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A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados como alcaloides, pero no cumplen alguno de
estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas
heterocclicos, su nitrgeno no es bsico (Como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el
caso de la efedrina y muchas amidas como la capsaicina),
pueden ser inertes farmacolgicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales.
Hegnauer (1960) clasic a los alcaloides en tres tipos:
alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El trmino secoalcaloide se inere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aqu como
una cuarta categora:
2 ACTIVIDAD BIOLGICA
Los glucosinolatos debido a que su actividad biolgica no es por unin a un sitio receptor celular, sino
porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los
cuales son los que presentan la actividad biolgica.
Los aminoazcares, tales como la glucosamina,
por ser considerados ms bien como glcidos.
Los tetrapirroles, tales como la porrina y la
corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son
metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros
se consideran como primarios debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorolas) o
cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxgeno o electrones.
Existen productos naturales cuya consideracin como al- En el rea Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos
se han utilizado una gran variedad de alcaloides en la
caloides se encuentra en debate:
medicina tradicional maya. Las substancias psicotrpicas
Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por ms
uracilo y citosina debido a su papel primario como de dos mil aos con nes medicinales, y rituales ceremoniales. Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39
componentes de nucletidos y cidos nucleicos.
aos (3 x 13 ciclos de evolucin biolgica segn su propia
Los aminocidos no protenicos debido a que su aproximacin cientca) y normalmente son administraactividad biolgica no es por unin a un sitio recep- dos de una forma ceremonial en donde la persona que los
tor celular, sino porque reemplazan a los aminoci- ingiere est rodeada de otros miembros especializados de
dos protenicos y en consecuencia forman protenas la comunidad.
defectuosas.
Los esngolpidos, debido a que son componentes
de membranas celulares.
2 Actividad biolgica
3
una causa importante de muerte sobre todo en nios. Su
presencia en vegetales hace posible su incorporacin accidental en alimentos, creando una va fcil de intoxicacin.
Generalmente actan sobre el sistema nervioso central, si
bien algunos afectan al sistema nervioso parasimptico y
otras al sistema nervioso simptico, por ejemplo, la cocana acta impidiendo la recaptacin de dopamina de la
terminal sinptica, lo que produce un mayor efecto de los
receptores dopaminrgicos.
Fitoqumica
Los mtodos de extraccin son muy variados, pero ltimamente est adquiriendo fuerza la puricacin por medio de uidos supercrticos, concretamente con dixido
de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales,
se extraen de las partes de la planta que los contienen,
con agua si estn en forma de sales (solubles) o con cido
clorhdrico diluido si estn en forma insoluble.
Alcaloides de ncleo no denido: son todos aquellos alcaloides cuya constitucin no ha sido an establecida con claridad. Entre ellos se encuentra la
aconitina (veneno muy violento, utilizado en teraputica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo
de centeno, que ejerce una accin especca sobre
el tero.
Los alcaloides se encuentran formando sales con el cido actico, oxlico, lctico, mlico, tartrico y ctrico.
A continuacin se mostrar un resumen de la diversidad
biosinttica de los alcaloides.
5.1
Protoalcaloides
Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podran incluirse en la categora de protoalcaloides si se 5.2.1 Alcaloides derivados de la serina, cistena y
consideran todos aquellos que no forman sistemas heteroglicina
cclicos. Los ms importantes a considerar son las aminas
y las amidas.
Serina
5.1.1
Aminas
5.1.2
Amidas
5.1.3
Guanidinas
Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina.
5.2
Alcaloides verdaderos
En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B
5.2
Alcaloides verdaderos
Cistena
tiazoles:
Un ejemplo es el cido 2-metil-1,3tiazol-4-carboxlico. Este cido tiazlico es la unidad de iniciacin de polictidos como las epotilonas.
Otro ejemplo de tiazoles de la cistena son
los mixotiazoles, los cuales fueron aislados por He y sus colaboradores en los
aos 70s. El mixotiazol A fue descrito
primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80s. Los
mixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un polictido con una unidad de
iniciacin de cistena y otra molcula de
cistena.[5]
La cistena puede formar tambin
tiomorfolinas en organismos marinos,
como la condrina.
Glicina
La glicina puede formar anillos de imidazol, tales como el AIR y la creatinina.
Ejemplos
zarzisina.
de
azaguanidinas
es
la
5
Un caso es la -pirazol-1-il alanina y la pirazofurina.
Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina, hidrogenarse para formar
dihidropiridinas u oxidarse. Algunas piridinas
relacionadas con el cido nicotnico son los alcaloides de la palma Areca (Arecolina, guvacina), la
ricinina de las semillas del ricino, la hermidina de
Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva.
Varias plantas de la familia Celastraceae producen
steres del cido evonnico (cido nicotnico enlazado con una molcula de cido 2-metilbutrico) y
sesquiterpenos tipo agarofurano. Ejemplos de estos
alcaloides son la maytolina, maytina, acantotamina,
evonina, neoevonina, euonimina, hipocratinas,
emarginatinas.
Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres (Crisohermidina[7] ) o
por condensacin (Anatabina). Los anillo de piridina se pueden acoplar con otros anillos como en el
caso de la nicotina (Anillo pirrolidnico)o anabasina
(Anillo piperidnico de la lisina)
Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de cidos grasos que se forman cuando el cido nicotnico
es utilizado como unidad de iniciacin:[8]
Treonina Varios aminocidos no protenicos con actividad txica se presume provienen de la treonina, como
las hipoglicinas, la canalina y la canavalina
Metionina
Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en
glucosinolatos de la metionina, homometionina y
dihomometionina. La goitrina es una 1,3-oxazolidina
formada del glucosinolato progoitrina. La S-Adenosil
metionina es lo sucientemente reactiva para formar
un sistema de azetidina, en forma de cido azetidin2-carboxlico, el cual es la base de los isopptidos
conocidos como cidos mugineicos. Algunas azetidinas
se presumen que provienen de este precursor, tales como
la 3-azetidinona y el 3,3-azetidinodiol.
Nicotinato El cido nicotnico se forma de novo en las
plantas por condensacin de una molcula de triosa y una
molcula de iminoaspartato (el derivado imino del cido
asprtico), mientras que en animales y hongos se puede
formar por catabolismo del triptfano. El cido nicotnico (cido piridino-3-carboxlico) es la base estructural de
muchos alcaloides piridnicos. El cido fusrico es un alcaloide piridnico que se forma bajo el mismo principio
de condensacin pero a partir de aspartato y cido triactico.
5.2
Alcaloides verdaderos
Muchos hongos clavicipitceos producen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6azatriciclo[4.2.1.03,7 ]nonano, tales como
la lolina y la temulina, a partir de prolina
y homoserina.
Indigoidina
Ornitina y arginina La ornitina y la arginina estn relacionadas biosintticamente, ya que la arginina proviene
de la ornitina por adicin de un grupo carbamilo al nitrgeno terminal de la ornitina con posterior adicin de un
nitrgeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo de
la urea)
La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de
la putrescina y los derivados de las poliaminas espermina,
homoespermina y espermidina
Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el
catin N-metil-1 -pirrolinio. Este intermediario metablico puede incorporarse a muchas rutas tales como:
a) Formacin de 3-pirrolidin-2-il piridinas, como la nicotina
b) Formacin de azaazulenos, tales como la
(+)5-epiindolizidina 167B.
c) Formacin de dos unidades de acetilo:
Por el mismo mecanismo de los polictidos
(Slo que la unidad de iniciacin es una imina, por lo que en lugar de una condensacin
de Claisen se lleva a cabo una condensacin de Mannich. As se forman la higrina,
cuscohigrina y las dendrocrisaninas. Cuando el
derivado tipo polictido heterocicliza forma el
esqueleto de tropano. Muchos alcaloides tropnicos se forman en solanceas y eritroxilceas,
5
tales como Datura, Atropa,Mandragora y
Erythroxylon. Ejemplos de estos alcaloides son
cocana, hiosciamina, tropina, las calisteginas,
las esquizantinas, la litorina, meteloidina y
escopolamina.
-Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclizacin para producir biosintticamente alcaloides pirrozilidnicos. Las plantas del gnero Senecio, la mariposa monarca (Danaus plexippus y otros lepidpteros relacionados (los cuales consumen la
planta) y varias orqudeas son los principales
productores de alcaloides pirrolizidnicos:[10]
5.2
Alcaloides verdaderos
Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina). Esta lactama es la
base de las bengamidas. La alisina el producto de transaminacin del amino terminal de la lisina. La desmosina
proviene de este intermediario. La alisina puede formar el cido pipeclico, el cual es un componente de la
ascomicina y la rapamicina. La descarboxilacin de la lisina produce la cadaverina, la cual por heterociclizacin
produce 1 -piperidena. Este anillo puede formar varios
sistemas de alcaloides.
