04 Biomoléculas

4.
Biomolculas: lpidos, glcidos, prtidos y

cidos nucleicos
Gabriel Dorado Prez
Departamento de Bioqumica y Biologa Molecular, Campus Universitario de Rabanales,
Edificio Severo Ochoa, 14071-Crdoba
RESUMEN
La Bioqumica estudia la estructura y funcin de diferentes biomolculas.

Entre ellas se encuentran los denominados principios inmediatos; a
saber, glcidos (tambin conocidos como hidratos de carbono), lpidos
(grasas y aceites), prtidos (pptidos y protenas) y cidos nucleicos
(DNA y RNA). Las molculas
constan de tomos. stos pueden
representarse mediante orbitales moleculares, que pueden unirse
mediante enlaces (covalentes o no covalentes), diversas interacciones y
fuerzas. En este capitulo se emplearn varios tipos de orbitales (esfricos
y planos), enlaces covalentes (simples y dobles) y enlaces o puentes de
hidrgeno. El objetivo es construir modelos a escala (maquetas) de
biomolculas. Las maquetas se generarn a partir de un kit de orbitales
moleculares. Con todo ello se pretende familiarizarse y comprender mejor
la estructura tridimensional de las diferentes biomolculas.
Palabras clave: cidos grasos, aminocidos, monoscridos, disacridos,
nuclesidos, nucletidos.
Abreviaturas
ribonucleico.
empleadas.
DNA:
cido
desoxirribonucleico;
RNA:
cido
1. INTRODUCCIN Y OBJETIVOS
1.1. Instrucciones preliminares
La prctica se realizar en grupos de 24 alumnos, repartidos en ocho
subgrupos de tres. En caso de necesidad, se formarn subgrupos de cuatro o
cinco alumnos. La prctica tendr una duracin aproximada de tres horas.
Una vez construidas las biomolculas bsicas, los subgrupos se unirn para
construir molculas de mayor complejidad, de acuerdo con el protocolo
correspondiente.
Para familiarizarse con el material a emplear, comprobar la integridad del kit
de orbitales moleculares, que deber estar compuesto por:
20 orbitales de carbono (C; color negro): 10 tetravalentes esfricos (110 );
y 10 trivalentes planos perforados (120 ).
15 orbitales de oxgeno (O; color rojo): 10 divalentes esfricos (110 ); y 5
trivalentes planos perforados (120 ).
1
5 orbitales de nitrgeno (N; color azul): trivalentes planos perforados

(120 ).
1 orbital de fsforo (P; color violeta): tetravalente esfrico (110 ).
31 orbitales de hidrgeno (H; color blanco): 30 monovalentes esfricos
(0 ); y 1 divalente esfrico (180 ) para puente de hidrgeno.
60 enlaces covalentes (varios colores): 30 cortos verdes; 25 largos
verdes; y 6 largos blancos 5 con remaches incoloros en ambos extremos y 1
con remache incoloro en un extremo (ver a continuacin) para doble enlace.
11 remaches incoloros para doble enlace (indicados anteriormente).
1 enlace de hidrgeno: largo blanco de doble enlace.
ATENCIN: PARA AGILIZAR LA PRCTICA, NO DESMONTAR LOS
ORBITALES DE HIDRGENO DE SUS ENLACES, INDICADOS ARRIBA EN
NEGRITA (30 COVALENTES CORTOS VERDES) O SUBRAYADO (1 DE
HIDRGENO LARGO BLANCO).
Nota: para cualquier aclaracin, preguntar al jefe de prcticas o al profesor.
1.2. Introduccin: biomolculas
La Bioqumica estudia la estructura y funcin de diferentes biomolculas.
Entre ellas se encuentran los denominados principios inmediatos; a saber,
glcidos (tambin conocidos como hidratos de carbono, aunque dicho nombre
no responde siempre a la realidad de su frmula qumica), lpidos (grasas y
aceites), prtidos (pptidos y protenas) y cidos nucleicos (DNA y RNA).
Cada una de las anteriores biomolculas tiene diferente funcin en los seres
vivos, destacando el papel de los glcidos como integrantes de las estructuras
y metabolismo energtico; de los lpidos como formadores de membranas y
almacenes de energa; de los prtidos como unidades estructurales y
enzimticas; y de los cidos nucleicos como portadores de la informacin
gentica, entre otras funciones.
1.3. Maquetas moleculares: principios y objetivos
Los seres vivos estn formados de molculas, que a su vez constan de
tomos. stos pueden representarse mediante orbitales moleculares, que
pueden unirse mediante enlaces (covalentes o no covalentes), diversas
interacciones y fuerzas. En esta prctica se emplearn varios tipos de
orbitales (esfricos y planos), enlaces covalentes (simples y dobles) y
enlaces o puentes de hidrgeno.
El objetivo de esta prctica es construir modelos a escala (maquetas) de
biomolculas. Las maquetas se generarn a partir de un kit de orbitales
moleculares. A fin de facilitar la comprensin de las estructuras moleculares, se
seguir un orden creciente de complejidad molecular (estructural): lpidos
(cidos grasos saturados e insaturados), pptidos (aminocidos y dipptidos),
glcidos (mono y disacridos) y cidos nucleicos (fosfatos, azcares y bases
nitrogenadas componentes de los nuclesidos y nucletidos). Con todo ello se
pretende familiarizarse y comprender mejor la estructura tridimensional de las
diferentes biomolculas.
2
2. LPIDOS: CIDOS GRASOS (SATURADOS

TRIGLICRIDOS (GRASAS O ACEITES)
INSATURADOS)
Los lpidos se suelen clasificar en grasas (slidas a temperatura ambiente) y

aceites (lquidos a temperatura ambiente). Aparte de su funcin estructural
(membranas) y reguladora (hormonas y vitaminas), tienen una gran importancia
como reserva energtica. Estas biomolculas tienen una composicin variable,
que generalmente incorpora a cidos grasos (Fig. 1). La Fig. 2 muestra un
triglicrido (aceite o grasa).
a) Construccin de la maqueta molecular de un cido graso saturado:
Construir el cido graso saturado cuyo nombre sistemtico es ndecanoico,
que responde a la frmula emprica CH3(CH2)8COOH. Su nombre comn es
cprico y su frmula abreviada es 10:0 (Fig. 1). Por mayor simplicidad, se
construir la molcula sin ionizar. Para ello se emplearn los siguientes
orbitales moleculares y enlaces covalentes:
10 orbitales de carbono (C; color negro): 9 tetravalentes esfricos; y 1
divalente plano perforado para doble enlace (o trivalente plano perforado, en su
defecto).
2 orbitales de oxgeno (O; color rojo): 1 divalente esfrico; y 1 avalente
plano perforado para doble enlace (o trivalente plano perforado, en su defecto).
20 orbitales de hidrgeno (H; color blanco): monovalentes esfricos.
32 enlaces covalentes (varios colores): 20 cortos verdes; 10 largos verdes;
y 2 largos blancos con remaches incoloros (ver a continuacin) para doble
enlace.
Nota: los enlaces verdes cortos se emplean en las uniones del hidrgeno.
Realizar las siguientes observaciones sobre la maqueta molecular del cido
graso saturado:
a.1) Comprobar que los cidos grasos son molculas alargadas, con un
extremo metilo apolar (CH3), otro extremo polar cido (COOH) y un cuerpo
generalmente esbelto (a partir de un determinado nmero de carbonos) con
estructura de hidrocarburo (CH2)n, cuya longitud y tipo de enlace (sencillo o
doble) da nombre a la molcula (Fig. 1). Estas sustancias con carcter apolar y
polar en la misma molcula se llaman anfipticas y pueden tener propiedades
emulsivas o detergentes (ver ms adelante).
a.2) Comprobar que el C es tetravalente, lo cual provoca la estructura en zigzag de la cadena carbonada y la disposicin de los H hacia fuera (Fig. 1). Por
el contrario, el O es divalente.
a.3) Comprobar que dos tomos inmediatamente adyacentes y unidos por
un enlace simple, pueden girar uno respecto a otro. Adems, pueden girar con
muchas ms conformaciones uno respecto a otro si hay un tercer tomo
intermedio que sirve de bisagra. Gracias a esta rotacin, los carbonos (y
tomos acompaantes) pueden bailar unos respecto a los otros. De hecho, el
3
cido graso podra tomar virtualmente infinitas conformaciones tericas,

aunque realmente tendr slo aqulla que presente menos impedimentos
estricos y menor energa libre.
cidos Grasos
(saturados e insaturados)
cido n-decanoico
o
cido cprico
(saturado)
O
10:0
CH3-(CH2)8-COOH
10
H2
C
H2
C
H3C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
C
C
H2
OH
10:0
CH3-(CH2)8-COO
H2
C
H2
C
H3C
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
C
C
H2
cido 6-cis-decanoico
o
cido -4-cis-decanoico
(monoinsaturado)
H3 C
10:14
CH3-(CH2)2-CH=CH-(CH2)4-COOH
H2C
CH2
36
H2
C
HC
C
H
H2
C
C
H2
C
C
H2
OH
H3C
H2C
10:14
CH3-(CH2)2-CH=CH-(CH2)4-COO
CH2
HC
H2
C
C
H
H2
C
C
H2
C
C
H2
Figura 1. cidos grasos saturados e insaturados. Se muestra el cido graso saturado n

decanoico (cprico) y el cido graso monoinsaturado -4-cis-decenoico (6-cis-decenoico).
a.4) Comprobar que, por el contrario, el doble enlace C=O es rgido y limita
por tanto la rotacin del oxgeno respecto al carbono.
a.5) Apreciar que el grupo cido (COOH) suele estar ionizado (COO),
estando deslocalizado el electrn desapareado entre los dos oxgenos (se dice
entonces que el doble enlace resuena entre ellos), lo cual confiere a ambos
enlaces CO un carcter parcial de doble enlace ( y ), como se indica en la
Fig. 1.
a.6) Yuxtaponer dos o ms molculas de cidos grasos saturados (con los
subgrupos vecinos) y apreciar que pueden empaquetarse apretadamente al
disponer las cadenas alqulicas una al lado de la otra (carbonos hacia dentro e
hidrgenos hacia fuera), mantenindose unidas por interacciones hidrofbicas
y sobre todo fuerzas de Van der Waals. Aunque muy dbiles, millones de
estas interacciones y fuerzas hacen que las grasas saturadas sean slidas a
temperatura ambiente. Al calentar una grasa, se impide la accin de dichas
interacciones y fuerzas (debido a la vibracin molecular, que incrementa con la
temperatura) y la grasa se funde al perder las molculas de los cidos grasos
su contacto ntimo.
Nota: las grasas y aceites son steres de uno, dos o tres cidos grasos con
la glicerina (propanotriol). Son los mono, di o triglicridos.
b) Construccin
monoinsaturado:
de
la
maqueta
molecular
de
un
cido
graso
Aprovechando la maqueta previamente formada (cprico), construir el cido

graso monoinsaturado cuyo nombre sistemtico es 6-cisdecenoico, que
responde a la frmula emprica CH3(CH2)2CH=CH(CH2)4COOH. Tambin
se denomina cido -4-cis-decenoico y su frmula abreviada es 10:1 o con
mayor exactitud 10:16 o mejor 10:14 (Fig. 1). Tiene por tanto un doble
enlace cis entre sus carbonos 6 y 7 (nomenclatura clsica) o entre los carbonos
4 y 5 (nomenclatura omega, que es la que suele usarse actualmente). Para ello
se descartarn los siguientes orbitales moleculares y enlaces covalentes:
2 orbitales de carbono (C; color negro): tetravalentes esfricos.
3 enlaces covalentes (color verde): 2 cortos; y 1 largo.
Y se utilizarn:
2 orbitales de carbono (C; color negro): divalentes planos perforados para
doble enlace (o trivalentes planos perforados, en su defecto).
2 enlaces covalentes: largos blancos con remaches incoloros (ver a
continuacin) para doble enlace.
Por mayor simplicidad, se construir la molcula sin ionizar. En definitiva, se
emplearn los siguientes orbitales moleculares y enlaces covalentes:

divalentes planos perforados para doble enlace (o trivalentes planos
perforados, en su defecto).
enlace.
graso monoinsaturado:
b.1) Comprobar que el doble enlace de la cadena carbonada rompe la
estructura en zig-zag tpica del cido graso saturado, provocando un ngulo de
36 respecto al eje longitudinal de la molcula (Fig. 1). Sin embargo, se
mantiene el carcter polar y apolar de la molcula (anfiptica).
b.2) Comprobar que el doble enlace de la cadena carbonada limita la
libertad de giro de la misma, respecto al cido graso saturado.
b.3) Intentar yuxtaponer dos o ms molculas de cidos grasos
monoinsaturados (con los subgrupos vecinos) y apreciar que ahora no pueden
empaquetarse apretadamente a lo largo de toda la cadena alqulica. Ello limita
drsticamente el nmero de interacciones hidrofbicas y fuerzas de Van der
Waals. Imaginar lo que sucedera si la cadena alqulica presentara dos, tres o
ms dobles enlaces (en vez de uno solo). Ello hace que los lpidos poliinsaturados a diferencia de las grasas saturadas sean lquidos a
temperatura ambiente (recibiendo por ello el nombre de aceites).
Nota: los seres vivos necesitan tanto cidos grasos saturados como
insaturados. Algunos cidos grasos insaturados son esenciales para el
hombre, porque nuestro organismo no los puede sintetizar. En este sentido
equivalen a vitaminas que es necesario tomar con los alimentos (al igual que
sucede con las vitaminas propiamente dichas o los aminocidos esenciales).
c) Construccin de la maqueta molecular de un triglicrido (grasa o
aceite):
Aprovechando las maquetas previamente formadas, asociarse con otros
subgrupos (1 + 2 + 3; 4 + 5 + 6; 7 + 8) para construir un triglicrido (es decir,
una grasa o aceite) compuesto por dos restos de cido graso saturado
(cprico) y un resto de cido graso insaturado (-4-cis-decenoico), como se
muestra en la Fig. 2. Previamente ser necesario construir la maqueta
molecular de la glicerina (propanotriol), tambin representada en dicha figura.
Nota: los subgrupos 7 + 8 se asociarn a alguno de los otros dos tros de
subgrupos, en caso de necesitar material extra.
Para ello (construccin de la glicerina) se utilizarn los siguientes orbitales

moleculares y enlaces covalentes:
3 orbitales de oxgeno (O; color rojo): divalentes esfricos.
13 enlaces covalentes (color verde): 8 cortos; y 5 largos.
Y se descartarn:
6 enlaces covalentes (color verde): cortos.
Por mayor simplicidad, se construir la molcula sin ionizar. En definitiva, se
6 orbitales de oxgeno (O; color rojo): 3 divalentes esfricos; y 3 avalentes
planos perforados para doble enlace (o trivalentes planos perforados, en su
defecto).
verdes; y 8 largos blancos con remaches incoloros (ver a continuacin) para
doble enlace.
Realizar las siguientes observaciones sobre la maqueta molecular del
triglicrido:
c.1) Comprobar que la formacin de cada uno de los tres enlaces ster
(reaccin de esterificacin) elimina una molcula de agua (H2O), con su ngulo
caracterstico de 1045 . En la naturaleza pueden encontrarse mono, di y
triglicridos, segn se esterifique la glicerina con uno, dos o tres cidos grasos.
Las grasas y aceites suelen ser triglicridos (triacilgliceroles) (Fig. 2).
c.2) Comprobar que una vez formado el enlace ster, tanto la glicerina como
los tres (en el caso de los tri-glicridos) cidos grasos participantes pierden su
carcter de polialcohol (triol) y cido propiamente dichos, respectivamente,
para convertirse en restos o residuos de glicerina y acilo, respectivamente, que
han perdido sus grupos hidroxilo o carboxilo, respectivamente (Fig. 2). Por ello,
la grasa o aceite pierde el carcter ambivalente polar/apolar (anfiptico) de los
cidos grasos libres, para convertirse en una sustancia apolar.
H3C
Aceites o Grasas
CH2
(triglicridos)
H2C
CH2
CH2
Resto de
Glicerina
H2C
CH2OH-CHOH-CH2OH
Resto acilo del

cido 6-cis-decanoico o
cido -4-cis-decanoico
(monoinsaturado)
H2C
HO
H
CH2
H2C
Restos acilo del

cido n-decanoico
o
cido cprico
(saturado)
Enlaces
ster
C
O
H2C
CH
O
C
CH2
CH2
H2C
CH2
CH
C
H2
H2
C
C
H2
CH
C
H
36
HO
OH
2C
3C
H
H2C
OH
H
CH
HO
O Na+
Esterificacin
(sntesis de
grasas y aceites)
3 H 2O
OH + HOCOR2
OH + HOCOR3
CH2
Glicerina
(propanotriol)
cidos
grasos
Enlaces
ster
OCOR1
H3C
Saponificacin
(fabricacin de
jabones)
CH2
CH
Restos
alquilo de los
cidos grasos
OH
CH2
Tres representaciones
de la frmula de la
Glicerina
(propanotriol)
CH2OH + HOCOR1
CH2
H2
C
CH2
H2C
CH2
H2C
H2C
H2C
CH3
OCOR2
OCOR3
CH2
Grasa o
Aceite
(triglicrido)
OH
+ R1C
CH2
3 NaOH
CH
OH + R2C
OH + R3C
ONa
O
ONa
O
CH2
ONa
Glicerina
(propanotriol) Jabones
(sales de
cidos grasos)
Figura 2. Aceites o grasas. Se muestra la estructura de un aceite o grasa (en este caso,
sera slido a temperatura ambiente, y por tanto una grasa), la reaccin de su sntesis
(esterificacin) y la reaccin de formacin de jabones (saponificacin).
c.3) Comprobar que la glicerina, al igual que los cidos grasos (o sus
residuos) tienen una conformacin en zig-zag, debido a la orientacin de los
enlaces del C tetravalente. Apreciar que, para evitar impedimentos estricos,
generalmente se esterifican los cidos grasos insaturados con el grupo
hidroxilo del carbono intermedio (C2) de la glicerina, mientras que el C1 y el C3
(que son indistinguibles) suelen esterificarse con cidos grasos saturados (o
insaturados, en el caso de grasas poli-insaturadas). Comprobar que, adems,
el C tetravalente favorece el alejamiento de las tres cadenas de restos acilo en
tres direcciones equidistantes (Fig. 2). Ello evita an ms que haya
impedimentos estricos entre los restos acilo.
c.4) Comprobar que tanto el resto de glicerina como los tres restos acilo
(cadenas alqulicas) tienen una gran libertad de giro dentro de dichos restos,
as como respecto a los otros restos. Esta libertad de giro (permitida por el C
tetravalente), da a estas molculas una gran movilidad. No obstante, aunque
existen virtualmente infinitas conformaciones tericas posibles, la conformacin
real ser la ms estable (aqulla que presente menos impedimentos estricos y
menor energa libre).
c.5) Recordar que, en realidad, las grasas se empaquetan gracias a las
interacciones hidrofbicas y sobre todo fuerzas de Van der Waals de sus
restos acilo. Como se ha comentado anteriormente, ello se favorece con la
saturacin de los restos acilo (y se dificulta con la insaturacin de los mismos).
Ello hace que los lpidos poli-insaturados a diferencia de las grasas
saturadas sean lquidos a temperatura ambiente (recibiendo el nombre de
aceites).
c.6) Recordar que los jabones pueden formarse a partir de grasas y aceites,
mediante la reaccin de saponificacin, que suele emplear hidrxido sdico
(NaOH; sosa) o hidrxido potsico (KOH; potasa) (Fig. 2). Por tanto, los
jabones son sales de cidos grasos (y por ello suelen estar ionizados en un
medio acuoso: COO Na+; o bien, COO K+). Su accin detergente se debe a
que son anfipticos: su cola hidrocarbonada es hidrofbica (y por tanto se
disuelve en las grasas y aceites), mientras que su cabeza polar es hidroflica (y
por tanto se disuelve en el agua). De esta forma, los jabones incrustan su cola
en la suciedad (grasa o aceite) e introducen su cabeza en el agua,
consiguiendo as arrastrar la suciedad tras un lavado acuoso.
ATENCIN: un exceso de cidos grasos saturados (grasas slidas animales
o vegetales) en la dieta puede tener efectos negativos (colesterol,
arterioesclerosis, etc). Por todas estas razones, son malas para la salud
algunas grasas de animales (como el sebo de vacuno) o vegetales (como la
grasa de coco, palma, etc). Algunos cidos grasos poli-insaturados
especialmente los muy insaturados como algunos aceites de hgado de
peces pueden auto-oxidarse con facilidad (fenmeno de enranciamiento),
generando especies activas de oxgeno (radicales libres) que pueden producir
daos celulares, envejecimiento y cncer. Por el contrario, el aceite de oliva
destaca por sus excelentes cualidades, al tener una composicin equilibrada y
ser por ello especialmente saludable (siempre y cuando no se abuse del
mismo).
3. PRTIDOS: AMINOCIDOS Y PPTIDOS

Las protenas forman parte de la estructura de los seres vivos, jugando
tambin un importantsimo papel como elementos reguladores (hormonas) y
catalizadores del metabolismo (enzimas). En general, la informacin gentica
almacenada en los cidos nucleicos (ver ms adelante) es leda y ejecutada
por protenas, que sirven a su vez para sintetizar otras protenas. Estas
biomolculas estn compuestas por aminocidos. La Fig. 3 incluye los 20
aminocidos naturales, clasificados por su carcter apolar o polar (hidroflico,
bsico o cido). La Fig. 4 muestra varias molculas de aminocidos y
dipptidos.
a) Construccin de la maqueta molecular de un aminocido:
Construir los aminocidos siguientes (Fig. 4):
L-Alanina (subgrupos 1 y 3)
L-Lisina (subgrupos 2 y 4)
L-Fenilalanina (subgrupos 5 y 7)
L-Glutmico (subgrupos 6 y 8)
Por mayor simplicidad, se construirn las molculas sin ionizar. Para ello se
Aminocidos Naturales
(apolares/polares: hidrofbicos/neutros, bsicos y cidos)
H2 N
COOH
H2N
COOH
C-H
C-H
H2N
Valina
(Val; V)
Apolares
(hidrofbicos)
C-H
CH2
Leucina
(Leu; L)
CH2
S
CH3
Treonina
(Thr; T)
COOH
H 2N
H 2N
CH2
NH
CH2
COOH
C-H
CH2
NH 2 H 2 N
CH2 Polares
(bsicos o
alcalinos)
N
NH
Arginina
(Arg; R)
NH
CH2
Glutamina
(Gln; Q)
Polares
(cidos)
COOH
C-H
Cistena
(Cys; C)
COOH
H2 N
C-H
CH2
CH2
CH2
COOH
COOH
Asprtico
(Asp; D)
Histidina
(His; H)
SH
H2N
COOH
C-H
Asparragina
(Asn; N)
H2N
H2N
CH2
CH2
CH2
Lisina
(Lys; K)
Polares CH
2
(neutros)
COOH
CH2
CH2
CH2
C-H
C-H
C-H
Tirosina
(Tyr; Y)
C-H
CHOH
H2N
OH
COOH
H2N
H2N
COOH
CH2
Triptfano
(Trp; W)
C-H
CH2OH
C-H
HN
COOH
COOH H2N
Serina
(Ser; S)
COOH
CH2
Fenilalanina
(Phe; F)
C-H
H2N
CH2
Prolina
(Pro; P)
Metionina
(Met; M)
CH3
C-H
CH2
H2C
CH2
Isoleucina
(Ile; I)
COOH
CH2
HN
CH3
H2N
H2 N
C-H
COOH
CH2
H2N
COOH
H2N
HC CH3
CH
H3C
CH3
COOH
C-H
COOH
H2N
C-H
HC
H3C
CH3
Alanina
(Ala; A)
COOH
H2 N
C-H
CH3
H
Glicina
o
glicocola
(Gly; G)
COOH
H2N
Glutmico
(Glu; E)
Figura 3. Aminocidos naturales. Se muestra la estructura de los 20 aminocidos

