Isomería Configuracional Óptica

Separación de enantiómeros a partir de una mezcla racémica:

➔ Mezcla racémica (± ó d,l): Es una mezcla en proporciones 50:50 de

los enantiómeros. Para separar los enantiómeros se emplean
métodos no convencionales.

➔ Los enantiómeros presentan propiedades físicas y químicas

iguales con excepción de la rotación de la luz polarizada en el
plano.

➔ Métodos no convencionales: Resolución, discriminación biológica

y cromatografía quiral.
Isomería Configuracional Óptica
Discriminación biológica:

➔ Los enantiómeros interactúan con otros compuestos quirales

(enzimas, fases estacionarias quirales) de manera diferencial.
Isomería Configuracional Óptica
Discriminación biológica:

➔ Los enantiómeros interactúan con otros compuestos quirales

(enzimas, fases estacionarias quirales) de manera diferencial.
Isomería Configuracional Óptica
Discriminación biológica:

➔ Los enantiómeros
interactúan con otros
compuestos quirales
(enzimas, fases
estacionarias quirales)
de manera diferencial.
 Isomería Configuracional Óptica
Cromatografía Quiral:
 Isomería Configuracional Óptica
Cromatografía Quiral:
Isomería Configuracional Óptica
Una reacción en la que las materias primas son ópticamente inactivas
no puede dar un producto ópticamente activo. Cualquier producto quiral
debe formarse como mezcla racémica.
Isomería Configuracional Óptica
Exceso enantiomérico y pureza óptica:

Métodos para expresar las cantidades relativas de enantiómeros en

una mezcla que no es racémica.

Pureza óptica: es la relación de la rotación de la mezcla con la del

enantiómero puro.
Isomería Configuracional Óptica
Exceso enantiomérico y pureza óptica:

Métodos para expresar las cantidades relativas de enantiómeros en

una mezcla que no es racémica.

Exceso enantiomérico: relación entre el exceso de un enantiómero con

respecto al otro, y la mezcla completa.
Isomería Configuracional Óptica
Isomería Configuracional Óptica
Compuestas Quirales sin Átomos de Carbono Quirales:

Hay algunos compuestos que son quirales porque tienen otro átomo
quiral, como P, S ó N, que sirve como estereocentro.

Aziridinas
Isomería Configuracional Óptica
Compuestas Quirales sin Átomos de Carbono Quirales:

Hay algunos compuestos que son quirales porque tienen otro átomo
quiral, como P, S ó N, que sirve como estereocentro.
 Isomería Configuracional Óptica
Enantiomerismo Conformacional (Asimetría torsional):
Se presenta en algunas moléculas voluminosas o muy tensionadas que
no pueden convertirse fácilmente de una conformación quiral a la de
imágen especular.

Bifenilos:
 Isomería Configuracional Óptica
Enantiomerismo Conformacional (Asimetría torsional):

Alenos:
 Isomería Configuracional Óptica
Enantiomerismo Conformacional (Asimetría torsional):
 Isomería Configuracional Óptica
Enantiomerismo Conformacional (Asimetría torsional):
Isomería Configuracional Óptica
Proyecciones de Fischer:

Representación del arreglo tridimensional de

los átomos en una superficie plana
(carbohidratos y aminoácidos).

a. Un átomo tetraédrico de carbono se

representa mediante dos líneas cruzadas.
b. Las líneas horizontales representan
enlaces que salen del papel (hacia el
frente), y las verticales, enlaces que van
hacia atrás del papel.
Isomería Configuracional Óptica
Proyecciones de Fischer:
Isomería Configuracional Óptica
Proyecciones de Fischer:

c. Una proyección de Fischer se puede girar 180° sobre la página, pero

no 90 ni 270°.
Isomería Configuracional Óptica
Proyecciones de Fischer:

d. Se puede dejar fijo uno de los sustituyentes mientras los otros tres
giran en sentido de las manecillas del reloj y también en el sentido
opuesto.
Isomería Configuracional Óptica