10
Estenusina
- La anaferina, la peletierina y la
pseudopeletierina son derivados de acetilacin de modo anlogo a la biosntesis de la
higrina y los alcaloides del tropano.
5.2
Alcaloides verdaderos
11
cd]indolizina). Los alcaloides indolizidnicos pueden presentarse fusionados con
anillos aromticos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2b]isoquinolina) como en el caso de las
cuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.
Anabasina
Lobelina
- La piperina, la nigramida R, la
piperciclobutanamida C y las chabamidas
H e I son ejemplos de alcamidas de la
piperidina.
Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J. Wanner[16] clasicaron los alcaloides de Nitraria, dos de los cuales proceden exclusivamente
de la lisina: los espiroalcaloides (Por ejemplo, (+)nitramina, (-)-isonitramina, (-)-sibirina, nitrabirina,
N-xido de nitrabirina, y sibirinina) y los alcaloides tripiperidnicos (Schoberina, deshidroschoberina, sibiridina y dihidroschoberina)[17]
- Alcaloides indolizidnicos: La castanospermina proviene biosintticamente del cido pipeclico. ste se condensa con dos unidades de
acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los polictidos,
generndose as la 1-indolizidinona, la
cual es precursora de muchos alcaloides
indolizidnicos. Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina, swainsonina,
las pumiliotoxinas, la lentiginosina, las
poligonatinas y la monomorina. Las
mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un pirrol (Pirrolo[2,1,5-
12
5.2.6
Alcaloides derivados de la fenilalanina y tiro- Alcaloides azlicos Las fenetilaminas pueden incorsina
porarse a anillos de imidazoles y oxazoles:
1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina
(6S,11bS)6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3c]pirido[1,2-a]azepina
5.2
Alcaloides verdaderos
13
son la papaverina, canadalina, locriptina,
locriptonina, velucriptina, papaveraldina,
anocherinas y la macrostomina. La arenina y
sus derivados poseen adicionalmente un anillo
de pirrolidinio.
Papaverina
6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina
14
Criptowolidina,
(c)
oxoisoapornas
(p.
ejem.
la
menisporna). Presentan la estructura de
7H-dibenzo(de,h)quinolina
(d) azauorantenos (p. ejem. la rufescina
y la imelutena). Presentan la estructura de
indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
(e) diazauorantenos (p. ejem. eupolauridina).
(f)
1-azaoxoapornoides
(p.
ejem.
sampangina). Presentan el esqueleto de
7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina.
- Alcaloides aporfnicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema
de anillo tetracclico aporfnico (4Hdibenzo[de,g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de un fenol precursor
bencilisoquinolnico. Las variaciones estructurales incluyen:
(a) las apornas simples y las dioxoloapornas, por ejemplo la glaucina, la boldina, la
bulbocapnina, la nantena, la hernandialina,
la nuciferina, la liriodenina y la pukatena.
Laurotetamina,
lauroscolzina,
escolina,
magnoorina. Tambin se incluyen derivados
de insaturacin generalmente entre el carbono
C-6a y C-7.
(b)
apopornoides
tipo
duguenana
y
pancoridina.
Su
esqueleto
base
es
la
9,10-dihidro-5H,7Hbenzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2hij][3,1]benzoxazina.
5.2
Alcaloides verdaderos
15
la cefaranona A) y la piperolactama. Las cefaronas tienne como esqueleto el benzo[f]1,3benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El cido aristolquico es un derivado de N oxidacin a grupo
nitro.
- Limalongina
- Alcaloides mornnicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al mornano. Se forman a partir del acoplamiento oxidativo de
un precursor isoquinolnico hidroxilado. Algunos ejemplos de este grupo son la codena,
salutarina, morna y oripavina.
Alcaloides benzo[c]fenantridnicos:
16
Alcaloides
benzo[c]fenantridnicos:[20]
Pueden tener como esqueleto base a la
[1,3]benzodioxolo[5,6-c]1,3-dioxolo[4,5i]fenantridina o a la bis[1,3]benzodioxolo[5,6a:4',5'-g]4H-quinolizina,
tales
coQuelidonina,
sanguinarina,
mo
la
coridamina, arnotianamida, corinolamina,
arnotianamida, quelilutina, corinolina. Dmeros: Sanguidimerina
ftalidoisoquinolnicos:
- Alcaloides fenetilisoquinolnicos
- Alcaloides homoaporfnicos Tienen como esqueleto base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3ij]isoquinolina, p. ejem. kreysigina
- Alcaloides tipo colchicina: Son aminas
de derivados de benzo[a]heptaleno, tales
como la colchicina, O-Metilandrocimbina,
autumnalina, alcaloide AM 3, colchicilina,
colchifolina, cornigerina, lumicolchicinas,
demecolcinona, especiosina.
- Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con
estructura base de [4,5-h]indolo[7a,1a][2]benzazepina. Ejemplos de estos alcaloides son schelhammeridina, erimelantina,
erisopinoforina, cefalofortunena, comosina,
comosivina,
dishomeritrina,
fortunena,
holidina,
homoerisotina,
isofelibilidina,
lucidinina, felibilina.
- 1a,3,9-triazapirenos
- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo
aaptosina y aaptosamina.
- Dmeros tipo dihouidina
-Alcaloides tipo lamelarina: Las lamelarinas son una familia de alcaloides
pirrolo[2,1-a]isoquinolnicos
relacionados
con las ningalinas, estorniamidas y lukianoles.
Biosintticamente son alcaloides bencilisoquinolnicos condensados con un fenilpropanoide.
Se han aislado ms de 30 compuestos relacionados y derivados de las diversas lamelarinas.
Las lamelarinas A-D fueron aisladas por
Andersen en 1985,[22]
5.2
Alcaloides verdaderos
17
se conectan por medio de uno, dos o tres enlaces ter o bifenilo. Las unidades monomricas
son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. Las apornas pueden
contener componentes de aporna. Este gran
grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco categoras, de acuerdo a la clasicacin de
Shamma:
(a) Alcaloides que slo presentan grupos arilo acoplados. De la corteza de Popowia pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides que presentan enlaces entre C-11 y C11'. Algunos ejemplos son la pisopowetina y la
pisopowiaridina.
Rodiasina
p. ejem. la berbamina. Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano, como la
oxiacantina, por ejemplo la oxiacantina, el cual
se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre
C-12 y C-13'. Este grupo incluye el talicberano
(C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 a
C-5 y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5'
y C-11 to C-12'). Todos estos tipos contienen
enlaces entre los anillos de bencilo y entre los
anillos aromticos del componente tetrahidroisoquinolnicos. El tubocurarano contiene enlaces ter entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromtico del componente de
isoquinolina de la otra unidad.
Pisopowina
(e) Alcaloides con tres enlaces ter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del
6',7-epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.
(f)Dmeros de bencilisoquinolina-aporna:
Tienen un slo enlace ter. Un caso tpico es
la talicarpina.
(g) Existen diversos oligmeros de isoquinolinas tales como la repandulina, auroramina (p.
ejem. la pennsylpavina y la baluchistanamina)
y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la
cancentrina.
Alcaloides de Isopyrum: Son teres de
una THIQ y una aporna, por ejemplo la Isopirutaldina, isopitaldina e
isotalmidina, talina e isotalina.
Dauricina
18
5
talifaberina, coyhaiquina y hernandalina.
Roemeridina y Ourabana.
Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides
forman una unidad de tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehdo iridoide.El precursor de estos alcaloides es el
ipecsido[23] La emetina es el alcaloide tpico de este grupo.
Alcaloides
tipo
ecteinascidina:
Trabectidina, ecteinascidinas
Alcaloides mesembrenoides Estos alcaloides son derivados de dos unidades de fenilalanina con prdida de
una de las cadenas laterales de etanamina. Este grupo de
aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales:
a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-indol.Mesembrina,
mesembrol, crinafolidina.
O
O
b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol, formando as una amina
lineal.
c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los
alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar para formar una estructura tipo 6-fenil-5,6,7,8tetrahidroquinolina.
5.2
Alcaloides verdaderos
Citocalasinas y pseurotinas Las citocalasinas son alcaloides polictidos que consisten en una amida del extremo carboxlico del polictido con el grupo amino de
la fenilalanina. Posteriormente este sistema condensa para formar una pirrolona y posteriormente se presenta una
reaccin de Diels Alder intramolecular.
19
dos tipos: las betacianinas, que son sales de iminio de la cicloDOPA, y las betaxantinas, que son
iminas con aminocidos o aminas bigenas. stos
metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados
actan como pigmentos rojos y amarillos. Estn presentes solamente en el taxn Caryophyllales excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al.
