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QUIMICA MEDICA
Aminas Heterociclos
Profesor: Hlmer Lezama,MSc.
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AMINAS
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AMINAS
Derivados del amoniaco cuando uno o ms tomos de Hidrgeno han sido sustituidos por alquilos R N H Amina Primaria | H H N H | H R N H | R R N R | R
Amina Secundaria
Amina Terciaria
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NOMENCLATURA CH3 N H | H Metil Amina Metanamina metanamina CH3 N CH2 CH3 | H Metil Etil Amina Metil-etanamina CH3 N CH3 | CH3 Trimetil Amina Dimetil-
PROPIEDADES FSICAS
La metil amina, dimetilamina y trimetilamina son gases muy solubles en agua , con fuerte olor amoniacal o a pescado y muy inflamables. Las aminas superiores de la serie aliftica son lquidos o slidos incoloros y su solubilidad decrece con el aumento de su peso molecular. Las aminas aromticas son todas lquidas o slidas. Son incoloras cuando estn recin preparadas pero con el tiempo toman un color pardo obscuro o rojo.
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CH3NH2
Metilamina Soluble en alcohol miscible en ter, se usa en el curtido de cuero y en sntesis orgnicas
NH2 |
Fenil amina o Anilina, til en la formacin de colorantes
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Preparacin
1.- Alquilacin del amoniaco CH3-Cl + 2 NH3 CH3-NH2 + NH4Cl Metil Amina CH3-N-CH3 + NH4Cl | H Dimetil Amina CH3-N-CH3 + NH4Cl | CH3 Trimetil Amina
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2.- Reduccin de nitro compuestos, el ms tpico es el que conduce a la preparacin de la Anilina NO2
Fe / HCl
NH2 + 3 H2 + 2 H2O
Los nitroderivados alqulicos tambin se pueden reducir con ayuda de una catalizador como el paladio
Pd
CH3-NO2
+ 3H2
CH3-NH2
+ 2 H2O
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3.- Por Reduccin de nitrilos: Los compuestos orgnicos unidos a un grupo ciano (-CN) se conocen como nitrilos o cianuro, su frmula general es R-CN. Los cianuros se preparan por reemplazo del halgeno de un haluro de alquilo por el grupo ciano, Luego de ello se procede a la reduccin CH3-CH2-I + K-CN CH3-CH2-CN + 2 H2 CH3-CH2-CN + KI CH3-CH2-CH2-NH2 Propil Amina
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AMINA PRIMARIA
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Amida
EQUILIBRIO QUMICO
La basicidad es la propiedad caracterstica de las aminas, las aminas tienen un par de electrones libre debido al Nitrgeno, por ello son capaces de generar iones Hidroxilo CH3-NH2 + H2O CH3-NH3+ +
-
OH
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Basicidad de aminas NOMBRE Amoniaco Metilamina Anilina Dimetilamina Metilanilina Trimetilamina Dimetilmanilina Trifenilamina Cocana Codena Efedrina Morfina Benzocana FRMULA Kb
NH3 1.8 x 10-5 CH3-NH2 4 x 10-4 C6H5-NH2 5.4 x 10-10 (CH3)2 NH 5.4 x 10-4 C6H5-NH(CH3) 2.5 x 10-10 (CH3)3N 5.9 x 10-5 C6H5-N(CH3)2 2.4 x 10-10 (C6H5)3 N Menos de 10-10 2.6 x 10-6 9 x 10-7 2.3 x 10-5 7.4 x 10-7 - USMP-FMH-FN-QM-2012-IH. Lezama 6 x 10-12
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Las aminas pueden reaccionar con los cidos inorgnicos generando sales (clorhidratos), por ejemplo con el cido clorhdrico, estas sales por lo general dan reacciones cidas y son fcilmente solubles en agua. Por ejemplo el Cloruro de amonio (NH4Cl) es una Sal de un cido fuerte (HCl) y una base dbil (NH3).
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R-N-R + | R
AMINA
HCl
H+ | R-N-R | R
Cl-
CLORHIDRATO
Amina(En el caso de ser una amina insoluble) esta se puede solubilizar transformndola en clorhidrato (Soluble en H2O)
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Las bases dbiles tambin pueden formar soluciones Amortiguadoras cuando se salifican parcialmente Ejemplo de accin amortiguadora, base y su sal:
10NH3 10NH4Cl
1NaOH
Frmula para pH de una solucin amortiguadora formada por una base dbil y su sal pH = pKw - pKb + Log{[Base ] / [Sal]} pKb = -LogKb. pKw: 14 [Sal] : Concentracin de la Sal [Base] : Concentracin de la Base
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09 NH3 11 NH4Cl
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pH = 14 - 4,745 + Log{[09] / [11]} pH = 9,168 La variacin de pH ser 9,255 - 9,168 = 0,087 En ambos casos la variacin del pH ha sido mnima, pues la solucin esta amortiguada
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Propanamida + H2O
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HETEROCICLOS (ALCALOIDES)
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N,
O,
P,
B,
Si.
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O: N: S:
N C SUFIJO
CON
SIN
INSATURAD SATURADO O
INSATURADO SATURADO
3 4 5 6 7 8 9 10
__ENA __E __ __
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O > S > N
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O, S O, N S, N O, S, N
OXOTIAZO
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Nicotina
Anabasina
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2,4-dioxo-5-metil-pirimidina
6-amino-2-oxo-pirimidina
2,4-dioxo-pirimidina
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ANILLOS BENZOPIRROLICOS
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ANILLOS BENZOPIRIDINICOS
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6-amino-purina
2-amino-6-oxo-purina
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Teobromina
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Quinina
Quinidina
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Penicilina
Cefalosporinas
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Pteridina
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Acido flico
Pteridina-PABA-Glu
Tiamina
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Ketoconazol
Isoconazol
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Fluconazol
Econazol
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Anfotericina Vancomicina
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Aminoglicsidos
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Bacitracina
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