naturales, clasificados como apolares (hidrofbicos) y polares. Estos ltimos se clasifican
en bsicos o alcalinos y cidos.
L-Alanina (subgrupos 1 y 3):
10

defecto).
1 orbital de nitrgeno (N; color azul): trivalente plano perforado.
13 enlaces covalentes (varios colores): 7 cortos verdes; 4 largos verdes; y
2 largos blancos con remaches incoloros (ver a continuacin) para doble
enlace.
L-Lisina (subgrupos 2 y 4):
defecto).
2 orbitales de nitrgeno (N; color azul): trivalentes planos perforados.
enlace.
L-Fenilalanina (subgrupos 5 y 7):
ATENCIN: si no se dispusiera de suficientes dobles enlaces, construir en
su lugar la L-alanina (indicada anteriormente) o la L-valina (similar a la Lalanina, pero aadiendo los grupos CHCH3, como se observa en la Fig. 3).
enlace.
11
Nota: los subgrupos 5 y 7 tomarn prestado de los subgrupos 1, 2, 3, 4, 6

u 8 el material extra que necesitarn: 2 enlaces covalentes largos blancos con
4 remaches incoloros. Apuntar este prstamo para devolverlo en cuanto la
molcula sea desguazada.
L-Glutmico (subgrupos 6 y 8):
defecto).
enlace.
aminocido:
a.1) Comprobar que, a diferencia de los lpidos anteriormente estudiados, los
aminocidos (componentes de las protenas) presentan siempre un tomo
adicional: el nitrgeno (Figs. 3 y 4). De hecho, las protenas son la reserva de
nitrgeno de los seres vivos. Adems, dos aminocidos naturales (Met y Cys)
contienen un tomo de azufre (S) (Fig. 3).
a.2) Comprobar que los aminocidos constan de un carbono alfa (C), que
se une covalentemente por sus cuatro enlaces con un grupo amino (NH2), un
grupo cido (COOH), un hidrgeno (H) y una cadena lateral variable, que
identifica cada aminocido (Fig. 4). Por tanto, todos los aminocidos como
su nombre indica tienen al menos un grupo amino bsico (alcalino) y un
grupo carboxilo cido, que se neutralizan. El carcter apolar o polar (hidroflico
simple, cido o bsico) del aminocido viene determinado por la cadena lateral.
As, la Ala y Phe son apolares porque su cadena lateral es alqulica (como los
hidrocarburos; aliftica lineal o aromtica circular); en realidad seran
anfipticos (carcter polar y apolar en la misma molcula). Por el contrario, la
Lys es bsica porque su cadena lateral aliftica porta un grupo amino en el
extremo. Por su parte, el Glu es cido porque su cadena lateral aliftica lleva
un grupo carboxilo al final. Es importante tener en cuenta que todos los grupos
amino y cido unidos al carbono alfa (excepto el amino del primer residuo y el
cido del ltimo) se perdern cuando los aminocidos se unan para formar
pptidos, por lo que el carcter apolar o polar (hidroflico simple, cido o
bsico) de las protenas vendr determinado por las cadenas laterales de sus
residuos aminoacdicos (ver ms adelante).
a.3) Comprobar que el C es tetravalente, lo cual provoca la disposicin
espacial caracterstica del C y sus ligandos (Fig. 4). Por ejemplo, los grupos
12
amino (NH2) y carboxilo (COOH) hacia atrs (izquierda y derecha,

respectivamente) en sentido horizontal; y los grupos hidrgeno (H) y cadena
lateral (R) hacia delante (arriba y abajo, respectivamente) en sentido vertical.
Por su parte, el N es trivalente, mientras que el O es divalente.
a.4) Comprobar que existen ismeros pticos (estereoismeros) de los
aminocidos. Son molculas con la misma frmula qumica, pero que no
pueden superponerse una sobre la otra. Dichas configuraciones moleculares
son imgenes especulares una respecto a otra (como se veran en el espejo).
Para obtener el ismero ptico de un aminocido, basta permutar los grupos
amino y carboxilo unidos al C, (que es el centro quiral o asimtrico de la
molcula). As se puede pasar del ismero L al D, y viceversa. La mayora de
los aminocidos naturales son de tipo L (Figs. 3 y 4), porque por azar (deriva)
aparecieron y se fijaron primero en el proceso evolutivo de la vida sobre la
tierra. Por ello, las enzimas de los seres vivos reconocen generalmente al
ismero L, pero no al D.
a.5) Comprobar que dos tomos inmediatamente adyacentes y unidos por
un enlace simple, pueden girar uno respecto a otro. Adems, pueden girar con
muchas ms conformaciones uno respecto a otro si hay un tercer tomo
intermedio que sirve de bisagra. Gracias a esta rotacin, los carbonos (y
tomos acompaantes) pueden bailar unos respecto a los otro. De hecho, el
aminocido podra tomar virtualmente infinitas conformaciones tericas,
aunque realmente tendr slo aqulla que presente menos impedimentos
estricos y menor energa libre.
a.6) Comprobar que, por el contrario, el doble enlace C=O es rgido y limita
por tanto la rotacin del oxgeno respecto al carbono.
a.7) Comprobar que las cadenas laterales pueden presentar diversos grados
de movilidad. As, el grupo metilo (CH3) aliftico de la Ala, la cadena lateral
CH3CHCH3 de la Val o el grupo fenilo (anillo) aromtico de la Phe tienen
poca libertad de giro. Sin embargo, las cadenas hidrocarbonadas alqulicas de
Lys y Glu tienen una gran libertad de movimientos (como suceda con los
cidos grasos estudiados anteriormente).
a.8) Apreciar que el grupo amino (NH2) suele estar ionizado (NH3+), por lo
que tiene apetencia por compartir un electrn desapareado de otro tomo
adyacente (Fig. 4).
a.9) Apreciar que el grupo cido (COOH) suele estar ionizado (COO),
estando deslocalizado el electrn desapareado entre los dos oxgenos (se dice
entonces que el doble enlace resuena entre ellos), lo cual confiere a ambos
enlaces CO un carcter parcial de doble enlace ( y ), como se indica en la
Fig. 4. No obstante, el grupo cido de las cadenas laterales suele reaccionar
con un lcali para dar la sal del cido y agua (cido + base = sal + agua). As,
el cido glutmico suele encontrarse en forma de glutamato sdico o potsico,
tras reaccionar con hidrxido sdico (NaOH) o potsico (KOH),
respectivamente. Las cargas netas negativas o positivas de los grupos cido y
carboxilo (respectivamente) de las cadenas laterales juegan un papel muy
importante en la conformacin de las protenas, el mantenimiento de su
estructura y las interacciones con otras molculas, incluyendo las importantes
13
interacciones enzimasustrato. Por ejemplo, los residuos de aminocidos con

cadenas laterales alifticas (p.ej., Ala) o aromticas (p.ej., Phe) son apolares y
se alejan del agua porque son hidrofbicos. Ello hace que se escondan hacia
el interior de las protenas y en los sitios activos de stas (que suelen presentar
un ambiente hidrofbico). Por su parte, los residuos de aminocidos con
cadenas laterales cargadas positivamente (p.ej., Lys) o negativamente (p.ej.,
Glu) son polares y se acercan al agua porque son hidroflicos. A pH 7 (que
suele ser el fisiolgico normal), estos grupos estn ionizados; esto es, cargados
en forma de NH3+ y COO, respectivamente (Figs. 3 y 4). Ello hace que se
expongan hacia el exterior de las protenas, en contacto con el agua.
b) Construccin de la maqueta molecular de un enlace peptdico:
Como prembulo a la siguiente actividad, cada grupo construir un enlace
peptdico [C( = = )C], segn se muestra en la Fig. 4. Para ello se
monovalente plano perforado para doble enlace (o trivalente plano perforado,
en su defecto).
1 orbital de oxgeno (O; color rojo): avalente plano perforado para doble
enlace (o trivalente plano perforado, en su defecto).
1 orbital de nitrgeno (N; color azul): divalente plano perforado para doble
1 orbital de hidrgeno (H; color blanco): monovalente esfrico.
7 enlaces covalentes (varios colores): 1 corto verde; 2 largos verdes; y 4
especiales de doble enlace parcial o, en su defecto, 4 largos blancos con
remaches incoloros (ver a continuacin) para doble enlace.
Nota: por simplicidad pedaggica, slo se incluye el H unido al N; no se
incluyen el resto de seis ligandos unidos a los dos C (ver el enlace peptdico
de la Fig. 4).
Nota: a menos de que se disponga de dobles enlaces especiales de tipo
parcial, en cada doble enlace, uno de los enlaces no lleva remache en un
extremo, por impedimentos estricos.
parcial, los dos dobles enlaces construidos deben entenderse como parciales,
para no violar las leyes atmicas del C (cuatro valencias) y N (tres valencias).
Realizar las siguientes observaciones sobre la maqueta molecular del enlace
peptdico:
b.1) Comprobar que el enlace peptdico puede adoptar dos conformaciones
principales: cis y trans (Fig. 4). En la conformacin cis, los C se disponen
en el mismo lado del enlace peptdico, y por tanto se acercan entre s
(causando posibles impedimentos estricos). Por el contrario, en la
conformacin trans, los C se disponen en lados opuestos del enlace
14
peptdico, y por tanto se alejan entre s (siendo por ello ms estable; ver ms
adelante).
Aminocidos y Pptidos
(enlace peptdico y dipptidos)
L-Aminocidos
H
H
H2N
+H N
3
COOH
Carbono
H2N
COOH
COOH
H2N
C-H
C-H
CH3
CH2
Alanina
(Ala; A)
COO
H2 N
C
HC
CH
HC
CH
H2 N
COOH
C
H
C-H
C-H
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
COOH
CH2
Fenilalanina
(Phe; F)
COOH
Glutmico
(Glu; E)
NH2
Lisina
(Lys; K)
Enlace peptdico
C N
H
C
NH2
Conformacin
"trans"
O
Carbonos
H
C
Dipptidos
HC
CH
HC
CH
C
CH2
CH2
CH2 H2N
Plano peptdico
(Carcter parcial de doble
enlace, sin libertad de giro)
CH2
CH2
CH
COOH
H
CH2
Carbonos
C N
Conformacin
"cis"
H2N
N
H
CH3
Alanil-lisina
H
COOH
CH2
COOH
Glutamil-fenilalanina
Figura 4. Aminocidos y pptidos. Se muestra la estructura de varios aminocidos, as

