Alcaloide

Se llama alcaloides (de álcali, "carbonatos de alcalinos", y -oide, "parecido a", "en forma de") a aquellos metabolitos
secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH
ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido; por lo tanto
son nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen
acción fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que se suelen emplear para
tratar problemas de la mente y/o calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la
quinina, la cafeína o la nicotina.

Sus estructuras químicas son variadas.1 ​Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un
nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como Fórmula de la cafeína, un
pseudoalcaloide.2 ​ alcaloide estimulante.

Historia y evolución del término

El nombre alcaloide fue acuñado por el químico alemán Carl Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades
básicas similares a los álcalis. Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre
“alcaloide” a compuestos básicos relacionados con la piridina, y Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910)
consideraban alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos provenientes de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían
entre un alcaloide verdadero y una base relacionada con los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo con esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos:

Presentar un nitrógeno básico

El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico
Tener una estructura compleja
Presentar actividad farmacológica potente
Tener una distribución restringida a las plantas

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados alcaloides, pero no cumplen con alguno
de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples
(como el caso de la efedrina, muchas amidas —como la capsaicina—), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales.

Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la
nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta categoría:

a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o
totalmente, de un aminoácido proteínico.
b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos, sino
que se forman por transferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido
o a un ácido graso.

La aconitina, un pseudoalcaloide
producido por especies de Aconitum
y Delphinium.

c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico.
Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc.3 ​
d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero en los que por escisión del anillo heterocíclico se forma un
grupo nitrogenado de cadena abierta.
e) Genalcaloides: —u óxidos aminados de alcaloide— son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R,
donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la
misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos
genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de
Calabar.4 ​

Existen productos naturales cuya consideración como alcaloides se encuentra en debate:

Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel primario como componentes de nucleótidos y ácidos
nucleicos.
Los aminoácidos no proteínicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque reemplazan a
los aminoácidos proteínicos y en consecuencia forman proteínas defectuosas.
Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares.
Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios con actividad catalítica.
Los glucósidos cianogénicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse
producen ácido cianhídrico, el cual es el que tiene la actividad biológica.
 Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen
isotiocianatos, los cuales son los que presentan la actividad biológica.
Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados más bien como glúcidos.
Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son metabolitos secundarios (Como la
turacina) y otros se consideran como primarios debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o cobre (Citocrominas)
y funcionan como transportadores de oxígeno o electrones.
Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen en debate, ya que se pueden referir como
alcaloides o no. Se les considerará en este artículo solo como prototipos estructurales.

El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo xix coincidió más o menos con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El
farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner investigó
sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros.

La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo
para que se definieran sus estructuras.

En el área mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se ha utilizado gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas
tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más de dos mil años con fines medicinales y en rituales ceremoniales. Su uso lo regulan las mujeres mayores
de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propia aproximación científica), y normalmente se administran de una forma ceremonial en que la
persona que los ingiere está rodeada de otros miembros especializados de la comunidad.

Actividad biológica
Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervención en las reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser
sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones
en humanos y animales. La forma más común es la intoxicación por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte
sobre todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos, creando una vía fácil de intoxicación.

Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo,
la cocaína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos.

La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa; la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen
alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina.

Los alcaloides pirrolidínicos están asociados con estructuras de pirrolizidinas; son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies
que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas.
También son causa de muerte en humanos, especialmente en países poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de cereales y semillas por lo que
son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La
estructura de estos alcaloides consiste en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. En la naturaleza por lo general los anillos tienen
como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. Ejemplos típicos de esta base son
la heliotridina y la retronecina.

Fitoquímica
Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con
dióxido de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si están en forma de sales
(solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble.

En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de
Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos). Actualmente se utilizan
métodos espectroscópicos tales como espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja.

Clasificación por estructura química

Compuestos no heterocíclicos

Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides no tienen una estructura heterocíclica, se puede considerar que presentan una
estructura hidrocarbonada muy diversa. En esta sección se clasificarán estos compuestos por su grupo funcional:
 Grupo funcional Estructura Ejemplos

Amina primaria aminas biógenas, ácido antranílico, ácido p-aminobenzoico, bleniona.

Amina secundaria
Espermina, espermidina, sarcosina, peshawarina, narceína, joubertiamina, cordiformamida, lilacinona, lepiotaquinona,
(R1 = H) o tetraciclinas, taspina.
terciaria

Sal de amonio
Betaínas, muscarinas.
cuaternaria

Amida primaria Anandamida, nicotinamida, cerulenina, agrocibina.

Péptidos no ribosomales. Ceramidas. Bufotoxinas, capsaicina, herclavina, boletocrocinas, fagaramida, dasiclamida,

turtschamida, subafilina, ocratoxinas, norbeladina, secopiriferina, secoodorina, secopirrolotenina, grandiamidas, paucina,
Amida secundaria
subafilina, haplamidina, gloquidiatusamida, capsaicina, colchicina, jerusalemina, salimina, arnotianamida, curvulárido E,
y terciaria
xilariamidas, fisariginas, escaurinas, boletocrocinas, melanocrocinas, lipstatina, antimicinas, zwittermicina, salicihalamidas,
apicularenos.

Guanidina Galegina, creatina, hirudonina, esferofisinas, fontaineína

Nitrilo glucósidos cianogénicos

Diazo Kinamicinas, agaritina, giromitrina, rubroflavina, craniformina, estefanosporina.

Azoxi Cicasina, azoxibacilina

Ácido β-nitropropiónico y sus ésteres, cloranfenicol, ácido aristolóquico, ácido 1-amino-2-nitrociclopentanocarboxílico, ácido 3-
Nitro
nitro-4-hidroxifenilacético, aureotina, miserotoxina, ascoclavina

Hidroxilamina y
Desferrioxaminas B, deferoxaminas, hadacidina, lobatamidas
oxima

Estructuras heterocíclicas

A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoalcaloides de acuerdo con sus estructuras heterocíclicas.
 Nombre Esqueleto Ejemplos

Aziridina Ácido 2,3-aziridindicarboxílico, disidazirina.

Ácido azetidin-2-carboxílico, Ácido mugineico, 3-azetidinona, 3,3-azetidinodiol,

Azetidina SQ 26,180, nicotianamina, penaresidinas, penazetidinas, calidafninona,
antibióticos betalactámicos.
Pirrolidinas: Cuscohigrina, higrina, higrolina, estaquidrina, ficina, vochisina,
eleocarpina, dendrocrisaninas, agaricona, pirrociclinas, chabamida F, equisetina,
fomasetina, salinosporamidas, pseurotinas, ácido kainico, ruspolinona,
gerrardina, ácidos aminopirrolodincarboxílicos, anfiasterina C1 y C2,
anisomicinas, antibiótico GKK 1032A2, barmumicina, brousonetinas,
codonopsina, anisomicina, cucubalactama, detoxinina, hidroxipirrolidinas,
divaricataéster A, donaxaridina; disibetaína, fulvanina A, involucratina, irniina,
lanopilinas, ácido morusímico, ácido neoselaginélico, piperciclamida, radicamina
A, rafanusanina, sarmentamida B, escalusamida A, sesilina, escuamolona,
traquinona, uncinina, villatamina A, peripentadenina.

Pirroles, pirrolonas y succinimidas: Ácidos pirrolocarboxílicos,

Pirrol ácido tenuazónico, porfirinas, porfibilinógeno, prodigiosinas,
ryanodina, pirrolezantinas, ácido 3-pirrolacrílico, 2-cianopirrol,
cistamidinas, farinomaleína, showdomicina, ácido pirrolo-2,3-
dicarboxílico, ácido pirrolo-2,5-dicarboxílico, 5-(23-Ciano-23-
hidroxi-6-tricosenil)-1H-pirrol-2-carboxaldehído, curvupálidos,
batraciotoxina, himanimidas, paquidermina, policefalinas, ácido
fisorubínico, variotina, pencólido, pirrolostatina, gliciapirroles,
sarcotrinas, palinurinas, ircinamina, tambjaminas, kikumicinas,
rumbrina, auxarconjugatinas, indanomicina, stawamicina,
cafamicina, dioaxapirrolomicina.

Ácido urocánico, histamina, murexina, diftamida, ergotionina, pilocarpina,

Imidazol dolicotelina, pilosina, nagelamidas, esceptrinas, clatrodina, oroidina, himenidina,
keramadina, creatinina, policarpina, esteletazoles, crisofisarinas, lepidinas.

Pirazol β-pirazol-1-il alanina, pirazofurina

Oxazolidinas: Goitrina, lipoxazolidinonas

Oxazoles: Muscazona, hennoxazoles, rizoxina, forboxazol,

Oxazol anulolina, halfordinol, texalina, texamina, vibriobactina,
curromicina A, martefraginas, almazolona, clavosinas,
quivosazoles.

Isoxazolidinas: Cicloserina
Isoxazol
Isoxazoles: Ácido iboténico, ácido tricolómico, muscimol.

Epotilonas, tiamina, micrococcina, mixotiazoles, nostociclamidas, tiostreptona,

Tiazol raocilamidas, dendroamidas, tenuacilamidas, yersiniabactina, curacinas,
venturamidas.

1,2,4-oxadiazol Ácido quisquálico

Piperidinas: Coniina, coniceína, pinidina, lobelanina, ácido pipecólico,

glutanimina, indigoidina, sedamina, lobelina, anaferina, piperina, nufamina,
nufaramina, carpaína, estenusina, ácido evonínico, ácido wilfórdico, ácido
edulínico, evonina, rohitukina, crotacuminas, capitavina, cassina, himbacina,
astrofilina, arenosclerina, haliclonaciclaminas, batzelásidos, lactidomicinas,
estreptimidina, adenocarpina, amnodendrina, prosopinina, criptoforina.

Piridinas: 4-Hidroxi-2-metilpiridina, Ácido nicotínico, ácido

quinolínico, ácido picolínico, nicotina, miosmina,
Piridina
mimosina.hachijodinas, orellanina, anabasina, anabatina,
trigonelina, ricinina, arecolina, homarina, guvacina, hermidina,
ácido betalámico, betalaínas, gentianina, evonina, hipocrateína,
wilfortrina, triptoninas, ácido fusárico, caripirina, nigrifactina,
desmosina, xilopiridinas, euonimina, wilfordsina, cangorininas,
maytenina, ebenifolina, wilfordconina, aspertinas, piericidinas,
ácido evonínico, baikiaína.

Ectoína, capreomicidina, timina, citosina, uracilo, vicina, convicina, latirina,

Pirimidina
ácido barbitúrico
 Ácido pulcherrímico, ácido aspergílico, ligustrazina, riterazinas, anhidropéptidos,
crotonina, dragmacidinas, sarcodoninas, sarcoviolinas, albornousina,
Pirazina
picroroccelina, ácido rodotorúlico, equinulina, flavacol, micelianamida,
barrenazinas.

Piridazina Piridazomicina, Piridazocidina

Tiomorfolina Condrina, ácido tiomorfolino-3-carboxílico, cicloaliina

Azepanos': Bengamidas, isobengamidas, muscaflavina, Ciliatamidas,

ofiocordina, balanol, chalciporona, peritoxina A, ustalimida, amamistatina A,
antibiótico A 500359A, balanol, calpinactama, capuramicina,
Azepina
carboximicobactinas, ciliatamida A, circinatina, drazepinona, formobactina, 4,8-
difenil-5H-1,3-dioxolo[4,5-d]azepino-5,7(6H)-diona, montiporina E,
nocardimicinas, peritoxina A, pestalactama A, solacina C.

Azocina Otonecina

Azacicloalcanos Motuporaminas, macrociclolactamas, Keramafidina C

7-azabiciclo[2.2.1]heptano Epibatidina

Tropano Atropina, escopolamina, hiosciamina, cocaína, ecgonina, calisteginas

9-Azabiciclo[3.3.1]nonano Pseudopeletierina, eufococcinina

Necinas: Retronecina, heliotridina, laburnina, indicina, lindelofina, sarracina,

platifilina, tricodesmina, falenopsina, licopsamina, creatonotinas, calimorfina,
Pirrolizidina
supidina, rosmarinecina, danaiona, traquelantamidina, hastanecina, crotanecina,
platinecina, turneforcidina, ipangulinas, minalobinas, pirrolamas,

Swainsonina, castanospermina, pumiliotoxinas, la lentiginosina, las

Indolizidina
poligonatinas, monomorina, eslaframina, serratinina.

Ciclo-DOPA, oleraceínas, auxinas, glucobrassinina, escatol, triptamina,

serotonina, aeruginascina, indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3’-metilbuten-
2’-il)isatina, ascorbígenos, melosatinas, hipaforina, bufotenina, beocistina,
plakohipaforinas, bromoindoles, indolmicina, Sinalexina, Convolutindol A,
Indol Petromindol, Brasilidinas, Dilemaonas, 5-MeO-DMT, 5,6-hidroxiindol,
mesembrina, ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato
de metilo, 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo,
homolicorina, birnbauminas, cinereapirroles, fragilamida, martensinas,
urdamicina D, violaceína, Convolutindol A.

Citocalasinas, quetoglobosinas, cespitulactamas, hericerina, estereninas,

Isoindol
clitocibinas.

Benzotiazol Luciferina

Benzoxazol Nakijinol, pseudopteroxazoles

Indazol Nigelidina, nigelicina, nigeglanina

Pirrolo[3,2-b]piridina Laccarina, agrocibenina, cortamidinas

Pirrolo[1,2-a]pirazina Vercapamida A
Imidazo[1,2-a]pirazina Coelenteracina, vargulina

'Hidroquinolinas: Mirionina, tortuosamina

'Quinolinas: Ácido xanturénico, ácido quinurénico, 2-

quinolinamina, quinolina, ácido quináldico, ácido cinconínico,
lepidina, 4,8-Quinolinodiol, 2-quinolinametanotiol, 2-
quinolinametanol, 4-quinolinametanol, 2,3,4,7,8-quinolinapentol,
2,3,4,7-quinolinatetrol, 2,3,4,8-quinolinatetrol, 2,4,6,8-
Quinolina
quinolinatetrol, 2,4,7,8-quinolinatetrol, 3,4,5,8-quinolinatetrol,
2,3,4-quinolinatriol, 2,4,6-quinolinatriol, 2,4,8-quinolinatriol, 4,7,8-
quinolinotriol, 2-quinolinol, 3-quinolinol, 4-quinolinol, 2(1H)-
quinolinona, 4(1H)-quinolinona, viridicatina, cusparina,
evocarpina, equinopsina, crispina E, dictamnina, fagarina,
esterculinina.

Tetrahidroisoquinolinas: canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina,

ceratonicina, Policarpina (Isoquinolina), anocherinas, macrostomina, arenina,
compostelina, sarcocapninas, la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas,
cularina, secocularinas, noyaína, quetaminas, hidrastina, autumnalina,
pisopowetina, pisopowiaridina, dauricina, vanuatina, malekulatina, ambrinina,
neferina, rodiasina, tiliacorina, berbamina, oxiacantina, talicberanos, talidasanos,
talmanos, tubocuraranos trilobina, repandulina, auroramina, pennsylpavina,
baluchistanamina, epiberbivaldina, cancentrina, punjabina, gilgitina, talcamina,
Isoquinolina jhelumina, chenabina, karakoramina, ipecósido, korupensaminas, michelamina,
habropetalinas, dioncofilina, liensinina, bicuculinina, talifarapina, pakistanamina.

Isoquinolinas: Isoquinolina, salsolina, lofocerina, coridaldina,

oxihidrastinina, ancistrocladinas, papaverina, laudanosina,
sendaverina, papaveraldina, carcrisina B, fusarimida, cassiarinas,
monascorubramina, fredericamicinas A y B, lagunamicina.

Quinolizidina Lupinina, nufaridina, nufarolutina, nufacristina, nufarpumilaminas.

Febrifuguina, glicorina, arborina, glicosminina, glicoscimina, glicofimolina,

glomerina, homoglomerina, equinozolinona, tetrodotoxina, 2-acetilquinazolin-
quinazolina
4(3H)-ona, 7-bromoquinazolino-2,4-diona, 7-hidroxiequinozolinona,
dictioquinazoles.

Quinoxalina Baimantuoluoamida B

3H-Pirrolo[1,2-a]azepina Estemoadina

3H-3-benzazepina Roeadina, papaverrubinas

2,7-Naftiridina Lofocladinas

Xantosina, adenina, guanina, cordicepina, eritadeninas, nebularina, citoquininas,

Purina
cafeína, teofilina, teobromina.

Pteridina Biopterinas, leucopterina, xantopterina

Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina Reumitsina, toxoflavina.

Pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazina Fluvioles

3-Metilcarbazol, 3-Formilcarbazol, Ácido 3-carbazolcarboxílico, 1-Hidroxi-3-

metilcarbazol, clausinas, murrayafolinas, koenolina, murrayanina, ácido
Carbazol mukoénico, mukonina, 2-hidroxi-3-metilcarbazol, mukonal, mukonidina, 2-
metoxi-3-metilcarbazol, glicosinina, heptafilina., currayanina, exozolina,
carquinostatinas

Acridina Rutacridona, melicopidina, Xantevodina, eskimianina.

