Glúcidos

Características generales de
los glúcidos
Fórmula general:
Los monosacáridos son
cadenas hidrocarbonadas de El otro
entre 3 y 7 átomos de carbono está
carbono unido a un Los dos grupos son polares
grupo oxo
Todos los carbonos excepto (aldehído o Hidrófilos, solubles en
uno están unidos a un grupo cetona) agua
hidroxilo (alcohol)

Pueden reaccionar entre sí

OH HO Dentro de la misma molécula
R1 CH2 CH2 R2 ciclación

H2O
Entre moléculas Formación
O de cadenas
R1 CH2 CH2 R2 Enlace O-glucosídico FLA
 Características generales de
los glúcidos (2)
Isomerías
Óptica De función

Todos los monosacáridos excepto Se debe a la posición del grupo oxo

uno tienen, al menos, un carbono
asimétrico • Si está en el carbono 1 (aldehído) el
O azúcar es una aldosa
HC
Las formas D- y L- se
H C OH • Si está en el carbono 2 (cetona) el
diferencian por la
azúcar es una cetosa
HO C H configuración del
penúltimo carbono
H C OH
H C OH Las formas biológicas
H2C suelen ser D-
OH

Forma D
Aldosa Cetosa FLA
 Glúcidos: polímeros

La unión de monosacáridos mediante enlaces O-glucosídicos da lugar a glúcidos

complejos
Algunos están Oligosacáridos
Disacáridos presentes en la
naturaleza, como Son la unión
la sacarosa de hasta 20
Trisacáridos
monosacáridos
Otros son resultado
de la digestión de Suelen ser heteropolímeros con
Polisacáridos polisacáridos estructuras tridimensionales complejas

Son el resultado de la unión de miles de moléculas

Suelen ser homopolímeros, aunque
también hay heteropolímeros

Pueden tener funciones

estructurales o de reserva
energética
FLA
 Monosacáridos

Moléculas sencillas, que responden a la Fórmula estequiométrica CnH2nOn

estructura química general de los glúcidos
Fórmula estructural
En la materia viva hay unos 150
monosacáridos diferentes Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
Se diferencian entre sí por tres
características fundamentales:

• Número de átomos de carbono

En general tienen entre tres y siete
átomos de carbono
Los más frecuentes son los que tienen
seis o cinco carbonos
• La posición del grupo -oxo
• La disposición de los grupos alrededor de
los carbonos asimétricos
Estereoisomería FLA
 Familias de monosacáridos

La isomería de función da lugar a dos familias de monosacáridos:

Los que tienen el Los que tienen el
grupo oxo en el Aldosas Cetosas grupo oxo en el
carbono 1 (aldehídos) carbono 2 (cetonas)

O H
H2C OH
C
C O
HC OH
H2C OH
H2C OH
El más sencillo es el gliceraldehído (3 El más sencillo es la dihidroxiacetona (3
carbonos) carbonos) FLA
 Isomería y monosacáridos

Excepto la dihidroxiacetona, todos los

glúcidos tienen, al menos, un carbono
asimétrico

H O Simétrico
(doble enlace)

C
Asimétrico
H C OH
H2C
Simétrico
(dos hidrógenos)
OH
FLA
 Carbonos asimétricos
(más)
Simétrico

H O OH
C H2C
H C OH C O
H C OH H C OH
CH2 CH2
HO HO

Asimétrico FLA
 Formas D y L

Representación:
Las formas D desvían la luz polarizada
O hacia la derecha
CH
H C OH – Se busca el carbono asimétrico más lejano
HO CH al grupo principal (oxo)
H C OH • La forma D se representa situando el OH a la
derecha
H C OH
• La forma L se representa con el OH a la
H2C izquierda
OH

Prácticamente todos los glúcidos de los

seres vivos son de la forma D
FLA
 Moléculas con más de
un carbono asimétrico
Las moléculas con más de tres carbonos Por cada carbono asimétrico aparecen
pueden tener varios carbonos asimétricos nuevos estereoisómeros

EPÍMEROS

Si una molécula tiene n carbonos asimétricos tiene 2n epímeros

FLA
 Isomería en los glúcidos

O O HO
CH 1
CH 2
CH2
H C OH 2
H C OH C O
3
HO CH HO CH HO CH
HO C H H C OH
4 4
H 5C OH
H C OH H C OH H C OH
6
H2C H2C H2C
OH OH OH
D-galactosa D-glucosa D-fructosa
Epímero en 4 Isómero de
función en 2
FLA
 Ciclación