como la del enlace peptdico, que da lugar a los pptidos.
15
b.2) Comprobar que el enlace peptdico es plano (plano peptdico) y

especialmente rgido, con muy poca libertad de giro. De hecho, slo presentan
libertad de giro los enlaces Phi o Fi () y Psi o Si (), que unen los
planos peptdicos a cada uno de los dos C (Fig. 4), aparte del H (cuyo giro
sera irrelevante).
b.3) Comprobar que el enlace peptdico podra crecer al adicionar ms
residuos por cualquiera de los dos extremos (carbonos alfa). No obstante, los
pptidos se sintetizan en la naturaleza aadiendo residuos slo por el extremo
cido (Fig. 4).
c) Construccin de la maqueta molecular de un dipptido:
Aprovechando las maquetas de aminocidos (Ala, Phe, Lys o Glu) y uno de
los enlaces peptdicos previamente formados, construir los siguientes
dipptidos (Fig. 4), asocindose con el subgrupo correspondiente:
L-AlanilL-lisina (subgrupos 1 + 2; 3 + 4)
L-GlutamilL-fenilalanina (subgrupos 5 + 6; 7 + 8)
Para ello se descartarn los siguientes orbitales moleculares y enlaces
covalentes (incluyendo uno de los enlaces peptdicos):
en su defecto).
2 orbital de oxgeno (O; color rojo): 1 divalente esfrico; y 1 avalente plano
perforado para doble enlace (o trivalente plano perforado, en su defecto).
9 enlaces covalentes (varios colores): 3 cortos verdes; 2 largos verdes; y 4
especiales de doble enlace parcial o, en su defecto, 4 largos blancos con
remaches incoloros (ver a continuacin) para doble enlace.
Y no ser necesario utilizar material extra. Por mayor simplicidad, se
construirn las molculas sin ionizar. En definitiva, se emplearn los siguientes
L-AlanilL-lisina (subgrupos 1 + 2; 3 + 4):
9 orbitales de carbono (C; color negro): 7 tetravalentes esfricos; 1
defecto); y 1 monovalente plano perforado para doble enlace (o trivalente plano
perforado, en su defecto).
3 orbitales de oxgeno (O; color rojo): 1 divalente esfrico; y 2 avalentes
defecto).
16
3 orbitales de nitrgeno (N; color azul): 2 trivalentes planos perforados; y 1

defecto)
4 especiales de doble enlace parcial O=C=N o, en su defecto, 4 largos blancos
con remaches incoloros (ver a continuacin) para doble enlace; y 2 largos
blancos con remaches incoloros (ver a continuacin) para doble enlace.
parcial, en cada doble enlace O=C=N, uno de los enlaces no lleva remache en
un extremo, por impedimentos estricos.
parcial, los dos dobles enlaces O=C=N construidos deben entenderse como
parciales, para no violar las leyes atmicas del C (cuatro valencias) y N (tres
valencias).
Nota: por razones de simplicidad pedaggica, los grupos amino y carboxilo
se representan sin ionizar (NH2 y COOH), aunque, como se ha indicado, a
pH fisiolgico de 7 lo estaran (NH3+ y COO), con el consiguiente doble
enlace parcial en el grupo carboxilo (como se coment en el caso de los cidos
grasos; Fig. 1).
L-GlutamilL-fenilalanina (subgrupos 5 + 6; 7 + 8):
ATENCIN: si no se dispusiera de suficientes dobles enlaces, construir en
su lugar la L-GlutamilL-alanina (indicada anteriormente) o la L-GlutamilLvalina (similar a la L-alanina, pero aadiendo los grupos CHCH3, como se
observa en la Fig. 3).
14 orbitales de carbono (C; color negro): 5 tetravalentes esfricos; 8
perforados, en su defecto); y 1 monovalente plano perforado para doble enlace
(o trivalente plano perforado, en su defecto).
defecto).
2 orbitales de nitrgeno (N; color azul): 1 trivalente plano perforado; y 1
defecto).
4 especiales de doble enlace parcial O=C=N o, en su defecto, 4 largos blancos
con remaches incoloros (ver a continuacin) para doble enlace; y 10 largos
blancos con remaches incoloros (ver a continuacin) para doble enlace.
17

parcial, en cada doble enlace O=C=N, uno de los enlaces no lleva remache en
un extremo, por impedimentos estricos.
parcial, los dos dobles enlaces O=C=N construidos deben entenderse como
parciales, para no violar las leyes atmicas del C (cuatro valencias) y N (tres
valencias).
Nota: por razones de simplicidad pedaggica, los grupos amino y carboxilo
se representan sin ionizar (NH2 y COOH), aunque, como se ha indicado, a
pH fisiolgico de 7 lo estaran (NH3+ y COO), con el consiguiente doble
enlace parcial en el grupo carboxilo (como se coment en el caso de los cidos
grasos; Fig. 1).
dipptido:
c.1) Comprobar que la formacin de cada enlace peptdico elimina una
molcula de agua (H2O), con su ngulo caracterstico de 1045 .
c.2) Comprobar que una vez formado el enlace peptdico, los aminocidos
participantes pierden su carcter de aminocido propiamente dicho, para
convertirse en restos o residuos de aminocidos que han perdido alguno de
sus grupos unidos al C: el carboxilo (primer aminocido), el amino (ltimo
aminocido), o ambos (aminocidos internos, a partir de tripptidos).
c.3) Comprobar que el enlace peptdico tiene una conformacin en zig-zag,
quedando un grupo amino (NH2) a la izquierda y un grupo carboxilo (COOH)
a la derecha. Se trata de la conformacin trans, en la que los C adyacentes
se disponen en lados opuestos del enlace peptdico, y por tanto alejndose
entre s). Estos grupos corresponden a los aminocidos que participaron en la
formacin del dipptido. Por el contrario, en la conformacin cis, los C
adyacentes se disponen en el mismo lado del enlace peptdico, y por tanto se
acercan entre s (todo ello podra causar impedimentos estricos, siendo por
ello menos estable esta conformacin) (Fig. 4).
c.4) Comprobar que el enlace peptdico es plano y rgido (como se ha
comprobado anteriormente), pero que los residuos de aminocidos pueden
girar libremente a travs de la bisagra molecular que representan los enlaces
Phi o Fi () y Psi o Si (), que unen los planos peptdicos a cada uno de
los dos C (Fig. 4). No obstante, aunque existen virtualmente infinitas
conformaciones tericas posibles, las cadenas laterales de los residuos de
aminocidos que forman los pptidos realmente tendrn slo aqulla que
presente menos impedimentos estricos y menor energa libre, como se
comenta a continuacin.
c.5) Comprobar que las cadenas laterales de los aminocidos pueden ser
ms o menos voluminosas y precisamente por ello se disponen
verticalmente al eje en zig-zag del pptido y adems lo cual es
importante en sentidos opuestos (hacia abajo y hacia arriba) en la
18
conformacin trans (en la cis se colocaran todos hacia el mismo lado; Fig. 4).
Por ello, la conformacin trans es generalmente la favorecida, ya que, en
primer lugar, evita los posibles impedimentos estricos (las cadenas laterales
pueden ser bastante voluminosas); y en segundo lugar, aleja el mximo posible
los grupos carboxilo (COOH), que se repeleran por sus cargas negativas a
pH fisiolgico de 7 (COO). Dichos grupos carboxilo corresponden a los
unidos al C, pero tambin a las cadenas laterales de los aminocidos cidos
(p.ej., Glu). De esta forma tambin se alejan el mximo posible los grupos
amino (NH2) de las cadenas laterales de los aminocidos bsicos o alcalinos
(p.ej., Lys), que tambin se repeleran por sus cargas positivas a pH fisiolgico
de 7 (NH3+).
c.6) Comprobar que el carcter cido o bsico (alcalino) de una protena no
depender por tanto de los grupos amino y carboxilo unidos al C que poseen
todos los aminocidos (ya que se pierden para formar el enlace peptdico), sino
que viene determinado por la presencia de dichos grupos en las cadenas
laterales de los aminocidos (esto es, de los residuos o restos de aminocidos,
una vez que forman parte del pptido).
Nota: las protenas pueden ser anfipticas, ya que pueden tener una parte
de la molcula polar (cadenas laterales polares) y otra apolar (cadenas
laterales apolares). Un ejemplo tpico de protenas anfipticas son las casenas
de la leche; particularmente la casena kappa (), que mantiene la emulsin de
la leche gracias a su carcter polar y apolar al mismo tiempo. Sin embargo, al
digerir dicha casena mediante el cuajo (renina o quimosina) de un rumiante,
se rompe (hidroliza) por la mitad la casena , liberando la zona hidroflica de la
hidrofbica. De este modo, la casena ya no puede funcionar como agente
anfiptico emulsivo. Ello hace que las micelas de casena precipiten, formando
la cuajada (inicio de la fabricacin del queso).
Nota: los nicos grupos amino y carboxilo unidos al C que no se pierden al
formarse el pptido o protena son los correspondientes al primer (NH2) y
ltimo (COOH) residuos de la cadena. Pero son slo dos y adems se
anularan elctricamente desde el punto de vista de sus cargas (carga neta = 0)
por su carcter antagnico.
c.7) Recordar que la estructura primaria (lineal) de un pptido no suele
corresponder con la que ste adopta en la naturaleza (a menos que est
desnaturalizado). As, las cadenas polipeptdicas suelen adoptar diferentes
conformaciones (p.ej., hlice u hoja plegada) en la llamada estructura
secundaria de las protenas. Adems, stas suelen plegarse an ms para
formar pelotitas (con los residuos hidroflicos hacia fuera y los hidrofbicos
escondidos hacia dentro) que forman la llamada estructura terciaria.
Finalmente, varias protenas (pelotitas) pueden asociarse (interaccionando
fundamentalmente mediante sus cargas elctricas superficiales) para formar
agrupaciones polipeptdicas que constituyen la llamada estructura cuaternaria
(dmeros, tetrmeros, etc).
4. GLCIDOS: MONOSACRIDOS Y DISACRIDOS
19
Los glcidos son unas molculas muy verstiles. Aparte de su funcin

estructural (membranas y paredes celulares) y reguladora (hormonas), tienen
una gran importancia en el metabolismo intermediario y como reserva
energtica. Estas biomolculas pueden constar de una o varias unidades de
monosacrido. La Fig. 5 muestra varias conformaciones moleculares del
monosacrido por excelencia: la glucosa. La Fig. 6 representa las
conformaciones de los disacridos maltosa y celobiosa.
D-Glucosa
(frmulas, proyecciones y conformaciones)
O
1' C
CHO
OH
OH
OH
OH
HO
OH
HO
2'
H
HO
HO
3'
OH
4'
OH
C 6H12O 6
CH2OH
Frmula emprica
HO
5'
6' CH2OH
Proyeccin de Fisher
CH2OH
Frmula completa
(ismero L)
Frmula completa
(ismero D)
Conformaciones (proyecciones de Haworth)
H2
C
6'
HO
H2
C
5'
HO
4'
HO
3'
1'
2'
D
OH
5'
HO
3'
HO
OH
H 2C
2'
OH
-D-Glucofuranosa
H
6'
HO
D OH
1'
HO
OH
-D-Glucopiranosa
2'
Conformacin en "bote,
barco o baera"
20
2'
2'
O
Conformacin en "silla"
OH
1'
1'
OH
-D-Glucopiranosa
2'
D
H
OH
4' H2C
-D-Glucofuranosa
H
HO
OH
OH
HO
HO
1'
O
1'
Conformacin en "sobre abierto"
Figura 5. Glucosa. Se muestran diferentes frmulas, proyecciones y conformaciones.
a) Construccin de la maqueta molecular de un monosacrido:

