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HIDRATOS DE CARBONO fórmula empírica:

(CH2O)n
• También les podemos decir: glúcidos o sacáridos. ≠ con hidrocarburo: estos
únicamente tienen H, no siguen
• Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas la regla de proporcionalidad.

Grupo funcional → =O (carbonilo)


CLASIFICACI
ÓN 
• Según la cantidad de
carbonos.

NO es lo mismo que
unidad funcional.
Es el monómero (unidad básica) de los H.C
CLASIFICACIÓN
Según su número de monosacáridos;
• Monosacáridos (azúcares simples): una sola unidad de polihidroxialdehído o
polihidroxicetona.
• Oligosacáridos (oligo → pocos): 2 – 10 unidades de monosacáridos.
• Polisacáridos: +10 monosacáridos formando cadenas lineales o ramificadas.
Pueden ser la misma clase de monosacáridos (homopolisacáridos) o distintas
combinaciones (heteropolisacáridos.

Según su función;
• Reserva energética
• Estructurales
Oligosacáridos
FAMILIA ALDOSAS
3C

4C

5C

6C
FAMILIA CETOSAS
3C

4C

5C

6C
• Función
• N° de carbono
• N° de estructuras
¿Por qué nos importan los
H.C?

• Las triosas (gliceraldehído y


dihidroxiacetona) son intermediaros
en la glucolísis.
¿Por qué nos importan los
H.C?

• La ribosa es componente estructural 
del DNA.
¿Por qué nos
importan los
H.C?
ISOMERÍA
• Moléculas que poseen la
misma fórmula molecular y
propiedades distintas.
A. Están enlazados de forma
diferente, es decir, difieren
en su estructura química
(isomería estructural)
B. Presentan una distinta
disposición espacial
(isomería espacial,
o estereoisomería)
¿Qué es un carbono asimétrico / quiral?
• Aquel que tiene unidos 4 grupos sustituyentes distintos.
Datito: se producen tantos
Isómeros → espaciales → enantiomero isómeros como carbonos
quirales haya →

• Propiedad debida a la existencia de los carbonos asimétricos / quirales en el


monosacárido → le permite existir de dos formas que son imágenes especulares
que no se pueden superponer.
• Los compuestos quirales tienen actividad óptica.
• D: grupo OH a la derecha
del la proyección de
Fischer.
• L: grupo OH a la izquierda.
Actividad óptica → capacidad de rotar / cambiar el plano de la luz
polarizada.
Campos electromagnéticos que vibran en infinitas
direcciones (flechas multicolor),

Descomposición de los planos infinitos en uno solo. En


este caso la línea verde representada por una sola flecha
del mismo color.

Cuando el haz de luz


rotah acia la derecha es
dextrógiro (+) o hacia la
izquierda es levógiro (-)
NO ES LO MISMO LA ISOMERÍA ESPACIAL QUE LA ACTIVIDAD ÓPTICA
• FORMAS D o L : Isomería espacial
• Dextrogiro (+) o levógiro (-) : Actividad óptica
Ejemplo; glucosa.
• ¿Es una cetosa o aldosa?
Aldosa.
• ¿Qué carbono tiene el grupo funcional?
C1
• ¿Cuál es el carbono asimétrico? ¿Hay más de uno?
C2: asimétrico. Unido al C1 con un grupo carbonilo y H, unido a un H y OH y a una cadena
de 4 carbonos.
C3: asimétrico. Unido a una cadena de 2 carbonos, un H y un OH y a una cadena de 3
carbonos.
C4: asimétrico. Unido a una cadena de 3 carbonos, un H y un OH y a una cadena de 2
carbonos.
C5: asimétrico. Unido a una cadena de 4 carbonos, un H y un OH y a un solo carbono.
¿El C1 y el C6 son asimétricos?
NO, en el C1 hay un doble enlace al O por lo que sus cuatro grupos sustituyentes no son
diferentes, en C6 está unido a dos H (misma razón).
• Si es que hay más de uno, ¿Cómo determinamos si es D- o L- glucosa?
Determinamos el carbono asimétrico MÁS alejado del grupo funcional y en base a ese
miramos si el OH se encuentra a la derecha o izquierda.
Isómeros → espaciales → diasteromeros
¿Estos tres compuestos tienen la misma fórmula
empírica?

¿Cuál es la diferencia entre la glucosa y galactosa?


Son EPIMEROS → isómeros que difieren
únicamente en la posición de UN SOLO grupo ÓH.
En este caso la galactosa es epímero de la glucosa
en el C4 (otro ejemplo sería la manosa que es
epímero de la glucosa pero en C2)
CICLACIÓN
• Los grupos hidroxilo (OH) de los monosacáridos pueden reaccionar
con su grupo carbonilo (=O) formando uniones;
• HEMIACETAL: acohol + aldehído 
• HEMICETAL: alcohol + cetona
Los H.C están muy poco en sus formas abiertas, suelen
existir ciclados.

El OH del C1 puede estar por


Los grupos de la debajo del plano o por encima
derecha pasan abajo,
los izquierdos arriba
del anillo y en base a eso lo
denominamos alfa o beta.

FORMA HEMI-ACETAL

← ANOMEROS →
Isómeros → espaciales → diasteromeros

Al C1 ahora lo
denominamos
CARBONO
ANOMÉRICO porque
da lugar a los dos
isómeros, alfa y beta.
Diferencias
entre aldosas y
cetosas
• Azúcares de 6+ C → su
forma del anillo es una
"piranosa" por analogía a
dicha molécula. 
• Las cetosas de 6C y
aldosas de 5C → su forma
del anillo es "furanosa"
por analogía a esa
molécula. 
Isómeros → estructurales → de función
• La fructosa tiene la misma
fórmula empírica que la
glucosa, pero su grupo
funcional se encuentra en el
C2 por lo que es una cetona.
Isómeros → estructurales → de cadena 
Isómeros → estructurales → de posicion
• Es aquella en la que en una misma cadena carbonada un mismo
grupo funcional aparece en distinta posición

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