Fenazina Piocianina, aeruginosinas.

Cinabarina, ácido cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, α-

Fenoxazina
aminofenoxazona, orceínas, picnoporina.

Benzo[g]isoquinolina Tolipocladina

Benzo[g]quinolina Cleistofolina

4H-1,4-benzoxazina DIMBOA

Quinuclidina Quinina quinidina cinconina, cinchonidina.

1,2-Dihidroespiro[indol-3,3'-pirrolidina] Coerulescina, Horsfilina

Harmano, harmina, harmalina, eleagnina, cecilina, tripargimina, bruneínas,

β-Carbolina
flazina, flazinamida.

Benzo[g]pteridina Lumazina, Limicromo, isoaloxazinas, roseoflavina

7H-dibenzo[d,f]azonina Protostefanina

Benzo[h]isoquinolina Chiloenina, santiagonamina

Fenantridina Crinina

Benzo[c]cinolina Necatorina

Pirido[1,2-a]indol Gliotoxina, dioxopirazinoindoles

Coccinelina, mirrina, precoccinelina, hipodamina, convergina, poranterina,

Pirido[2,1,6-de]quinolizina
porantelidina, porantericina, propileína

11bH-pirido[2,1-a]isoquinolina Emetina

Pirrolo [2,1-a]isoquinolina Lamelarinas

Pirrolo[4,3,2-de]quinolina Micearubinas, makaluvaminas, damirona C, hematopodinas.

2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno Cilindrospermopsina y sus derivados.

5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno Ptilomicalinas, batzeladinas, cambrescidinas.

9aH-5,8-diazabenzo[cd]azuleno Aaptosamina

4H-benzo[de][1,6]-naftiridina Aaptaminas, isoaaptaminas

Pirido[2,1-j]quinolina Cilindricina B, fasicularina, policitorol A

1H-pirrolo[2,1-j]quinolina Cilindricinas A, K, D, E, J, I; Lepadiforminas A y B.

1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol Fisostigmina (eserina), eteramina, fisovenina, eptastigmina, flustraminas.

5H,10H-Dipirrolo[1,2-a:1',2'-d]pirazina Vercapamida C, pirocol, aranotina.

2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano. Lolinas, temulina

Dibenzo[c,g]azecina Protopina, coricavamina, coricavidina.

Dibenzo[b,i]quinolizina Cohirsina, shaheenina, cohirsinina, cohirsitinina.

Pirrolo 2,1,5-cdindolizina Mirmicarinas

1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina Saxitoxinas

Indolo[2,1-a]isoquinolina Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.

9H-Indeno[2,1-b]piridina Haouamina
 Estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina,
Azepino[3,2,1-hi]indol
croomina, estemonidina.

6,10-Metano-4,6-dihidropirido[1,2-a]azepina Securiniaminas, sufruticodina, securinoles, filocrisina

2,5-Metano-9H-pirido[1,2-b][1,2]oxazepina Filantidina, secuamamida D

Alcaloides aporfinoides: Glaucina, boldina, bulbocapnina, nanteína,

hernandialina, nuciferina, liriodenina, pukateína, laurotetamina, lauroscolzina,
4H-dibenzo[de,g]quinolina
escolina, magnoflorina, duguenaína y pancoridina, talifaberina, urabaína,
dehatrifina

7H-dibenzo[de,h]quinolina Menisporfina

Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina Rufescina, imeluteína

1,2-Epimino-3H-pirrolo[1,2-a]indol Mitomicinas

Eupolauridina Eupolauridina y sus derivados

Pirrolo[3,2,1-de]fenantridina Licorina

7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina Sampangina, eupomatidinas

Orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.

Espiro[2,5-ciclohexadieno-1,7'(1'H)-
ciclopenta[ij]isoquinolina] Dímero: Roehibridina

1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina] Lahorina

Benzo[d]-[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina Dragabina

Esparteína Esparteína

1H,4H,9H-Dipirido[2,1-b:3',2',1'-ij]quinazolina Sibiridina, schoberina

Morfinano Codeína, tebaína, salutarina, morfina, oripavina

Hasubanano Hasubanonina, cefaramina, cefasamina

(1S,9R)-7,11-diazatriciclo[7.3.1.02,7]tridecano Citisina, angustifolina

Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina Ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.

(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-
Securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D
tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina

Protoberberina, anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina,

Dibenzo[a,g]-9aH-quinolizina
lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina.

6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina. Saframicina, renieramicina, jorunamicinas

(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-Oxa-6,8-
diazapentaciclo[10.6.0.02,7.02,15.08,13]octadecano
Nitraramida, nitrabirina
(Nitraramida)

3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina Amurensina

3,6-Dihidropirrolo[3,2-e]indol Duocarmicinas, yatakemicina.

5,11-Epiminodibenzo[a,e][8]anuleno Pavinas, isopavinas

10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina Imerubrina

5H-Indeno[1,2-b]piridina Oniquina

Dibenzo[6,5,4-cd:f]indol Cefaronas

5H-Isoindolo[1,2-b][3]benzazepina Lennoxamina
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina Kreysigina,

9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina Grandirubrina

Homoeritrinano ([4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina) Schelhameridina, erimelantina, erisopinoforina.

Eritrinano β-Erytroidina, Erisotramidina.

3H-ciclopenta[b]pirrolo[1,2-a][3]benzazepina Cefalotaxina, harringtonina, isoharringtonina, cefalezominas

Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina Cavidina, Talictrifolina, apocavidina, isoapocavidina.

Quinolino[2',3':3,4]pirrolo[2,1-b]quinazolina Luotoninas

Benzo[c]fenantridina Quelidonina, sanguinarina, palmatina, queleritrina

Benzo[j,k]acridina Necatarona

Indolo[3,2-c]quinolina Isocriptolepina

Quindolidina Quindolidina, Criptolepina

Quinindolina Neocriptolepina

7H-Indolo[2',3':3,4]pirido[2,1-b]quinazolina Evodiamina

5H-indolo[2,3-a]pirrolo[3,4-c]carbazol Arciriaflavinas, estaurosporina

 9H-Quino[4,3,2-de][1,10]fenantrolina Ascididemina

11,22-
Ircinales
Diazatetraciclo[11.11.2.12,22.02,12]heptacosane

Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina y la esparteína. La nicotina se encuentra en el jugo del
tabaco acompañada de otros alcaloides. Es un líquido incoloro, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy tóxica en
dosis altas.
Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El más importante es la papaverina, que
tiene propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina).
Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Se encuentra en el opio en forma de sal. Se emplea en medicina en
forma de clorhidrato y sulfato, como sedantes, analgésicos, anestésicos y calmantes.
Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas
como la belladona, la brugmansia, el floripondio, el toloache y el estramonio. La cocaína se extrae de las hojas de coca o Erytroxylium Coca,
es de sabor amargo, insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de clorhidrato como anestésico local para curar el dolor y la
epistaxis severa.
Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos y
tóxicos, se extrae de diversas plantas del género Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica o Nux Vomica. Es de
sabor amargo muy intenso y es una sustancia extremadamente tóxica. su ingestión produce convulsiones tetánicas.
Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución aún no se ha establecido con claridad. Entre ellos se
encuentra la aconitina (veneno muy violento, utilizado en terapéutica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios
activos del cornezuelo de centeno, que ejerce una acción específica sobre el útero).

Clasificación por biosíntesis

Los alcaloides se encuentran formando sales con los ácidos acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítrico. A continuación se mostrará un resumen de la
diversidad biosintética de los alcaloides.

Protoalcaloides

Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman sistemas
heterocíclicos. Los más importantes que considerar son las aminas y las amidas.

Aminas

Cuando un aminoácido se descarboxila, se forman las aminas biógenas. La histidina y el triptófano, por poseer de por sí un anillo heterocíclico, serán
contemplados en secciones aparte.
 Aminoácido precursor Amina biógena Estructura

Glicina Metilamina

Alanina Etilamina

Serina Etanolamina

Cisteína Cisteamina

Ácido aspártico β-Alanina

Metionina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina

Treonina 1-Amino-2-propanol

Ácido glutámico Ácido γ-aminobutírico (GABA)

Ornitina Putrescina

Arginina Agmatina

Lisina Cadaverina

Fenilalanina Fenetilamina

Tirosina Tiramina

DOPA Dopamina

Valina Isobutilamina

Leucina Isoamilamina

Muchas de estas aminas forman derivados posteriores, tales como las catecolaminas. Las efedrinas se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato por acción de
pirofostato de tiamina.

Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas secundarias o terciarias. Cuando un aminoácido forma una sal de
trimetilamonio se denomina betaína. Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la colina) y la hipaforina. La muscarina es una sal
de amonio de Amanita muscaria.

Amidas

Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acil-coenzima A.

Guanidinas

Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina.

Alcaloides verdaderos
Poseen siempre un nitrógeno que forma parte de un heterociclo, tienen naturaleza básica, se encuentran normalmente en estado de sal y biogenéticamente proceden
de aminoácidos.

Alcaloides derivados de la serina, la cisteína y la glicina

Serina

La serina forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitrógeno.
La serina puede formar el ácido 2,3-diaminopropiónico (DAP), que a su vez puede formar el ácido quisquálico, un aminoácido no
proteínico con un anillo de 1,2,4-oxadiazolidina, aislado de la piscuala. El DAP también forma β-lactamas, las cuales son
constituyentes de los antibióticos SP 26.

La serina puede incorporarse como etanolamina al alcaloide azamacrólido epilacneno.

En varios péptidos no ribosomales, la serina puede formar oxazoles y estos pueden ser referidos como péptidos alcaloidales. Los
oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina

En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B = base.

(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación enzimática.

Cisteína

La cisteína puede formar diversos tiazoles:

Un ejemplo es el ácido 2-metil-1,3-tiazol-4-carboxílico. Este ácido tiazólico es la unidad de iniciación de policétidos como las
epotilonas.

Epotilona C

Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles, los cuales fueron aislados por Höfle y sus colaboradores en los años 1970.
El mixotiazol A fue descrito primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80's. Los mixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-
 tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un policétido con una unidad de iniciación de cisteína y otra molécula de
cisteína.5 ​

La cisteína puede formar también tiomorfolinas en organismos marinos, como la condrina.

Glicina

La glicina puede formar anillos de imidazol, tales como el AIR y la creatinina.

A partir de la glicina se forman las bases purínicas guanina y adenina. A partir de la adenina se forman varios compuestos purínicos,
como la cordicepina, eritadeninas, nebularina, las citoquininas, cafeína, teofilina, teobromina, malonganenonas y nutinginas.

A partir de la guanina se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas. Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de
pteridinas (p. ejemplo Drosofilina, Leucopterina, Drosopterina) u otros anillos derivados:

La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presentan como esqueleto base la pirimido[5,4-e]-1,2,4-triazina (referidos también
como Azapteridinas). Estos compuestos fueron aislados de bacterias del género Actinobacter. Estas triazinas pueden provenir
biogenéticamente de una purina o pteridina.

Ejemplos de azaguanidinas es la zarzisina.

Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina

Alcaloides derivados del aspartato

En esta sección se consideran los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente relacionados con el ácido aspártico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.

Aspartato y asparagina

El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado por reducción del carboxilo terminal y aminación reductiva: el ácido 2,4-diaminobutírico (DABA). Al
descarboxilarse puede formar 1,3-diaminopropano. El aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino para formar el ácido N-
carbamoilaspártico. Además, el ácido aspártico puede condensarse con el fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotínico.
 Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico, el cual se forma por heterociclización del ácido N-carbamoilaspártico. Las bases pirimídicas
(Uracilo, Timina, Citosina) surgen de este precursor. El ácido barbitúrico es producto del catabolismo de las pirimidinas. Ejemplos de
alcaloides que provienen del ácido orótico son la vicina, la convicina, de Vicia faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella. La latirina
podría ser considerada como un aminoácido no proteínico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina. La ectoína es una pirimidina 2-
sustituida que no procede de la ruta del ácido orótico, sino que a partir del ácido 2,4-diaminobutírico acetilado en el nitrógeno del carbono 4.
Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantes en la naturaleza, y tienen valor quimiotaxonómico. Un caso es la β-pirazol-1-il alanina y
la pirazofurina.

Alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos: Se forman en la esponja Niphates digitalis a partir del aldehído subérico y la 1,3-propanoamina (que
proviene de la descarboxilación del ácido 2,4-diaminobutírico)6 ​

Biosíntesis de alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos

Treonina

Se cree que varios aminoácidos no proteínicos con actividad tóxica —como las hipoglicinas, la canalina y la canavalina—, provienen de la treonina.

Metionina

Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en glucosinolatos de la metionina, homometionina y dihomometionina. La
goitrina es una 1,3-oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina. La S-Adenosil metionina es lo suficientemente reactiva para formar un sistema de azetidina,
en forma de ácido azetidin-2-carboxílico, el cual es la base de los isopéptidos conocidos como ácidos mugineicos. Algunas azetidinas se presumen que provienen
de este precursor, tales como la 3-azetidinona y el 3,3-azetidinodiol.

Ácido (S)-(-)-2-Azetidinocarboxílico Goitrina

Nicotinato
El ácido nicotínico se forma de novo en las plantas por condensación de una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el derivado imino del ácido
aspártico), mientras que en animales y hongos se puede formar por catabolismo del triptófano. El ácido nicotínico (ácido piridino-3-carboxílico) es la base
estructural de muchos alcaloides piridínicos. El ácido fusárico es un alcaloide piridínico que se forma bajo el mismo principio de condensación, pero a partir de
aspartato y ácido triacético.

Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina, hidrogenarse para formar dihidropiridinas u oxidarse. Algunas piridinas
relacionadas con el ácido nicotínico son los alcaloides de la palma Areca (Arecolina, guvacina), la ricinina de las semillas del ricino, la
hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva. Varias plantas de la familia Celastraceae producen ésteres del ácido evonínico
(ácido nicotínico enlazado con una molécula de ácido 2-metilbutírico) y sesquiterpenos tipo agarofurano. Ejemplos de estos alcaloides son la
maytolina, maytina, acantotamina, evonina, neoevonina, euonimina, hipocratinas, emarginatinas.

Ácido evonínico Estructura general de los alcaloides de Celastraceae.

Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres (Crisohermidina7 ​) o por condensación (Anatabina). Los anillo
de piridina se pueden acoplar con otros anillos como en el caso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina (Anillo piperidínico de la
lisina)

Crisohermidina Anatabina

Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de ácidos grasos que se forman cuando el ácido nicotínico es utilizado como unidad de
iniciación:8 ​
Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato

Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina, glutamato, prolina, ornitina y arginina.

Glutamato y glutamina

Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos, forma la glutanimina, la cual tiene un esqueleto piperidínico. Cuando dimeriza
forma la indigoidina (Estructura: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octahidro-4,4'-bipiridina).

Indigoidina

El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol de una manera similar a la cicloserina para formar el ácido iboténico, un aminoácido
no proteínico con un heterociclo de isoxazol. Este aminoácido es precursor de muchos isoxazoles del hongo Amanita muscaria, tales
como el muscimol y el ácido tricolómico.

El lascivol es una amida de la glutamina y un precursor policétido de los muchos compuestos de estructura indólica, tales como 2,4-
dimetilindol, (2-metil-4-hidroximetilindol, (2-metil-4-metoximetilindol y 2,4-dimetil-5-metoxindol

Prolina
La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico; de hecho, la prolina por sí misma es una pirrolizidina. A partir de la prolina se pueden
formar:

Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como sus derivados bromados, aislados de esponjas.

La estaquidrina, presente en la betónica, es la betaína de la prolina.
Antibióticos beta-lactámicos tipo carbapenam.

Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano, tales como la lolina y la
temulina, a partir de prolina y homoserina.

Las prodigiosinas son pigmentos tripirrólicos producidos por bacterias del género Serratia. El primer anillo de pirrol se biosintetiza por
la deshidrogenación de un tioéster de prolina con la enzima:9 10
​ ​

Prodigiosina

Serratia marcescens, bacteria

productora de prodigiosinas
Posteriormente, el residuo 2-pirrolcarbonílico se condensa con un nuevo anillo de pirrol de origen tipo policétido:

Ornitina y arginina

La ornitina y la arginina están relacionadas biosintéticamente, ya que la arginina proviene de la ornitina por adición de un grupo carbamilo al nitrógeno terminal de
la ornitina con posterior adición de un nitrógeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo de la urea)

La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los derivados de las poliaminas espermina, homoespermina y espermidina

Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el catión N-metil-Δ 1-pirrolinio. Este intermediario
metabólico puede incorporarse a muchas rutas tales como:
a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas, como la nicotina
b) Formación de azaazulenos, tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B.
c) Formación de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo de los policétidos (Solo que la unidad de iniciación es una imina, por
lo que en lugar de una condensación de Claisen se lleva a cabo una condensación de Mannich. Así se forman la higrina, cuscohigrina y
 las dendrocrisaninas. Cuando el derivado tipo policétido heterocicliza forma el esqueleto de tropano. Muchos alcaloides tropánicos se
forman en solanáceas y eritroxiláceas, tales como Datura, Atropa,Mandragora y Erythroxylon. Ejemplos de estos alcaloides son cocaína,
hiosciamina, tropina, las calisteginas, las esquizantinas, la litorina, meteloidina y escopolamina.

d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-Δ1-pirrolinio pueden incorporarse a estructuras de flavonoides. Ejemplos de
estos alcaloides son la ficina, la vochisina y la eleocarpina

Ficina Vochisina

Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con sustituyentes cinamoilo en el nitrógeno.11 ​

La agaricona es un pigmento producido por Agaricus xanthoderma.

-Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización para producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos.
Las plantas del género Senecio, la mariposa monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros relacionados (los cuales consumen la
planta) y varias orquídeas son los principales productores de alcaloides pirrolizidínicos:12 ​
Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina, licopsamina, retronecina, creatonotinas, calimorfina, supidina, rosmarinecina, otonecina, danaiona,
traquelantamidina, platafilina, sarracina, hastanecina, crotanecina, heliotridina, platinecina, turneforcidina, ipangulinas y minalobinas.

Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina, como en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria annua13 ​):

La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y un ácido graso de cadena mediana:14 ​

Alcaloides de la Stemona: Las especies de la familia Stemonaceae producen una gran clase de alcaloides diversos estructuralmente
relacionados con el núcleo de 4-azaazuleno. Sus raíces han sido utilizadas para el tratamiento de tuberculosis, bronquitis y parasitosis.
Ejemplos de estos alcaloides son la estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina y estemonidina.

Tuberoestemonina

Alcaloides de Elaeocarpus: Las especies del género Elaeocarpus producen una serie de alcaloides indolizidínicos, pero a diferencia
de los que son tipo swansonina, estos alcaloides se presume que provienen de la espermidina. Se clasifican en:
- Alcaloides 8-acilindolizidínicos: Como ejemplos se pueden citar a las eleokaninas A-C, grandisinas E y D, la isoelaeocarpicina y la
eleocarpenina.
- Alcaloides tipo eleokanidina: Presentan un esqueleto base de pirrolo[2,1-f][1,6]naftiridina o 1H-pirano[2,3-g]indolizina. Ejemplos de estos
alcaloides son las eleokanidinas A-C y las eleokaninas D y E.
- Alcaloides tipo eleocarpina: Presentan un esqueleto base de 12H-[1]benzopirano[2,3-g]indolizina, como por ejemplo la eleocarpina, la
pseudoepiisoeleocarpilina, las grandisinas C y F, la rudrakina, la eleocarpilina, la aloeleocarpilina, epialoeleocarpilina, epiisoeleocarpilina,
isoeleocarpilina, epieleocarpilina.
 Eleokanina A Isoeleocarpicina Grandisina G Eleokanidina A Eleocarpina

Derivados de la arginina: La arginina es precursor de varios productos naturales, tales como el ácido clavulánico, la capreomicidina (una
hexahidropirimidina), la tetrodotoxina y las saxitoxinas (Saxitoxina, neosaxitoxina, GTX1-7, C1-C4, dcSTX, dcneoSTX, dcGTX 1-4) las
cuales presentan un esqueleto de 1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina,15 ​

1H,10H-pirrolo[1,2-
c]purina, esqueleto
base de las
saxitoxinas

Las verpacamidas y la peramida son anhidropéptidos de la arginina y la prolina:

Derivados del porfibilinógeno

El porfobilinógeno es el precursor de los bilanos, porfirinas, corrinas y bilinas. Algunos alcaloides cromóforos producidos por insectos que provienen de este
compuesto son la pterobilina, sarpedobilina y la forcabilina.16 ​

Alcaloides derivados de la lisina

La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de α-aminoadipato (AAA). Durante su biosíntesis se pueden
formar metabolitos tales como el ácido picolínico y ácido dipicolínico, los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido quinolínico, respectivamente.
Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina). Esta lactama es la base de las bengamidas. La alisina el producto de
transaminación del amino terminal de la lisina. La desmosina proviene de este intermediario. La alisina puede formar el ácido pipecólico, el cual es un componente
de la ascomicina y la rapamicina. La descarboxilación de la lisina produce la cadaverina, la cual por heterociclización produce Δ1-piperideína. Este anillo puede
formar varios sistemas de alcaloides.

Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del pipecolato.

Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporación de una unidad de piperidina a diversos
componentes, por ejemplo:

- La anaferina, la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de acetilación de modo análogo a la biosíntesis de la higrina y los
alcaloides del tropano.
 - La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina. Otros ejemplos son el ácido evonínico, ácido wilfórdico, el ácido
edulínico y la evonina.

Estenusina

- Alcaloides piperidinflavonoides' Un ejemplo es la rohitukina, las crotacuminas y los derivados de la capitavina.

Schumannioficina Rohitukina

- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina.

- Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos unidades de piperideína. Se encuentran en varios miembros de la familia Fabaceae.
Ejemplos típicos son la lupinina, la lusitanina y la castoramina.

- A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de anillos heterocíclicos, tales como citisina, esparteína, licodina,
angustifolina, albina, fawcetimida, poranterina, cernuina, sofocarpina, criptopleurina, ormosamina, afilina, afilidina, lupanina, retamina,
aloperina, baptifolina, multiflorina, camoensidina, matrina, soforidina, soforamina y serratinina.
Esparteína Citisina Angustifolina Licodina Ormosamina Fawcetidina Mirionina

- La anabasina, astrofilina y anabatina son bis-piridinas producto de la condensación de Mannich entre otras piperidinas de origen lisínico
o nicotínico.

Anabasina

- La lobelanina, la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación de derivados fenilpropanoides.

Lobelina

- La piperina, la nigramida R, la piperciclobutanamida C y las chabamidas H e I son ejemplos de alcamidas de la piperidina.

- Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido pipecólico. Este se condensa con dos unidades de
acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los policétidos, generándose así la 1-indolizidinona, la cual
es precursora de muchos alcaloides indolizidónicos. Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina, swainsonina, las
pumiliotoxinas, la lentiginosina, las poligonatinas y la monomorina. Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con
un pirrol (Pirrolo[2,1,5-cd]indolizina). Los alcaloides indolizidínicos pueden presentarse fusionados con anillos aromáticos
(Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina) como en el caso de las ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.

Indolizina Pirrolo 2,1,5-cd indolizina Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina

Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos se componen de un ciclo quinazolínico o piperidínico proveniente de la lisina, los
cuales se esterifican con ácidos aromáticos fenilpropanoides o forman éteres entre anillos aromáticos.17 ​
 Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J. Wanner18 ​ clasificaron los alcaloides de Nitraria, dos de los cuales proceden
exclusivamente de la lisina: los espiroalcaloides (Por ejemplo, (+)-nitramina, (-)-isonitramina, (-)-sibirina, nitrabirina, N-óxido de
nitrabirina, y sibirinina) y los alcaloides tripiperidínicos (Schoberina, deshidroschoberina, sibiridina y dihidroschoberina)19 ​

Ácidos acromélicos: Aislados del hongo Clitocybe acromelalga. Están relacionados biogenéticamente con el ácido kainico y el ácido
domoico.20 ​ Lo que se asegura de todos estos alcaloides es la correlación con el ácido glutámico. El ácido fusárico se condensa en
una manera similar, solo que formando un alcaloide piridínico.

Ácido acromélico A Ácido acromélico B Ácido kainico Ácido domoico Ácido fusárico

Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina

La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta del ácido shikímico, vía corismato, prefenato y arilpiruvatos. Plantas y bacterias sintetizan ambos
aminoácidos por rutas separadas, mientras que los animales y los hongos pueden obtener tirosina por hidroxilación de fenilalanina.

Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio y diverso, por lo que serán clasificados por su biosíntesis en los siguientes tipos:

a) Alcaloides de Securinega
b) Alcaloides azólicos
c) Alcaloides isoquinolínicos
d) Alcaloides mesembrenoides
e) Alcaloides norbeladínicos
f) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos
g) Alcaloides citocalasánicos
h) Alcaloides de la ciclo-DOPA
i) Alcaloides de las seco-DOPAs

Alcaloides de la Securinega
Las plantas del género Securinega producen alcaloides con el esqueleto base (6S,11bS)-6,11b-metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Este
pequeño grupo de 30 alcaloides parece provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina, como el caso de la securinina. Otros ejemplos son las securiniaminas,
sufruticodina y los securinoles A-D. La filantidina tiene la estructura metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina. Sankawa y colaboradores dedujeron que la
securinina puede provenir de una molécula de tirosina y otra de cadaverina. Los precursores lisina, cadaverina, y tirosina fueron los que mostraron mayor
incorporación. Los experimentos de degradación revelaron que la [1,5-14C]-cadaverina marcó específicamente el anillo de piperidina de securinina y la
radioactividad de DL-tirosina-[2-14C] fue incorporado en el carbonilo C-11 de la lactona. Los experimentos con L-tirosina[U-14C] y L-tirosina-[3’,5’-³H;U-14C]
prueba que el fragmento C6 – C2 es derivado del anillo aromático y los carbono C-2 y C-3 de la tirosina. 21 ​

(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-
Securinina Secuamamina D Filantidina Securinega suffruticosa
tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina

Heterociclos formados por ensamblaje

Los anhidropéptidos de la fenilalanina forman estructuras tipo 2,5-pirazinodiona. Estos metabolitos se encuentran ampliamente
distribuidos en hongos. Los anhidropéptidos pueden ser diarílicos (se forman por condensación peptídica de dos arilalaninas, por
ejemplo picroroccelina, albonoursina, anhídrido fenilalanínico, ciclopenina, viridicatina, Piperafizina B, emeheterona.

Piperafizina B Picroroccelina B

Los anhidropéptidos mixtos (se forman a partir de una arilalanina y otro aminoácido). Por ejemplo, la gliotoxina se forma a partir de la fenilalanina y la serina:

Biosíntesis de gliotoxina

Varios hongos (Arachniotus, Aspergillus, Epicoccum) pueden realizar otras condensaciones y por medio de una electrociclización reversa de un epóxido de areno,
se forman alcaloides policíclicos tales como al aranotina. En este caso se lleva a cabo una segunda ciclización, en la que se forma un compuesto policíclico. La
aranotina presenta adicionalmente una electrociclización reversa a partir del epóxido de areno correspondiente para forma r un sistema de oxepina.
 Biosíntesis de la aranotina

Otros sistemas de ensamblaje heterocíclico de arilalaninas son las luciferinas de celenterados:

La medusa Aequorea victoria produce coelenteramida

Coelenteramina Coelenteramida Coelenterazina
como producto de la bioluminiscencia.

Diversos aminoácidos modificados son constituyentes de péptidos ribosomales y dépsidos, tales

como la vancomicina, la tirocidina y la bauvericina:

Nocardia es un género de bacterias

productoras de vancomicina.

Vancomicina Tirocidina A Beauvericina

Las fenetilaminas pueden incorporarse a anillos de imidazoles (como la Policarpina) y oxazoles, como la anulolina, el halfordinol, la texalina y la texamina:
 Policarpina Halfordinol

Los fenoles simples producto de la degradación de arilalaninas también pueden ensamblarse sin formación
de esqueletos de carbono nuevos por condensación intramolecular, formando sistemas heterociclos con dos
heteroátomos. Por ejemplo, la luciferina de Lampyris noctiluca se forma por este mecanismo:

Luciérnaga común (Lampyris

noctiluca)

Biosíntesis de la luciferina de Lampyris

Alcaloides isoquinolínicos

Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) comprenden una diversa gama de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el
reino vegetal. Cabe destacar que estas isoquinolinas tienen un sustituyente alquilo en la posición 1. Cualquier otro patrón de sustitución hace pensar en otra ruta
biosintética. Biogenéticamente se pueden formar por una Reacción de Pictet-Spengler de una catecolamina con un aldehído o un ácido α-cetocarboxílico:

Cápsula de amap
Biosíntesis de THIQ. (Papaver somniferum)
Peyote (Lophophora williamsii)
1,2,3,4- La (S)-norcoclaurina sintasa EC:4.2.1.78 es el ejemplo típico de las El opio contiene
Produce 1-alquil-THIQ, en donde R
Tetrahidroisoquinolina enzimas que catalizan esta reacción, en este caso a partir del 3,4- diversos alcaloides
= Me, H, iso-Bu, etc.
dihidroxifenilacetaldehído (carbonilo) y dopamina (catecolamina). derivados de 1-ben
THIQ.

De acuerdo al aldehído utilizado, se pueden reconocer 4 grandes familias de este tipo de alcaloides:

a) Las isoquinolinas simples, las cuales se forman por condensación de una catecolamina con acetaldehído, glioxal, piruvato,
formaldehído, etc.
b) La bencilisoquinolinas, que comprenden el grupo más amplio de todos se forman por condensación de una catecolamina con un
fenilacetaldehído.
c) Las fenetilisoquinolinas, que se forman por condensación de una catecolamina con un fenilpropanal.
d) Los alcaloides tipo ipecósido, en donde el aldehído es un iridoide.

Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas simples: La isoquinolina se aisló de la planta Spigelia anthelmia (Spigeliaceae). Varios
ejemplos son la anhalamina, anhalinina, iseluxina, calicotomina, laudanosina, coridaldina, salsolina, salsolidina, mimosamicina,
renierona, talflavina, crispinas.
 D

Gigantina Lofoforina Anhalamina Dorianina Iseluxina

El grupo de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura de 6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina. Ejemplos de

estos alcaloides son las jorunamicinas.

6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b]
[3]benzazocina

- Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Se forman por reacción de Pictet-Spengler de una catecolamina con
fenilacetaldehídos, provenientes de las rutas de los fenilpropanoides. Ejemplos de estos alcaloides son la papaverina, filocriptina,
filocriptonina, velucriptina, papaveraldina y las anocherinas. La arenina y la macrostomina, así como sus derivados poseen adicionalmente
un anillo de pirrolidinio acoplado al anillo aromático.

Biosíntesis de benciltetrahidroisoquinolinas

Papaverina Arenina

- Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se producen por acoplamientos de radicales libres y se conectan por medio de uno, dos o tres
enlaces éter o bifenilo. Las unidades monoméricas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. Las aporfinas
pueden contener componentes de aporfina. Este gran grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco categorías, de acuerdo a la
clasificación de Shamma:

(a) Alcaloides que sólo presentan grupos arilo acoplados. De la corteza de Popowia pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides
que presentan enlaces entre C-11 y C-11'. Algunos ejemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina.
 Pisopowina

(b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: Los enlaces éter comúnmente se encuentran en los carbonos C-11 y C-12', como la
dauricina, C-11 y C-10', como en la vanuatina, entre C-10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina, C-11 y C-7', como en la neferina.

Dauricina

(c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromático y uno o dos enlaces éter. Estos alcaloides están basados en el esqueleto de la
rodiasina, por ejemplo la tiliacorina.

Rodiasina

(d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El más grande subgrupo simple que contiene dos enlaces éter posee el esqueleto de
berbamano, p. ejem. la berbamina. Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano, como la oxiacantina, por ejemplo la oxiacantina,
el cual se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y C-13'. Este grupo incluye el talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano
(C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo y entre
los anillos aromáticos del componente tetrahidroisoquinolínicos. El tubocurarano contiene enlaces éter entre el anillo de bencilo de una
unidad y el anillo aromático del componente de isoquinolina de la otra unidad.

Berbamano Oxiacantano Talicberano Tubocurarano

(e) Alcaloides con tres enlaces éter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del 6',7-epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'-
epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.

- Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Este término se utiliza para describir un esqueleto de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto
de bencilisoquinolina en el cual el anillo aromático se encuentra oxigenado en el carbono C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides provienen
biogenéticamente de sales protoberberínicos por la escisión del enlace C8-C8a. La policarpina, canadalina, Taxilamina y Ledecorina son
ejemplos de este tipo de alcaloides.

- Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivados de la cularina ((12aS)-2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-

[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los carbonos
C-8 y C-2'. Se forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular. Ejemplos son compostelina, sarcocapninas, la gouregina,
aristoyagonina, aristocularinas y la cularina.
- Alcaloides secocularínicos: Se pueden clasificar en dos grupos, las B- y C- secocularinas. Un ejemplo de las β-secocularinas (por
ejemplo la secocularina, la secocularidina y la norsecocularina las cuales son estructuralmente relacionadas con alcaloides derivados del
fenantreno derivados de aporfinas. Las C-secocularinas (p. ejem. la noyaína).
- Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de una unidad de cularina y un morfinano a través de una unión espiro. Se encuentran en
especies del género Dicentra.
- Alcaloides tipo quetamina: Solo se conocen tres compuestos relacionados: Quetamina, secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Estos
alcaloides se encuentran en Berberis baluchistanica.
 Cularina Policarpina Noyaína Quetamina

- Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se forman por modos alternativos de ciclización oxidativa de precursores benzoquinolínicos. P.
ejemplo Pavina, argemonina.
-Alcaloides tipo amurensina: Amurensina

Amurensina Pavina

- Benzopirrocolinas: Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.

- Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de alcaloides representa una etapa intermedia en la conversión de las bencilisoquinolinas en
ciertas aporfinas. Ejemplos de estos alcaloides son la orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.

Biosíntesis de proaporfinas

- Alcaloides aporfínicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema de anillo tetracíclico aporfínico (4H-
dibenzo[de,g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de un fenol precursor bencilisoquinolínico.

Biosíntesis de aporfinas. Las aporfinas pueden biosintetizarse por transposición de proaporfinas (1) y por acoplamineto
radicalario de una bencilisoquinolina (2).

Las variaciones estructurales incluyen:

(a) las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas, por ejemplo la glaucina, la boldina, la bulbocapnina, la nantenina, la hernandialina, la
nuciferina, la liriodenina y la pukateína. Laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina. También se incluyen derivados de
insaturación generalmente entre el carbono C-6a y C-7.
Esqueleto de aporfina Glaucina Bulbocapnina Nantenina

(b) apoporfinoides tipo duguenaína y pancoridina. Su esqueleto base es la 9,10-dihidro-5H,7H-benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-hij]

[3,1]benzoxazina.

Pancoridina Duguenaína

(c) oxoisoaporfinas (p. ejem. la menisporfina). Presentan la estructura de 7H-dibenzo(de,h)quinolina

(d) azafluorantenos (p. ejem. la rufescina y la imeluteína). Presentan la estructura de indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
(e) diazafluorantenos (p. ejem. eupolauridina).
(f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ejem. sampangina). Presentan el esqueleto de 7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina.
(g) azahomoaporfinas (p.ejem. la dragabina). Presenta la estructura de benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina

7H- Indeno[1,2,3- 7H-Nafto[1,2,3-ij] Benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk]

Eupolauridina
dibenzo(de,h)quinolina ij]isoquinolina [2,7]naftiridina [2]benzazepina

(h) aporfinoides oxidados (p. ejem. Andesina, chiloenina, santiagonamina).

(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina). El esqueleto base es la 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina.
(j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina, por ejemplo la cleistofolina
(k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina)
(l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1,2-b]piridina, por ejemplo la oniquina
(m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno, como por ejemplo la taspina.
(n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros, como las aristolactamas (como la cefaranona A) y la piperolactama. Las
cefaronas tienen como esqueleto el benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El ácido aristolóquico es un derivado de N oxidación a grupo
nitro.

Benzo[f]-1,3- 5H-[1,3]dioxolo[4,5-
10H-azuleno[1,2,3-
Santiagonamina Benzo[g]quinolina 5H-Indeno[1,2-b]piridina benzodioxolo[6,5,4- h]isoindolo[1,2-b]
ij]isoquinolina
cd]indol [3]benzazepina

Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un solo enlace éter. Un caso típico es la talicarpina.

- Limalongina
- Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano. Se forman a partir del acoplamiento oxidativo de un
precursor isoquinolínico hidroxilado. Algunos ejemplos de este grupo son la codeína, salutarina, morfina y oripavina.
 - Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de una manera similar a los morfinanos. Se aislaron de la planta Stephania japonica
Hasubanonina, cefaramina, devalaína, glabradina, limalongina, longanina, longeterina, metafanina, miersina, periglaucinas A-D,
prometafanina, prostefabisina, prostefanaberrina, runanina, estefabenina, estefadiamina, estefamiersina, estefavanina.

- Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d,f]azonina: Se aislaron de la planta Stephania japonica. Protostefanina.

Hasubanano 7H-dibenzo[d,f]azonina

Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:

- Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como esqueleto base a la protoberberina. Ejemplos de estos
alcaloides son anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina,
estilopina,

cavidina, queilantifolina, corisolidina, coribulbina, coridalidzina, coridalina, coripalmina, corisamina, sinactina, capaurimina. Este grupo de alcaloides comprende:

(a) tetrahidroprotoberberinas, por ejemplo las tetrahidropalmatinas.

(b) protoberberinas, como la berberina;
(c) Derivados metilados en la posición 13 tal como la coridalina
(d) secoberberinas, las cuales tienen un anillo escindido. Algunos ejemplos son la aobamina, la macrantalina y la macrantoridina.
- Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen el esqueleto base bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina22 ​Protopina, coricavamina,
coricavidina, argemexicaínas A y B, constrictosina, criptopina, fagarinas I - III, muramina, pseudoprotopina.

bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina

- Alcaloides tipo roeadina. El roeadano ([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina) es el esqueleto base de

estos alcaloides23 ​roeadina, papaverrubinas, alpinigenina, glaucamina, zangezurina.

[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina

- Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como esqueleto base la 1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina], por ejemplo la

lahorina, africanina, coridaína, coristewartina, fumaricina fumarilinahiperectina, ocotensina, severzinina, radeanamina, radeanina.

1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]

- Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:24 ​Pueden tener como esqueleto base a la [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina o a la

bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina, tales como la Quelidonina, sanguinarina, coridamina, arnotianamida, corinolamina,
arnotianamida, quelilutina, corinolina. Dímeros: Sanguidimerina
Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina

- Alcaloides tipo narceína.25 ​Bicuculinina, Peshawarina, narceína.

- Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina.

- Alcaloides fenetilisoquinolínicos
- Alcaloides homoaporfínicos Tienen como esqueleto base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina, p. ejem. kreysigina

Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina

- Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de derivados de benzo[a]heptaleno, tales como la colchicina, O-Metilandrocimbina, autumnalina,
alcaloide AM 3, colchicilina, colchifolina, cornigerina, lumicolchicinas, demecolcinona, especiosina.
- Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con estructura base de [4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina. Ejemplos
de estos alcaloides son schelhammeridina, erimelantina, erisopinoforina, cefalofortuneína, comosina, comosivina, dishomeritrina,
fortuneína, holidina, homoerisotina, isofelibilidina, lucidinina, felibilina.

[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina

- Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides han sido encontrados en plantas del género Colchicum y Androcymbium. Por ejemplo la
jerusalemina, la salimina, el alcaloide K4 y la colchibifenilina.

- Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina, Erisotramidina. La cefalotaxina presenta una estructura 4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-

h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina. La harringtonina y la isoharringtonina.

Eritrinano

Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y sus congéneres naturales son alcaloides marinos que contienen anillos de 4H-benzo[de]
[1,6]-naftiridina. Todas las aaptaminas han sido aisladas de Demospongiae (Porifera). Se podrían clasificar estos alcaloides en los
siguientes grupos:
- Derivados de la aaptamina: por ejemplo la aaptamina y la isoaaptamina

- 1a,3,9-triazapirenos
- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo aaptosina y aaptosamina.
- Dímeros tipo dihouidina

-Alcaloides tipo lamelarina: Las lamelarinas son una familia de alcaloides pirrolo[2,1-a]isoquinolínicos relacionados con las ningalinas,
estorniamidas y lukianoles. Biosintéticamente son alcaloides bencilisoquinolínicos condensados con un fenilpropanoide. Se han aislado
más de 30 compuestos relacionados y derivados de las diversas lamelarinas. Las lamelarinas A-D fueron aisladas por Andersen en
1985,26 ​
 -Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina, dragabina.

Existen diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina, auroramina (p. ejem. la pennsylpavina y la baluchistanamina) y
otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina.

Cancentrina Auroramina Repandulina

Alcaloides de Isopyrum: Son éteres de una THIQ y una aporfina, por ejemplo la Isopirutaldina, isopitaldina e isotalmidina, talifina e
isotalifina.

- Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos en los cuales una de las unidades de bencilisoquinolina se rompe entre el
carbono C-1 y el átomo de carbono α. Se pueden formar así lactamas de aldehídos (como la Punjabina), ésters lactámicos (gilgitina,
talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina, chenabina). La karakoramina carece del fragmento de la lactama, pero posee una función
hidroximetilo en el carbono C'-aromático.

Karakoramina Punjabina Jhelimina

Dímeros aporfinoides, tales como la talifaberina, coyhaiquina y hernandalina. Roemeridina y Ourabaína.

Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides forman una unidad de tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehído iridoide.El precursor de
estos alcaloides es el ipecósido27 ​La emetina es el alcaloide típico de este grupo.

Alcaloides tipo ecteinascidina: Trabectidina, ecteinascidinas

Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos

- Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina, Criptopleurina.

Alcaloides norbeladínicos y mesembrenoides

La familia Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la norbeladina, una amina formada por la reducción de la base de Schiff formada
entre el aldehído protocatecuico y la tiramina. La norbeladina puede acoplar por radicales libres los dos anillos aromáticos que presenta. Así, pueden formarse
distintas estructuras de acuerdo al patrón de acoplamiento de los anillos.28 ​ Norbeladina, criptostilina I, cherilina, y nivalidina, galantamina, hemantidina, tazetina,
y pancracina. Montanina. Licorina, Licorenina. Narciclasina. Principalmente se tienen los esqueletos tipo:

a) Licorina
b) Crinina
c) Galantamina
Los Alcaloides mesembrenoides son derivados de dos unidades de fenilalanina con pérdida de una de las cadenas laterales de etanamina, los cuuales proceden de
un intermediario tipo lobeladínico. Este grupo de aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales:

a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-indol.Mesembrina, mesembrol, crinafolidina.

b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol, formando así una amina lineal.
c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar para formar una estructura tipo 6-fenil-5,6,7,8-
tetrahidroquinolina.

Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizínicos

Constituye una pequeña familia de alcaloides que constan de un residuo aromático proveniente de un derivado de un arilpropano y un ciclo condensado, formado
probablemente como las cilindrinas. Han sido aisladas de las plantas menispermáceas Cocculus hirsutus29 30
​ 31
​ ​

Cohirsina Cohirsitinina

Citocalasinas y pseurotinas

Las citocalasinas son alcaloides policétidos que consisten en una amida del extremo carboxílico del policétido con el grupo amino de la fenilalanina.
Posteriormente este sistema condensa para formar una pirrolona y posteriormente se presenta una reacción de Diels Alder intramolecular.
Las pseurotinas son alcaloides policétidos espirofuropirrólicos producidos por un policétido precursor que forma una amida con la fenilalanina. Posteriormente se
forma la heterociclización del pirrol y al final la espirolactama con oxidaciones posteriores. Las cefalimisinas son alcaloides con biosíntesis relacionada con las
pseurotinas.

Alcaloides de la ciclo-DOPA

La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denominado cicloDOPA. Este compuesto puede formar índoles intermedios. Cuando este
compuesto polimeriza, se cicla o se condensa con cisteína forma las eumelaninas y las feomelaninas.

Alcaloides de la seco-DOPA
Betalaínas.La base de estos pigmentos alcaloides es el ácido betalámico, el cual se forma por la escisión oxidativa de la DOPA. Cuando el
ácido betalámico forma iminas con el nitrógeno de los aminoácidos, se forman las betalaínas. Se clasifican en dos tipos: las betacianinas,
que son sales de iminio de la cicloDOPA, y las betaxantinas, que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas. Estos metabolitos
secundarios de las plantas nitrogenados actúan como pigmentos rojos y amarillos. Están presentes solamente en el taxón Caryophyllales
excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. 199432 ​). En contraste, la mayoría de las demás plantas poseen pigmentos que
son antocianinas (que pertenecen al grupo de los flavonoides). Las betalaínas y las antocianinas son mutuamente excluyentes, por lo que
cuando se encuentran betalaínas en una planta, estarán ausentes las antocianinas, y viceversa. Algunos hongos también presentan estos
compuestos, llamados muscaaurinas. Cuando en lugar de formar un heterociclo de seis miembros (como el caso del ácido betalámico) se
forma uno de siete, se denomina muscaflavina, y las iminas se denominan higroaurinas.33 ​

Alcaloides derivados del antranilato

El ácido antranílico se forma por eliminación concertada con una adición de un nitrógeno de la glutamina del ácido corísmico. Este compuesto es el precursor de
múltiples metabolitos secundarios, los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorías:

a) Protoalcaloides del antranilato.

b) Alcaloides fenazínicos
c) Policétidos mixtos con ácido antranílico
d) Alcaloides quinazolínicos
e) Alcaloides indólicos
f) Alcaloides β-carbolínicos
 g) Alcaloides del ergot
h) Anhidropéptidos del triptófano
i) Dímeros del triptófano
j) Derivados de la quinurenina
k) Alcaloides quetoglobosánicos

Metabolitos del antranilato

Protoalcaloides del antranilato

Protoalcaloides del ácido antranílico: Damascenina

Dímeros del ácido antranílico: Bleniona, lilacinona
2H-Benzo[c]pirano[2,3-h]cinolinas: Necatorina

Alcaloides fenazínicos

Alcaloides fenazínicos: piocianina, aeruginosinas, esmeraldinas.

La piocianina es un alcaloide fenazínico que constituye una de las muchas toxinas producidas y secretadas por la bacteria Gram negativa Pseudomonas
aeruginosa. La piocianina es un metabolito secundario de coloración azul con la capacidad de oxidar y reducir otras moléculas y, por lo tanto, puede matar a los
microbios que compiten contra P. aeruginosa así como a las células de los pulmones de los mamíferos a los cuales P. aeruginosa ha infectado durante la fibrosis
quística. El ácido corísmico es el precursor de la piocianina, en la que se forma un intermediario aminado que al ensamblarse con dos unidades tautoméricas
distintas, genera el ácido fenazino-1-carboxílico. Este compuesto es precursor de otras fenazinas.34 ​
 Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA

Policétidos mixtos con ácido antranílico

Quinolonas y furo[2,3-b]quinolinas: equinopsina, dictamnina, platidesmina, flindersina, eskimianina, cusparina

Alcaloides acridínicos: xantevodina, 4-hidroxi-2-quinolona, melicopicina, acronicina, rutacridona.Acrimarina.

Alcaloides quindolínicos: Criptolepina 10H-Indolo[3,2-b]quinolina (Quindolina), criptospirolepina, criptolepinas, isocriptolepina,

neocriptolepina, hidroxicriptolepina, criptoheptina, biscriptolepina, criptomisrina y criptoquindolina.
Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas, mukonina, koenolina, 3-metilcarbazol, clausinas, 1-hidroxi-3-metilcarbazol, ácido mukoeico,
glicozolina, girinimbinol, furostifolina, clauszolinas, mahanimbinol, murrastifolinas, carbazomicina, koeniginaquinonas,
Carbazomadurinas

Alcaloides quinazolínicos

Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2,1-b]quinazolinas: Vasicina, luotonina, febrifuguina, triptoquivalina.Macrorina.

Dictioquinazoles
 Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina, viridicatina.

Alcaloides indólicos

Alcaloides indólicos e isatínicos: Provienen del indol o el triptófano como las Auxinas, glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina,
indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3’-metilbuten-2’-il)isatina, melosatinas, hipaforina, bufotenina, plakohipaforinas, bromoindoles,
Indolmicina, Sinalexina, Mitomicinas, Petromindol, Brasilidinas, Dilemaonas, 5-MeO-DMT, ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-
il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo y el 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo.35 ​

Alcaloides pirimidilindólicos: Meridianinas, psamopeminas, isomeridianinas

Alcaloides pirroloindólicos: Se forman por heterociclización de la triptamina para formar 1,8-dihidropirrolo[2,3-b]índoles tales como la
Quimonantina, fisostigmina, flustraminas.

1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol

Necataronas

Necatarona

Alcaloides β-carbolínicos

β-carbolínas simples: Se forman por condensación con formaldehído, piruvato, acetaldehído, etc.

β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina, Pseudofrinaminas A, 5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolina, pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina,
eudistominas, cantin-6-ona, infractinas, flazina, cantinonas.

Picrasidinas: Bis-β-carbolinas producidas por condensación de triptamina con adipaldehído.

Eudistominas: Grupo de alcaloides que condensan con cisteína aislados de tunicados:
Carbolinas fusionadas con antranilato: Evodiamina
β-Carbolina Harmina Eudistomina C Evodiamina

Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización intramolecular de un enlace imino que forman estructuras de
pirrolo[4,3,2-de]quinolina. Ejemplos: Makaluvaminas y micearrubinas.36 ​ Las sanguinonas tienen otros 2 anillos fusionados, al igual
que las hetatopodinas

Pirrolo[4,3,2-de]quinolina,
Sanguinona A Hematopodina
estructura base de las makaluvaminas

Infractopicrinas: Alcaloides pentacíclicos aislados de Cortinarius infracta.

Infractopicrina:

Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un anillo hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina
(Alcaloides β-carbolinmonopiperideínicos) o con dos unidades de piperideina (Alcaloides β-carbolindipiperideínicos). Ejemplos
de estos alcaloides son la nazlinina, schobericina, komaroidina, las komavinas, nitrarina, nitramidina, nitraricina, nitrarizina, tangutorina,
nitraraína, komarovina, komarovicina, komaroína, komarovidina, isokomarovina, nitramarina

Alcaloides estrictosidínicos: Estrictosidina

 Alcaloides tipo camptotecina: Presentan anillos de (1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina como la Rubescina,
camptotecina.