Construir el azcar monosacrido -D-glucopiranosa en su conformacin
de silla (proyeccin de Haworth). Este azcar responde a la frmula emprica
C6O6H12. Su nombre comn es glucosa (Fig. 5). Para ello se emplearn los
siguientes orbitales moleculares y enlaces covalentes:
24 enlaces covalentes (varios colores): 12 cortos verdes; y 12 largos
verdes.
Realizar las siguientes observaciones sobre la maqueta molecular de la
glucosa:
a.1) Comprobar que el nombre de hidratos de carbono deriva de que en su
frmula emprica, el H y el O se encuentran en la misma proporcin que el
agua (H2O). As, la glucosa es C6H12O6. No obstante, como se ha indicado,
esto no es siempre cierto para todos los glcidos. Por su parte, el nombre de
glcido significa dulce, lo cual tampoco es siempre cierto.
a.2) Apreciar que los azcares presentan un grupo carbonilo (aldehdo
COH; o cetona C=0; no representado) y una cadena lateral carbonada de
longitud variable, con grupos hidroxilo o alcohol (OH). As pues, los azcares
son polialcoholes con un grupo carbonilo (Figs. 5 y 6). Todos estos grupos
confieren a los glcidos un marcado carcter polar (hidroflico).
a.3) Comprobar que la glucosa lineal es un polialcohol (6 hidroxilos) con un
grupo aldehdo y seis tomos de C (Fig. 5).
a.4) Comprobar que los azcares lineales presentan isomera ptica D y L,
segn la disposicin a la derecha (D) o izquierda (L) del grupo hidroxilo unido al
carbono quiral (C2) en una proyeccin de Fisher (Fig. 5). Los azcares
naturales suelen ser de la serie D.
a.5) Apreciar que los azcares generalmente se ciclan al reaccionar su
grupo carbonilo con un OH de la cadena lateral (Fig. 5). Ello destruye el grupo
carbonilo y uno de los hidroxilos. As, la glucosa puede adquirir conformaciones
de furanosa (anillo pentamrico) o piranosa (anillo hexamrico, que es ms
estable). La primera suele tomar la conformacin de sobre abierto, mientras
que la segunda puede presentar la conformacin de bote, barco o baera o
bien de silla (que es la ms estable) (Fig. 5).
a.6) Comprobar que al formarse el hemiacetal cclico (esto es, al ciclarse) se
produce un nuevo centro quiral en C1, generndose otros dos tipos de
ismeros pticos (denominados y ), segn la orientacin (abajo o arriba,
21
respectivamente) del grupo OH hemiacetlico del carbono anomrico (C1)

(Fig. 5).
a.7) Comprobar que el C es tetravalente, lo cual provoca la estructura en zigzag del anillo de la piranosa y la disposicin de los H y OH en el eje vertical
axial (hacia arriba o hacia abajo; perpendiculares al plano del anillo) o en el eje
ecuatorial (hacia fuera; paralelos al plano del anillo) (Fig. 5). Apreciar cmo la
mayora de los grupos voluminosos (CH2OH y OH) se disponen hacia fuera
(disposicin ecuatorial) para tener menos problemas estricos. Por su parte, el
O es divalente, lo cual le confiere muchas menos posibilidades
conformacionales.
a.8) Comprobar que la estructura del anillo piransico es rgida y que slo
pueden girar los grupos OH o CH2-OH unidos al mismo.
a.9) Comprobar que, a pesar de lo anterior, el anillo piransico puede bailar
a modo de break dance, adoptando conformaciones de silla (la ms estable,
como se ha comentado) o barco (tambin llamada bote o baera), que son
menos estables. Apreciar cmo al pasar de las conformaciones silla a barco y
viceversa (alterando la posicin del C1), se mueven los ligandos OH y H
asociados a los carbonos del anillo. Asimismo, comprobar cmo la
conformacin de barco es menos estable porque es estricamente menos
favorable, al estar los tomos ms juntos.
b) Construccin de la maqueta molecular de un disacrido:
Aprovechando las maquetas del monosacrido glucosa previamente
formadas (Fig. 5), construir los siguientes disacridos (Fig. 6), asocindose con
el subgrupo correspondiente:
Maltosa, que es la O--D-Glucopiranosil-(1 > 4)--D-glucopiranosa
(subgrupos 1 + 2; 3 + 4)
Celobiosa, que es la O--D-Glucopiranosil-(1 > 4)--D-glucopiranosa
(subgrupos 5 + 6; 7 + 8)
covalentes:
1 orbital de oxgeno (O; color rojo): divalente esfrico.
2 enlaces covalentes: 2 cortos verdes.
Y no ser necesario utilizar material extra. En definitiva, se emplearn los
46 enlaces covalentes: 22 cortos verdes; y 24 largos verdes.
22
Realizar las siguientes observaciones sobre la maqueta molecular de los

disacridos maltosa y celobiosa (segn corresponda):
Maltosa y Celobiosa
(enlaces covalentes y puentes de hidrgeno)
Componente del glucgeno y del almidn

(estructura helicoidal: reserva energtica)
H OH
H2C
HO
HO
H
2'
1'
H OH
HO
Puente
de H
4'
H2C
HO
H
O
3'
Extremo
reductor
1'
OH
HO
O--D-Glucopiranosil-(1'>4')--D-glucopiranosa
Componente de la celulosa
(estructura lineal: armazn protector de paredes celulares)
H
OH
H2C
Puente
de H
H
H
2'
OH
1'
OH
HO
HO
HO
3'
1'
4'
H
HO
H
Puente
de H H
6'
O
Extremo
reductor
OH
O--D-Glucopiranosil-(1'>4')--D-glucopiranosa
Figura 6. Maltosa y celobiosa. Se muestran la estructura de estos dos disacridos.
23
b.1) Comprobar que la formacin de cada enlace glucosdico ( o ) elimina

una molcula de agua (H2O), con su ngulo caracterstico de 1045 .
b.2) Comprobar que una vez formado el enlace glucosdico ( o ), la
primera glucosa pierde su grupo OH hemiacetlico (en C1), aunque la
segunda glucosa lo conserva (Fig. 6) tanto en el caso de la maltosa como de la
celobiosa.
Nota: los azcares que poseen tomos de carbono anomricos que no han
formado enlaces glicosdicos se denominan azcares reductores. Ello se debe
a la facilidad con la que el grupo aldehdo reduce agentes oxidantes suaves
(como el reactivo de Tollens). Esta propiedad es empleada para fabricar
espejos, al depositarse plata metlica (Ag) en el recipiente de reaccin que
contiene una solucin de Ag+ en amonio y un azcar reductor. Tanto la maltosa
como la celobiosa son azcares reductores, ya que conservan un grupo OH
hemiacetlico (en C1; el correspondiente al ltimo residuo de la cadena). Por
el contrario, el azcar de mesa o sacarosa [O--D-Glucopiranosil-(1 > 2)--Dfructofuransido], gasta (usa) ambos carbonos anomricos en su enlace
glicosdico, perdiendo su carcter reductor (como indica el prefijo ido).
b.3) Comprobar que el enlace -glucosdico de la maltosa provoca un giro
en la direccin de una glucosa respecto a la siguiente (Fig. 6). Gracias a ello,
las glucosas (-D-Glucopiranosas) unidas por este tipo de enlaces glucosdicos
(1-4) forman estructuras helicoidales (tpicas de los polisacridos de reserva).
Ello permite empaquetar gran nmero de residuos de glucosa en poco espacio.
As sucede en el caso del glucgeno y el almidn, que son por ello las reservas
tpicas de glucosa en animales y vegetales, respectivamente. Comprobar que si
se girase la segunda glucosa 180 respecto a la primera, las dos glucosas
estaran en el mismo plano (esto es, no habra giro de una respecto a otra).
Adems, podra mantenerse tambin un puente de hidrgeno (ver ms
adelante). Pero esta conformacin generara fibras (como en el caso de la
celulosa, que se comenta a continuacin) en vez de hlices, lo cual no interesa
para empaquetar en poco espacio un polisacrido de reserva.
b.4) Comprobar que, por el contrario, el enlace -glucosdico de la celobiosa
no provoca un giro en la direccin de una glucosa respecto a la siguiente (Fig.
6). Gracias a ello, las glucosas (-D-Glucopiranosas) unidas por este tipo de
enlaces glucosdicos (1-4) forman estructuras lineales. Ello permite construir
fibras con gran nmero de residuos de glucosa. As sucede en el caso de la
celulosa, que es por ello un elemento estructural fundamental en la pared
celular vegetal (y en el manto externo rgido de los animales marinos llamados
tunicados, que son urocordados). Comprobar que si se girase la segunda
glucosa 180 respecto a la primera, las dos glucosas no estaran en el mismo
plano, sino que formaran un ngulo de 90 . Adems, podran mantenerse
tambin los dos puentes de hidrgeno (ver ms adelante). Pero esta
conformacin generara hlices muy apretadas (todava ms que en el caso del
glucgeno y almidn, que se coment anteriormente) en vez de fibras, lo cual
no interesa para construir un polisacrido estructural que vista a la clula con
una ropa, tejido, tela o coraza hecha de fibras. Adems, hay un problema an
mayor: la tremenda barrera estrica que ello representara (los orbitales
atmicos chocaran literalmente unos con otros), impidiendo la formacin de tal
polmero de glucosas.
24
b.5) Comprobar que el enlace glucosdico tiene bastante libertad de giro al

bascular hacia delante y hacia atrs (plano de la proyeccin de Haworth en la
Fig. 6). Ello confiere una gran elasticidad a los polmeros basados en estas
unidades. Tambin permite que un residuo de glucosa gire respecto al
siguiente. No obstante, aunque existen virtualmente infinitas conformaciones
tericas posibles, los residuos de glucosa que forman los disacridos o
polisacridos realmente tendrn slo aqulla que presente menos
impedimentos estricos y menor energa libre.
b.6) Comprobar que, en el caso de la maltosa, puede establecerse un
puente o enlace de hidrgeno (Fig. 6):
Entre el OH (C2) de la primera glucosa (cuyo H podra actuar como
dipolo positivo) y el OH (C3) de la segunda glucosa (cuyo O podra actuar
como dipolo negativo).
Sin embargo, no se formara un puente de hidrgeno entre el oxgeno del
anillo hemiacetlico (O) de la primera glucosa y el hidrgeno del grupo
CH2OH (C6) de la segunda glucosa, porque estaran demasiado alejados para
este tipo de interaccin dbil.
Aunque los puentes de hidrgeno son muy dbiles, millones de ellos
consiguen contribuir significativamente al mantenimiento de las conformaciones
y estructuras moleculares, gracias a su efecto cooperativo. As, los puentes de
hidrgeno de la maltosa, as como los que pueden establecerse entre las
vueltas de hlice de polmeros de glucgeno o almidn, otorgan a estas
estructuras una gran capacidad de empaquetamiento. Adems, los enlaces
glucosdicos -(1-4) son muy susceptibles a la digestin enzimtica. De hecho,
virtualmente todos los seres vivos poseen amilasas capaces de hidrolizarlos.
En definitiva, el glucgeno y el almidn son almacenes de glucosa (energa y
esqueletos carbonados) fcilmente accesibles por la clula.
b.7) Comprobar que, en el caso de la celobiosa, puede establecerse dos
puentes o enlaces de hidrgeno (Fig. 6):
Entre el OH del C3 de la segunda glucosa (cuyo H podra actuar como
dipolo positivo) y el O hemiacetlico del anillo de la primera glucosa (que
podra actuar como dipolo negativo).
Entre el CH2 (C6) de la segunda glucosa (uno de cuyos H podra actuar
como dipolo positivo) y el OH (C2) de la primera glucosa (cuyo O podra
actuar como dipolo negativo).
Como se ha comentado, aunque los puentes de hidrgeno son muy dbiles,
millones de ellos consiguen contribuir significativamente al mantenimiento de
las conformaciones y estructuras moleculares, gracias a su efecto cooperativo.
De hecho, los dobles puentes de hidrgeno de la celobiosa, as como los que
puedan establecerse al asociarse paralelamente cadenas lineales de polmeros
de celulosa, otorgan a estas estructuras una gran resistencia y elasticidad.
Adems, los enlaces glucosdicos -(1-4) son muy resistentes a la digestin
enzimtica. De hecho, slo algunas bacterias y hongos poseen celulasas
25
capaces de hidrolizarlos. Algunos de estos organismos viven como simbiontes

