Laboratorio de Química Orgánica ll: Reporte Experimental de la Práctica Bencilo - Universidad Nacional Autónoma de

México, FES Cuautitlán Campo 1, Licenciatura en QFB, lab. 123, Equipo 1

PRACTICA 11: OBTENCION DEL BENCILO A PARTIR DE BENZOINA

Objetivos: Preparacion de una alfa dicetona por oxidacion con sales cupricas de una alfa hidroxicetona.
Objetivo particular:

Llevar a cabo la reacción de sustitucion alifatica un compuesto organico en el cual encontramos el grupo Hidroxi – Cetona, para obtener un compuesto alfa di
cetona.

Observaciones: En esta practica llevada a cabo en el laboratorio de Quimica Organica II se nos indico que el procedimiento para
llevar a cabo esta reaccion mediante una oxidacion con Sales Cupricas fue cambiado para hacerlo mediante una sustitucion alifatica
en presencia de un Acido de Lewis (Hipoclorito de Sodio). Obteniendo una via mas noble al medio ambiente y por ende mas sencilla
asi como rapida y economica.

Las cetonas y aldehídos experimentan muchas reacciones para producir una amplia variedad de derivados útiles. Su reacción más
común es la adición nucleófilica, la adición de un nucleófilo y un protón al enlace doble C=O. La reactividad del grupo carbonilo surge
de la electronegatividad del átomo de oxígeno y la polarización resultante del enlace C=O. El átomo de carbono del grupo carbonilo
electrofílico con hibridación sp2.

Resultados: al seguir los pasos para esta práctica en el laboratorio, sin usar sustitutos, pudimos obtener por primera recristalizacion
un compuesto muy fino en su mayoria, abundante y con una pureza muy detallada. En la segunda recristalizacion el producto
presento perdidas y no obtuvimos el cambio de color a naranja amarillo como el que presenta el Bencilo Industrial. El rendimiento
de nuestra reaccion llevada a cabo en la primera recristalizacion fue muy optimo, en la segunda recristalizacion no fue asi, dando un
bajo porcentaje. A continuacion los resultados experimentales obtenidos.

Tabla de Resultados en la Obtencion Organica del Bencilo a partir de la Benzoina.

PROPIEDADES COLOR APARIENCIA PF SOLUBLE FORMULA RENDIMIENTO PKA

BENCILO EN LA Naranja Cristales
LITERATURA Amarillo afilados 95 C <0.5 g/l C₆H₅COCOC₆H 75% -------
traslucido pequenos ₅

BENCILO EN LA
EXPERIMENTACION Blanco Cristales 74 En C₆H₅COCOC₆H 35% -------
opaco alargados etanol ₅

Nota: Los resultados experimentales se compararon con la literatura descrita en investigaciones previas de Quimica Organica

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México, FES Cuautitlán Campo 1, Licenciatura en QFB, lab. 123, Equipo 1

Análisis de Resultados:

Los resultados obtenidos en esta practica de Quimica Organica fueron notable distintos a los reportados a la literatura,
preguntandonos si lo que obtuvimos fue el Bencilo esperado o alguno otro compuesto resultante de la variacion experimental en los
reactivos usados en esta sintesis organica.

A continuacion el mecanismo de Reaccion utilizado en esta practica,en lugar de la Oxidacion por Sales cupricas:

Conclusiones: Al llevar a cabo esta reaccion utilizando como opcion la sustitucion con Hipoclorito de Sodio pudimos comprobar que
esta via es mas sencilla sin usar medios metalicos agresivos, asi como evitamos la formacion de residuos dificiles de tratar y en
funcion de el tiempo tenemos que es una reaccion rapida y de un rendimiento muy optimo. En lo particular a nuestros resultados
pudimos observar que por algun mal trato de las tecnicas utilizadas obtuvimos un producto distinto al reportado en la literatura.
Concluimos que la via para la obtencion de Bencilo mediante un acido utilizando Benzoina es una via muy viable productiva.

El tratamiento de Residuos fue tomar el pH de las aguas madres resultantes del filtrado y comprobar si fueron acidas o básicas para
tratarlas, almacenarlas o desechar el agua al drenaje.

Bibliografia.

Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Práctico de Química Orgánica. Madrid, Alhambra. Dominguez, X. A. y X.
A. Dominguez S. 1982.

Química Orgánica Experimental. México, Limusa. Fieser, L. 1967. Experimentos de Química Orgánica. Barcelona, Reverté. Fieser, L.
1968. Organic Experiments. Lexington, D. C. Heath.

Agradecemos a los profesores del Laboratorio de química Orgánica II y a los compañeros por su apoyo brindado en esta práctica.

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