(1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina

Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina, Deplancheína

Angustina

Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina, sitsirikina, Ocrolifuaninas, Usambarinas

Geissosquizina Ocrolifuanina A
 Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina, oxayohimbano, corinanteína

Corinano Oxayohimbano Ajmalicina

Alcaloides oxindólicos: Rincofilina, Formosanina

Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina, gelsemina

Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina, reserpina, Alstonilina, rescinamina.

Alcaloides tipo Akuammilina: Akuammilina, equitamina, eripina, aspidodasicarpina, alstofilina, narelina,

Akuamilano Macrolina

Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina, vobasina, gardneramina, ervatamina, ervitsina y koumina.Ervatamina, tabernaemontanina

Sarpagano Akuamidina Ervatamina

 Alcaloides tipo ajmalano: Perakina, Raucaffrinolina, ajmalina

Alcaloides tipo pleiocarpamina: Pleiocarpamina

Alcaloides tipo cincona: Este grupo de alcaloides incluye el antimalárico quinina, y contienen un anillo de quinuclidina. Este grupo se
clasifica en dos grupos:

Quinina, cinconamina (a) el grupo de la cinconamina, derivado de un precursor tipo corinantina por fisión de N-4 al enlace C-5, y por unión de N-4 a C-17, (b) el
grupo de la quinina, el cual contiene un anillo de quinolina generado por la fusión de los enlaces 2,7 seguido de una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal.

Cinconamina Quinina

Alcaloides tipo estricnina: Se forman a partir de la akuammicina y sufren una posterior condensación aldólica con una unidad de acetil
coenzima A. Algunos ejemplos son la Estricnidina, prekuamicina, brucina, estemadenina, estricnina.

Alcaloides condilofolánicos: Condilocarpina, goniomina

 Alcaloides tipo goniomina: Goniomina

Alcaloides secodínicos: Secodina y andranginina.

Alcaloides ibogamínicos: Consiste en una serie de alcaloides que provienen de la fisión de la prekuamicina, en donde se forma la
estemadenina y por reacción de Dielsa-Alder se forma un nuevo anillo de ibogamina.

Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina, coronaridina, tabernoxidina.

Ibogamina

Alcaloides aspidospermidínicos:37 ​ El esqueleto de los alcaloides aspidospermidínicos se forma por ciclización de la

deshidrosecodina, obtenida de un precursor de deshidrosecodina.P. ejemplo la eburenina.
Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes variantes estructurales:

(a) alcaloides anilinoacrílicos, tales como la tabersonina, el cual contiene el grupo metoxicarbonilo en el carbono 16. Los dos sustituyentes
de carbono en la posición 20 pueden ser un simple grupo etilo, o pueden estar funcionalizados.

Tabersonina

(b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo del carbono 16, como en la aspidospermina. C-18 y C-19 pueden ser un grupo etilo o C-18, el cual puede
estar funcionalizado.

(c) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-21; (d) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-15; (e) alcaloides que
contienen un puente lactona entre C-18 y C-17, y un anillo de dihidro-1,4-oxazina entre N-1 y C-12, como en la obscurinervidina:

Obscurinervidina

(f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-18 y C-2, como en la venalstonina;
 Venalstonina

(g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-19 y C-2, como en la vindolinina;

Vindolinina

(h) el grupo de la quebrachamina, la cual es derivada de la fisión del enlace 7,21. Estos alcaloides pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 como
en la quebrachamina o puede conservarse, como en la vincadina. Ejemplos de estos alcaloides son kopsiyunaninas.

(+)-Quebrachamina Vincadina

(i) Dímeros tales como la vinblastina, la vinorebina y la vincristina. (V. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides diversos formados por una gran variedad de procesos,
p. ejem. aspidodispermina, banucina, vincatina, razinilama, tricofilina, meloscina, melonina, goniomitina

Alcaloides kopsánicos: Kopsina, Fruticosina

Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina.

Lapidilectina B Lundurina B

Alcaloides tipo pandolina: Pandolina, Cleavamina, Pandina, Iboxifilina, Ibofilidina

Alcaloides piridocarbazólicos: Estos alcaloides se forman por la escisión de la estemadenina y por ciclización sobre el anillo de indol.
Ejemplos de estos compuestos son la Olivacina, Elipticina, guatambuina, janetina
 Alcaloides tipo uleína-dasicarpidano: Ngouniensina, vallesamina, uleína

Alcaloides tipo conofilidina.

Alcaloides de Eburna: Eburnamina, cuanzina, Equizozigina, Andrangina y Vallesamidina

El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposición del sistema de aspidospermidina, por migración del carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2,
fisión del enlace 2,16 y por unión de C-16 a N-1. Estos alcaloides se pueden clasificar en: (a) Vincamina y sus derivados, los cuales retienen el grupo
metoxicarbonilo; (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina, el cual tiene una pérdida del grupo éster en C-22; (c) algunos derivados en donde C-18
o C-19 son oxidados como la cuanzina; (d) El grupo de la esquizozigina, el cual contiene un enlace adicional entre C-2 y C-18; (e) Alcaloides relacionados
andrangina y vallesamidina, en donde C-21 ha migrado a C-2.

Eburnamenina

Alcaloides tipo manzamina

Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos

Alcaloides ergolínicos: Chanoclavinas, elimoclavina, ácido ciclopiazónico, ergocristina, ergometrina, ergoclavina, ácido clavicipítico,
ácido lisérgico, ergina, agroclavina, ácido paspálico, elimoclavina, ergocornina.

Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem

Ácido nodulispórico
Lolicinas

Alcaloides indolo[2,3-a]carbazólicos:

Hapalindoles: Índoles prenilados aislados de Cyanophyta.

Hapalindol A

Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina

Aristotelina

Alcaloides de Borreria: Borrecapina, borrelina, borreverina.

 Borrecapina

Alcaloides tipo notoamina

Dímeros del triptófano

Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina

Alcaloides indoloflavonoides: Lotthanongina
Alcaloides tipo arciriaflavina y estaurosporina
Peroforamidinas
Asterriquinonas

Alcaloides derivados de la quinurenina

Quinurenina, Ácido xanturénico, ácido quinurénico, Orellanina

Estaurosporina

Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina, ácido cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, α-aminofenoxazona. Son alcaloides
típicos del hongo Pycnoporus.

Alcaloides tipo dercitina y ciclodercitina. Kuanoniaminas.

Anhidropéptidos del triptófano

Anhidropéptidos del triptófano, espirodesminas, imidazoloides y almazolonas:espirodesminas, almazolonas, equinulina,

brevianamidas, roquefortina, verruculógeno, oxalina, indolactamas, esporidesminas, aranotina, hamacantinas, espongotinas,
topsentinas, hirtadina, tardioxopiperazinas.
Alcaloides indolil morfolínicos: oxazininas..
Alcaloides tipo 4-fenil-[2,7]-naftiridina: Algunos ejemplos son las lofocladinas.

Alcaloides quetoglobosánicos

Quetoglobosanos y esqueletos relacionados: Alcaloides policétidos con una unidad de triptófano esterificada y modificada por una
cicloadición de Diels-Alder. Incluye a las quetoglobosinas, proquetoglobosinas, isoquetoglobosinas, penocalasinas y
citoglobosinas.
Alanditripinona, Alantrifenona, Alantripineno, Alantrileunona

Alcaloides derivados de la histidina

Alcaloides imidazólicos

- Alcaloides derivados de la histidina: Histamina, ácido urocánico, murexina, diftamida, ergotionina

- Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la pilocarpina, dolicotelina y pilosina
 Alcaloides clatrodínicos

- Amidas tipo clatrodina

- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-e]azepinas: Latonduinas
- Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina
- Alcaloides tipo agelastatina
- Dímeros de clatrodinas:

(a) Alcaloides tipo agelamida

(b) Alcaloides tipo ageliferina
(c) Alcaloides tipo esceptrina
(d) Alcaloides tipo estilisazol
(e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo la palauamina, la masadina, axinelamina y la estiloguanidina.

Alcaloides derivados de los aminoácidos ramificados

Pirroles: Ácido tenuazónico
 Pirazinas: Ácido aspergílico, flavacol, ácido pulcherímico, ácido neoaspergílico

Biosíntesis propuesta para el ácido pulcherrímico

Sarcodoninas

Genalcaloides

Los genalcaloides —u óxidos aminados de alcaloide— son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene
valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más
pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide.

Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar, así como
las sarcoviolinas y sarcodoninas.

Pseudoalcaloides

Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que poseen un átomo de nitrógeno incorporado como amoniaco a una biomolécula tal como un terpeno, un
policétido, un ácido graso o un derivado del ácido shikímico.

Quimiotaxonomía
Se han encontrado alcaloides en gimnospermas como Cycas, Pinus, Ephedra y Podocarpus. Se han aislado alcaloides de muchos sistemas vivos distintos a las
plantas, como Bacterias, cnidarios, esponjas, hongos verdaderos, vertebrados y artrópodos.

Alcaloides de bacterias y arqueas

Phylum Proteobacterias
Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Neisseriaceae:
Neisseriales
Alcaloides tipo violaceína (Chromobacterium)

Violaceína
Beta Proteobacteria

Familia Oxalobacteraceae:

Alcaloides tipo violaceína (Janthinobacterium)

Burkholderiales
Familia Burkholderiaceae:

Pirimidotriazinas (Toxoflavina; Burkholderia) Toxoflavina

Familia Pseudomonadaceae:

Pigmentos alcaloidales fenazínicos como la piocianina

Pseudomonadales (Pseudomonas)
Alcaloides metilquinazolínicos (Pseudomonas)
Piocianina

Gamma
Proteobacteria

Enterobacteriales Familia Enterobacteriaceae: Trispirroles tipo Prodigiosinas (Serratia)

Prodigiosina

Familia Polyangiaceae:
Delta Proteobacteria Myxococcales
Chivosazoles y epotilonas (Sorangium)

Epotilonas A (R = H) y B (R = CH3)
 Phylum Cyanobacteria

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Nostocaceae:

Nostocales Alcaloides tropánicos con acetilo lateral (Anatoxinas; Anabaena, Aphanizomenon)

Alcaloides triazaacenaftilénicos (cilindrosperminas; Cylindrospermopsis, Aphanizomenon)

Anatoxina A

Familia Noctuoidea:

Saxitoxinas (Lyngbya)
Tiazoles policétidos (Curacinas, kalkitoxina; Lyngbya)
Lingbiatoxinas (Lyngbya).
Oscillatoriales
Cyanophyceae
Familia Phormidiaceae:

Alcaloides tropánicos con acetilo lateral (Anatoxinas; Planktothrix) Saxitoxina

Familia Mastigocladaceae:

Stigonematales Alcaloides indólicos prenilados tetracíclicos con presencia de isocianuros (Hapalindoles;

Hapalosiphon)

Hapalindol A
 Phylum Actinobacteria

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Pseudonocardiaceae:

Policétidos tipo ansacarbamitocina (Amycolatopsis)

Amicolamicina (Amycolatopsis)
Kibdelomicina (Kibdelosporangium)

Familia Actinomycetaceae: Yatakemycina

Pirimidotriazinas (Reumitsina; Actinomyces)

Familia Streptomycetaceae: Se han aislado diversos alcaloides

antibióticos de varias especies de Streptomyces, tales como:

Mitomicinas
Nigrifactina
Estreptimidona
Estreptazolina
Estreptotricinas
Duocarmicinas
Mitomicina A
Yatakemicina
Pirazofurinas
Indocromos
Pirrolamas
Estaurosporina y sus derivados
Kikumicinas
Fredericamicinas
Actinobacteria Actinomycetales Piericidina
Lagunamicina
Lactimidomicina
Estreptolidigina
Geldanamicina
Indanomicina Duocarmicina A
Cafamicina
Saframicinas
Gualamicina
Nojirimicinas
Biciclomicina
Lanopilinas
De Streptoverticillium se han aislado las olivoretinas.

Familia Micromonosporaceae:

Alcaloides pirrolo-ß-lactónicos (Salinosporaminas; Salinospora)

Dinemicinas (Micromonospora).

Familia Nocardiaceae: Estaurosporina

Isocianuros indólicos (Brasilinas; Nocardia)

Familia Actinoplanaceae:

Alcaloides indólicos simples (Indolmicina, Chuangxinmicina;

Actinoplanes)

Olivoretina E

Alcaloides aislados de algas y protozoarios

Phylum Dinoflagellata

Clase Orden Familias Ejemplos

Dinophyceae Suessiales Familia Symbiodiniaceae

Alcaloides azafenalénicos (Simbioiminas; Symbiodinium)

 Simbioimina

Phylum Rhodophyta

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Rhodomelaceae:

Pirroles como el Ácido kaínico (Alsidium)

Bromoindoles (Laurencia)
Alcaloides pirroloimidazólicos (Colensólidos; Osmundaria)
Florideophyceae Ceramiales

Familia Delesseriaceae:

Oxazoles (Almazolona; Haraldiophyllum) Almalozona

Familia Delesseriaceae:

Alcaloides indólicos (Fragilamida, martensinas; martefraginas, denticinas;

Martensia)
Rhodophyceae Ceramiales
Familia Rhodomelaceae:

Alcaloides 2,7-naftiridínicos (Lofocladinas; Lophocladia)

Lofocladina A

Phylum Chlorophyta
Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Caulerpaceae:
Bryopsidophyceae Bryopsidales
Dímeros del triptófano (Caulerpina, caulersina; Caulerpa)

Ácido caulerpínico (caulerpina)

Familia Cladophoraceae:
Ulvophyceae Cladophorales
Bromobisindoles (Chaetomorpha)

Alcaloides aislados de hongos

Phylum Mycetozoa

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Arcyriaceae:
Trichiida
Dímeros del triptófano (Arciricianinas, arciriaflavinas, arciroxocinas; Arcyria)

Arciriaflavina A

Familia Reticulariaceae:
Myxogastria
Liceida
Dímeros del triptófano (Arciricianinas, arciriaflavinas; Tubifera, Lycogala)

Familia Physaraceae:

Cinamamidas del triptófano (Fuligo)

Amidas policétidas con ácido antranílico como unidad de iniciación (Fisariginas; Physarum)
Maleimidas policétidas (Policefalinas, ácido fisorubínico; Physarum)
Physarales

Family Didymiaceae:

Alcaloides indoloquinólicos (Makaluvaminas; Didymium)

 Phylum Ascomycota

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Saccharomycetaceae:

Alcaloides indoloquinazolínicos (Kingdainona, triptantrina;

Saccharomycetes Saccharomycetales Candida)
Alcaloides pirazínicos (Ácido pulcherrímico, Candida)

Familia Pseudeurotiaceae:
Incerta sedis Incerta sedis
Espirofuropirrolonas (Pseurotinas; Pseudeurotium)

Familia Pleosporaceae:

Alcaloides quinazolínicos (Crisogina; Alternaria)

Alcaloides pirazopirroloindólicos (Esporidesminas; Alternaria)

Familia Corynesporascaceae

Dothideomycetes Pleosporales Pseudoalcaloides policétidos benzo[g]isoquinolínicos

(Escorpinona; Corynespora)

Familia Incerta sedis

Pseudoalcaloides policétidos benzo[g]quinolínicos (Fomazarina,

isofomazarina; Pyrenochaeta; Phoma)

Sordariomycetes
Familia Clavicipitaceae:

Alcaloides prenilindólicos: alcaloides tipo ergolina (Ergometrina,

ácido lisérgico; Claviceps), tipo lolitrem (Neotyphodium).
Alcaloides epoxipirrolizidínicos (Lolinas, Epichloë).
Alcaloides pirrolopirazínicos (Peramina, Neotyphidium)
Pseudoalcaloides piridínicos (Tenelina; Beauveria).

