QUÍMICA ORGÁNICA

INTROUDCCIÓN
• Ing. MAGDA VERÓNICA BAZÁN LINARES
• CIP. 217481
 LA DEFINICIÓN MODERNA DE QUÍMICA
ORGÁNICA

• Es la química de los compuestos del carbono. ¿Qué tiene de especial el

carbono que toda una rama de la química se dedica a estudiar sus
compuestos?
• A diferencia de la mayoría de los otros elementos, el carbono forma enlaces
fuertes con otros átomos de carbono y con una amplia variedad de
elementos.
• Se pueden generar cadenas y anillos de átomos de carbono para formar una
variedad infinita de moléculas, y es esta diversidad de compuestos del
carbono la que representa la base de la vida en la Tierra.
• Los seres vivos están formados principalmente de compuestos orgánicos
complejos, los cuales se ocupan de las funciones estructurales, químicas o
genéticas.
• El término «Orgánico significa literalmente “derivado de los organismos
vivos”. En un principio, la ciencia de la química orgánica se encargaba del
estudio de los compuestos extraídos de organismos vivos y de sus productos
naturales. Compuestos como el azúcar, urea, almidón, ceras y aceites
vegetales se consideraban “orgánicos”, y la gente aceptaba el Vitalismo, la
creencia de que los productos naturales necesitaban una “fuerza vital” para
producirlos.
• La química orgánica estudiaba entonces a los compuestos que tenían una
fuerza vital, mientras que la química inorgánica estudiaba los gases, las
piedras, los minerales y los compuestos que podían generarse a partir de
ellos.
• En el siglo XIX, ciertos experimentos mostraron que los compuestos
orgánicos podían sintetizarse a partir de compuestos inorgánicos. En 1828,
el químico alemán Friedrich Wóhler transformó al cianato de amonio,
formado a partir de amoniaco y ácido ciánico, en urea simplemente al
calentarlo en ausencia de oxígeno.
• La urea siempre había provenido de organismos vivos y se presumía que
contenía la fuerza vital, aunque el cianato de amonio es inorgánico y por lo
tanto carece de la fuerza vital. Varios químicos argumentaron que algún
rastro de la fuerza vital de las manos de Wóhler seguramente había
contaminado la reacción, pero la mayoría admitió la posibilidad de sintetizar
compuestos orgánicos a partir de inorgánicos. Se realizaron muchas otras
síntesis, y al final se descartó la teoría de la fuerza vital.
• Como a principios del siglo XIX se refutó el Vitalismo, se podría pensar que
en la actualidad la teoría ya no existe, ¡pero estaría equivocado! El Vitalismo
persiste hoy en día en las mentes de aquellos que creen que las vitaminas,
compuestos saborizantes, etcétera, “naturales” (derivados de las plantas)
son de cierta manera diferentes y más saludables que los compuestos
idénticos “artificiales” (sintetizados).
• Como químicos sabemos que los compuestos derivados de las plantas y los
compuestos sintetizados son idénticos.
• Si asumimos que son puros, la única forma de distinguirlos es mediante
datación utilizando 14C: los compuestos sintetizados a partir de petroquímicos
tienen un contenido menor de 14C radiactivo y parecen antiguos debido a que su
14C ha disminuido con el tiempo. Los compuestos derivados de las plantas se

