OBTENCIÓN O

PREPARACIÓN
HIDROCARBUROS
AROMATICOS

EN EL LABORATORIO SE OBTIENE POR

El benceno es mucho más estable de lo que cabe
esperar de acuerdo con la imagen sencilla de
deslocalización por resonancia. Tanto la estructura de
Kekulé como la que muestra la deslocalización por
resonancia indican que el benceno es un trieno
conjugado cíclico. Se podría esperar que el benceno
tuviera las reacciones típicas de los pólienos. De hecho,
sus reacciones son bastante extrañas.
Por ejemplo, un alqueno decolora una disolución de
permanganato de potasio al reaccionar y formar un
glicol. El color púrpura del permanganato desaparece y
se forma un precipitado de dióxido de manganeso. Sin
embargo, cuando se agrega permanganato al benceno,
no hay reacción.
CALENTANDO UNA MEZCLA DE BENZOATO
DE SODIO CON HIDRÓXIDO DE SODIO

• C6H5COONa + NaOH ͢ C6H6 + Na2CO3

• Benzoato de sodio Benceno

POR POLIMERIZACIÓN DEL ACETILENO, HACIENDO PASAR ESTE
GAS POR UN TUBO CALENTADO CON UN CATALIZADOR

3HC≡CH ͢ C6H6
POR DESHIDROGENACIÓN DEL CICLO HEXANO

•C6H12 ͢
C6H6 +3H2
 • En la industria se obtiene de los productos de la
destilación de la hulla. El alquitrán de la hulla
previamente deshidratado y por destilación fraccionado
INDUSTRIALME da tres clases de productos: Aceites livianos conformados
NTE por benceno, Tolueno y xileno; aceites medianos
constituidos por Anilina y fenol; aceites pesados
conformados por naftalina y antraceno.
 • Es la materia prima para la fabricación de la mayoría de
los colorantes, medicina, plásticos, perfumes y
explosivos. En efecto, gran cantidad de benceno se usa
para fabricar:

• a) Estireno (para plásticos y caucho sintético)

APLICACION
• b) Preparar fenol (para plásticos, medicinas y colorantes)
ES
• c) Fabricar nylon;

• d) preparar anilina (para colorantes).

• El benceno también se usa como disolvente de las grasas

en algunos motores de explosión y para el alumbrado
público (mezclado con alcohol).
 • LAS RXNS MAS IMPORTANTES DEL
REACCIONES BENCENO SON:
 • El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más
hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.

• C6H6 +
Cl2 ͢
C6H5 Cl (Clorobenceno) + HCl

• C6H6 +
Br2 ͢
C6H5 Br (Bromebenceno) + HBr
HALOGENACI • La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y algún
ÓN catalizador, como el hierro o el tricloruro de aluminio, que polariza al
halógeno para que se produzca enérgicamente la reacción Los
catalizadores más eficaces suelen ser sustancias que presentan
deficiencia de electrones.
 BROMACIÓN DEL
BENCENO
• El mecanismo indica que la reacción
se realiza en tres etapas.
• Paso 1: formación de un electrófilo
más fuerte.
• Paso 2: ataque electrofílico y
+ FeBr3 formación del complejo sigma.
• Paso 3: la pérdida de un protón forma
80%
los productos.
•85%

CLORACIÓN DEL BENCENO LA

CLORACIÓN DEL BENCENO SE LLEVA
A CABO EN FORMA MUY SEMEJANTE
A LA BROMACIÓN, PERO EL ÁCIDO DE
LEWIS QUE SE USA CON MÁS
FRECUENCIA COMO CATALIZADOR ES
EL
CLORURO DE ALUMINIO (ALCL3).
YODACIÓN DEL BENCENO LA YODACIÓN DEL BENCENO REQUIERE DE UN OXIDANTE
ÁCIDO, COMO EL ÁCIDO NÍTRICO. EN LA REACCIÓN SE CONSUME ÁCIDO NÍTRICO, POR
LO QUE ES UN REACTIVO (UN OXIDANTE) Y NO UN CATALIZADOR.

85%c
 NITRACIÓN
• El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico,
denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de
sulfúrico), produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico
absorbe el agua producida en la nitración, ya que es un deshidratante muy
potente, y así se evita la reacción inversa:

• C6H6 + HONO2(H2SO4) ͢
C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O
SULFONACIÓN
• Los ácidos arilsulfónicos se sintetizan con facilidad por medio de la sulfonación de derivados del
benceno, la cual es una reacción de sustitución electrofílicaaromática que usa trióxido de azufre (SO3)
como electrófilo.

• Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene
anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos.
En realidad, se cree que el agente activo es el SO 3

• C6H6 +
HOS03H(SO3) ͢
C6H5SO3H (Acido bencenosulfonico) + H 2O
La sulfonación es una reacción que tiene importancia económica,
porque los sulfonatos de los alquilbencenos se usan mucho como
detergentes. La sulfonación de un alquilbenceno (R C10
a C14 no ramificado) forma un ácido alquilbencensulfónico, que se
neutraliza con una base formando un detergente de
alquilbencensulfonato.
 NITRACIÓN DEL TOLUENO: EFECTO DE GRUPO ALQUILO SOBRE LA SUSTITUCIÓN

Por ejemplo, el tolueno (metilbenceno) reacciona con una mezcla de los ácidos nítrico y sulfúrico,
en forma muy parecida a como lo hace el benceno, pero con algunas diferencias interesantes:
1. El tolueno reacciona unas 25 veces más rápido que el benceno bajo las mismas condiciones.
Se dice que el tolueno está activado frente a las reacciones de sustitución electrofílica
aromática, y que el grupo metilo es un grupo activador.
2. La nitración del tolueno forma una mezcla de productos, principalmente aquellos que
resultan de la sustitución en las posiciones orto y para. Por esta preferencia se dice
que el grupo metilo del tolueno es un orientador orto-para.
Estas relaciones entre los productos obtenidos indican que la orientación de la sustitución
no es aleatoria. Si cada posición C-H fuera igualmente reactiva, habría cantidades iguales de
sustitución en orto y meta, y la mitad de la sustitución en para: 40% en orto, * 40% en meta y
20% en para. Ésta es la predicción estadística basada en dos posiciones orto, dos posiciones
meta y sólo una posición para que existe para la sustitución.
+ HBr
FIJAMOS LO APRENDIDO:

Dibuje todas las estructuras de reacción de bromación del :_

a) Anisol
b) Anilina

Dibuje todas las estructuras de reacción de nitración del

a) Clorobenceno
b) o-xileno

Dibuje todas las estructuras de reacción de sulfonación del m-nitroanisol

Diseñe una síntesis del p-nitro-ter-butilbenceno a partir del benceno.
BIBLIOGRAFÍA:

• L.G. WADE Jr.(2010).QUÍMICA ORGÁNICA, 7MA EDICIÓN .PEARSON

PRENTICE HALL Pág. 773-799.
• PEDRO VEJARANO JARA, QUÍMICA ORGÁNICA
• MARIO ALVA ASTUDILLO, QUIMICA DE LAS DUNCIONES
ORGANICAS
“ LA ÉTICA, LA EQUIDAD Y LOS PRINCIPIOS
DE LA JUSTICIA NO CAMBIAN CON EL
CALENDARIO”
D.H. LAWRENCE
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