en el tubo digestivo de animales herbvoros (como las termitas y rumiantes),
permitiendo que stos puedan alimentarse de celulosa. El hombre carece de
tales enzimas y microorganismos, por lo que evacuamos la celulosa sin digerir,
aunque sta tiene efectos positivos sobre la funcin intestinal (activacin del
movimiento peristltico del intestino, proteccin contra cncer de colon, etc).
Por ello la fibra debe formar parte de una alimentacin equilibrada y
saludable.
5. CIDOS
NUCLEICOS:
NUCLESIDOS,
NUCLETIDOS
Y
POLINUCLETIDOS (FOSFATOS, AZCARES Y BASES NITROGENADAS)
La informacin necesaria para la construccin de los seres vivos se
encuentra almacenada en los cidos nucleicos. Su nombre deriva de su
carcter cido y del hecho de que fueron descubiertos en el ncleo de las
clulas eucariontes.
Existen dos variedades qumicas de cidos nucleicos: el DNA (cido
desoxirribonucleico) y el RNA (cido ribonucleico). Generalmente, la
informacin gentica se almacena en forma de cromosomas de DNA y se
expresa en forma de mRNA (RNA mensajero).
La Fig. 7 muestra conformaciones moleculares de nuclesidos, nucletidos y
sus constituyentes (fosfatos, azcares y bases nitrogenadas), as como los
apareamientos de bases nitrogenadas (AT y GC) de los cidos nucleicos.
La Fig. 8 muestra un DNA modelo con dos pares de bases.
a) Construccin de la maqueta molecular del fosfato (cido fosfrico)
de un cido nucleico:
Construir el cido fosfrico (Fig. 7). Esta molcula responde a la frmula
emprica PO4H3. Forma parte del DNA y RNA en forma de grupo fosfato. Por
mayor simplicidad, se construir la molcula sin ionizar. Para ello se emplearn
los siguientes orbitales moleculares y enlaces covalentes:
4 orbitales de oxgeno (O; color rojo): 3 divalentes esfricos; y 1 avalente
1 orbital de fsforo (P; color violeta): trivalente esfrico para doble enlace
(o tetravalente esfrico, en su defecto).
8 enlaces covalentes (varios colores): 3 cortos verdes; 3 largos verdes; y 2
largos blancos con remaches incoloros (ver a continuacin) para doble enlace.
Nota: por razones de simplicidad pedaggica, los grupos hidroxilo se
representan sin ionizar (OH), aunque a pH fisiolgico de 7, uno o dos de ellos
lo estaran (O).
26

fosfrico:
Nuclesidos y Nucletidos
(fosfatos, azcares y bases nitrogenadas)
HO
HO
5'
CH2
OH
4'
OH
P
O
H
H
OH
CH2
1'
H
2'
D OH
3'
4'
4'
1'
H
D
2' OH
3'
OH
cido fosfrico
(grupo fosfato)
2'
D
OH
5'
CH2
1'
3'
-D-Ribofuranosa
HO
5'
CH2
OH
-D-Ribofuranosa
HO
OH
OH
OH
5'
-D-2-Desoxi-Ribofuranosa
4'
OH
1'
D
2'
3'
H
"desoxi" OH
-D-2-Desoxi-Ribofuranosa
O
NH2
C
HC
C5
C4
N
H
1
2 HC
CH
N
H
Adenina (A;
6-aminopurina)
P
O
O
5'
HC 6 1
NH2
3'
OH
O
C
C
HC
O
D
2'
1'
H
N
H
N
H
HC
C
CH
N
H
-D-2-Desoxi-Ribonucletido
Puentes
de H
CH
4
1
HN 3
NH
CH
O
Par A=T
N
H
H2N
Puentes
de H
HC
-D-2-Desoxi-Ribonuclesido
NH2
HC
NH
Uracilo (U;
Timina (T; 2-oxopirimidina)
5-metilo-2,4-diCitosina (C; oxopirimidina)
CH3
2-oxo-4-aminopirimidina)
NH
HC
2C
N
H
HC
H3C
N
NH2
HC 5 4
NH
Enlace
glicosdico
CH2
Enlace
fosfo-ster
Guanina (G;
2-amino-6-oxopurina)
Base
nitrogenada
(Guanina;
conformacin
"anti")
HO
HO
Mono, di o
trifosfato
(cido
fosfrico)
Azcar
(-D-2-DesoxiRibofuranosa)
NH2
H
C
C
CH
N3
1NH
2
C
2 Puentes
de H
NH
NH2
Par GC
Figura 7. Nuclesidos y nucletidos. Se muestran los componentes y la estructura de los

mismos, adems del apareamiento especficos entre bases nitrogenadas.
27
a.1) Comprobar que, a diferencia de las biomolculas anteriormente

estudiadas (lpidos, prtidos y glcidos), los cidos nucleicos presentan
siempre un tomo adicional: el fsforo (P) del grupo fosfato (procedente del
cido fosfrico) (Figs. 7 y 8).
a.2) Comprobar la disposicin tetradrica de los ligandos del fsforo en el
cido fosfrico (Fig. 7).
a.3) Apreciar que, como se ha indicado, el cido fosfrico (PO4H3) suele
encontrarse ionizado a pH fisiolgico de 7 (H2PO4 y HPO42). El residuo fosfato
de los cidos nucleicos (PO4) hace que estas biomolculas estn erizadas de
cargas negativas a pH fisiolgico (Fig. 8). Por ello, los cidos nucleicos migran
hacia el nodo (polo positivo) en un campo elctrico. Ello permite la separacin
electrofortica de cidos nucleicos por tamaos.
b) Construccin de la maqueta molecular del azcar de un cido
nucleico:
Construir el azcar monosacrido -D-ribofuranosa en su conformacin de
pentgono (proyeccin de Haworth). Este azcar responde a la frmula
emprica C5O5H10. Su nombre comn es ribosa (Fig. 7) y forma parte del RNA.
Para ello se emplearn los siguientes orbitales moleculares y enlaces
covalentes:
Convertirlo en el azcar monosacrido -D-2-desoxi-ribofuranosa en su
conformacin de pentgono (proyeccin de Haworth). Este azcar responde a
la frmula emprica C5O4H10. Su nombre comn es desoxi-ribosa (Fig. 7) y
forma parte del DNA.
covalentes:
1 enlace covalente: largo verde.
Y no ser necesario utilizar material extra. En definitiva, se emplearn los
28

ribosa y desoxirribosa:
DNA
(cadenas polinucleotdicas y apareamiento de bases nitrogenadas)
P
P
A
5'
5'
pAC
pApC
AC
5'AC3'
Representaciones abreviadas de ssDNA o dsDNA
HO
O
N
O
3'
2'
1'
NH2
HC
HO
P
O
Enlace
fosfodister
O
HC
5'
CH2
O
H
3'
2'
HO
3'OH
1'
3'
5'
HN 1
C
O
dsDNA
H2C
N
C
3N
H2N
5'
CH
2'
1'
3'OH
OH
3' P
Representacin esquemtica
de ssDNA y dsDNA
CH
CH
HN 3
1N
OH
C
HO
5'
CH2
H
3'
CH3
HC
3'
ssDNA
NH2
HO
HO
Surco mayor
5'P
9
C
Enlace
P
fosfodister
1'
H
OH
O
H
2'
3'
O
5'
H2C
P
O
OH
OH
5'P
Surco menor
Figura 8. DNA. Se muestran la estructura del DNA de cadena sencilla (ssDNA) y doble
(dsDNA), con un detalle de las cadenas antiparalelas, el surco mayor y menor.
b.1) Comprobar que el anillo furansico es casi plano y bastante rgido,

aunque permite un cierto grado de alabeo (torcedura o inclinacin). La
conformacin en sobre abierto con el C2 hacia arriba del plano (Figs. 5 y 7)
es la ms frecuente en el DNA y RNA, por ser la ms estable, ya que aleja los
grupos OH (C1 y C3) entre s y del voluminoso grupo CH2OH (C6).
b.2) Comprobar que el ismero ptico llamado -D-ribofuranosa se
generara a partir de la -D-ribofuranosa, simplemente permutando los ligandos
OH hemiacetlico y H del C1 (Fig. 7). Igualmente, el ismero ptico llamado
-D-2-desoxi-ribofuranosa se generara a partir de la -D-2-desoxi-ribofuranosa
(Fig. 7).
b.3) Comprobar asimismo que los ismeros pticos llamados -Lribofuranosa y -L-ribofuranosa se generaran a partir de las correspondientes
formas D, simplemente permutando los ligandos OH y H del C2 (Fig. 7).
Igualmente, los ismeros pticos llamados -L-2-desoxi-ribofuranosa y -L-2desoxi-ribofuranosa se generaran a partir de las correspondientes formas D
(Fig. 7). Como se ha indicado anteriormente, la mayora de los azcares
naturales son de la serie D.
b.4) Comprobar que mientras la ribosa (azcar presente en el RNA) tiene un
OH en el C2, la 2-desoxi-ribosa (azcar presente en el DNA) carece de dicho
grupo hidroxilo (Fig. 7). Ello hace que mientras en el RNA la ribosa pueda
29
formar enlaces con los OH de los C1, C2, C3 y C5, en el caso del DNA, esto
slo es posible con los OH de los C1, C3 y C5.
b.5) Identificar el C1, por donde la ribosa o la desoxirribosa se unirn a la
base nitrogenada (Fig. 7), para formar el nuclesido y nucletido
correspondientes (como se ver ms adelante).
c) Construccin de la maqueta molecular de la base nitrogenada de un
cido nucleico:
Construir las bases nitrogenadas siguientes (Fig. 7):
Adenina (A; subgrupos 1 + 2)
Citosina (C; subgrupos 3 + 4)
Guanina (G; subgrupos 5 + 6)
Timina (T; subgrupos 7 + 8)
Para ello se emplearn los siguientes orbitales moleculares y enlaces
covalentes (entre dos subgrupos):
Adenina (A; subgrupos 1 + 2):
monovalentes planos perforados para doble enlace (o trivalentes planos
enlace.
Citosina (C; subgrupos 3 + 4):
en su defecto).
enlace.
30
Guanina (G; subgrupos 5 + 6):