Familia Ophiocordycipitaceae:
Lolitrem B
Hypocreales
Pseudoalcaloides policétidos benzoquinolínicos (Tolipocladina;
Tolypocladium)

Familia Hypocreaceae

Alcaloides pirazinoides (Gliotoxina, gliocládrido, gliocladina;

Gliocladium)
Pseudoalcaloides policétidos piperidínicos (Awajanomicina;
Acremonium)
Lolina

Familia Chaetomiaceae:

Alcaloides pirazoquinazolínicos (Fiscalinas; Corynascus)

Sordariales Quetoglobosinas (Chaetomium)
Alcaloides imidazolo-α-carbolínicos (Quetomininas;
Chaetomium)

Quetoglobosina A

Familia Xylariaceae:
Xylariales
Citocalasinas (Xylaria)

Citocalasina A
 Familia Magnaportaceae:
Magnaporthales
Alcaloides pirrolónicos (Ácido nortenuazónico; Pyricularia)

Familia Herpotrichiellaceae:

Chaetothyriales Alcaloides indolilcarbazólicos (Pitiriazol; Malassezia)

Alcaloides indolocarbazólicos (Malasseziazoles; Malassezia)

Familia Trichocomaceae:

Anhidropéptidos pirazinoides y sus derivados (Gliotoxina, ácido

aspergílico, triprostatinas, azonazina, flavacol, micelianamida,
nigerazinas, nigragillina, bilaínas; Aspergillus, Penicillium)
Alcaloides quinazolínicos (Triptoquivalinas; notoamidas,
estefacidinas, ardeemina, asperlicinas, aurantina,
aurantiomidas, benzomalvinas, espiroquinazolina,
fumiquinazolinas, cotoquinazolina, trihistatina, quinadolinas;
Aspergillus, Penicillium)
Pseudoalcaloides policétidos tipo talarotoxina (Talaromyces)
Alcaloides α-carbolínicos (Meleagrinas; Penicillium)
Alcaloides pirroloindólicos (Roquefortinas, 'Penicillium)
Alcaloides sesquiterpénicos con un residuo de piridina
(Piripiropeno; Aspergillus)
Maleimidas (Pencólido; Penicillium)
Alcaloides prenilindólicos con un sistema succinimídico (Ácido
ciclopiazónico; Penicillium)
Alcaloides policíclicos indoloterpénicos (β-aflatrem; aflavinina,
Ácido aspergílico
paspalinina, paspalina, aflavazol, penitrem, jantitrem,
shearininas; Aspergillus, Penicillium)
Indolilterpenos (Emeniveol, tiersindoles; Emericella, Penicillium)
Pirrolonas (Variotina; Paecilomyces)
Alcaloides 4-fenilquinolínicos Viridicatina; Penicillium)
Eurotiales Alcaloides benzodiazepínicos (Ciclopenina; Penicillium)
Penicilinas (Penicillium)
Gliotoxina
Alcaloides tipo comunensinas (Penicillium)
Eurotiomycetes
Alcaloides tipo pseurotina (Aspergillus)
Alcaloides bisindolilquinónicos (Asterriquinonas; Aspergillus)

Pseudoalcaloides esteroidales isoindólicos (Ergosterimida;

Aspergillus)

Familia Nectriaceae:

Alcaloides pirrolidínicos y ácidos tetrámicos (Nectrisina; Nectria,

Rigidiusculamidas; Albonectria)
Alcaloides piridínicos (Ácido fusárico; Fusarium) Talarotoxina
Pirroles formados por la condensación de policétidos con serina
(Equisetina; Fusarium)
Pseudoalcaloides policétidos benzo[g]isoquinolínicos
(Bostricoidina; Fusarium)
Morfolinas (Lateritina; Fusarium)

Familia Elaphomycetaceae:

Pseudoalcaloides policétidos isoquinolínicos

(Monascorubramina, rubropunctamina; Monascus)

Familia Onygenaceae:

Pseudoalcaloides policétidos con un anillo de pirrol (Rumbrina,

Auxarconjugatinas; Auxarthron)

Onygenales Familia Gymnoascaceae:

Pseudoalcaloides policétidos con un anillo de pirrol (Rumbrina,

Auxarconjugatinas; Gymnoascus)
Alcaloides pirazoindólicos (Aranotina; Arachniotus)

Familia Roccellaceae:
Arthoniomycetes Arthoniales
Alcaloides fenoxazínicos (Orceínas; Roccella)

α-Aminoorceína
 Phylum Basidiomycota

Clase Orden Familias Ejemplos

Agaricomycetes

Familia Ceratobasidiaceae:
Cantharellales
Indolizinas sin cadenas laterales (Eslaframina; Rhizoctonia)

Eslaframina

Familia Phallaceae:
Phallales
Alcaloides quinazólicos N-arilados (Dictyophora = Phallus; Dictioquinazoles)

Familia Russulaceae:

Alcaloides benzocinolínicos (Necatorina; Lactarius)

Alcaloides piridinoacridínicos (Necatorona; Lactarius)
Pseudoalcaloides policétidos isoindólicos (Estereninas; Stereum)
Russulales

Family Hericiaceae:
Necatorina
Pseudoalcaloides geranilpolicétidos isoindólicos (Hericinina; Hericium)

Familia Cortinariaceae:

Alcaloides ß-carbolínicos tipo infractopicrina (Cortinarius)

Alcaloides quinolínicos (Orellanina; Cortinarius)
ß-Carbolinas simples (Bruneínas; Cortinarius)
Óxidos de piridina (Cortamidina, orellanina; Cortinarius)
Amidas poliénicas (Escaurinas; Cortinarius).

Familia Tricholomataceae:

Índoles derivados del lascivol (Tricholoma)

Pseudoalcaloides policétidos isoindólicos (Clitocibinas; Clitocybe)
Infractopicrina
Isoxazolonas (Ácido tricolómico; Tricholoma)

Familia Agaricaceae:
Agaricales
Agaricona (Agaricus)
Muscimol (Panterina)
Familia Hymenogasteraceae:

Alcaloides derivados de la triptamina (Beocistina, psilocina, psilocibina; Psilocybe).

Familia Amanitaceae:

Isoxazoles e imidazolonas (muscimol, muscazona, ácido iboténico; Amanita)

Betalaínas (Muscapurpurina, muscaaurinas, miraxantinas; Amanita)
Amavadina (Amanita)
Psilocibina
Familia Hygrophoraceae:

Pigmentos azepínicos (Higroaurinas, muscaflavina; Hygrocybe)

Boletales Familia Boletaceae:

Pseudoalcaloides azepínicos de origen policétido (Chalciporina; Chalciporus)

ß-Carbolinlactonas (Curtisinas; Boletus)
Amidas poliénicas (Boletocrocinas; Boletus)
Ácidos bencilidentetrámicos (Paquidermina; Chamonixia)

Familia Suillaceae:

ß-Carbolinas derivadas del 6-hidroximetilfurfural (Flazina; Suillus) Sanguinona A

Familia Mycenaceae:

Alcaloides pirroloquinolínicos (Micenarubinas, sanguinonas, hematopodinas; Mycena)

Hematopodina
 Paquidermina

Familia Meripilaceae:

Alcaloides quinolínicos (4-Hidroxi-2-metilpiridina; Physisporinus)

Familia Fomitopsidaceae:

Alcaloide imidazólicos poliénicos (Crisofisarina; Piptoporus)

Polyporales
Familia Polyporaceae:
Ácido cinabarínico
Alcaloides fenoxazínicos (Ácido cinabarínico, picnoporina, cinabarina, tramesanguina;
Pycnoporus)
Alcaloides piridínicos (Trigonelina, homarina; Polyporus)

Familia Bankeraceae:
Thelephorales
Óxidos de pirazinobenzodioxazinas (Sarcodoninas, sarcoviolinas; Sarcodon)

Alcaloides aislados de plantas

Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25 % de las plantas contienen alcaloides) y en algunas especies su concentración puede alcanzar
el 10 % (flores). En las familias Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico. La familia
Solanaceae es rica en alcaloides, pero con diferencias a nivel de género. Así, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (nicotina), en Solanum (patata,
berenjena, tomate) se encuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (tomatina) y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano:
hiosciamina, atropina, etc.

Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en las familias Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y Apocynaceae. Los géneros productores de estos
alcaloides están distribuidos en diferentes regiones y climas y podrían representar hasta el 3 % de las plantas con flores. Algunas contienen una sola clase de
pirrolizidina, pero la mayoría contienen entre cinco y ocho clases. El contenido varía con cada especie, pero puede llegar a ser un porcentaje importante del peso
seco. La mayor concentración se encuentra en las raíces y es mayor en hojas jóvenes, inflorescencias y capullos que en hojas más viejas. En algunas especies se
encontraron altas concentraciones en semillas, lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillas se utilicen para la alimentación humana. Existen N-óxidos
de estos alcaloides, que son más solubles en agua y se transportan más fácilmente dentro de la planta.

Phylum Pteridophyta
Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Davalliaceae:
Pteridopsida Polypodiales
Alcaloides flavonopiperidínicos (Davaliósidos; Davallia)

Davaliósidos

Phyllum Lycopodiophyta

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Lycopodiaceae::

Alcaloides tipo licodina, liconadina y serratinina (Lycopodium)

Lycopodiopsida Lycopodiales
Familia Huperziaceae:

Alcaloides tipo huperzina (Huperzia).

Licodina
 Phyllum Pinophyta

Clase Orden Familias Ejemplo

Familia Pinaceae:

Pseudoalcaloides piperidínicos de origen policétido (Pinidina)

Pinopsida Pinales
Familia Cephalotaxaceae:

Alcaloides tipo cefalotaxano, tales como la harringtonina(Cephalotaxus).

Harringtonina.

Phyllum Gnetophyta
Clase Orden Familias Ejemplo

Familia Ephedraceae:

Gnetopsida Ephedrales Se han aislado aminas del tipo de las efedrinas (Ephedra); poliaminas mixtas con espermidina y tirosina
(Efedrarinas; Ephedra).

Efedrina.

Plantas angiospermas:

Monocotyledonae (Liliopsida;Cronquist): Muchos alcaloides provenientes de monocotiledóneas tienen origen en la fenilalanina y son
exclusivos de este grupo taxonómico, tales como los alcaloides fenetilisoquinolínicos y los derivados de la norbeladina.
 Phyllum Magnolophyta: Clado Monocots (Clase Liliopsida; Cronquist)

Orden Familias Ejemplos

Familia Liliaceae:

Alcaloides flavonopirrolidínicos (Lilacina; Lilium))

Alcaloides pirrolidónicos (Derivados del jatrofam; Lilium)

Familia Colchicaceae: Schelhameridina

Liliales Alcaloides fenetiltetrahidroisoquinolínicos y sus derivados (colchicina, androcimbina, isoandricimbina,
kreysigina; Colchium, Androcymbium)
Alcaloides homoeritrinánicos (Schelhameridina, Schelhammera).

Familia Melanthiaceae:

Pseudoalcaloides tipo cevano y veramatrano (Jervina, veratrina; Veratrum)

Jervina

Familia Amaryllidaceae:

Alcaloides derivados de la norbeladina (crinina, licorina, galantamina, plicamina; cripowelinas

Galanthus)
Alcaloides arilindólicos (Galantindol; Galanthus).

Familia Asparagaceae:
Asparagales
Alcaloides pirrolizidínicos (Hiacintinas, poligonatinas; Hyacinthus; Polygonatum)

Familia Xanthorrhoeaceae: Galantamina

Alcaloides pirrolidínicos (Fulvaninas; Hemerocallis)

Familia Arecaceae:
Arecales
Ácidos tetrahidronicotínicos (Arecolina, Areca)

Arecolina

Familia Poaceae:

Alcaloides fenilestiriloxazólicos (Anulolina; Lolium)

Poales
Alcaloides benzoxazinoides y benzoxazólicos (Coix, Zea)
Pseudoalcaloides sesquiterpénicos (Telepogina; Thelepogon)

Telepogina

Familia Stemonaceae:
Pandanales
Alcaloides azepinoindólicos (Stemona)

Tuberoestemonina

Familia Orchidaceae:

Alcaloides pirimidínicos (1-cinamoil-2-acetonilpirimidinas) (Dendrocrisaninas; Dendrobium)

Orchidales
Alcaloides pirrolizidínicos (Falenopsinas; Phalaenopsis)
Isatinas (Calanthe)

trans-Dendrocrisanina
 Familia Zosteraceae:

Alcaloides flavonopirrolidínicos (Filospadina; Phyllospadix)

Alismatales
Familia Araceae:

Alcaloides alquilpirrolidínicos (Irniina; Arisarum)

Irniina

Familia Dioscoreaceae:
Dioscoreales
Alcaloides tipo dioscorina (Dioscorea).

Dioscorina
 Phyllum Magnolophyta: Clado Eudicots (Clase Magnolopsida; Cronquist)

Subclase
Orden Familias Ejemplos
(Cronquist)

Magnoliidae

Familia Nymphaeaceae:
Nymphaeales
Pseudoalcaloides monoterpénicos tipo nufaridina (Nuphar)

Nufaridina

Familia Piperaceae:

1-Acilpiperidinas y 1-acilpirrolidinas (Piperina, chabamina,

braquiamidas; Piper)
Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos (Piperolactamas; Piper)
Piperales
Familia Saururaceae:

Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos (Sauristolactama, Piperina

Saururus)

Familia Aristolochiaceae:

Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos (Aristolactamas,

Aristolochiales Aristolochia)
Nitroantracenos (Ácido aristolóquico; Aristolochia).

Ácido aristolóquico

Familia Calycanthaceae:

Alcaloides dímeros de pirroloindoles (Quimonantina;

Chimonanthus).

Familia Hernandiaceae:

Éteres de alcaloides bis tetrahidroisoquinolínicos

Laurales
(Vanuatina, malekulatina; Hernandia) y aporfínicos
(Hernandialina; Hernandia)

Familia Atherospermataceae
Vanuatina

Alcaloides 1-oxoisoquinolínicos (Dorisporfina, Doryphora)

Magnoliales Familia Magnoliaceae:

Alcaloides indenonaftiridínicos (Eupolauridina; Eupomatia)

Familia Annonaceae:

Alcaloides indenonaftiridínicos y sus óxidos (Eupolauridina;

Cleistopholis, Cananga)
Eupolauridina
Alcaloides tipo sampangina (Sampangina, eupomatidinas;
Cananga, Ambavia)
Éteres bisbenciltetrahidroisoquinolínicos tipo pisopowina
(Pisopowina, pisopowetina; Popowia)
Alcaloides cularínicos dimetilados (Gouregina; Guatteria),
Alcaloides azahomoaporfínicos (Espiguetidina, Duguetia,
Guatteria, Meiogyne)
Alcaloides azafluorénicos (Oniquina, dielsinol, oxilopidina,
ciatocalina, ursulina, Onychopetalum, Cleistopholis,
Guatteria, Polyalthia, Oxandra, Unonopsis, Piptostigma,
Alphonsea, Mitrephora, Meiogyne, Cyathocalyx,
Oncodostigma) Espiguetidina
Bisaporfinas (Urabaína; Piptostigma, Oxandra, Polyalthia)

Familia Himantandraceae:

Pseudoalcaloides pirrolidínicos de origen policétido

(Himbacina; Galbulimima)

Familia Myristicaceae: Oniquina

Alcaloides espiroxindoles (horsfilina; Horsfieldia)
Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos (Aristolactamas,
Schefferomitra)
Alcaloides benzo[g]quinolínicos (Annofolina,
griffithazanonas, kalasinamida, cleistofolina; Annona,
 Goniothalamus, Polyalthia, Cananga, Meiogyne,
Oncodostigma, Porcelia)

Familia Ranunculaceae:

Pseudoalcaloides sesquiterpénicos tipo aconitano y

atisano (Aconitina; Aconitum, Delphinium, Consolida)
Alcaloides aporfínicos (Corituberina; Coptis)
Aconitina
Éteres aporfino-tetrahidroisoquinolínicos (Talifarapina;
Thalictrum)
Dímeros bisbencilisoquinolínicos (Isopirutaldina,
isopitaldina, isotalmidina Isopyrum)
Alcaloides piradizinoindazólicos (Nigeglanina, Nigellicina,
Nigellidina; Nigella)
Alcaloides flavonodiazepínicos (Aquiledina, isoaquiledina;
Aquilegia)

Familia Berberidaceae:

Alcaloides berberínicos (Berberina; Berberis) Berberina

Alcaloides benciltetrahidroisoquinolínicos (Taxilamina,
Berberis)
Ranunculales
Alcaloides con enlaces monoéter bis-
benciltetrahidroisoquinolínico (Berbamunina, canadina,
curacautina); Berberis, Mahonia)
Éteres tetrahidroisoquinolin-orientalinónicos
(Pakistanamina; Berberis)

Familia Menispermaceae:

Alcaloides tipo diéter bis-benciltetrahidroisoquinolínico

(Tetrandrina, tubocurarina; Stephania, Chondrodendron) Menisporfina
Alcaloides aporfínicos (Estefanina; Stephania)
Alcaloides oxaisoaporfínicos (Menisporfina;Menispermum)
Alcaloides azuleno[1,2,3-ij]isoquinolínicos (Grandirubina,
imerubrina, Abuta, Cissampelos)
Alcaloides indeno[1,2,3-ij]isoquinolínicos (Imeluteína,
Ranunculidae
rufescina, triclisina, telitoxina; Abuta, Cissampelos,
(Cronquist)
Triclisia, Telitoxicum)
Secoalcaloides tipo taspina (Caulophyllum)

Rufescina

Familia Papaveraceae (incluye ant. fam. Fumariaceae):

Alcaloides benciltetrahidroisoquinolínicos (Papaverina, Papaverina

reticulina, arenina; Papaver)
Alcaloides del morfinano (Morfina, salutarina; Papaver)
Alcaloides aporfínicos (Papaver)
Alcaloides dibenzoazocínicos (Protopina; Chelidonium)
Alcaloides ftálido-tetrahidroisoquinolínicos (Hidrastina;
Hydrastis)
Alcaloides secoaporfínicos (Narceína, Papaver)
Papaverales
Alcaloides secoprotoberberínicos (Canadalina, argenaxina,
ledecorina; Corydalis, Hydrastis, Argemone, Fumaria)
Alcaloides cularínicos (Cularinas; subfam. Fumarioideae: Morfina
Corydalis, Dicentra, Ceratocapnos, Sarcocapnos)
Alcaloides aristocularínicos (Aristoyagonina; Sarcocapnos)
Alcaloides heptacíclicos proaporfino-triptamínicos
(Roehibridina; Roemeria, Phoebe)
Alcaloides tipo aspidospermina (Eburenina; Amsonia,
Aspidosperma, Rhazya)