han sintetizado recientemente a partir del CO2 del aire, por lo que éstos tienen
mayor contenido de , 14C. Algunos proveedores importantes de productos
químicos ofrecen análisis de la relación de isótopos para mostrar que sus
“productos naturales” tienen mayor contenido de , 14C y que se derivan de las
plantas. Estos análisis sofisticados dan un aire de alta tecnología a esta forma
de Vitalismo del siglo XXI.
• Aun cuando los compuestos orgánicos no necesitan una fuerza vital, de
todas maneras se diferencian de los compuestos inorgánicos.
• La característica distintiva de los compuestos orgánicos es que todos
contienen uno o más átomos de carbono.
• Sin embargo, no todos los compuestos de carbono son sustancias orgánicas;
sustancias tales como el diamante, grafito, dióxido de carbono, cianato de
amonio y carbonato de sodio se derivan de minerales y tienen propiedades
inorgánicas típicas. No obstante, la mayoría de los millones de compuestos
del carbono se clasifican como orgánicos
• En gran medida los seres humanos estamos formados por moléculas
orgánicas y nos nutrimos con los compuestos orgánicos de los alimentos.
Las proteínas de nuestra piel, los lípidos de las membranas celulares, el
glucógeno del hígado y el ADN que se encuentra en el núcleo de nuestras
células son todos compuestos orgánicos. Nuestro cuerpo también es
regulado y defendido por compuestos orgánicos complejos.
Ejemplos de compuestos orgánicos en organismos vivos. El tabaco contiene nicotina, un alcaloide
adictivo. Los escaramujos contienen vitamina C, esencial para prevenir el escorbuto.
El colorante rojo carmín proviene de las cochinillas, las cuales se muestran en el
nopal. Las amapolas contienen morfina, un alcaloide analgésico y adictivo.
DATOS HISTÓRICOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

• El químico sueco Ions Jacob Berzelius (1807) propuso denominar orgánicas a

las sustancias obtenidos de los organismos vivos y la ciencia que los estudia
“QUÍMICA ORGÁNICA” . Según Berzelius todo compuesto orgánico solo
podía obtenerse a partir de animales y plantas, ya que poseían una “Fuerza
vital” y más no por métodos artificiales, limitándose este modo el avance de
la química orgánica.
 WÖHLER, FRIEDRICH (1800-1882)

• (Eschersheim, actual Alemania, 1800-Gotinga, id., 1882) Químico alemán.

Discípulo de L. Gmelin y de J. Berzelius, enseñó desde 1836 en la Universidad de
Götinga. Su nombre está unido sobre todo a la síntesis de la urea (1828), que tuvo
una gran repercusión en el desarrollo de la química en el siglo XIX, al echar por
tierra la teoría que defendía que los compuestos orgánicos no pueden ser
preparados mediante procesos de síntesis. Conjuntamente con Liebig, llevó a cabo
investigaciones sobre el ácido úrico y sus derivados. Obtuvo además por primera
vez Aluminio puro por la acción del Potasio sobre el cloruro de dicho metal (1827),
aisló el Berilio y el Itrio y efectuó importantes descubrimientos sobre el Silicio y el
Boro, de los cuales preparó la forma cristalina. Obtuvo acetileno por la reacción del
agua con el carburo de calcio (1862) y con sus trabajos sobre el cianato de plata
contribuyó al descubrimiento de la isomería.
• En 1828 el químico alemán F.Wohler discípulo de Berzelius, sintetizo por
primera vez, un compuesto orgánico (Urea) a partir de un compuesto
inorgánico (Cianato de amonio NH4CNO), con el cual la doctrina idealista
sobre la “Fuerza vital” sufrió plena derrota por lo que paulatinamente
perdió vigencia y dio paso a la era de la química orgánica moderna.
 NH4CNO → (NH2)2CO
Cianato de amonio Carbamida de Urea
(inorgánico) (orgànico)

• EN 1845 el químico Alemán Kolbe obtuvo artificialmente el ácido acético. CH3COOH

• EN 1854 el químico Francés Berthelot sintetizó grasas que son constituyentes de los
animales y el hombre.
• El científico Ruso A.M. Bútlerov, en 1861, preparó por síntesis sacarina que es un
edulcorante.
• En la actualidad la mayoría de los compuestos orgánicos son sintetizados artificialmente y
cada día se sigue sintetizado en mayor número.
 RESUMEN
• La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los compuestos de
Carbono.
• Los compuestos o moléculas orgánicas son los compuestos químicos basados en
Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, y muchas veces con Nitrógeno, Azufre, Fósforo,
Boro, Halógenos.
• No son moléculas orgánicas los carburos, los carbonatos y los óxidos del carbón.
• Las moléculas orgánicas pueden ser:
• Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos y se llaman
biomoléculas, que son estudiadas por la bioquímica.

• Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y

han sido fabricadas por el hombre como los plásticos. La mayoría de los
compuestos orgánicos puros se producen artificialmente.
 NOTA:

• La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado

polémicas e históricamente ha sido arbitraria; pero generalmente, los
compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los
compuestos inorgánicos no. Así el ácido carbónico (H2CO3) es inorgánico,
mientras que el ácido fórmico (HCOOH), es orgánico. El anhídrido carbónico
y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos.
• La etimología de la palabra "orgánico" significa que procede de órganos,
relacionado con la vida, en oposición a inorgánico que sería el calificativo
asignado a todo lo que carece de vida.
 H2CO3 HCOOH

• H2CO3
• Para los químicos antiguos, las sustancias orgánicas procederían de fuentes
animales o vegetales, mientras las sustancias inorgánicas serían las de
procedencia mineral. Aunque durante muchos años se creyó que entre
química orgánica y química inorgánica existía una barrera infranqueable, a
principios del siglo XIX, tras conseguir el químico alemán Wöhler sintetizar la
urea, un producto orgánico, a partir de sustancias inorgánicas, se comprobó
que tal división era artificial, algo que es completamente evidente en la
química moderna.
• La química orgánica se refiere al estudio del carbono y sus compuestos que
consiguen formar parte de la materia viva.
 DIFERENCIA ENTRE QUIMICA ORGANICA E
INORGANICA
Diferencias entre: Compuestos Orgánicos e Inorgánicos
Enlaces Covalente Iónicos
Solubles en agua No son solubles Solubles
Reacción Lenta y compleja Rápida
Descomposición Inferior a 300°C Altas T°
pH Cerca de la neutralidad Muy variado
IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

• Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más
de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos
orgánicos.
• Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas,
hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.
• El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de los
procesos vitales.
• La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel
muy importante en la economía mundial.
 Intelectualmente es muy estimulante puesto que:
• Posee una estructura muy lógica.
• Hace un uso considerable de símbolos lógicos.
• Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo.
• Se caracteriza por un cierto contenido artístico.
• El elemento más importante de la Química Orgánica es el carbono.
• El esqueleto de los compuestos orgánicos está constituido por cadenas
carbonadas.
• Los carbonos saturan la mayor parte de sus valencias con hidrógeno, por lo
que este elemento es también muy abundante en los compuestos
orgánicos.
• Loscompuestos orgánicos naturales tienen muy a menudo
oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre y halógenos.
• Los Químicos Orgánicos han sintetizado una gran cantidad de
compuestos no naturales que contienen otros elementos como
boro y silicio, así como una gran variedad de metales. Todos estos
compuestos artificiales son de enorme importancia como
intermedios y/o reactivos en Síntesis Orgánica.
 CARACTERÍSTICAS
• Todos los compuestos orgánicos contienen carbono en sus moléculas, a
veces combinado sólo con hidrógeno y otros además, con oxígeno y
nitrógeno (C , H , O , N). Estos cuatro elementos son los principales
constituyentes de los cuerpos orgánicos.
• También, pero con menor frecuencia, se puede encontrar azufre, fósforo,
halógenos, arsénico, y otros.
• Algunos compuestos del carbono como: monóxido de carbono (CO),
dióxido de carbono (CO2), carbonatos, carburos y cianuros metálicos, se
estudian dentro de la química inorgánica.
• El número de compuestos del carbono es muy grande, y aunque no existe
una barrera entre los compuestos orgánicos e inorgánicos, estos últimos
representan una cantidad mucho menor con relación a la totalidad de los
compuestos.
• Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgánicos, en general son
diferentes a las de los inorgánicos
• En los compuestos orgánicos, los átomos de carbono tienen la
particularidad de unirse unos con otros formando cadenas carbonadas con o
sin ramificación, abiertas o cerradas y mediante enlaces simples, dobles y / o
triples.
• Los compuestos orgánicos tienen bajos puntos de fusión ( inferior a los
400°C) en tanto que los inorgánicos se funden a altas temperaturas(a veces
sobrepasan los 1000°C)
• Los compuestos orgánicos reaccionan en forma lenta, las reacciones de los
compuestos inorgánicos son casi instantáneas.
• Debido al enlace covalente entre los átomos que forman las moléculas de
los compuestos orgánicos, estos no conducen la corriente eléctrica, por otro
lado, muchos de los inorgánicos se ionizan y son buenos conductores
eléctricos
• La gran mayoría de los compuestos orgánicos son volátiles, inflamables y
combustibles. Los inorgánicos no lo son.
•
• Los compuestos orgánicos presentan la propiedad de la isomería, esto es,
puede haber dos o más sustancias cuyas moléculas están formadas por el
mismo número de átomos, pero las sustancias presentan propiedades
físicas y/o químicas diferentes.
• Presentan el efecto de isomería. Los isómeros son compuestos que tienen
igual formula molecular, pero diferente estructura molecular, por ello sus
propiedades son diferentes.
 EJEMPLO: Aldehídos y Cetonas