enlace.
Timina (T; subgrupos 7 + 8):
5 orbitales de carbono (C; color negro): 1 tetravalente esfrico; y 4
2 orbitales de oxgeno (O; color rojo): avalentes planos perforados para
enlace.
base nitrogenada:
c.1) Comprobar que las bases nitrogenadas son planas y bastante rgidas,
con poca libertad de giro. Su estructura plana es muy importante para
colocarse en el centro de la doble hlice del DNA.
c.2) Comprobar que todas las bases nitrogenadas constan de tomos de C,
N e H. Todas excepto la adenina tienen tambin uno o dos tomos de O
(Fig. 7).
c.3) Comprobar que todas las bases nitrogenadas llevan dobles enlaces
resonantes en sus anillos aromticos (Fig. 7). En realidad, los dobles enlaces (y
por tanto los electrones que se comparten en los mismos) estaran
deslocalizados entre las diferentes posiciones de los anillos.
31
c.4) Comprobar que las bases pricas (adenina y guanina) son mayores que
las pirimidnicas (citosina, timina y uracilo). Las primeras constan de dos anillos
aromticos; las segundas de slo uno (Fig. 7). Esto es muy importante para
que al emparejarse en el DNA de doble cadena (A con T; y C con G) o el RNA
de doble cadena (A con U; y C con G) ocupen el mismo espacio (como se ver
ms adelante).
Nota: la timina (T) del DNA es sustituida por uracilo (U) en el RNA.
c.5) Identificar el N9 de las purinas (adenina y guanina) y el N1 de las
pirimidinas (citosina, timina y uracilo), por donde se unirn al azcar para
formar el nuclesido y nucletido correspondientes (Fig. 7), como se ver a
continuacin.
d) Construccin de la maqueta molecular del nuclesido y del
nucletido de un cido nucleico:
Aprovechando las maquetas previamente formadas del cido fosfrico,
azcar (desoxirribosa en forma de -D-2-desoxi-ribofuranosa) y base
nitrogenada (A, C, G o T), construir primero el nuclesido y luego el
nucletido correspondiente (Fig. 7):
Desoxi-Adenosina (dA) y Desoxi-Adenosina monofosfato (dAMP)
(subgrupos 1 + 2)
Desoxi-Citidina (dC) y Desoxi-Citidina monofosfato (dCMP) (subgrupos 3 +
4)
Desoxi-Guanosina (dG) y Desoxi-Guanosina monofosfato (dGMP)
(subgrupos 5 + 6)
Desoxi-Timidina (dT) y Desoxi-Timidina monofosfato (dTMP) (subgrupos 7
+ 8)
covalentes (adems de un fosfato y una desoxirribosa)
para formar el nuclesido correspondiente (dA, dC, dG o dT); y
exactamente los mismos (adems de un fosfato y una desoxirribosa)
para formar el nucletido correspondiente (dAMP, dCMP, dGMP o dTMP).
orbitales moleculares y enlaces covalentes.
32
Desoxi-Adenosina (dA) y Desoxi-Adenosina monofosfato (dAMP)

(subgrupos 1 + 2):
6 orbitales de oxgeno (O; color rojo): 5 divalentes esfricos; y 1 avalente
enlace.
Nota: como se ha indicado, por razones de simplicidad pedaggica, los
grupos hidroxilo del fosfato se representan sin ionizar (OH), aunque a pH
fisiolgico de 7, uno o dos de ellos lo estaran (O).
Desoxi-Citidina
(subgrupos 3 + 4):
(dC)
Desoxi-Citidina
monofosfato
(dCMP)

defecto).
en su defecto).
enlace.
33
Desoxi-Guanosina (dG) y Desoxi-Guanosina monofosfato (dGMP)

(subgrupos 5 + 6):
defecto).
enlace.
Desoxi-Timidina
(subgrupos 7 + 8):
(dT)
Desoxi-Timidina
monofosfato
(dTMP)

defecto).
enlace.
34

nucletido correspondiente (dAMP, dTMP, dGMP o dCMP):
d.1) Comprobar que el desoxi-nuclesido se forma uniendo el grupo
hidroxilo (OH) del C1 del azcar desoxi-ribosa con el N9 (purinas A o G) o
con el N1 (pirimidinas C o T) (Fig. 7). Al formarse este enlace -N-glicosdico
(tambin llamado glucosdico), se libera una molcula de agua (H2O), con su
ngulo caracterstico de 1045 . Las glicosilasas (o glucosilasas) son enzimas
que protegen a los seres vivos de procesos mutagnicos y cancergenos, al
eliminar las bases nitrogenadas daadas o mutadas (el sitio absico creado es
luego reconocido y reparado por otras enzimas).
d.2) Comprobar que el plano de la base nitrogenada se dispone
perpendicularmente al del anillo del azcar desoxi-ribosa, y que puede girar
respecto a l. De hecho, puede adoptar dos conformaciones principales: syn
(del griego, con) y anti (del griego, contra). La primera dispone los grupos
voluminosos de la base nitrogenada hacia el azcar; la segunda, los aleja
(Figs. 7 y 8). Salvo en casos excepcionales (DNA Z), los nucletidos del DNA
se encuentran en conformacin anti, que es la ms favorecida estricamente
(es la que presenta menor energa libre, siendo por ello ms estable).
d.3) Comprobar que el desoxi-nucletido se forma uniendo el grupo hidroxilo
(OH) del C5 del azcar desoxi-ribosa de un nuclesido con uno de los grupos
hidroxilo (OH) del cido fosfrico. Al formarse este enlace fosfo-ster, se
libera una molcula de agua (H2O), con su ngulo caracterstico de 1045 .
e) Construccin de la maqueta molecular de un dinucletido de un
cido nucleico:
Los cidos nucleicos son polinucletidos, formados por la polimerizacin de
unidades de mononucletidos. Aprovechando las maquetas del
mononucletido previamente formadas (Fig. 7), construir los siguientes
dinucletidos, asocindose dos subgrupos apropiados (Fig. 8):
Desoxi-Adenosina monofosfatoDesoxi-Citidina monofosfato (dAMP
dCMP; subgrupos 1 + 2 + 3 + 4).
Desoxi-Guanosina monofosfatoDesoxi-Timidina monofosfato (dGMP
dTMP; subgrupos 5 + 6 + 7 + 8).
Nota: la frmula abreviada del primer dinucletido se muestra en la Fig. 8.
Sera cualquiera de las siguientes (Fig. 8), respectivamente, para ambos
dmeros:
AC; 5AC3; pAC; o pApC
GT; 5GT3; pGT; o pGpT
covalentes:
35

Desoxi-Adenosina monofosfatoDesoxi-Citidina monofosfato (dAMP
dCMP; subgrupos 1 + 2 + 3 + 4):
12 orbitales de oxgeno (O; color rojo): 9 divalentes esfricos; y 3
avalentes planos perforados para doble enlace (o trivalentes planos perforados,
en su defecto).
2 orbitales de fsforo (P; color violeta): trivalentes esfricos para doble
enlace (o tetravalentes esfricos, en su defecto).
enlace.
Desoxi-Guanosina
monofosfatoDesoxi-Timidina
(dGMPdTMP; subgrupos 5 + 6 + 7 + 8):
monofosfato

en su defecto).
enlace.
36
Realizar las siguientes observaciones sobre la maqueta molecular del di
nucletido correspondiente (dAMPdCMP o dGMPdTMP):
e.1) Comprobar que el di-desoxi-nucletido (Fig. 8) se forma uniendo el
grupo hidroxilo (OH) del C3 del azcar desoxi-ribosa de un nucletido
(extremo 3 de la cadena en crecimiento) con uno de los hidroxilos (OH) del
grupo fosfato (residuo de cido fosfrico) de otro nucletido (extremo 5). Por
tanto, la cadena polinucleotdica crece en sentido 5 > 3. Al formarse este
enlace fosfo-di-ster, se libera una molcula de agua (H2O), con su ngulo
caracterstico de 1045 . Las enzimas de reparacin por excisin protegen a
los seres vivos de procesos mutagnicos y cancergenos, al hidrolizar (romper)
enlaces fosfo-dister y as eliminar las bases nitrogenadas daadas o mutadas
(la mella creada es luego reconocida y reparada por otras enzimas).
e.2) Comprobar que en la cadena de polinucletidos, las bases nitrogenadas
planas estn apiladas una encima de otra y los grupos fosfatos presentan un
grupo POOH, que a pH fisiolgico de 7 se encuentra ionizado (Fig. 8).
e.3) Comprobar que el grupo fosfato proporciona una gran libertad de giro a
un nucletido respecto al precedente y al siguiente. Sin embargo, el
apilamiento de los nucletidos en el DNA o RNA de cadena sencilla y sobre
todo en estructuras de doble cadena, reduce significativamente esta
movilidad, como se ver ms adelante.
f) Construccin de la maqueta molecular del dsDNA:
Las cadenas polinucleotdicas de DNA o RNA pueden asociarse para formar
estructuras de doble cadena (como la tpica doble hlice de Watson y Crick). El
DNA cromosmico o plasmdico se encuentra generalmente en forma de
dsDNA (doble cadena) y no de ssDNA (cadena simple). La estructura de doble
hlice se mantiene gracias a gran nmero de puentes de hidrgeno que se
establecen entre las bases nitrogenadas (Fig. 8). Estos puentes de hidrgeno
son especficos: dos entre AT; y tres entre GC.
Aprovechando las maquetas de los dinucletidos previamente formadas, los
ocho subgrupos se asociarn para construir una molcula de DNA modelo
formada por cuatro nucletidos, unidos por cinco (3 + 2) puentes de hidrgeno
(Fig. 8):
Desoxi-Adenosina monofosfatoDesoxi-Citidina monofosfato unida por
puentes de hidrgeno a Desoxi-Guanosina monofosfatoDesoxi-Timidina
monofosfato: dAMPdCMP dGMPdTMP. La frmula abreviada sera
cualquiera de las siguientes (Fig. 8): AC; 5AC3; pAC; o pApC.
37

covalentes:
3 orbitales de oxgeno (O; color rojo): avalentes planos perforados para
doble enlace (no se descartarn si son trivalentes planos perforados).
1 orbital de nitrgeno (N; color azul): monovalente plano perforado para
doble enlace (no se descartar si es trivalente plano perforado).
Y se utilizar el siguiente material extra:
3 orbitales de oxgeno (O; color rojo): monovalentes planos perforados
para doble enlace y puente de hidrgeno (no se usarn si previamente se
emplearon trivalentes planos perforados).
enlace y puente de hidrgeno (no se usar si previamente se emple trivalente
plano perforado).
5 orbitales de hidrgeno (H; color blanco): divalentes esfricos.
5 enlaces de hidrgeno: largos blancos especiales de puente de hidrgeno
(o largos blancos de doble enlace sin remaches, en su defecto).
Por mayor simplicidad, se construirn las molculas sin ionizar. En definitiva,
se emplearn los siguientes orbitales moleculares y enlaces covalentes (y de
hidrgeno):
en su defecto).
15 orbitales de nitrgeno (N; color azul): 9 trivalentes planos perforados; y
6 monovalentes planos perforados para doble enlace (o trivalentes planos
53 orbitales de hidrgeno (H; color blanco): 48 monovalentes esfricos; y 5
divalentes esfricos.
verdes; y 36 largos blancos con remaches incoloros (ver a continuacin) para
doble enlace.
5 enlaces de hidrgeno: largos blancos especiales de puente de hidrgeno
(o largos blancos de doble enlace sin remaches, en su defecto).
38
Realizar las siguientes observaciones sobre la maqueta molecular del DNA

