UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

FARMACONOGSIA

TEMA: FLAVONOIDES

Integrantes:

 CHUQUIYAURI CARRASCO, ANGHELA INES

 PAYANO CHIHUAN, KARINA ELVIRA

 PURIZAGA GOMEZ, VICTOR RENATO

 TRONCOS LIVIAPOMA, THALIA RENEE

Sección: FB6M1

Docente: Doc. Walter Rivas Altez

Ciclo: VII

Año: 2020
FLAVONOIDES
INTRODUCCION:
Los flavonoides son pigmentos naturales presentes en los vegetales y que
protegen al organismo del daño producido por agentes oxidantes, como los
rayos ultravioletas, la polución ambiental, sustancias químicas presentes en los
alimentos, etc. El organismo humano no puede producir estas sustancias
químicas protectoras, por lo que deben obtenerse mediante la alimentación o
en forma de suplementos. Están ampliamente distribuidos en plantas, frutas,
verduras y en diversas bebidas y representan componentes sustanciales de la
parte no energética de la dieta humana.
Estos compuestos fueron descubiertos por el premio Nobel Szent-György,
quien en 1930 aisló de la cáscara del limón una sustancia, la citrina, que
regulaba la permeabilidad de los capilares. Los flavonoides se denominaron en
un principio vitamina P (por permeabilidad) y también vitamina C2 (porque se
comprobó que algunos flavonoides tenían propiedades similares a la vitamina
C)
Sin embargo, el hecho de que los flavonoides fueran vitaminas no pudo ser
confirmado, y ambas denominaciones se abandonaron alrededor de 1950. Los
flavonoides contienen en su estructura química un número variable de grupos
hidroxilo fenólicos y excelentes propiedades de quelación del hierro y otros
metales de transición, lo que les confiere una gran capacidad antioxidante.
Por ello, desempeñan un papel esencial en la protección frente a los
fenómenos de daño oxidativo, y tienen efectos terapéuticos en un elevado
número de patologías, incluyendo la cardiopatía isquémica, la aterosclerosis o
el cáncer. Sus propiedades anti-radicales libres se dirigen fundamentalmente
hacia los radicales hidroxilos y su peróxido, especies altamente reactivas
implicadas en el inicio de la cadena de peroxidación lipídica y se ha descrito su
capacidad de modificar la síntesis de eicosanoides (con respuestas anti-
prostanoide y anti-inflamatoria), de prevenir la agregación plaquetaria (efectos
antitrombóticos) y de proteger a las lipoproteínas de baja densidad de la
oxidación (prevención de la placa de ateroma)
Además de sus conocidos efectos antioxidantes, los flavonoides presentan
otras propiedades que incluyen la estimulación de las comunicaciones a través
de las uniones en hendidura, el impacto sobre la regulación del crecimiento
celular y la inducción de enzimas de destoxificación tales como las
monooxigenasas dependientes de citocromo P-450, entre otras.
ESTRUCTURA QUÍMICA
Los flavonoides son compuestos de bajo peso molecular que comparten un
esqueleto común de difenilpiranos (C6-C3-C6), compuesto por dos anillos de
fenilos (A y B) ligados a través de un anillo C de pirano (heterocíclico). Los
átomos de carbono en los anillos C y A se numeran del 2 al 8, y los del anillo B
desde el 2' al 6'
La actividad de los flavonoides como antioxidantes depende de las propiedades
redox de sus grupos hidroxifenólicos y de la relación estructural entre las
diferentes partes de la estructura química. Esta estructura básica permite una
multitud de patrones de sustitución y variaciones en el anillo C. En función de
sus características estructurales se pueden clasificar en:
 Flavanos, como la catequina, con un grupo -OH en posición 3 del anillo
C.
 Flavonoles, representados por la quercitina, que posee un grupo
carbonilo en posición 4 y un grupo -OH en posición 3 del anillo C.
 Flavonas, como la diosmetina, que poseen un grupo carbonilo en
posición 4 del anillo C y carecen del grupo hidroxilo en posición C3.
 Antocianidinas, que tienen unido el grupo -OH en posición 3 pero
además poseen un doble enlace entre los carbonos 3 y 4 del anillo C.
Efectos beneficiosos de flavonoides:

•Propiedades anticancerígenas: muchos han demostrado ser eficaces en el

tratamiento del cáncer. Se sabe que inhiben el crecimiento de las células
cancerosas. Se ha probado contra el cáncer de hígado.

