombres comunes de las cetonas se obtienen nombrando los dos grupos alquilo que van enlazados al grupo carbonilo y añadiendo la palabra cetona. Los sustituyentes se localizan utilizando letras griegas, comenzando por el carbono que está más próximo al grupo carbonilo. O

O H3C etil propil cetona
O CH3 Cl CH3

H3C

CH3

CH3

CH3 CH3 di-isopropil cetona

- romoetilisopropil cetona

Algunas cetonas tienen nombres comunes históricos. A la dimetil cetona se la denomina acetona y en las alquil fenil cetonas generalmente se nombra el grupo acilo seguido del sufijo fenona.
O O CH3

O CH3 H3C acetona

nomenclat ra I PAC: difenilmetanona nomenclat ra com n: benzofenona

Con los nombres comunes de los aldehídos se utilizan letras griegas para indicar las localizaciones de los sustituyentes. La primera letra ( ) corresponde al átomo de carbono más próximo al grupo carbonilo.
O
Cl H H3C

H

H

Nitrilos Los nitrilos contienen el grupo ciano, HC N . A pesar de que los nitrilos no C contienen el grupo carbonilo de lo s ácidos carboxílicos, se clasifican como derivados de

–

˜–

—

– –

O B-bro obutiraldehido

no enclatura I PAC: etanal no enclatura co n:formaldehido

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” ’ “ ’

nomenclatura IUPAC: 1-feniletanona nomenclatura común: acetofenona

O

H

•

benzaldehido

ácidos, ya que se hidrolizan para dar lugar a ácidos carboxílicos y se pueden sintetizar por deshidratación de las amidas.

O

2

H3C N no enclatura IUPC: etanonitrilo no enclatura co ún: acetonitrilo

1
N

5 H3C 4 3
4-oxopentanonitrilo

En el caso de nitrilos cíclicos, el grupo ciano se nombra utilizando el sufijo -carbonitrilo.
N

ciclopentanocar onitrilo

Amidas A las amidas de fórmula R-CO-NH2 se las denomina amidas primarias ya que sólo tienen un átomo de carbono enlazado al nitrógeno del grupo amida. A las amidas con un grupo alquilo en el nitrógeno (R-CO-NHR´) se las denomina amidas secundarias o amidas N-sustituidas. A las amidas con dos grupos alquilo enlazados al nitrógeno de la amida (R-CO-NR2´) se las denomina amidas terciarias o amidas N,N-disustituidas. Nomenclatura IUPAC de amidas Para nombrar una amida primaria, se añade al nombre de la cadena carbonada la terminación -amida.
H 3C O NH2 hexanamida H3C

7

H3C

6
Cl

4 3

2 1 O
NH2

5
CH3

6-cloro-4,5-dimetilheptanamida

En el caso de las amidas secundarias y terciarias, antes de nombrar la amida se nombran los radicales que sustituyen a los hidrógenos enlazados al nitrógeno indicando su posición con la letra N.
O

5
H3C

3 4
NH H3C

2 1
O
HO CH3 H3C

N CH3

CH3

N-metilpentanamida

N-etil-5-hidroxi-N,4-dimetilhexanamide

Si se presenta el grupo amida junto con grupos cíclicos, se nombran utilizando el sufijo carboxamida. Algunas amidas, como la acetanilida, tienen nombres históricos que todavía se utilizan. CH
3

O NH2

O

N CH3

Ésteres Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo hidroxilo (-OH) por un grupo alcóxido ( -OR). Un éster es una combinación de un ácido carboxílico y un alcohol, con la pérdida de una molécula de agua. Nomenclatura IUPAC de ésteres Para nombrar los ésteres se utilizan dos palabra s que reflejan su estructura. Estas dos palabras derivan de los nombres de los grupos alquilos y carboxilato de la estructura.

