Haluros de alquilo y arilo

• Los haluros o halogenuros de alquilo son

compuestos orgánicos halogenados, en los
que uno o más hidrógenos han sido sustituidos
por halógenos.

• Existen haluros primarios, secundarios o

terciarios, dependiendo del número de grupos
alquilo unidos al carbono halogenado.

Ejemplo:
CH3-Cl
R-X
CH3-CH2-Br

X Br

H R R

R C H R C H R C R

X X X

priomario secundario terciario

 Nomenclatura IUPAC

• Los halógenos se designan con los prefijos

fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-.

Ej.: CH3Cl: clorometano

1.-
CH3 I
CH3CHCH2CHCH2CH3

2.-
H 2C CHCH2CHCl2

3.-
CH2CH3

Br

• Nomenclatura común: se usa nomenclatura

“tipo sal”, ejemplo: CH3Cl: cloruro de metilo

• Nombre no sistemáticos de uso frecuente:

CHCl3: cloroformo.
 Propiedades Físicas

• Presentan punto de ebullición más alto que los

alcanos con el mismo esqueleto de carbono.

• Los primeros miembros de la serie de los

monoalcanos son gaseosos a temperatura
ambiente por ejemplo CH3-Cl, CH3-Br, CH3CH2-
Cl.

• Los demás haluros de alquilo hasta con un C18

son líquidos.

• Las haluros de alquilo y arilo son inmiscibles en

agua y son buenos disolventes para la mayorías
de los compuestos orgánicos.

• Ejemplos de solventes de uso común en el

laboratorio para poder hacer extracciones son:

CH2Cl2 cloruro de metileno

CHCl3 cloroformo
CCl4 tetracloruro de carbono

• El tetracloruro de carbono y tricloroetileno se

usan para el lavado en seco

• Los halogenuros de alquilo se emplean como

solventes industriales, refrigerantes, plaguicidas.
 F H

Cl C F H C Br

Cl H
Freón 12 Bromometano
(un refrigerante) (un agente fumigante)

Reacciones de los Haluros de alquilo

• Los haluros de alquilo participan de una

variada gama de reacciones orgánicas

• En condiciones adecuadas el halógeno

puede ser reemplazado en una reacción de
sustitución nucleofílica.

• En general una reacción de Sustitución

electrofílica:

δ+ δ− + - + -
C X + NaNu C Nu + NaX

X = Cl, Br, I Nu- = -OH, -SH, -NH2, -CN, -OR, -SR

Ejemplo:

1. R − X + Mg → R − Mg − X : reactivo grignard

2. 2 R − X + 2 Na → R − R (alcano) + 2 NaX : (wurtz)

3. R − CH 2 − CH 2 − Cl + KOH → R − CH = CH 2 + KCl + H 2O

4. R − CH 2 − Cl + OH − → R − CH 2 − OH (alcohol. primario) + Cl −

R R
R C R R
+ OH- C R + Cl-
Cl OH
5.

Haluros de Arilo

1. Ar − X + Mg → Ar − Mg − X

2. Ar − X + R − Mg − X → Ar − R + MgX 2

3. Ar − X + 2 Na + R − X → Ar − R + 2 NaX

4. Ar − X + NaOH → Ar − OH ( fenol ) + NaX ,