•Propiedades cardiotónicas: tienen un efecto tónico sobre el corazón, al

potenciar el músculo cardíaco y mejorar la circulación. Se le atribuyen
fundamentalmente al flavonoide quercetina, aunque aparece en menor
intensidad en otros como la genisteína y la luteolina. Los flavonoides
disminuyen el riesgo de enfermedades cardíacas.

•Fragilidad capilar: mejoran la resistencia de los capilares y evitan que se

rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los
flavonoides con mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina
y la quercetina.

•Propiedades antitrombóticas: la capacidad de estos componentes para

impedir la formación de trombos en los vasos sanguíneos permite una mejor
circulación y prevención de muchas enfermedades cardiovasculares.

•Disminución del colesterol: poseen la capacidad de disminuir la

concentración de colesterol y de triglicéridos.

•Protección del hígado: algunos flavonoides han demostrado disminuir la

probabilidad de enfermedades en el hígado. Según pruebas de laboratorio, la
silimarina protege y regenera el hígado durante la hepatitis. Junto con la
apigenina y la quercetina, ayudan a eliminar ciertas dolencias digestivas
relacionadas con el hígado, como la sensación de plenitud o los vómitos.

•Protección del estómago: ciertos flavonoides como la quercetina, la rutina y

el kaempferol tienen propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa gástrica.

•Antiinflamatorios y analgésicos: la hesperidina por sus propiedades

antiinflamatorias y analgésicas, se ha utilizado para el tratamiento de ciertas
enfermedades como la artritis. Los taninos tienen propiedades astringentes,
vasoconstrictoras y antiinflamatorias, y se pueden utilizar en el tratamiento de
las hemorroides.
•Antimicrobianos: isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos han
demostrado tener propiedades antibacterianas, antivirales y antifúngicas.

•Propiedades antioxidantes: en las plantas los flavonoides actúan como

antioxidantes, especialmente las catequinas del té verde. Durante años se
estudió su efecto en el hombre, y se ha concluido que tienen un efecto mínimo
o nulo en el organismo como antioxidantes.

ARTICULO DE REVISON
http://www.scielo.org.pe/pdf/agro/v7n4/a07v7n4.pdf
ARTICULO EN REVISION:

http://www.scielo.org.pe/pdf/afm/v77n1/a02v77n1.pdf
CLASIFICACIÓN DE LOS FLAVONOIDES
De forma coloquial se tiende a generalizar cuando se habla de “los flavonoides”
y sus beneficios en la salud, sin embargo, esta familia se caracteriza por su
diversidad estructural de tal manera que se han identificado más de 6000 de
estos metabolitos secundarios cuyas propiedades biológicas dependen en gran
medida de su estructura particular, es decir del tipo de sustituyentes, grupos
funcionales, grado de oxidación, formas diméricas, polimóricas, formas
glicosidadas o libres, entre otras.
El término flavonoide es generalmente utilizado para describir una amplia gama
de productos naturales con un sistema C6-C3-C6 (anillos A, C y B) o más
específicamente con una funcionalidad fenilbenzopirano, benzo-γ-pirona o
cromano, consistente en un anillo fenólico y un anillo pirano y son clasificados
de acuerdo a su sustitución (figura 1).

Los flavonoides se dividen inicialmente en tres clases, dependiendo del sitio de

unión del anillo B con el benzopirano (A):
los flavonoides 1 (2-fenilbenzopiranos),
isoflavonoides 2 (3-benzopiranos) y
0 los neoflavonoides 3 (4-benzopiranos).
Los flavonoides 1 (2-fenilpiranos), a su vez, dependiendo del grado de
oxidación y saturación presente en el heterociclo se dividen en los siguientes
grupos:
Los isoflavonoides (3-benzopiranos 2) son una clase distintiva de flavonoides,
estos compuestos poseen un esqueleto, 3-fenilcromano que es derivado
biogenéticamente de una migración 1,2-aril del precursor 2-fenilcromano. A
pesar de su limitada distribución en el reino vegetal, los isoflavonoides son
notablemente diversos en cuanto a sus variaciones estructurales, no sólo en el
número y complejidad de los sustituyentes sobre el sistema básico, también en

los diferentes niveles de oxidación y en la presencia de un heterociclo adicional

(figura 2).