Protopina
 Familia Cactaceae:

Tetrahidroisoquinolinas simples (Anhalamina, lofocerina;

Lophophora)

Familia Ancistrocladaceae:

Pseudoalcaloides policétidos bisnaftilisoquinolínicos

Caryophyllidae (Michelamidas, ancistrocladinas, korupensaminas;
(Cronquist): Todas Ancistrocladus)
producen
Caryophyllales
betalaínas en Familia Amaranthaceae:
lugar de
antocianinas.
Alcaloides β-carbolínicos simples y tipo cantinona. (Aerva) Anhalamina
Alcaloides tripiperidínicos (Anabasamina; Anabasis)

Familia Polygonaceae:

Alcaloides piperidínicos (Fagomina, Fagopyrum)

Alcaloides indoloquinazolínicos (Triptantrina; Polygonum)

Familia Cucurbitaceae:
Cucurbitales
Pirazoles (ß-Pirazol-1-ilalanina; Citrullus)

L-β-Pirazol-1-ilalanina

Familia Theaceae:

Alcaloides purínicos (Teofilina; Camellia)

Familia Lecythidaceae:
Ericales
Isatinas (Couroupita)

Familia Actinidiaceae

Pseudoalcaloides iridoides piridínicos (Actinidina; Actinidia)

Familia Caricaceae

Alcaloides piperidínicos bislactónicos tipo carpaína

Dileniidae (Carica)
(Cronquist)
Familia Capparaceae:

Alcaloides macrocíclicos derivados de la espermina

(Capparispina, cadabicina; Capparis)

Familia Brassicaceae:

Macrociclos de la espermina (Lunarina; Lunaria) Lunarina

Brassicales
Éteres imidazolilmetilfenólicos (Lepidinas; Lepidium)
Oxazolidinas (Progoitrina; Brassica)
Aductos del triptófano con el ácido ascórbico
(Ascorbígenos; Brassica)
Fitoalexinas, glucosinolatos indólicos y compuestos
relacionados (Glucobrassicina, ditireanitrilo, camalexina;
Dithyrea, Arabidopsis, Camelina)
Isatinas (Isatis

Familia Salvadoraceae: Ascorbígeno

Índoles (Salvadoricina; Salvadora)

Familia Malvaceae:
Malvales
Pirroles (Funebrina; Quararibea)
 Familia Daphniphyllaceae:

Daphniphyllales Pseudoalcaloides tipo dafnifilina, calidafninona y yuzirimina

(Daphniphyllum)

Hamamelidae

Familia Fagaceae:

Alcaloides indolizinquinolínicos (Chesnutamida; Castanea)

Fagales Familia Casuarinaceae:

Alcaloides pirrolizidínicos polihidroxilados (Casuarina;

Casuarina)

Rosidae (Cronquist)

Familia Phyllanthaceae:

Alcaloides tipo securinina (Securinina, filantidina;

Securinega, Breynia)
Alcaloides bispiperidínicos (Astrofilina; Astrocasia)
Alcaloides pirido[2,1-a][2]benzazepínicos (Astrocasina;
Astrocasia) Securinina
Alcaloides tipo poranterina (Poranterina, porantericina;
Poranthera)
Pseudoalcaloides lipídicos piperidínicos (Andraccinidina,
Aspertinas; Andrachne)

Familia Salicaceae:
Malpighiales
Ésteres diterpénicos del ácido pirrolocarboxílico
(Ryanodina; Ryania)
Alcaloides diazocínicos (Homalina; Homalium)
Astrofilina
Familia Rhizophoraceae:

Alcaloides pirrolidindiil-bis-1,2-ditiolánicos (Gerrardina;

Cassipourea)
Alcaloides pirrrolizidínicos con puentes disulfuro
(Casipurina; Cassipourea)
Alcaloides tropánicos (Brugina; Bruguiera, Crossostylis)

Gerrardina

Familia Celastraceae

Ésteres y lactonas del ácido evonínico (maytolina,

Celastrales
maytina, acantotamina, evonina, neoevonina, euonimina,
hipocratinas, emarginatinas; Maytenus, Hippocratea)

Macrolactonas del ácido evonínico

Fabales Familia Fabaceae:

Alcaloides pirrólicos (Pisatósido; Pisum)

Alcaloides bispiperidínicos (Histrina, virgidivarina,
isoamodendrina y sus derivados, jusiaeínas; Genista,
Ammodendron, Dichilus, Spartidium, Lupìnus, Sophora,
Coelidium, Ammopiptanthus, Thermopsis, Castilleja,
Virgilia) e indolmetil bispiperidínicos (Gramodendrina;
Lupinus, Ulex)
Diversos alcaloides derivados de la lisina, sobre todo
aquellos con varios anillos de piperidina fusionados, como
la quinolizidina y la esparteína. (Lupinina, matrina, Ormosamina
esparteína, citisina, ormosamina, angustifolina; Lupinus,
 Ormosia, Thermopsis, Calia, Cytisus, Baptisia, Genista,
Pelargonium, Sophora, Laburnum, Ammodendron, Virgilia)
Alcaloides pirimidínicos (Latirina, vicina; Lathyrus, Vicia)
Alcaloides indolizidínicos provenientes del ácido pipecólico
(Swainsonina, castanospermina; Swainsona,
Castanospermum)
Alcaloides pirroloindólicos y furoindólicos simples
(Fisostigmina, fisovenina; Physostigma. Yuremamina; Angustifolina
Mimosa)
Pigmentos bisindólicos (indigotina; Indigofera)
Alcaloides eritrinánicos (Eritralina; Erythrina)
Alcaloides 2,7-naftiridínicos (Sesbanina, Sesbania)
Glutanimidas (Sesbanidina, Sesbania).
El imidazol en forma libre se encuentra en varias semillas Latirina
de leguminosas (Lens, Adenanthera, Amphimas,
Cathormion, Erythrophleum, Lathyrus, Macrotyloma,
Parkia, Psophocarpus, Tephrosia, Vigna); alcaloides
piranoquinolínicos (Cassiarinas; Cassia)
Sales de amonio de aminoácidos (Trigonelina; Trigonella)
Alcaloides cromanoimidazólicos (Cassiadinina; Cassia)
Alcaloides piperidinilalquilindolizínicos (Juliflorina;
Prosopis)

Fisostigmina

Trigonelina

Gramodendrina

Familia Elaeagnaceae:

Alcaloides ß-carbolínicos simples (Eleagnina, Elaeagnus)

Familia Nelumbonaceae:
Neferina
Éteres bistetrahidroisoquinolínicos (Neferina, liensinina;
Nelumbo)
Proteales

Familia Proteaceae

Alcaloides ariltropánicos (Knightolina, knightolamina,

knightalbinol, estrobamina, chalcostrobamina, darlingina,
Ferrugina; Knightia, Darlingia, Triunia) y piranotropánicos
(Belendina; Bellendena)

Chalcostrobamina

Rosales Familia Moraceae:

Alcaloides flavonopirrolidínicos (Ficina, isofocina; Ficus)

Alcaloides indolizínicos polihidroxilados (Brousonetinas;
Broussonetia)
Alcaloides fenantroindolizínicos (Ficuseptinas,
tilocrebrinas; tiloforinas)
Alcaloides alquilpirrolidínicos (Brousonetinas; Broussonetinina A
Broussonetia, Ácidos morusímicos; Morus)

Familia Urticaceae:

Alcaloides fenantroquinolizínicos (Criptopleurina;

Boehmeria)
 Familia Crassulaceae

Alcaloides dialquilpiperidínicos (Sedacriptina, sederina,

sedinona, homosedinonas y dihomosedinonas; Sedum)

Criptopleurina

Sedacriptina

Familia Nyssaceae:

Alcaloides indolizinoquinolínicos (Camptotecina;

Camptotheca)

Familia Hydrangeaceae:
Cornales
Alcaloides acetonilquinazolínicos (Febrifugina; Dichroa,
Hydrangea)
Camptotecina
Familia Alangiaceae:

Alcaloides tipo emetina (Cefaelina, alangísido; Alangium)

Familia Zygophyllaceae:

Zygophyllales Alcaloides ß-carbolínicos simples (Harmina; Peganum)

Alcaloides pirroloquinazolínicos (Peganina; Peganum)
Harmina

Familia Elaeocarpaceae:

Alcaloides ß-carbolínicos (Eleocarpidina; Elaeocarpus)

Aristotelina
Alcaloides indolizínicos (Eleocarpina, grandisinas,
Oxalidales
eleokanidinas, eleokanidinas, Elaeocarpus)
Alcaloides indoloterpénicos tipo aristotelina, serratolina,
tasmanina y sorelina (Aristotelia)

Eleocarpina

Sapindales Familia Rutaceae:

Alcaloides furoquinolínicos y piranoquinolínicos

(Dictamnina, eskimianina; arborina, euxiloforicinas,
paraensina, flindersina; Dictamnus, Skimmia, Glycosmis,
Euxylophora, Flindersia, Fagara, Haplophyllum)
Alcaloides ß-carbolinquinazolínicos (Rutecarpinas, Pilocarpina
evodiaminas, hortiamina; Euodia, Hortia)
Alcaloides acridínicos (Melicopicina, rutacridona,
acronicina, tegerrardinas, vebilocina; acridona, acrimarinas;
Melicope, Ruta, Acronychia, Citrus, Teclea, Fagara,
Glycosmis, Esenbeckia, Acronychia, Oricia, Vepris,
Boronia, Boenninghausenia, Thamnosma)
Alcaloides imidazólicos producto de condensación con
aminoácidos (Pilocarpina, pilosina; Pilocarpus)
Alcaloides piridinilfenil oxazoles (Halfordinol, texalina;
Halfordia, Triphasia, Aegle, Amyris) Cusparina
Alcaloides carbazólicos simples (Murrayafolinas,
clausinas, ácido mukoénico, girinimbina, clauszolinas,
mahanimbinol, murrastifolinas, murrayazolinina,
murrayaminas, murrayakoeninol, eustifolinas, pirayafolinas;
claurailas, pirayaquinonas, crestifolinas; Murraya,
Clausena, Glycosmis)
Alcaloides tipo cantinona (Phellodendron)
Alcaloides quinolínicos (Cusparina; Angostura).
Dictamnina
 Alcaloides cromanopiperidínicos (Schumannioficina,
Schumanniophyton)

Familia Meliaceae:

Alcaloides cromanopiperidínicos (Rohitukina,

crotacuminas; Amoora, Dysoxylum)

Familia Simaroubaceae:

Alcaloides ß-carbolínicos simples y (2-hidroxietil)-ß- Rutacridona

carbolínicos (Picrasidinas; Picrasma)
Alcaloides tipo cantinona (Hannoa, Quassia); alcaloides
oxaazafenantrénicos (Flindersina, Toddalia)

Familia Nitrariaceae:

Alcaloides polipirrolidínicos (Nitramina, nitrabirina,

nitraramina, schoberina,; Nitraria)
Alcaloides quinolínicos (Sibiridina; Nitraria), ß-carbolinas
monopiperidínicas (Nazlinina, komaroidina, komavina;
Nitraria)
Alcaloides quinazolínicos (Wuchuyuamidas; Eudia).
Rohitukina

Familia Buxaceae:

Aminas esteroidales de Buxus (Buxadienina,

buxacuamarina).

Familia Euphorbiaceae:
Astrocasina
Alcaloides tipo cianopiridinas (Ricinina, hermidina; Ricinus,
Euphorbiales Mercurialis)
Azabiciclo[3.3.1]nonanos (Eufoccina; Euphorbia)
Alcaloides pirimidínicos (Andraccina, aspertinas;
Andrachne)
Alcaloides flavonoindólicos (Lotanongina; Trigonostemon)
Alcaloides pirrolidónicos (Derivados del jatrofam; Jatropha)
Glutarimidas (Julocrotina y sus derivados; Julocroton,
Croton)

Julocrotina

Familia Lythraceae:

La granada contiene alcaloides tipo pseudopeletierina y

piperidínicos (Peletierina)
Alcaloides ciclofánicos con quinolizidinas o piperidinas
(decalina, litrancina, litranidina; Lythrum)
Alcaloides piperidínicos fenilbutílicos (Soneratina A;
Sonneratia)
Myrtales
Familia Combretaceae:
Alcaloides flavonopiperidínicos (Capitavina, buchenavianina; Soneratina A
Buchenavia)

Familia Vochysiaceae
Alcaloides cromanopirrolidínicos (Vochisina; Vochysia)

Familia Apiaceae:

Pseudoalcaloides piperidínicos de origen lipídico (Coniína,

Conium).
Alcaloides pirrolidónicos (Divaricataester A; Saposhnikovia)
Apiales
Familia Vochysiaceae:
Coniina
Alcaloides flavonopirrolidínicos (Voquisina; Vochysia)

Asteridae Solanales Familia Convolvulaceae:

(Cronquist):
Alcaloides acetonilpirrolidínicos (Higrina) y tropánicos con
un carboxilo lateral (Cocaína, metilecgonina, truxilinas de
la planta de coca, Erythroxylum coca), otros alcaloides
tropánicos (Calisteginas, merresectinas, bonabilinas,
consiculina, anisodamina, convolvidina, convolvina,
confolina, merresectinas, mooniina, subhirsina; Calystegia,
Merremia, Bonamia, Convolvulus, Evolvulus, Przewalskia,
Cocaína
Physochlaina, Anthocercis, Physalis)
 Alcaloides indolizínicos (Swainsonina, Ipalbidina, Ipalbina;
Ipomea).

Familia Solanaceae:

Pseudoalcaloides espirosolánicos y solaninas (Tomate y

patata, Tomatidina)
Alcaloides tropánicos sin carboxilo lateral (p. ejem.
hiosciamina, apohioscina, belladonina, litorina, atropina,
apoatropina, escopolamina, calisteginas, anisodina,
grahamina, litorina, esquizantina; Hyosciamus,
Anthocercis, Atropa, Mandragora, Scopolia, Lycium,
Nicandra, Datura, Duboisia, Anisodus, Physochlaina,
Anisodus, Orobanche, Schizanthus) α-Solanina
Alcaloides pirrolidinilpiridínicos (Nicotina; Nicotiana)
Acetonilpiperidinas (Anaferina; Withania)
Alcaloides quinoxalínicos (Baimantuoluoamidas; Datura)

Nicotina

Anaferina

Familia Asteraceae:

Alcaloides pirrolizidínicos (Senecio)

Cotuzinas (Cotula) Lobelina
Alcaloides quinazolínicos (Equinosolinona; Echinops)

Asterales Familia Campanulaceae:

Alcaloides piperidínicos con fenetilos laterales en la

posición 2,6 (Lobelina, Lobelia, Hippobroma, Dialypetalum,
Siphocampylus)
Alcaloides furil-β-carbolínicos (Perlolirina; Codonopsis)
Morfolinas (Ácido codopiloico; Codonopsis)

Cotuzinas

Familia Boraginaceae:

Alcaloides pirrolizidínicos (Equimidina; Heliotropium,

Cynoglossum, Symphytum).