1994[28] ). En contraste, la mayora de las dems
plantas poseen pigmentos que son antocianinas (que
pertenecen al grupo de los avonoides). Las betalanas y las antocianinas son mutuamente excluyentes,
por lo que cuando se encuentran betalanas en una
planta, estarn ausentes las antocianinas, y viceversa. Algunos hongos tambin presentan estos compuestos, llamados muscaaurinas. Cuando en lugar
de formar un heterociclo de seis miembros (como
el caso del cido betalmico) se forma uno de siete,
se denomina muscaavina, y las iminas se denominan higroaurinas.[29]
Las pseurotinas son alcaloides polictidos espirofuropirrlicos producidos por un polictido precursor que forma una amida con la fenilalanina. Posteriormente se forma la heterociclizacin del pirrol y al nal la espirolactama con oxidaciones posteriores. Las cefalimisinas son
alcaloides con biosntesis relacionada a las pseurotinas.
Alcaloides de la ciclo-DOPA La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denominado cicloDOPA. Este compuesto puede formar indoles intermedios. Cuando este compuesto polimeriza, se cicla 5.2.7 Alcaloides derivados del antranilato
o se condensa con cistena forma las eumelaninas y las
El cido antranlico se forma por eliminacin concertada
feomelaninas.
con una adicin de un nitrgeno de la glutamina del cido
corsmico. Este compuesto es el precursor de mltiples
metabolitos secundarios, los cuales pueden ser clasicados en las siguientes categoras:
a) Protoalcaloides del antranilato.
b) Alcaloides fenaznicos
c) Polictidos mixtos con cido antranlico
d) Alcaloides quinazolnicos
e) Alcaloides indlicos
f) Alcaloides -carbolnicos
g) Alcaloides del ergot
Alcaloides de la seco-DOPA
Betalanas.La base de estos pigmentos alcaloides es
el cido betalmico, el cual se forma por la escisin oxidativa de la DOPA. Cuando el cido betalmico forma iminas con el nitrgeno de los aminocidos, se forman las betalanas. Se clasican en
20
Alcaloides fenaznicos
Alcaloides fenaznicos:
aeruginosinas.
piocianina,
Alcaloides quinazolnicos
Alcaloides
DIMBOA
1,4-benzoxazin-3-nicos:
5.2
Alcaloides verdaderos
21
Dictioquinazoles
Alcaloides
benzodiazepnicos:
Ciclopenina, viridicatina.
Alcaloides indlicos
Alcaloides indlicos e isatnicos:
Provienen del indol o el triptfano
como las Auxinas, glucobrassinina,
escatol, triptamina, serotonina, indol,
indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3metilbuten-2-il)isatina,
melosatinas,
hipaforina, bufotenina, plakohipaforinas,
bromoindoles, Indolmicina, Sinalexina,
Mitomicinas, Petromindol, Brasilidinas,
Dilemaonas, 5-MeO-DMT, steres
del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2il)1H-indol-3-carboxilato de metilo
y el 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2il)1H-indol-3-carboxilato de metilo.[30]
Alcaloides
Meridianinas,
isomeridianinas
pirimidilindlicos:
psamopeminas,
22
Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolnicos:
Indoloquinonas con ciclizacin intramolecular de un enlace imino que
forman estructuras de pirrolo[4,3,2de]quinolina. Ejemplos: Makaluvaminas
y micearrubinas.[31] Las sanguinonas
tienen otros 2 anillos fusionados, al igual
que las hetatopodinas
Infractopicrinas: Alcaloides pentacclicos
aislados de Cortinarius infracta.
Alcaloides indlicos de Nitraria: Se
forman por la condensacin de un
anillo hidrolizado de piperideina
proveniente de la lisina (Alcaloides
-carbolinmonopiperidenicos) o con
dos unidades de piperideina (Alcaloides
-carbolindipiperidenicos).