Es así que los isoflavonoides se dividen en los siguientes grupos:

a) Los neoflavonoides (4-benzopiranos 3) que están estructural y
biogenéticamente relacionados con los flavonoides,
b) los isoflavonoides, conformados por las 4-arilcoumarinas (4-aril-2H-1-
benzopiran-2-onas), las 3,4-dihidro-4-arilcoumarinas y el neoflavano.
• Flavononas: Hesperldina, flavonoide que será particularmente activo en la
prevención de enfermedades cardíacas. Se encuentra en las frutas cítricas,
como limones, naranjas, mandarinas y pomelos.
• Flavanololes: Como por ejemplo la taxifolina en la corteza de pino.
• Chalconas: Son pigmentos amarillos que pueden encontrarse en plantas
como el sauce <isosalipurpósido), regaliz (isoliquiritósldo e isoliquiritigenósido)
y en las hojas de olivo (olivina).
• lsoflavonoides: Las isoflavonas de la soja son uno de los fitoquímicos más
estudiados en la actualidad por su efecto fitoestrogénico. Los compuestos
activos conocidos incluyen la genisteína y la daidzeína..
Función Biológica de los Flavonoides:

 Protección ante la luz UV: Los flavonoides incoloros suelen

acumularse en las capas más superficiales de las plantas y captan hasta
el 90 % de las radiaciones UV, impidiendo los efectos nocivos de estas
radiaciones en los tejidos internos.
 Atracción de animales polinizadores: Muchos flavonoides son
componentes de pigmentos de las flores y hojas que confieren
coloraciones atrayentes de insectos, con lo que la función de muchos
flavonoides sería la de atraer a los polinizadores hacia las flores.
 Atracción de animales dispersores de semillas y frutos: Algunos
flavonoides confieren aromas y colores a los frutos que los hacen más
apetecibles para los herbívoros que se alimentan de ellos, cumpliendo
así una función de dispersión de las semillas.
 Protección contra los hongos. La pisatina es
un isoflavonoide producido por el guisante en respuesta a la infección
por hongos e induce la expresión del gen PDA1 en estos. La pisatina y
el eriodictiol inducen la germinación de las esporas de ciertos hongos.
Un ejemplo que ocurre en la Acción cardiovascular y sanguínea
“Las actividades biológicas descritas para estos compuestos, tanto
aislados como presentes en bebidas, vegetales o fruta, les hacen
compuestos de interés en el campo cardiovascular por su efecto frente al
daño oxidante de las LDL (lipoproteínas de baja densidad, en inglés) y
protector del endotelio vascular. Pueden desempeñar además un papel
importante en la regulación de la agregación plaquetaria y de la
contractilidad del músculo liso vascular”.
FUNCION QUIMICA:
Los flavonoides naturales suelen presentar al menos tres hidroxilos fenólicos y
se encuentran generalmente combinados con azúcares en forma de glicósidos,
aunque también se presentan con relativa frecuencia como agliconas libres.

Varios subgrupos de flavonoides son clasificados de acuerdo con la sustitución

del anillo C. En esta clasificación son de suma importancia el estado de
oxidación del anillo heterocíclico.
La estructura contiene benzo. Gamma- pirona y un anillo fenólico
Posteriores modificaciones ocurren en varios estados, lo que resulta en la
extensión de la hidroxilación, metilación, isoprenilación, dimerización y
glicosilación, produciendo O y C-glicósidos.
En plantas se han descrito más de 5000 flavonoides naturales y en función de
su estructura química se han clasificado en 6 grupos.
Se pueden encontrar en forma libre o unidas a azúcares formando
heterósidos. Las geninas son insolubles en agua, pero en forma de heterósido
se vuelven hidrosolubles.
Sus efectos principales se sitúan a nivel de las pequeñas venas o de los
capilares: disminuyen la permeabilidad y aumentan la resistencia (acción
vitamínica P).

PROPIEDADES Y USOS:
Los flavonoides ejercen un amplio espectro de funciones en las plantas,
principalmente como pigmentos de colores amarillos en los pétalos de las
flores.
En general se puede decir que la concentración de los flavonoides más elevada
se encuentra en los componentes de los alimentos que más color contienen,
como en la piel de la fruta. 
Sus heterósidos son solubles en agua caliente, alcohol y disolventes orgánicos
polares, siendo insolubles en los apolares.
Sin embargo, cuando están en estado libre, son poco solubles en agua, pero
son solubles en disolventes orgánicos más o menos oxigenados, dependiendo
de su polaridad.
Por otro lado, son sustancias fácilmente oxidables y, por tanto, tienen efecto
antioxidante, ya que se oxidan más rápidamente que otro tipo de sustancias.
Por su característica de formar complejos colorados con metales se usan en el
análisis de cationes.
Propiedades anticancerígenas: muchos han demostrado ser eficaces en el
tratamiento del cáncer. Se sabe que inhiben el crecimiento de las células
cancerosas. Se ha probado contra el cáncer de hígado.
Propiedades cardiotónicas: tienen un efecto tónico sobre el corazón, al
potenciar el músculo cardíaco y mejorar la circulación. Se le atribuyen
fundamentalmente al flavonoide quercetina, aunque aparece en menor
intensidad en otros como la genisteína y la luteolina. Los flavonoides
disminuyen el riesgo de enfermedades cardíacas.

