HALOGENUROS

DE ALQUILO
Maribel Nolasco Pérez
Concepto

■ Los haloalcanos son compuestos orgánicos formados a partir de alcanos, donde los
átomos de halógeno han sustituido a uno o más átomos de hidrógeno. También se
conocen como halogenoalcanos, haluro de alquilo o halogenuros de alquilo. El átomo
de halógeno se denomina X.
Clasificación de los haloalcanos

■ Los haloalcanos o halogenuros de alquilo se clasifican en primarios, secundarios o

terciarios. Esto depende del número de carbonos unidos al carbono que contiene el
átomo de halógeno.
■ Los grupos alquilo (cadenas laterales) suelen denominarse grupos R cuando se habla de
moléculas orgánicas

• En un haloalcano primario (1°), el carbono que contiene el átomo de halógeno

está unido a un grupo R o, incluso, a ninguno; es decir, el compuesto está
formado por solo un carbono unido al halógeno.
• En un haloalcano secundario (2°), el carbono que contiene el átomo de
halógeno está unido a dos grupos R.
• Asimismo, en un haloalcano terciario (3°), el carbono está unido a tres
grupos R.
 Veamos, en la siguiente tabla, algunos ejemplos de haloalcanos primarios, secundarios y terciarios, con las
correspondientes moléculas
Nombre
Cloroetano
2 - cloropropano
2-cloro-2-metilpropano
Tipo Estructura
Primario Cloroetano. En este caso, no es necesario poner un
número indicador de la posición del cloro (Cl) ya
que solamente hay una posibilidad
Secundario 2-cloropropano; el cloro se encuentra en la posición
2 de la cadena de carbono
Terciario cloro-2-metilpropano. Tenemos una cadena de 3
carbonos en la que encontramos tanto un cloro
como un metilo en la posición del carbono 2
Derivados halogenados: ejemplos

■ La fórmula molecular general de un haloalcano (como un alcano con átomo de

halógeno) es ,CnH2n+1X.
■ Algunos ejemplos son el cloroetano C2H5Cl y el bromometano CH3Br .
■ Los halógenos son elementos que pertenecen al grupo 7 de la tabla periódica, por lo
que todos ellos tienen siete electrones en su capa exterior y tienden a tener altas
electronegatividades.
El flúor (F) es el halógeno más pequeño y el elemento más electronegativo de la tabla
periódica.
El más grande es el astato (At); pero, es radiactivo y de corta duración, por lo que no se
utiliza habitualmente.