COMPUESTO NOMBRE COMUN FÓRMULA MOLECULAR

CH3-CH2-CHO Propionaldehído C3H6O

COMPUESTO NOMBRE COMUN FÓRMULA MOLECULAR

CH3-CH2-CHO Propionaldehído C3H60
CH3-CO- CH3 Dimetilcetona C3H60
CH3-CO- CH3 Dimetilcetona C3H6O
 C3H6O
C3H6O
 También se presentan en Alcohole y éteres.
COMPUESTO NOMBRE COMUN FÓRMULA MOLECULAR

CH3-CH2-OH Alcohol etílico C2H6O

CH3-O- CH3 Dimetil éter C2H6O

 LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS FORMAN
SERIES HOMÓLOGAS E ISÓLOGAS.
SERIE HOMÓLOGA

• Son compuestos que pertenecen a una misma función química y se diferencian en

un grupo metileno - CH2- .
•
• Sus propiedades químicas son similares pero sus propiedades físicas son diferentes.
ejemplo: los alcanos, alcoholes, ácidos carboxílicos
• CH4 → C2H6 → C3H8 → C4H10 -CH2- -CH2- -CH2-
• SERIE ISÓLOGA
• Son compuestos que tiene igual número de átomos de carbono y se
diferencian en dos átomos de hidrógeno.
• Pertenecen a funciones químicas diferentes, por ello sus propiedades
también son diferentes.
•
• Por ejemplo: C2H2 , C2H4 , C2H6
C2H2 , C2H4 , C2H6
 EL ÁTOMO DE CARBONO

• PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

• Son formas alotrópicas del carbono químicamente puro con un arreglo regular u
ordenado de sus átomos que están unidos covalentemente, por lo tanto, son sólidos
cristalinos covalentes.
• El carbono solo constituye el 0.08% del conjunto de la litósfera, hidrósfera y atmósfera.
• Aparece en la corteza terrestre en forma de rocas de carbonato de calcio o magnesio.
• En la atmósfera lo encontramos principalmente en forma de gas carbónico (CO2) y
monóxido de carbono (CO).
 CARBONOS CRISTALINOS
• Grafito: es la forma alotrópica más estable del carbono a temperatura y presión
ordinarias.
• Es blando, negro y resbaladizo.
• con una densidad de 2,25 g/cm3.
• Sus propiedades están ligadas a su estructura; ésta consta de átomos de carbono
ordenados de capas planas de anillos de seis miembros. Tres de los cuatro
electrones de valencia de cada átomo de carbono participan en los enlaces con los
carbonos de su mismo plano, mientras que el cuarto electrón forma un enlace mas
débil perpendicular a dichos planos. Las capas pueden deslizarse horizontalmente
con facilidad al romperse esos enlaces y forman otros nuevos. Debido a ello el
grafito lo utilizan como lubricante, como aditivo para aceites de motores y en la
fabricación para minas de lápices. Otra propiedad es que el grafito tiene la
capacidad de conducir la electricidad.
 DIAMANTE
• Diamante: a diferencia del grafito.
• el diamante es una de las sustancias más duras que se conoce.
• Es incoloro, no conduce la electricidad y es más denso que el grafito, 3.53
g/cm3. Estas propiedades corresponden a su estructura: una red de átomos
distribuidos en forma de tetraedro, separados de sus átomos vecinos por
solo 1.54 Å. En esta estructura, se presentan enlaces muy fuertes sin que
haya electrones débilmente retenidos. Por ello el diamante es muy duro, no
conduce la electricidad y tiene el punto de fusión más elevado que se
conoce de un elemento el cual es cerca de 3570° C.
 LOS FULLERENOS
• Los fullerenos tienen una estructura similar al grafito,
pero el empaquetamiento hexagonal se combina con
pentágonos (y posiblemente heptágonos), lo que curva
los planos y permite la aparición de estructuras de
forma esférica, elipsoidal y cilíndrica. El constituido por
60 átomos de carbono, presenta una estructura
tridimensional similar a un balón de fútbol. Las
propiedades de los fullerenos no se han determinado
por completo y aún se siguen investigando.
•
• A esta familia pertenecen también los nanotubos de carbono, de forma cilíndrica
rematados en sus extremos por hemiesferas (fullerenos), y que constituyen uno de los
primeros productos industriales de la nanotecnología.
 CARBONOS AMORFOS