Los dos grupos funcionales de los monosacáridos pueden reaccionar entre sí

En monosacáridos lo suficientemente largos, Enlace hemiacetal

especialmente pentosas y hexosas, esta reacción puede
darse entre átomos de la misma molécula
La reacción ocurre entre el carbono con el grupo oxo y el último carbono asimétrico

Aldosas: OH
6 H2O
H2C OH
H
H
5
C OH O H
4 H O
C OH H 1C
HO 3C C OH
2

H OH FLA
 Nuevo carbono asimétrico

El carbono que tenía el grupo oxo ahora El ciclo formado se encuentra en un solo
es asimétrico
OH Por convención, el OH plano
H C 2 carbono 6 se sitúa por H C 2
encima del plano
H C OH HO C O OH
H Carbono
C OH H C anomérico C OHH H C Carbono
anomérico
HO C C OH HC C H
H OH H OH
α-D-Glucosa β-D-Glucosa
Si el OH del carbono anomérico Si el OH del carbono anomérico
está al otro lado del plano se tiene está por en el mismo lado del plano
la forma α se tiene la forma β
Estructura parecida a la piranosa FLA
 Ciclación de las cetosas

H2O
HHOO OH
CH
CH22 O OHH22C
C
OH
CC HH H O C
HO C
HH CC CHO
C
OH
OH H
H
Forma α Forma β

FLA
 Estructuras
tridimensionales
Los enlaces sencillos permiten una La forma tridimensional que una
cierta movilidad molécula tiene en un momento dado se
Las moléculas son entes dinámicos, denomina conformación
cuya forma va cambiando
constantemente

Silla Bote

Los monosacáridos
cambian
continuamente su
forma entre dos
conformaciones
extremas
FLA
 Monosacáridos más
importantes
Nº carbonos Aldosas Cetosas

3 Gliceraldehído Dihidroxiacetona

4 Eritrosa

5 β-D-Ribosa Ribulosa
Xilulosa
Glucosa
6 Galactosa Fructosa
Manosa
FLA
 Fórmula química de la
glucosa
O • Seis carbonos
HC • Grupo aldehído en
H C OH el carbono 1
• Último OH
HO C H asimétrico a la
H C OH derecha (D)
• OH del tercer
H C OH carbono a la
H2C izquierda
OH
FLA
 Glucosa (fórmula de
Haworth)
La fórmula pretende representar la tridimensionalidad
• Anillo de 6
eslabones
OH (piranosa)
H2C
• Primer carbono
H C O H asimétrico: OH por
H debajo del plano
C OH H C
(α)
HO C C OH • OH del tercer
H OH
carbono por
encima del plano
Las líneas más gruesas pretenden
representar que esos enlaces están en la
parte delantera de la molécula FLA
 Fructosa

OH • Seis carbonos
H2C • Grupo ceto en el
C O carbono 2
• Último carbono
HO C H asimétrico a la
H C OH derecha (D)
• OH del tercer
H C OH carbono a la
H2C izquierda
OH
FLA
 Fructosa (fórmula de
Haworth)
• Anillo de cinco
HO elementos
OH
O (furanosa)
H HO • El carbono unido
H al oxígeno es el 2
OH • Su OH está por
OH H
encima del plano
(forma β)

FLA
 Glúcidos

Compuestos derivados de
Monosacáridos
 Monosacáridos
desoxigenados
Monosacáridos que pierden el oxígeno de
un grupo OH El más importante es la
DESOXIRRIBOSA, que forma parte
del ADN

HO CH2 OH HO CH2 OH
O O
HC CH HC CH
CH CH CH CH2
OH OH OH
Ribosa Desoxirribosa
FLA
 Ésteres fosfato

Son compuestos intermediarios del metabolismo

El grupo fosfato hace más Participan activamente en muchas
Activación
reactivos a los monosacáridos reacciones químicas

Hacen más difícil que atraviesen la Permite que la glucosa se acumule en el

membrana interior celular
Glucosa 6 fosfato
Glucosa 1 fosfato
O OH O OH
OH P P
H2C
HO O HO O
H C O H O O
H H2C H2C
C OH H C HO C O H C O H
O H H
HO C C O P H H
C OH H C HO C OH H C
O O
H OH OH HO C C O P HO C C OH
O
H OH OH H OH

Glucosa 1,6 difosfato FLA

 Otros compuestos
derivados
• Azúcares ácidos
– Oxidación hasta ácido de algún grupo del
monosacárido
• Vitamina C, ácido glucorónico
• Azúcares alcoholes
– Reducción del grupo oxo a hidroxilo
• Glicerol, sorbitol
• Aminoazúcares
– Sustitución de un grupo hidroxilo por un amino
• Glucosamina, galactosamina
• Glucósidos
– Condensación con otro compuesto
• Nucleósidos (ADN), O-glucósidos