Ejemplos
de
estos
alcaloides
son
la
nazlinina,
schobericina,
komaroidina,
las
komavinas,
nitrarina,
nitramidina,
nitraricina,
nitrarizina, tangutorina, nitrarana,
komarovina, komarovicina, komarona,
komarovidina,
isokomarovina,
nitramarina
Alcaloides
indoloquinolizidnicos:
Angustina, Deplanchena
Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina,
sitsirikina, Ocrolifuaninas, Usambarinas
Rincolina,
estrictosidnicos:
Alcaloides
tipo
Akuammilina:
Akuammilina, equitamina, eripina,
aspidodasicarpina, alstolina, narelina,
Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina,
vobasina, gardneramina, ervatamina,
ervitsina
y
koumina.Ervatamina,
tabernaemontanina
5.2
Alcaloides verdaderos
23
Alcaloides
tipo
Pleiocarpamina
pleiocarpamina:
Alcaloides
condilofolnicos:
Condilocarpina, goniomina
24
Tabersonina
(f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C18 y C-2, como en la venalstonina;
5.2
Alcaloides verdaderos
25
(g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C19 y C-2, como en la vindolinina;
(h) el grupo de la quebrachamina, la cual es derivada de la sin del enlace 7,21. Estos alcaloides pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16
como en la quebrachamina o puede conservarse, como en la vincadina. Ejemplos de estos alcaloides son
kopsiyunaninas.
kopsnicos:
Kopsina,
26
El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposicin del sistema de aspidospermidina, por migracin del
carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2, sin del
enlace 2,16 y por unin de C-16 a N-1. Estos alcaloides
se pueden clasicar en: (a) Vincamina y sus derivados,
los cuales retienen el grupo metoxicarbonilo; (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina, el cual
tiene una prdida del grupo ster en C-22; (c) algunos
derivados en donde C-18 o C-19 son oxidados como la
cuanzina; (d) El grupo de la esquizozigina, el cual contiene un enlace adicional entre C-2 y C-18; (e) Alcaloides
relacionados andrangina y vallesamidina, en donde C-21
ha migrado a C-2.
Alcaloides tipo manzamina
Lolitrem B
cido nodulisprico
Alcaloides
Lotthanongina
indoloavonoides:
Lolicinas
Alcaloides indolo[2,3-a]carbazlicos:
Alcaloides
tipo
estaurosporina
arciriaavina
Peroforamidinas
Asterriquinonas
5.2
Alcaloides verdaderos
27
Incluye a las quetoglobosinas, proquetoglobosinas, isoquetoglobosinas, penocalasinas y citoglobosinas.
Alanditripinona,
Alantrifenona,
Alantripineno, Alantrileunona
5.2.8 Alcaloides derivados de la histidina
Alcaloides imidazlicos
Alcaloides clatrodnicos
- Amidas tipo clatrodina
Alcaloides tipo dercitina y ciclodercitina.
Kuanoniaminas.
Anhidropptidos del triptfano
Anhidropptidos
del
triptfano,
espirodesminas,
imidazoloides
y
almazolonas:espirodesminas,
almazolonas, equinulina, brevianamidas,
roquefortina, verruculgeno, oxalina,
indolactamas, esporidesminas, aranotina,
hamacantinas, espongotinas, topsentinas,
hirtadina, tardioxopiperazinas.
Alcaloides
indolil
morfolnicos:
oxazininas..
Alcaloides tipo 4-fenil-[2,7]-naftiridina:
Algunos ejemplos son las lofocladinas.
6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2e]azepinas: Latonduinas
- Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina
- Alcaloides tipo agelastatina
- Dmeros de clatrodinas:
Alcaloides quetoglobosnicos
Quetoglobosanos y esqueletos relacionados: Alcaloides polictidos con una unidad de triptfano estericada y modicada por una cicloadicin de Diels-Alder.
28
6 QUIMIOTAXONOMA
5.4
Pseudoalcaloides
6 Quimiotaxonoma
5.2.9
Pirazinas: cido asperglico, avacol, cido pulche- Los alcaloides estn ampliamente distribuidos en el reino
rmico, cido neoasperglico
vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en
algunas especies su concentracin puede alcanzar el
10% (ores). En las familias Amaryllidaceae, Fabaceae,
Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen
gran valor quimiotaxonmico. La familia solanaceae es
rica en alcaloides, pero con diferencias a nivel de gnero.
As, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (Nicotina), en Solanum (Patata, berenjena, tomate) se
encuentran pseudoalcaloides espirosolnicos (Tomatina)
y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano: hiosciamina, atropina, etc.
Biosntesis propuesta para el cido pulcherrmico
Sarcodoninas
5.3
Genalcaloides
29
7.1
Texto
7.2
Imgenes
30
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7.2
Imgenes
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32
7.2
Imgenes
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7.2
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