O

R´ C H3

O

CH3 R

El grupo carboxilato (R´COO-) se nombra en primer lugar, según el número de átomos de carbono y añadiendo la terminación ato. La segunda palabra, del nombre del éster, está dada por el grupo alquilo (R) enlazada al grupo carboxilato más el sufijo ilo. O

O H3C

3

1 2

O

O propanoato de

CH3 etilo
benzoato de fenilo

O H3C O H2N propanoato de 2-a inopropilo CH3

CH3 O

CH3 CH3

Br

O

2-bro obutanoato de isopropilo

d

d

ciclopentanocarboxamida

N,N-di etilciclohexanecarboxa ida

d

Ácidos carboxílicos La combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo átomo de carbono se denomina grupo carboxilo (-COOH). Los compuestos que contienen el grupo carboxilo tienen carácter ácido y se denominan ácidos carboxílicos. Nombres comunes Hay varios ácidos carboxílicos que se conocen hace cientos de años; sus nombres comunes reflejan sus fuentes históricas. El ácido fórmico se extraía de las hormigas: formica en latín. En los nombres comunes, las posiciones de los sustituyentes se nombran utilizando letras griegas. La primera letra es asignada al carbono adyacente al carbono carbonílico. O H3C OH

Cl ácido - cloro butírico

Nomenclatura IUPAC En la nomenclatura IUPAC de los ácidos carboxílicos se utiliza el nombre del alcano que corresponde a la cadena continua de átomos de carbono más larga. Primero se escribe la palabra ácido y se sustituye la terminación o del alcano por oico. Para asignar las posiciones a los sustituyentes, la cadena se numera comenzando por el átomo de carbono carboxílico. Para nombrar el compuesto, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquiera de los grupos funcionales expuestos anteriormente.
H 3C H 3C O OH OH CH3 O NH2 ácido 3-a ino-6-hidroxiheptanoico

7

5 6
Cl

3 4
HO

2 1

O

OH

CH3 NH2 ácido 3-a ino-6-ciclopropilheptanoico

e

ácido 6-cloro-3- etilheptanoico

f

e

Nomenclatura de los ácidos dicarboxílicos Un ácido dicarboxílico (también llamado diácido) es un compuesto con dos grupos carboxilo. Para nombrar éstos compuestos se añade el sufijo dioico al nombre del alcano correspondiente. La cadena principal del compuesto es aquella que contiene los dos grupos carboxilo y se numera comenzando por el átomo de carbono carboxílico que está más próximo a los sustituyentes; estos números se utilizan para dar las posiciones de los sustituyentes.
O OH H3C

O O

O
NH2

á

áci

Compuestos aromáticos Compuestos aromáticos, en química orgánica, un grupo amplio de compuesto que s contienen anillos cerrados de átomos de carbono. Los compuestos aromáticos presentan gran estabilidad por tener la estructura resonante asignada al benceno. Algunos anillos aromáticos pueden contener también un átomo de oxígeno o de nitrógeno (Encarta, 2008). Estructura del benceno Los enlaces carbono-carbono son todos iguales (1,397 A), los ángulos de enlace son exactamente de 120o y el anillo es plano. El benceno se representa mediante un hexágono con un círculo inscrito o con los tres dobles enlaces cuya ubicación puede variar.

Nomenclatura de los derivados del benceno Los compuestos siguientes se suelen llamar por sus nombres comunes históricos, casi nunca se utiliza la nomenclatura sistemática de la IUPAC.

h nmj l hk j i hg
3i - -

O

HO

O

il ctanodioico

En el anexo 2 se presentan los derivados del benceno más comunes. Es importante memorizar estos nombres ya que muchos compuestos se nombran como derivados del benceno, nombrando los sustituyentes como si estuviesen unidos a un alcano.
CH3

H 3C

CH3

isopropilbenceno

butilbenceno

ciclopropilbenceno

Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para-, con el fin de especificar el tipo de sustitución. Los términos abreviados son o-, m- y p-. También se pueden utilizar números para indicar la localización de los sustituyentes. Y CH
3

Y CH3
CH Z 3

Y CH3

Z CH3

CH3 Z

1,2 u orto

1, 3 o

eta

1, 4 o para

Las letras Y y Z pueden ser dos sustituyentes iguales o diferentes.