Familia Acanthaceae:

Alcaloides quinazolínicos (Vasicina, Vasicinona; Justicia)

Poliaminas mixtas de cadaverina-tirosina (Afelandrina;
Aphelandra)
Alcaloides quinindolínicos (Quinindolina; Justicia)

Lamiales Familia Bignoniaceae:

Pseudoalcaloides iridoides (Incarvilina, incarvinas, Estaquidrina

kinabalurinas, tecostanina, tecomina, boschniadina;
Incarvillea, Tecoma)
Alcaloides pirrolobenzofuránicos (Millingtonina; Millingtonia)

Familia lamiaceae:

Betaínas de la prolina (Estaquidrina, Stachys, Leonurus)

Alcaloides flavono pirrolidínicos (Dracocefinas;
Dracocephalum)

Gentianales Familia Loganiaceae:

Quinolina (Spigelia)
ß-carbolinas simples (Normelinonina F; Strychnos)
Alcaloides benzocarbolínicos (Criptolepina, isocriptolepina,
biscriptolepina, criptomisrina, criptoquindolina; Cryptolepis)
Alcaloides quinindolínicos (Neocriptolepina; Cryptolepis
Alcaloides tipo estricnano (Brucina, estricnina, toxiferinas;
Strychnos) Cafeína
Familia Gentianaceae:
 Pseudoalcaloides piridínicos de origen iridoide
(Gentiopicrósido, gentianina; Gentiana)

Familia Apocynaceae: Esta familia representa uno de

los grupos más importantes en lo que a diversidad de
alcaloides concierne:
Reserpina
Alcaloides de la vinca (Reserpina, vinblastina; Rauwolfia,
Vinca)
Alcaloides tipo Iboga (Ibogaína, vellosimina; Tabernanthe,
Rauwolfia)
Alcaloides 6H-pirido[4,3-b]carbazólicos (Elipticina;
Ochrosia)
Pseudoalcaloides piperidínicos de origen iridoide
(Eskitantinas; Skytanthus)
Purpelinas (Rauwolfia) Ibogaína
Alcaloides piperidiniletilindólicos (Crooksidina;
Haplophyton)
Alcaloides del kopsano (Kopsina; Kopsia)
Alcaloides azabiciclononánicos (Kopsona; Kopsia)
Alcaloides tipo lundurina (Kopsia)
Alcaloides flavonopiperidínicos (Kopsiraquina; Kopsia)
Alcaloides fenantroindolizínicos (Antifinas; Vincetoxicum)
Alcaloides difenilindolizínicos (Septicina; Tylophora) Elipticina
Alcaloides tipo pleiocarpamina (Alstonia)
Alcaloides pirroloindólicos condensados con terpenos tipo
abereamina (Abereaminas; Hunteria)
Alcaloides piperidilindólicos (Angusilobinas, vallesamina,
tubotaiwina; Alstonia)
Alcaloides tipo conofilidina (Tabernaemontana)
Alcaloides tipo aspidospermina (Modestanina;
Tabernaemontana)
Alcaloides polipiperidínicos Mirioneurinol, mirioxazinas,
mirobotinol; Myrioneuron)
Alcaloides indoliletilpiridinioicos (Ikiridinios; Hunteria)
Alcaloides piperidinilmetilindólicos (Manilamina;
angustilobinas; Alstonia)
Alcaloides β-carbolínicos condensados con secologanina
(Lialósido; Palicourea)

Familia Rubiaceae: Conofilidina

Alcaloides espiroindolindolizínicos (Rincofilina, uncarinas,

corinoxina, rotundifolina; Uncaria)
Alcaloides iridotetrahidroisoquinolínicos tipo bahienósidos,
ipecósido, emetina (Psychotria)
Alcaloides ß-carbolínicos tipo Corynanthe (Ajmalina,
akuamicina, yohimbina, alstomacrofilina, alstomacrolina,
alstonerina, alstofilina, macrocarpamina, alstoumerina,
lercheína; Pausinystalia, Alstonia, Lerchea)
Alcaloides benzo[g]isoquinolínicos (Biquidona;
Mitracarpus, Psychotria)
Alcaloides quinuclidínicos (Alcaloides de la quina, como la
quinina; Cinchona) Vinblastina
Alcaloides purínicos (Cafeína, Coffea)
Alcaloides terpeniloxindólicos y terpenilindólicos
(Laugerina, borrecapina; Guettarda, Borreria)

Familia Gelsemiaceae:

Alcaloides tipo gelsemina, gelsemamida, gardanerina y

gelsemoxonina (Gelsemium)
Alcaloides tipo mostueína (Mostuea)

Alcaloides aislados de animales

Phylum Porifera

Clase Orden Familias Ejemplos

Demospongiae Familia Suberitidae:

Alcaloides naftiridínicos (Aaptamina y sus

derivados; Aaptos)
Hadromerida
Familia Trachycladidae

Imidazolilindoles (Traquicladindol; Trachycladus) Aaptamina

 Familia Petrosiidae:

Pseudoalcaloides tipo ingenamina y alcaloides

tipo manzamina (Xestospongia)
Azacicloalcanos conjugados con poliaminas tipo
espermina (Motuporaminas; Xestospongia)
Pseudoalcaloides lipídicos tipo madangamina
(Xestospongia).
Pseudoalcaloides lipídicos tipo xestospongina y
petrosina (Xestonpongia, Petrosia)
Ingenamina
Familia Callyspongiidae:

Pseudoalcaloides lipídicos tipo arenosclerina

(Arenosclera)

Familia Chalinidae:

Alcaloides tipo manzamina y haliciclamina

(Haliclona).
Haplosclerida
Familia Niphatidae:

Alcaloides alquilpiridínicos tipo hachijodina,

pirinodemina y nifatoxina (Amphimedon,
Niphates)
Xestospongina A
Alcaloides benzopiridofenantrolínicos
(Anfimedina; Amphimedon)
Alcaloides tipo haliciclamina (Amphimedon)
Alcaloides tipo arenosclerina (Pachychalina)
Alcaloides tipo DBU (Niphates).
Alcaloides indolilimidazocabolínicos
(Kapakahinas; Cribrochalina)
Alcaloides pirroloisoquinolínicos (Cribostatinas;
Cribrochalina)

Familia Chalinidae

Alcaloides tipo saraína (Reniera)

Alcaloides tipo njaoamina (Reniera)
Manzamina A

Familia Myxillidae:

Alcaloides ciclopentanoindólicos (Dilemaonas;

Ectyonopsis)

Familia Acarnidae:
Poecilosclerida
Alcaloides pirroloindólicos (Damironas; Damiria)

Familia Hymedesmiidae

Pseudoalcaloides esteroidales imidazólicos Dilemaona A

(Amaranzol; Phorbas)

Familia Ancorinidae:

Bengamidas y bengazoles (Jaspis)

Ácidos alquiltetrámicos (Ancorina)
Astrophorida
Familia Coppatidae

Alcaloide pteridínico (Asteropterina; Asteropus)

Ancorinósido A

Familia Agelasidae:

Alcaloides de la clatrodina (Clatrodinas,

nagelaminas, ageliferinas, palauamina,
axinelaminas, estilisadinas; Agelas)
Agelasida
Familia Astroscleridae:

Alcaloides de la clatrodina (Ageliferinas;

Astrosclera)
Palauamina

Halichondrida Familia Axinellidae:

Alcaloides ciclopentano indólicos (Herbindol;

Axinella)
Alcaloides tipo axinelamina (Axinella)
 Alcaloides triazaacenaftilénicos (Ptilomicalina;
Ptilocaulis)

Familia Halichondriidae:
Succininimidas (Cilindramida; Halichondria)
Alcaloide bisindolimidazólicos (Topsentinas,
espongotinas; Spongosorites)

Familia Thorectidae:

Henoxazoles (Smenospongia)
Alcaloides espiroimidazoindólicos (Dictazolinas,
tubastrindoles; Smenospongia)

Familia Irciniidae:

Dictyoceratida Alcaloides pirrólicos (irciniamina; Ircinia);

Pseudoalcaloides lipídicos tipo Ircinal (Ircinia)

Familia Spongiidae

Imidazoles conjugados con terpenos

(Fascioesponginas, espongolactamas,
nakijiquinonas; Spongia)

Familia Chondropsidae:

Alcaloides triazaacenftilénicos (Batzeladinas;

Batzella)
Pseudoalcaloides alquilpirimidínicos de origen
lipídico (Batzelásidos; Batzella)
Alcaloides pirroloquinolínicos (Batzelinas;
Poecilosclerida Batzella).

Familia Crambeidae:

Alcaloides triazaacenftilénicos (Batzeladinas,

Crambescidinas; Monanchora)

Familia Ancorinidae:
Choristida
Clavosinas (Myriastra)

Familia Darwinellidae:

Alcaloides pirimidinilindólicos (Psamopeminas;

Dendroceratida Psammopemma)
Morfolinas (Queloninas; Chelonaplysilla)

Familia Theonellidae:

Swinhoeiamidas (Theonella)
Lithistida Oxazoles tipo caliculina (Discodermia)
Alcaloides polienilpirrolidínicos (Aurantósidos;
Theonella)

Familia Pseudoceratinidae:

Verongida Alcaloides imidazoazepínicos (Cerataminas;

Pseudoceratina)

Familia Clathrinidae (Naamidinas, poliandrocarpaminas,

Calcárea Clathrinida
leucetamina; Leucetta)
 Phylum Cnidaria

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Xeniidae:
Alcyonacea
Pseudoalcaloides diterpénicos isoindólicos (Cespitulactamas; Cespitularia)

Cespitulactama D

Familia Renillidae:
Pennatulacea
Fotóforos (Coelenteracina; Renilla)

Coelenteracina

Familia Stichodactylidae
Anthozoa Actiniaria
Alcaloides piridínicos (Anfikuemina; Heteractis)

Familia Dendrophylliidae:

Alcaloides cromanilpiperidínicos (Tubastraína; Tubastrea)

Alcaloides hidantoilmetilindólicos (Aplisinopsina; Tubastrea)
Scleractinia
Familia Acroporidae

Pseudoalcaloides azepinónicos (Montiporina E; Montipora)

Familia Antipathidae
Antipatharia
Alcaloides imidazodiazaazulénicos (zoanthoxanthinas; Antipathes)

Familia Parazoanthidae
Zoanthidea
Hidantoínas (Parazoantinas; Parazoanthus)

Familia Clavulariidae
Stolonifera
Ésteres terpénicos del ácido urocánico (Sarcodictina, eleutorobina; Sarcodictyon)

Phylum Bryozoa

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Flustridae:

Cheilostomata Alcaloides prenilpirroloindólicos (Flustraminas; Flustra)

Alcaloides espiro-β-lactama indolenínicos (Chartelinas; Chartella)
Gymnolaemata

Chartelina A

Familia Vesiculariidae
Ctenostomata
Alcaloides imidazólicos (Amatamidas; Amathia)

Phylum Platyhelminthes

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Euryleptidae:
Turbellaria Polycladida
Alcaloides alquinilpirrolidínicos (Villataminas; Prostheceraeus)

Villatamina A
 Phylum Mollusca

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Mytilidae
Mytiloida
Alcaloides indolilmorfolínicos (Oxazininas; Mytilus)

Estructure general de las

oxazininas

Bivalvia

Familia Pinnidae
Pterioida
Alcaloides espiropiperidínicos (Ácido pinnaico y Ácido tauropinnaico; Pinna)

Ácido pinnaico

Familia Gymnodorididae:

Alcaloides bispirrólicos (Tambjamina; Tambja)

Familia Velutinidae:
Opisthobranchia
Alcaloides tipo kuanoniamina (Chelynotus)

Familia Aglajidae

Alcaloides piridínicos (Navenona A; Navanax)

Familia Muricidae:

Pigmentos bromoindólicos y bromobisindólicos (Púrpura de Tiro; Murex,

Hexaplex, Drupella)
Alcaloides imidazólicos conjugados con colina (Murexina; Murex)
Sorbeoconcha
Familia Babyloniidae:

Gastropoda Alcaloides tipo surugatoxina y neosurugatoxina (Babylonia (molusco))

Surugatoxina

Familia Trochidae
Vetigastropoda
Poliamidas tipo Monodontamida (Monodonta)

Familia Aplysiidae
Anaspide
Alcaloides triazabiciclo[3,2,1]octánicos (Aplaminal; Aplysia)

Familia Discodorididae

Alcaloides tipo jorunamicina (Jorunna)

Nudibranchia
Familia Proctonotidae

Ácidos tetrámicos (Janolusimida; Janolus)

Janolusimida
 Phylum Arthropoda

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Drosophilidae:

Pigmentos diméricos de pteridinas (Drosofilina, drosopterina; Drosophila)

Diptera
Familia Tephritidae

Pirrolona (Ceratitis)

Familia Coccinellidae:

Alcaloides tipo hipodamina (Coccinella, Hippodamia, Chauliognathus, Myrrha)

Estenusina
Azamacrolactonas (Epilacneno; Epilachna)
Coleoptera Alcaloides polipirrolidínicos (Quilocorinas; Chilocorus)
Alcaloides piridoxazepínicos (Calvina, Calvia)

Familia Staphylinidae: Alcaloides pirrolidínicos (Estenusinas; Stenus)

Hipodamina

Familia Crabronidae:

Alcaloides derivados de la espermina (Filantotoxinas; Philanthus)

Insecta
Familia Formicidae:

Dimetilpirrolidinas (Solenopsis, Monomorium)

Himenoptera Alcaloides pirroloindolizínicos (Mirmicarinas, monomorina; Myrmicaria)
Alcaloides pirazínicos (2,5-Dimetil-3-alquilpirazinas, 2,6-Dimetil-3-alquilpirazinas; Odomanchus,
Calomyrmex, Wasmannia, Atta, Myrmica, Tetramorium)

Familia Vespidae:

Ácidos imídicos del imidazol (Polibiósido; Polybia)

Familia Pieridae:

Pigmentos tetrapirrólicos (Pterobilina; Pieris, Catopsilia)

Familia Gelechiidae:

Alcaloides pirimidínicos (Clitosina; Pectinophora)

Familia Arctiidae
Lepidoptera
Alcaloides dihidropirrolizidínicos (Hidroxidanaidal; Cisseps, Creatonotos; Estigmene; Phragmatobia)

Familia Nymphalidae

Alcaloides dihidropirrolizidínicos (Danaidona; Danaus)

Familia Saturniidae

Pigmentos derivados del porfibilinógeno (Forcabilina; Rhodinia)

Familia Glomeridae:
Glomerida
Alcaloides quinazolínicos (Glomerina; Glomeris)

Glomerina
Diplopoda

Familia Polyzonidae:
Polyzoniida
Alcaloides Espiropentanopirrolizidínicos (Nitropolizonamina; Polyzonium)

Nitropolizonamina
 Phylum Echinodermata

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Himerometridae
Crinoidea Comatulida
Alcaloides tipo aerotionina (Himerometra)

Homoaerotionina

Familia Ophiocomidae
Stelleroidea Ophiurida
Alcaloides indoloquinazolínicos (Ofiuroidina; Ophiocoma)

Ofiuroidina
 Phylum Chordata

Clase Orden Familias Ejemplos

Ascidiacea Familia Polyclinidae:

Pseudoalcaloides ciclofánicos
azafluorénicos (Haouaminas; Aplidium).
Alcaloides dioxotiazínicos
(Ascidiatiazona A y B; Aplidium).
Alcaloides pirimidilindólicos
(Meridianinas; Aplidium)

Familia Clavelinidae:

Alcaloides quinofenantrolínicos
(Ascididemina; Cystodytes)
Alcaloides ß-carbolínicos derivados de
Enterogona la triptamina con la cisteína
(Eudistominas; Eudistoma)
Alcaloides 1-pirrolil-ß-carbolínicos
(eudistominas A y M; Eudistoma).
Haouaminas
Familia Perophoridae:

Dímeros de tetrahidroisoquinolinas tipo

ecteinascidina (Ecteinascidia)

Familia Pseudodistomidae:

Alcaloides tetrahidro-β-carbolínicos
(arborescidinas; Pseudodistoma).
Ascidiatiazona B

Familia Diazonidae

Phlebobranchia Alcaloides oxazólicos (Diazonamidas;

Diazona)

Diazonamida A

Familia Didemnidae:

Alcaloides quinofenantrolínicos Ascididemina

(Ascididemina; Didemnum)
Alcaloides cromanoindolizínicos
(Lamelarinas; Didemnum)
Alcaloides indolilimidalilmaleimídicos
(Didemnimidas; Didemnum)
Aplousobranchia
Alcaloides imidazocarbazólicos
(Granulatimidas; Didemnum)

Familia Polycitoridae

Dímeros esteroidales pirazínicos

(Riterazinas; Ritterella)

Riterazina M

Stolidobranchia Familia Styelidae:

Alcaloides imidazólicos (Policarpina;

Polycarpus)
Alcaloides α-carbolínicos
(Grossularinas; Polycarpus)
 Policarpina

Familia Salamandridae:

Caudata Pseudoalcaloide azepínico alcaloidal

(Samandarina; Salamandra)

Samandarina

Familia Dendrobatidae:

Pseudoalcaloides esteroides con anillos

Amphibia de pirrol (Batraciotoxina; (Phyllobates)
Alcaloides espirociclohexanopiridínicos
(Histrionicotoxinas y
espirociclopentanopirrolizidínicos;
Dendrobates)
Anura Alcaloides pirrolizidínidos y
quinolizidínicos (Pumiliotoxinas;
Pumilio)
Alcaloides piridinilazabornánicos
(Epibatidina; Epipedobates) Histrionicotoxina 283A
Alcaloides
espirociclohexanopiperidínicos
(Histrionicotoxinas; Dendrobates).

Familia Musophagidae:

Cuculiformes Pigmentos tetrapirrólicos (Turacina;

Tauraco)

Aves
Turacina

Familia Pachycephalidae:

Passeriformes Pseudoalcaloides esteroides con anillos

de pirrol (Batraciotoxina; Pitohui)

Batraciotoxina

Familia Mustelidae:

Piridinas (4-Acetil-3-metilpiridina;
Mustela)

Familia Mephitidae:

Quinolinas (2-Metilquinolina, 2-
Mammalia Carnívora (Mercaptometil)quinolina; Mephitis,
Conepatus)
2-(Mercaptometil)quinolina
Familia Canidae

Quinolinas (Ácido quinurénico, Canis)

Piperidona (Canis)

Véase también
Pseudoalcaloide

Referencias
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Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Alcaloide.
Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre alcaloide.
Lista de alcaloides importantes (http://qbitacora.wordpress.com/2007/08/06/lista-de-alcaloides-importantes/) en qbitácora (blog).
Obtenido de «https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Alcaloide&oldid=152869688»
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