. Carbonos naturales
• Carbonos impuros llamados también minerales de carbono. Se han formado
por la descomposición de restos de vegetales durante cientos de años, en un
proceso llamado petrificación o carbonización. Entre ellos tenemos:
• . Antracita (90 a 96% de C). carbón sólido de color negro brillante, de
estructura compacta y dura; arde con poca llama. El contenido calorífico es
de 8400 kcal/mol.
• Hulla. (75 a 90% de C). Después de la antracita es
la variedad más antigua de carbón, Por su
abundancia es el más importante de los
combustibles industriales. Es sólido, negro y
brillante, fuente natural de compuestos
aromáticos, gas de alumbrado (CH4 + H2),
amoniaco y coque, puesto que estos son los
productos que se obtienen por destilación seca.
El contenido calórico es de 7700 kcal/mol.
 •Lignito. (55 a 75% de C). Carbón sólido de color negro
pardo, arde con llama larga pero con mucho humo de
olor desagradable. El contenido calórico es de 6700
kcal/mol.
•Turba. (55 a 75% de C). Carbón de forma más reciente
constituido por vegetales parcialmente descompuestos.
Es de color parduzco y de estructura esponjoso. El
contenido calórico promedio es de 7700 kcal/mol.
• En resumen, el porcentaje de carbono, contenido calórico y el tiempo de
formación en la corteza terrestre aumenta en el sentido que se indica:
 Carbonos artificiales
•
• Son obtenidos por procesos dirigidos o como subproductos de ciertas reacciones
químicas, con algunos fines u objetivos específicos.
•
•Carbón de leña o de palo. Llamado también carbón de
madera, se obtiene por destilación seca ( calentamiento en
ausencia de aire) de la madera. Este carbón es muy poroso
por lo cual posee propiedades adsorbentes, es decir, la
capacidad para retener o concentrar en su superficie átomos,
iones o moléculas de sólidos, líquidos o gases que entren en
contacto con ella. Se usa como combustible y para fabricar
carbón activado.
•
 •Negro de humo u hollín. Carbón que se obtiene
por la combustión incompleta de sustancias
orgánicas. Se emplea en la fabricación de tinta
china, cintas para maquinas, papel de carbón,
pintura, betún, discos fonográficos, rellenos de
neumáticos; mezclados con arcilla se usa como
minas de lápices.
• En el laboratorio se produce al hacer arder la trementina y en la industria
mediante la combustión incompleta del gas natural que contiene
principalmente metano.
 • Carbón animal. O negro animal, se obtiene calcinando huesoso
desengrasados de animales.
•
• Coque. Carbón duro, negruzco y muy poroso que no tizna los
dedos. Tiene gran poder calórico, se emplea como combustible y
reductor de metales oxidados en metales libres. Especialmente en
los altos hornos en metalurgia del hierro. Se obtiene como residuo
sólido en la destilación destructiva de la hulla.
•
•Carbón retorta. Es denso de color negro,
poroso, conductor del calor y de la
electricidad, es usado como electrodo de los
aparatos eléctricos como las pilas secas. Es un
carbón que se queda incrustado en las paredes
inferiores de las retortas al destilar la hulla.

•Carbón activado. Es la forma pulverizada del

carbón de leña y del carbón animal, permite
lograr superficies con excelente poder
adsorbente.
 TAREA N°01

• Investigue sobre los diferentes tipos de de carbono, utilidad e importancia.

MUCHAS GRACIAS