No enclatura co ún: p-fluortolueno No enclatura IUPAC: 1-fluoro-4- etilbenceno

No enclatura IUPAC: 1,4-diclorobenceno

Los ácidos aromáticos de la forma Ph-COOH se nombran como derivados del ácido benzoico. De la misma manera los alcoholes aromáticos, Ph-OH, se nombran como derivados del fenol. Es importante memorizar los nombres comunes de los compuestos del anexo 2, ya que a partir de éstos se pueden nombran compuestos aromáticos más complejos.

q

q

q q

Cl No enclatura co ún: o-diclorobenceno

CH3

p

Cl

o

o o

Ejemplos
O OH

1 2 3
HO

HO

6 5 4
OH

Cl

ácido 3, 4-dihidroxibenzoico

3-cloro-5-fl orofenol

H

OH H 2N

O

O

O N

CH3 2-amino-4-metilfenol

O ácido 3-nitrobenzoico

OH

O CH3

H3C m-cresol (3-metilfenol)
H O O

Anisol metoxibenceno

CH2 CH3
CH3 ácido p-tol oico (ácido 2-metilbenzoico)

4-fenil-3-metil-but-1-eno

ANEXO 1
GRUPOS FUNCIONALES FRECUENTES EN ORDEN DE PRIORIDAD DECRECIENTE Grupo funcional Nombre como función principal (sufijo) Ácido -oico -ato de -ilo -amida -nitrilo -al -ona -ol -amina -ino -eno -ano Nitro Oxi ano Alcoxicarbonil Amido Ciano Formil Oxo Hidroxi Amino in en/ grupo alquenil -il -nitro Alcoxi Nombre como sustituyente

Ácido carboxílico éster amida nitrilo aldehído cetona alcohol amina alquino alqueno Alcanos nitroalcanos eteres haluros

ANEXO 2
Nombres IUPAC y comunes de algunos d erivados del benceno

1

Anilina (aminobenceno) 3
O H

Estireno (vinilbenceno)

Alcohol bencílico

acetofenona 4

3-feniloctano

Tolueno (metilbenceno)

Fenol (Hidroxibenceno) 5

3-cloro-4-metilfenol

Benzaldehído

m-xileno (1,3-dimetilbenceno) 6

1-bromo-3-metilbenceno

Ácido 3-clorobenzoico
CH3

H3C

CH3

nitrobenceno

m-toluidina (1-amino-3-metilbenceno)

Mesitileno (1,3,5-trimetilbenceno)

ANEXO 3
EJERCICIOS PROPUESTOS NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Cl H3C Br CH 3 CH3

H 3C H 3C H3C

CH3 CH3

2, 3, 4-trimetilhexano
H3C CH3 H3C CH3 CH

Cl CH3 H2C CH3

H3C H

CH3 Cl

H3C Cl

H3C CH2 CH3

CH3

CH3 CH

CH3
Cl H3C Br CH 3 CH3

Cl H3C

Cl CH3 NH2

CH 3

O O N

F NH2

CH3

O N H 3C

O

H3C

Cl

H 2C

H3C Cl OH H3C N O O CH3
H3C

CH3 OH

H3C CH3
OH OH

CH3

NH2 H3C

OH Br H3C

O H3C CH3

H3C O

HO CH3

HO H3C

Cl

O H3C NH2 O CH3

O OH

O H3C HO H3C O CH3

H3C

CH3

CH3 H2N CH3

O H
O

O N

CH3

O H

CH3

Cl

CH3 Br O

CH3 H2N H 3C

O H3C H O

Cl

H

H2C Cl N HO

CH3 N H3C OH

H3C H3C N H3C
N CH3 H2N O O CH3

O CH3 CH3

CH3 H2N CH3 O

O CH3

H3C CH3 O CH3 Br O CH3

O O

O H3C O H2N CH3 O

CH3 H3C O CH3

NH2
H3C O HC CH3 CH3 O CH3 O HO CH3 O

H3C

NH

CH3
H3 C

CH3 CH3 NH H3 C

O H3C

H

O

H CH3 Cl

H3C

HO O

HO O

O OH

OH

OH
O OH
H3C N O O OH NH2 O

O

OH H3C CH3

H2N O OH CH2

NH2 H3C H3C H3C O O H3C OH HO O

Cl O CH3 HO O

O

OH

HO

O

Cl H3C Br CH3

O

O

CH3 Cl H3C
CH3

CH3

H

CH3 CH3

H3C

CH3

H3C

H3C

O

Cl NH2

Br H2C Br H3C O N O

O

O N O

O N O H3C N O O

CH3

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