RUDA:
Ruta graveolens
Ruta Chalapensis
Familia Rutaceae
Órganos utilizados: Hojas, tallo y flores
Composición: Aceite esencial 0.1-0.6%(Esteres y cetonas alifáticas; cumarinas
como bergapteno, psoraleno y otros)
Alcaloides quinolinicos
Flavonoides (Rutina-Rutosido Quercetina)

Acción Terapéutica:
Debido al aceite esencial
Fotosensibilizante / pigmentante con influencia de los rayos UV (uso en vitíligo
y psoriasis)
Antiparasitario
Bacteriostático
Emenagogo, Abortivo

Toxicidad:
Vesicacion
Hiperpigmentacion
Síntomas Leves
Cólicos gastrointestinales
Congestión Pelviana

Actividad Farmacológica:
La acción antioxidante de los flavonoides depende principalmente de su
capacidad de reducir radicales libres y que los metales, impidiendo las
reacciones catalizadoras de los radicales libres. 
También actúan inhibiendo sistemas enzimáticos relacionados con la
funcionalidad vascular como: la catecol O-metil transferasa (COMT).
Por otro lado, los flavonoides ejercen otras acciones: diurética,
antiespasmódica, antiulcerosa gástrica y antiinflamatoria.
En fitoterapia los flavonoides se emplean principalmente en casos de fragilidad
capilar como venotónicos. Aunque también se utilizan en proctología,
metrorragias y retinopatías.
Con lo que aumentan la duración de la acción de las catecolaminas, incidiendo
por tanto en la resistencia vascular; la histidina decarboxilasa, afectando por
tanto a la acción de la histamina; las fosfodiesterasas, por lo que inhiben la
agregación y adhesividad plaquetaria, etc.
Además de sus conocidos efectos antioxidantes, los flavonoides presentan
otras propiedades que incluyen la estimulación de las comunicaciones a través
de las uniones en hendidura, el impacto sobre la regulación del crecimiento
celular y la inducción de enzimas de destoxificación tales como las
monooxigenasas dependientes de citocromo P-450, entre otras.
Otras funciones incluyen un papel antifúngico y bactericida, confieren
coloración, lo que puede contribuir a los fenómenos de polinización y tienen
una importante capacidad para fijar metales como el hierro y el cobre.
Siguiendo estos criterios, el flavonoide quercitina es el que mejor reúne los
requisitos para ejercer una efectiva función antioxidante.
La función antioxidante de la quercitina muestra efectos sinérgicos con la
vitamina C. El ácido ascórbico reduce la oxidación de la quercitina, de manera
tal que combinado con ella permite al flavonoide mantener sus funciones
antioxidantes durante más tiempo. Por otra parte, la quercitina protege de la
oxidación a la vitamina E, con lo cual también presenta efectos sinergizantes.

PRUEBAS PARA FLAVONOIDES

Se disuelven 1-2 mg de la muestra en 1ml de etanol agregando unas gotas de

ácido clorhídrico concentrado y uno o dos limaduras de magnesio, si la solución
se torna de color rojo o rosa intenso, la prueba es positiva, otro color naranja o
verde o azul pueden estar presentes flavonas, flavononas, flavonoles,
flavononoles o xantonas.

Cuando no hay interferencia de pigmentos no flavonoides, el material vegetal

se puede ensayar directamente; por ejemplo, si los pétalos blancos de una flor
se ponen amarillos en presencia de vapores de amoniaco, deben contener
flavonas y/o flavonoles.

Las flavonas y flavonoles se disuelven en ácido sulfúrico concentrado y

originan soluciones fuertemente amarillas. Las flavanonas dan colores
anaranjados o guinda a rojo azuloso.
Los flavonoides -3,4 leucoantocianidinas y catequinas se han localizado al
hervir el material vegetal con ácido clorhídrico 2N. Las primeras dan un color
rojo y las ultimas un color café amarillento.