FLA
Compuestos de la familia de la
glucosa

FLA
 Glúcidos

Oligosacáridos y
polisacáridos
 Enlace glucosídico

• Se forma entre dos grupos hidroxilos de

monosacáridos distintos
– El carbono anomérico de uno de ellos
• El que determina si es α o β
– Un carbono no anomérico del otro monosacárido
• Puede ser α o β según la configuración del
primer monosacárido

FLA
 Formación del enlace
glucosídico
α-Glucosa OH β-Fructosa
H2C OH
OH O H2C
H C O H
H C HO H C
C OH H C
CH2 C C H
HO C C OH HO
H OH
H OH

H2O

OH OH
H2C
OH O H2C
H C O H
H C HO H C
C OH H C
CH2 C C H
HO C C O
H OH Sacarosa
H OH FLA
 Estructura del enlace

• Forma α α-D-Glucosa α-D-Glucosa

OH OH
H2C H2C

H C O H H C O H
H H
C OH H C C OH H C
HO C C OH HO C
└──O──┘ C OH
H OH H OH

• Forma β β-D-Glucosa α-D-Glucosa

OH
OH
H2C H2C
H C O OH H C O H
H H
C OH H C O C OH H C
HO C C H HO C C OH
H OH H OH
FLA
 Disposiciones más frecuentes

Entre las posiciones 1 y 4

Entre las posiciones 1 y 6

FLA
 Disacáridos más
importantes
• Sacarosa Azúcar de mesa (vegetal)
– β-D-fructosa (2→1) α-D-glucosa
• Lactosa Azúcar de la leche
– β-D-galactosa (1→4) α-D-glucosa
• Maltosa Almidón, Glucógeno
– α-D-glucosa (1→4) α-D-glucosa
• Celobiosa Celulosa
– β-D-glucosa (1→4) β-D-glucosa

FLA
 Glúcidos y poder reductor

Algunos glúcidos tienen capacidad de oxidarse por tener un

carbono anomérico libre

OH OH OH
H2CH2C H2C

H HO C C O HO HO OCHH
2
C
O
OOHOH
Es interesante H H H
como método de C OHC OH H H C C C C H H CC
OH HO
identificación HO CH C C C HO CC CH C OH
C 2 H
H H OH OH H OH
OH H

Sacarosa
Lactosa Carbono
anomérico
libre
No tiene carbono
anomérico libre
FLA
 Actividades

Cód Actividad Plazo

1.2.1 Glúcidos: Bioquímica descriptiva 29/10/2019

FLA
Polímeros de glúcidos

• Holósidos
– Formados exclusivamente por
glúcidos
• Heterósidos
– Formados por glúcidos y otros
compuestos diferentes
• Glucolípidos
• Glucoproteínas

FLA
 Polímeros de
monosacáridos
• Oligosacáridos
– Unas pocas unidades
– En general, cadenas ramificadas
• Gran variedad de formas tridimensionales
• Funciones de señalización intercelular
– En muchos casos, unidos a otros tipos de
compuestos: Heterósidos
• Lípidos Glucolípidos
• Proteínas Glucoproteínas

FLA
 Ejemplos de oligosacáridos

Oligosacárido de membrana Oligosacárido señal (secreción)

Membrana

Glucolípido de membrana Lípido FLA

Oligosacárido
 Polisacáridos

Son polímeros de
En general, están formados por varios
glúcidos de elevado peso
miles de unidades de monosacáridos
molecular

Homopolisacáridos Heteropolisacáridos

No ramificados

Ramificados

Todos los monómeros del polímero Formados por varios tipos de

son iguales entre sí monosacáridos diferentes
Tanto los homopolisacáridos como los
heteropolisacáridos pueden ser ramificados o no FLA
 Homopolisacáridos de
glucosa
• Enlaces α
– Almidón
– Glucógeno
• Enlaces β
– Celulosa

FLA
 Almidón y glucógeno

• Características comunes
– Estructura
• Cadenas de glucosa con enlaces α(1→4)
• Ramificaciones α(1→6)
– Función
• Reserva de energía
– Se rompen secuencialmente, liberando glucosa que es utilizada para
producir energía
OH OH OH OH Ramificación
H2C H2C H2C H2C

