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De acuerdo a su grado de
complejidad química se
clasifican en benzoquinonas
(monocíclicas); naftoquinonas
(bicíclicas) y antraquinonas
(tricíclicas).
Benzoquinonas
Naftoquinonas Antraquinonas
• Todas ellas tienen en común un • La base estructural de las • Se caracterizan por tener como
anillo bencénico con grupos C=O.
Las benzoquinonas son naftoquinonas, como su nombre base estructural el anillo
pigmentos de color amarillo que lo indica, es el anillo nafténico, es antracénico; es decir, un
con frecuencia se encuentran en decir, derivan del naftaleno. conjunto de tres anillos
los hongos, los artrópodos y en
las plantas superiores. Ejemplos de naftoquinonas son: bencénicos enlazados por sus
Las metil y metoxibenzoquinonas plumbagina, lawsona, juglona y laterales.
son producidas por los lapachol. • Ejemplos de antraquinonas son:
artrópodos.
• Presentar actividades barbaloina, alizarina y
• Otro grupo de benzoquinonas farmacológicas en el tratamiento crisofanol.
son los metabolitos elaborados
por los hongos, como la de la tos, o la juglona de las hojas • Constituyen el grupo mas
espinulosina, el ácido polipórico, y fruto del nogal que presenta interesante de quinonas.
la fumigatina, etc. actividad antibacteriana y • Tienen propiedades colorantes.
• Las plantas superiores también fungicida. • Efecto es laxante.
producen pigmentos • Cosmética como colorantes
benzoquinónicos, por ejemplo:
la embelina, cartamina, primina, naturales, también con actividad
perezona, etc. fungicida, presente en las hojas
de alheña o henna que además
de ser un importante fungicida
Obtención
Benzoquinona
-La benzoquinona se puede obtener mediante la oxidación de 1,4-dihidrobenceno con clorato de sodio, en
presencia de pentóxido de divanadio como catalizador, y ácido sulfúrico como disolvente.
-También se obtiene la benzoquinona por la oxidación de la anilina con dióxido de manganeso o cromato,
como oxidantes en una disolución ácida.
-Se produce benzoquinona por los procesos de oxidación de la hidroquinona, por ejemplo, en la reacción de la
benzoquinona con peróxido de hidrógeno.
• Naftoquinona
• La naftoquinona se sintetiza mediante la oxidación del naftaleno por el óxido crómico en
presencia de alcohol.
• Antraquinona
-Se sintetiza la antraquinona por la condensación del benceno con anhídrido ftálico en presencia de
AlCl3 (acilación de Friedel-Crafts), generando el ácido O-benzoil benzoico, el cual experimenta un
proceso de acilación formando la antraquinona.
-Se produce la antraquinona por la oxidación del antraceno con ácido crómico en ácido sulfúrico al
48%, o por oxidación con aire en fase de vapor.
Antraquinona
Aloe
• Lo más utilizado de esta planta son las hojas, donde se extrae la parte carnosa, mucílagos
incoloros e inodoros, conocidos vulgarmente por el nombre de cristal.
• Esta estructura presenta acción cicatrizante, antiinflamatoria, protectora de la piel, además
presenta propiedades bactericidas, laxantes y agentes desintoxicantes. Por lo que esta planta
ostenta una amplia diversidad de aplicaciones terapéuticas.
• Es muy utilizada en las lesiones de la piel, fundamentalmente por su poder emoliente suavizante
que ejerce. Se ha confirmado que estos cristales contienen vitaminas A, B1, B2, B6, C, E y ácido
fólico. Además contiene minerales, aminoácidos esenciales y polisacáridos que estimulan el
crecimiento de los tejidos y la regeneración celular.