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Proyeccin de Fischer

Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molcula. En la proyeccin de Fischer la molcula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto interseccin de ambas lneas representa el carbono proyectado.

Aunque se acostumbra a dejar la cadena carbonada en la vertical, puede girarse la molcula de diferentes formas dando lugar a proyecciones de Fischer aparentemente diferentes, pero que en realidad representan la misma molcula. Para comprobar que la proyeccin est bien hecha, vamos a dar notacin R/S a la molcula y a su proyeccin.

Ahora haremos la proyeccin de una molcula con dos centros quirales

Para proyectar una molcula en Fischer es necesario dibujarla en la conformacin eclipsada. Los sustituyentes que nos quedan en el plano van colocados arriba y abajo en la proyeccin. Los grupos que salen hacia nosotros (cuas) se disponen a la derecha en la proyeccin, y los que van al fondo (lneas a trazos) se disponen a la izquierda.

Notacin R-S en Proyeccin de Fischer


Para dar notacin R/S en proyecciones de Fischer se siguen las mismas reglas que para una molcula dibujada en el espacio. 1. Se dan prioridades por nmeros atmicos a los sustituyentes que parten del carbono asimtrico. 2. Se gira comenzando por el grupo de prioridad (a) hacia (b) y (c). Si el grupo (d) se encuentra en la vertical, el giro en el sentido de las agujas da notacin R y en sentido contrario a las agujas S. Cuando el grupo (d) se encuentra en la horizontal es lo contrario.

Notacin R/S a una proyeccin de Fischer con dos centros quirales.

La notacin R/S puede utilizarse para dibujar una molcula en proyeccin de Fischer, o bien, para pasar de la proyeccin de Fischer a la forma espacial de la molcula.

Paso de Newman a Fischer


Para convertir proyecciones de Newman en proyecciones de Fischer se dibuja la forma espacial de la molcula, disponindola en conformacin eclipsada para hacer la proyeccin de Fischer.

Etapas a seguir:

[1] Paso de Newman a forma espacial de la molcula. [2] Giro para disponer la molcula en conformacin eclipsada [3] Giro que dispone los grupos que estn en el plano al fondo y los que van con cuas y lneas a trazos hacia nosotros. [4] Proyeccin de la molcula

Proyeccin en Caballete
En la proyeccin de caballete (tambin llamada en prespectiva) la lnea de observacin forma un ngulo de 45 con el enlace carbono-carbono. El carbono ms proximo al observador se encuentra abajo y a la derecha. Mientras que el ms alejado est arriba a la izquierda.

Para hacer la proyeccin de Newman nos situamos frente al carbono sealado con la flecha, este carbono se representa por un punto (rojo), de l parten tres sustituyentes orientados del siguiente modo: metilo arriba; bromo derecha; hidrgeno izquierda. En el carbono del fondo, representado por un crculo (azul), hay otros tres sustituyentes: etilo abajo; cloro izquierda; hidrgeno derecha.

En la proyeccin de Newman de la conformacin eclipsada se gira ligeramente el carbono del fondo (azul) para poder dibujar sus sustituyentes. En la realidad los sustituyentes del carbono rojo tapan los del azul.

Nomenclatura de enantimeros
Es necesaria una nomenclatura que distinga los estereoismeros de una molcula. As, en el caso del 2-Clorobutano la notacin debe distinguir un enantimero del otro. Cahn, Ingold y Prelog desarrollaron unas reglas que permiten distinguir unos estereoismeros de otros, y que a continuacin describo. Regla 1.- Dar prioridades a cada uno de los cuatro tomos o grupos de tomos enlazados directamente al carbono asimtrico. Esta prioridad se da por nmero atmico. En la molcula de Bromocloroyodometano, el yodo es el grupo de mayor prioridad, que representamos por a y el hidrgeno el de menor prioridad, que respresentamos por d.

Regla 2.- Orientar la molcula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del papel. En el ejemplo anterior el grupo de menor prioridad es el hidrgeno (grupo d) y est como puede verse en la figura al fondo del papel (lnea discontinua). Ahora dibujamos una flecha que recorre los grupos en orden a b c. Si el recorrido es en el sentido de las agujas del reloj, el carbono asimtrico tiene notacin R. Si el recorrido es en sentido contrario la configuracin del carbono es S.

Notacin R/S de molcula e imagen Obsrvese que si un enantimero tiene notacin R su imagen especular ser S.

Notacin R/S con grupo "d" en cua En los ejemplos anteriores el grupo d siempre queda por detrs del plano formado por los tres sustituyentes de ms prioridad. Si el grupo d est hacia nosotros (cua) la configuracin del carbono es contraria al giro. Veamos un ejemplo:

En este caso el grupo de menor prioridad est orientado hacia nosotros. Se dan prioridades, pero la notacin del centro quiral es contraria al giro. As, giramos en el sentido de las agujas del reloj, pero la notacin es S. Notacin R/S con grupo de en el plano Cmo damos la configuracin absoluta de un centro quiral que tiene el grupo de menos prioridad en el plano? Una solucin es girar la molcula para dejar d al fondo. Pero tambin podemos usar un truco que permite conocer de forma sencilla la configuracin absoluta de un centro quiral. Esta idea se basa en cambiar el grupo d por el grupo que va al fondo. Un cambio de dos grupos supone cambiar la notacin del centro quiral.

El cambio del hidrgeno por el yodo cambia la notacin de la molcula. Despus de hacer el cambio el centro quiral tiene notacin S. Por tanto, la molcula de partida ser R.