H C O H H C O H H C O H H C O α(1→6)
H
H H H H
C OH H C C OH H C C OH H C C OH H C
HO C C O C C O C C O C C
H OH H OH H OH H OH O
Enlace CH2 OH
OH OH OH
α(1→4) H
H2C
C O H H
H2C
C O H H
H2C
C O H H C O H H
H2C
C O H
H H H H H
C OH H C C OH H C C OH H C C OH H C C OH H C
HO C C O C C O C C O C C O C FLA
C OH
H OH H OH H OH H OH H OH
Diferencias entre
almidón y glucógeno
• Organismos que los utilizan
– Almidón: células vegetales
– Glucógeno: células animales
• Estructura
– Grado de ramificación (número
de monómeros que hay entre
ramificación y ramificación)
• Más ramificado y compacto el
glucógeno

FLA
 Hidrólisis parcial del
almidón
Las grandes moléculas de almidón se
cortan en polisacáridos más cortos
Amilosa Cadenas lineales no ramificadas

Amilosa
Amilopectina Cadenas ramificadas

Almidón Amilopectina Una hidrólisis más amplia produce

disacáridos y trisacáridos
Maltotriosa
También se producen pequeños
olisacáridos ramificados
Maltosa

FLA
Dextrina límite
Hidrólisis del glucógeno

FLA
 Celulosa

Es el principal polímero estructural de la pared celular de los vegetales

Está formada por cadenas de glucosas

unidas por enlaces β(1→4)

Sin ramificaciones

Enlace
β(1→4)

FLA
 Comparación Almidón-
Celulosa
OH OH OH OH
H2C H2C H2C H2C

H C O H H C O H H C O H H C O H
H H H H
C OH H C C OH H C C OH H C C OH H C
HO C C O C C O C C O C C
H OH H OH H OH H OH O

OH OH OH CH2 OH
H2C H2C H2C H2C

H C O H H C O H H C O H H C O H H C O H
H H H H H
C OH H C C OH H C C OH H C C OH H C C OH H C
HO C C O C C O C C O C C O C C OH
H OH H OH H OH H OH H OH

Almidón
Celulosa
Las diferencias estructurales entre
almidón/glucógeno y celulosa son suficientes
para que nuestro organismo no pueda digerir
la celulosa

Los herbívoros la aprovechan

gracias a la microflora
simbionte que habita en su
aparato digestivo
FLA
Resumen: polisacáridos más
importantes

FLA
Otros homopolisacáridos

• Dextranos
– Polisacáridos de reserva en levaduras
– Polímero de glucosa α(1→6)
– Ramificaciones variables en distintas
especies
• Quitina
– Homopolisacárido de un
aminoglucósido, N-acetilglucosamina
β(1→4)
– Forma la pared celular de los hongos
y el esqueleto externo de los
artrópodos

FLA
Heteropolisacáridos

• Constituidos por unidades de dos

o más monosacáridos alternados
– Ácido hialurónico
• N-acetil-glucosamina + Ácido D-
glucorónico
• Forma parte de las articulaciones
– Pectinas y hemicelulosas
• Forman parte de la pared celular
vegetal
– Agar agar
– Gomas
– Heparina
– Aminoglucanos…

FLA
 Funciones de los
glúcidos (1)
• Funciones energéticas
– Su oxidación total o parcial proporciona energía
utilizable por las células
– De forma inmediata
• Monosacáridos: glucosa, fructosa
– Reserva de energía
• Polisacáridos
– Glucógeno: células animales
– Almidón: células vegetales

FLA
 Funciones de los
glúcidos (2)
• Intermediarios metabólicos
– Moléculas que se forman en reacciones que tienen
lugar en las células
– Suelen servir de sustrato para una o varias
reacciones
– Muchos monosacáridos y compuestos derivados de
monosacáridos

FLA
 Funciones de los
glúcidos (3)
• Funciones metabólicas complementarias
– Ayudan a que otras moléculas realicen sus
funciones en las células
– Por ejemplo, antioxidantes (vitamina C)

FLA
 Funciones de los
glúcidos (4)
• Reconocimiento y señalización, inter e
intracelular
– Facilitan el reconocimiento de las células por otras
– Permiten identificar el destino de moléculas
biológicas dentro o fuera de la célula
– Oligosacáridos, en particular formando parte de
heterósidos

FLA
 Funciones de los
glúcidos (5)
• Funciones estructurales
– Forman parte de macromoléculas o de estructuras
que proporcionan resistencia a las células
– Monosacáridos: componentes de los ácidos
nucléicos
• Ribosa, desoxirribosa
– Polisacáridos
• Celulosa, quitina, hemicelulosa, pectinas, agar-agar…

FLA