modelo de doble cadena (dAMPdCMP dGMPdTMP o dGMPdTMP
dAMPdCMP):
f.1) Comprobar que las bases nitrogenadas se apilan en el interior de la
doble hlice tipo Watson y Crick (interaccionando por fuerzas hidrofbicas y de
Van der Waals) huyendo del medio acuoso circundante. Por su parte, el
esqueleto de azcar-fosfato, interacciona con el dicho medio acuoso, ya que
los cidos nucleicos estn literalmente erizados de cargas negativas. Por
tanto, en el DNA o RNA de doble cadena, el interior es hidrofbico (bases
nitrogenadas), mientras que el exterior es hidroflico (azcar) y cido (fosfatos).
Todo ello contribuye a mantener la estructura del DNA y RNA.
f.2) Comprobar que siempre aparean por puentes de hidrgeno una base
prica (A o G) con una pirimidnica (T o C) porque dos pricas seran
demasiado grandes y dos pirimidnicas seran demasiado pequeas para el
dimetro (~20 ) de la doble cadena tipo Watson y Crick (Fig. 8). Superponer
los pares AT con los GC y comprobar que tienen dimensiones similares en
cualquier sentido (orientacin). Adems, los enlaces que unen la base
nitrogenada al azcar (enlaces glicosdicos) forman casi el mismo ngulo en
cualquiera de los sentidos (orientaciones), por los que los pares de bases AT,
TA, GC y CG son totalmente superponibles e intercambiables, y caben bien en
el grosor del dsDNA. Esto es esencial para mantener el grosor de la doble
hlice Watson y Crick, independientemente del orden o secuencia particular de
las bases nitrogenadas (en el que, como es sabido, radica el cdigo gentico).
f.3) Comprobar que los puentes de hidrgeno son especficos. As, A slo se
puede aparear con T (y no con C; porque se enfrentaran los grupos tipo dipolo
positivo o donadores NH2 entre s; as como los grupos tipo dipolo negativo o
receptores NH entre s). Por su parte, G slo se puede aparear con C (y no
con T; porque se enfrentaran los grupos tipo dipolo positivo o donadores NH
entre s; as como los grupos tipo dipolo negativo o receptores =O entre s)
(Figs. 7 y 8).
f.4) Comprobar que AT se unen por dos puentes de hidrgeno, mientras
que GC lo hacen por tres (Fig. 8). Ello hace que los apareamientos GC sean
ms fuertes que los AT (por ello el DNA rico en GC es ms difcil de
desnaturalizar).
f.5) Identificar los grupos formadores de puentes de hidrgeno en las bases
nitrogenadas. Comprobar que cada enlace de hidrgeno precisa de un grupo
tipo dipolo positivo o donador (NH2 o NH) y un grupo tipo dipolo negativo o
receptor (=O o N). Comprobar que, en la conformacin anti del enlace
glucosdico (que es la ms estable), el borde de la base nitrogenada por el que
se forman los puentes de hidrgeno se aleja del anillo furansico (Fig. 8). Por
el contrario, en la conformacin syn (que es menos estable), dicho borde se
orientara hacia dicho anillo furansico
f.6) Comprobar que el enlace glicosdico permite un cierto grado de alabeo
(torcedura o inclinacin). Sin embargo, el apilamiento de las bases
nitrogenadas de los nucletidos en el DNA o RNA de cadena sencilla y sobre
39
todo en estructuras de doble cadena, reduce significativamente esta

movilidad.
f.7) Comprobar que los residuos de nucletidos giran respecto al siguiente y
precedente 36 (Fig. 8). Ello hace que la doble hlice tipo Watson y Crick
tenga 10 pares de bases por giro (34 x 10 = 34 ).
f.8) Comprobar que las cadenas que forman la doble hlice tipo Watson y
Crick tienen sentidos 5 > 3 opuestos (Fig. 8). Esto tiene importantes
implicaciones en la replicacin del dsDNA (DNA de doble cadena; es decir,
doble hlice tipo Watson y Crick). As, una de las cadenas del dsDNA se copia
de forma continua, mientras que la otra lo tiene que hacer de forma discontinua
(otras enzimas se encargan luego de soldar los trozos sintetizados, para
generar una cadena contigua).
f.9) Imaginar los cromosomas como polmeros de nucletidos
extremadamente largos. Para poder empaquetarlos en poco espacio y al
mismo tiempo para poder transcribir (leer) los genes rpidamente (as como
para replicar el material gentico rpidamente), el DNA se encuentra
generalmente superenrollado, como se ver en la Prctica 5 (Aislamiento y
visualizacin de cidos nucleicos o Aislamiento y caracterizacin
electrofortica de DNA plasmdico).
6. BIBLIOGRAFA COMENTADA
Ausubel FM, Brent R, Kingston RE, Moore DD, Seidman JG, Smith JA, Struhl K
(eds) (2005): Current Protocols in Molecular Biology. Vols 1 a 4. New York:
Greene & John Wiley (New York). Manual de protocolos. La nueva Biblia
del Bilogo Molecular actualizada trimestralmente. Clasificacin:
PROTOCOLOS.
+ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L (2002): Biochemistry, 5 ed. Freeman (New
York). Manual de bioqumica. Clasificacin: LIBRO DE TEXTO.
Brown TA (ed) (1998): Molecular Biology LabFax I. Recombinant DNA.
Academic Press (New York). Clasificacin: DATOS.
+ Davidson JN (1980): Bioqumica de los cidos Nucleicos de Davidson.
Revert (Barcelona). Edicin original de Chapman & Hall. Manual de
bioqumica. Clasificacin: LIBRO DE TEXTO.
+ Nelson DL, Cox MM (2004): Lehninger Principles of Biochemistry, 4 ed.
Freeman (New York). Manual de bioqumica. Clasificacin: LIBRO DE
TEXTO.
Sambrook J, Russell D (2001): Molecular Cloning. A Laboratory Manual, 3 ed,
Vols 13. CSH Laboratory (New York). Manual de protocolos. La Biblia
clsica del Bilogo Molecular. Clasificacin: PROTOCOLOS.
+ Sigma Chemical (1971): Molecular Model Kit. Orbit Set. Large Set. No. M4518. St. Louis, MO, USA. Orbit Molecular Building System. For Lattices,
Proteins, Nucleic Acids, Organic and Inorganic Molecules. Designed and
manufactured for Sigma by Cochranes of Oxford, Fairspear House, Leafield,
Oxford, UK. Archivador con cuatro cajas (kits) de plstico: Assortment box.
Rack, black. Ref.: 02941-146-00; 1035372. Made by Curver in UK.
Clasificacin: KIT ORBITALES MOLECULARES.
40
+ Rawn JD (1989): Bioqumica. McGraw-Hill (Madrid). Edicin original de Neil

Patterson. Manual de bioqumica. Clasificacin: LIBRO DE TEXTO.
+ Voet D, Voet JG (2004): Biochemistry. 3 ed. John Wiley (New York). Manual
de bioqumica. Clasificacin: LIBRO DE TEXTO.
Watson JD, Gilman M, Witkowski J, Zoller M (1992): Recombinant DNA
Freeman (New York). Divulgativo y a la vez con nivel y rigor cientfico.
Clsico sobre Ingeniera Gentica y sus aplicaciones. Claro, didctico y con
numerosos esquemas e ilustraciones explicativas. Muy recomendable.
Clasificacin: TEORA DIVULGATIVO.
Nota: las referencias fundamentales para la preparacin de la prctica se indican con el smbolo +.
AGRADECIMIENTOS
Proyecto PAFPU FORMAPROFE ('UCO-N-031') de Formacin del
Profesorado Universitario, Junta de Andaluca.
7. ANEXO 1: MATERIAL EMPLEADO

Esta prctica se realiza con los orbitales moleculares y enlaces contenidos
en el kit Orbit Molecular Building System. For Lattices, Proteins, Nucleic Acids,
Organic and Inorganic Molecules. Diseado y fabricado para Sigma Chemical
(St. Louis, MO, EUA; <http://www.sial.com>) como Molecular Model Kit. Orbit
Set. Large Set. No. M-4518, por Cochranes of Oxford (Oxford, RU).
41

04 Biomoléculas

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4.

Biomolculas: lpidos, glcidos, prtidos y

La Bioqumica estudia la estructura y funcin de diferentes biomolculas.

5 orbitales de nitrgeno (N; color azul): trivalentes planos perforados

2. LPIDOS: CIDOS GRASOS (SATURADOS

Los lpidos se suelen clasificar en grasas (slidas a temperatura ambiente) y

cido graso podra tomar virtualmente infinitas conformaciones tericas,

Figura 1. cidos grasos saturados e insaturados. Se muestra el cido graso saturado n

Aprovechando la maqueta previamente formada (cprico), construir el cido

10 orbitales de carbono (C; color negro): 7 tetravalentes esfricos; y 3

Para ello (construccin de la glicerina) se utilizarn los siguientes orbitales

Resto acilo del

Restos acilo del

3. PRTIDOS: AMINOCIDOS Y PPTIDOS

Figura 3. Aminocidos naturales. Se muestra la estructura de los 20 aminocidos

L-Alanina (subgrupos 1 y 3):

3 orbitales de carbono (C; color negro): 2 tetravalentes esfricos; y 1

Nota: los subgrupos 5 y 7 tomarn prestado de los subgrupos 1, 2, 3, 4, 6

amino (NH2) y carboxilo (COOH) hacia atrs (izquierda y derecha,

interacciones enzimasustrato. Por ejemplo, los residuos de aminocidos con

Figura 4. Aminocidos y pptidos. Se muestra la estructura de varios aminocidos, as

b.2) Comprobar que el enlace peptdico es plano (plano peptdico) y

3 orbitales de nitrgeno (N; color azul): 2 trivalentes planos perforados; y 1

Nota: a menos de que se disponga de dobles enlaces especiales de tipo

4. GLCIDOS: MONOSACRIDOS Y DISACRIDOS

Los glcidos son unas molculas muy verstiles. Aparte de su funcin

Conformaciones (proyecciones de Haworth)

Figura 5. Glucosa. Se muestran diferentes frmulas, proyecciones y conformaciones.

a) Construccin de la maqueta molecular de un monosacrido:

respectivamente) del grupo OH hemiacetlico del carbono anomrico (C1)

Realizar las siguientes observaciones sobre la maqueta molecular de los

Componente del glucgeno y del almidn

b.1) Comprobar que la formacin de cada enlace glucosdico ( o ) elimina

b.5) Comprobar que el enlace glucosdico tiene bastante libertad de giro al

capaces de hidrolizarlos. Algunos de estos organismos viven como simbiontes

Realizar las siguientes observaciones sobre la maqueta molecular del cido

Figura 7. Nuclesidos y nucletidos. Se muestran los componentes y la estructura de los

a.1) Comprobar que, a diferencia de las biomolculas anteriormente

Realizar las siguientes observaciones sobre la maqueta molecular de la

b.1) Comprobar que el anillo furansico es casi plano y bastante rgido,

Guanina (G; subgrupos 5 + 6):

Desoxi-Adenosina (dA) y Desoxi-Adenosina monofosfato (dAMP)

9 orbitales de carbono (C; color negro): 5 tetravalentes esfricos; y 4

Desoxi-Guanosina (dG) y Desoxi-Guanosina monofosfato (dGMP)

10 orbitales de carbono (C; color negro): 6 tetravalentes esfricos; y 4

Realizar las siguientes observaciones sobre la maqueta molecular del

2 enlaces covalentes (color verde): cortos.

20 orbitales de carbono (C; color negro): 11 tetravalentes esfricos; y 9

Para ello se descartarn los siguientes orbitales moleculares y enlaces

Realizar las siguientes observaciones sobre la maqueta molecular del DNA

todo en estructuras de doble cadena, reduce significativamente esta

+ Rawn JD (1989): Bioqumica. McGraw-Hill (Madrid). Edicin original de Neil

7. ANEXO 1: MATERIAL EMPLEADO

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