Los flavonoides con dos hidroxilos orto y para entre sí, forman espejo de plata
cuando se mezclan (5-10mg) en solución etanólica (1-2ml) con tres gotas de
nitrato de plata al 12%en agua. Si después de agitar 15min no se forma el
espejo se puede calentar 1min.

PRODUCTOS FARMACOLÓGICOS QUE CONTIENEN FLAVONOIDES:

En la actualidad la industria farmacéutica ha avanzado de la mano junto con la

farmacognosia, de manera que se ha logrado elaborar productos sintetizados
procedentes de plantas medicinales, para lo cual se ha desarrollado muchos
estudios fotoquímicos en diferentes especies como, por ejemplo:

El Ginkgo (Ginkgo biloba), las hojas del ginkgo contienen flavonas (luteolina),
dímeros deflavonas (ginkgetina e isoginkgetina), y flavonoles (quercetina y
kampferol), entre otros principios activos como proantocianidinas,
sesquiterpenos y diterpenos. El ginkgo tiene principalmente efecto antioxidante,
tónico venoso, vaso protector y antiagregante plaquetario. También mejora la
circulación cerebral y carece de toxicidad, aunque en personas con
hipersensibilidad pueden aparecer dermatitis, cefaleas y trastornos digestivos.
Está indicado en casos de insuficiencia circulatoria cerebral crónica, cefaleas
vasculares, insuficiencia circulatoria senil y en trastornos vasculares periféricos
(varices, flebitis, hemorroides). También se utiliza en angiopatías diabéticas.
Flavonoles Los flavonoles más destacables son el rutósido o rutina y la
silimarina.
El rutósido es un ramnoglucósido de la quercetina (flavonol) y tiene acción
venotónica, antiespasmódica, antihemorrágica y antirreumática. Forma parte de
numerosas especialidades vaso protectoras y venotónicas, y se puede obtener
a partir de diferentes drogas como las hojas del trigo sarraceno (Fagopyrum
esculentum), las flores de sófora (Sophora japónica) y delas hojas de algunas
especies de eucalipto (Eucalyptus macrorrhyncha). La silimarina no es una
única sustancia, sino una mezcla de flavano lignanos. Se encuentra en el fruto
del cardo mariano (Silybummarianum). Cardo mariano (Silybum marianum) Su
principal principio activo es la silimarina constituida por flavolignanos isómeros:
silibina, isosilibina, silibinina, silidianina y silicristina, siendo el primero el más
activo. Además, contiene fitoesteroles, ácidos orgánicos, saponósidos y aceite
esencial entre otros componentes.

La silimarina tiene acción hepato protectora capaz de antagonizar los efectos

tóxicos de ciertas sustancias que atacan las células hepáticas, tales como la
faloidina (sustancia tóxica procedente de la Amanita phalloides), el alcohol
etílico, el tetracloruro de carbono. También tiene efecto antioxidante, e inhibe la
peroxidación lipídica. A dosis normales se considera que carece de toxicidad.
El uso del cardo mariano está indicado en caso de hepatitis, cirrosis y
trastornos hepáticos.
Algunos de los compuestos del grupo de flavononas más importantes son el
liquiritósido eisoliquiritósido, que se encuentran en las raíces y rizomas del
regaliz (Glycyrrhiza glabra), y los denominados citroflavonoides, que proceden
del pericarpo de diversos cítricos (Citrus sp.) En general, los citroflavonoides
son subproductos de la industria de zumos de frutas, empleándose en
especialidades vaso protectoras. Algunos de los citroflavonoides más
significativos son el hesperósido(hesperetín-7-hesperidósido), el
neohesperidósido (hesperetín-7-neohesperidósido) y el naringósido (naringetín-
7-neohesperidósido.

Los flavonoides, junto a la glicirricina (saponina) de la raíz deregaliz, le

confieren acción antiespasmódica, anti ulcerosa, antiagregante plaquetaria y
antiinflamatoria. Además, la droga tiene efecto expectorante y antitusivo
(debido principalmente a la glicirricina). A grandes dosis produce retención de
líquidos, junto a una retención de sodio y de cloruros y una pérdida de potasio.
Su uso está indicado en afecciones respiratorias como bronquitis, catarros, etc.
También está indicada esta planta en afecciones digestivas y en caso de úlcera
gastroduodenal. Por vía tópica se recomienda como antiinflamatorio local en
hemorroides e inflamaciones cutáneas. Está contraindicada en hipertensión
arterial, insuficiencia renal, hepatopatía colestática, cirrosis hepática y en el
embarazo.

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