ATENCION:

INGENIERIA QUIMICA PETROLERA

AMINAS
Las aminas son compuestos orgánicos multifuncionales que
derivan del amoníaco. Al igual que el amoníaco, las aminas son
bases débiles y pueden neutralizar componentes ácidos y
mantener el equilibrio del pH en una amplia variedad de
productos y aplicaciones.

H. Cárdenas, Tab. A 02 de junio de 2023.

 UNIVERSIDAD POPULAR DE LA CHONTALPA.
MATERIA. QUÍMICA ORGÁNICA II.

CATEDRÁTICO: ING. JOSÉ DEL CARMEN MÉNDEZ GONZÁLEZ.

CARRERA: QUÍMICA PETROLERA

No.LISTA
Pimienta Vazquez Lucy Yumara
22
145ca22@upch.mx
Morales Hernández Aarón
Semestre: 2° 15
010ca22@upch.mx
Valenzuela Hernández Diana
22
Grupo: “D” @upch.mx
Jali Daniela Gamas Calix
6
111ca22@upch.mx
Turno: Vespertino 2
José de Jesús Campos Torres
138ca22@upch.mx
Sherlyn Nichita Medina Arrioja
Equipo: 1
34
018ca22@upch.mx
Miguel Ángel Rosique López
19
108ca22@upch.mx
López Gómez Miguel Andrés
12
113ca22@upch.mx
Yahaira Jazmin Avila Burgos
22
139ca22@upch.mx
Regina Nedel Garcia Martinez
RESUMEN.
Se analizo la nomenclatura de las aminas y su clasificación de acuerdo al
número de átomos; así como también se aplicaron los métodos de obtención y
reacción. Finalmente se comprendió que son las aminas y sus métodos de
obtención y reacción.
 I. INTRODUCCIÓN.
Las aminas son compuestos orgánicos multifuncionales que derivan del amoníaco.
Al igual que el amoníaco, las aminas son bases débiles y pueden neutralizar
componentes ácidos y mantener el equilibrio del pH en una amplia variedad de
productos y aplicaciones. Además, la reacción de las aminas puede crear derivados
con funcionalidades únicas que se pueden aplicar de varias maneras. Conocidas
por su versatilidad, las aminas ayudan a lograr el rendimiento deseado en una
variedad de aplicaciones, ya sea neutralizando ácidos o por sus propiedades
emulsionantes, lubricantes o de viscosidad.
 II. OBJETIVOS.
2. 1. Analizar la nomenclatura de las aminas y su clasificación de acuerdo
con el número de átomos.

2. 2. Aplicar por medio de ejercicios los métodos de obtención y reacción de las

aminas para su mayor entendimiento.

2. 3. Comprender que son las aminas y sus métodos de obtención y reacción.

 III. REVISIÓN DE LITERATURA.
Las aminas son compuestos que provienen de la substitución de uno Caminas primarias), dos
Caminas secundarias) , tres Caminas terciarias) átomos de H del NHa por radicales alquílicos.

Las aminas son compuestos en los cuales uno o más hidrógenos del amoniaco (NH3) han sido
reemplazados por un grupo alquilo (átomos de carbono de cadena abierta o cerrada). Su fórmula
general es R–NH2 donde R representa un grupo alquilo cualquiera. Por ejemplo, a esta molécula de
amoniaco se le ha remplazado un hidrógeno por un grupo metilo para dar origen a una amina.
Una amina primaria es aquella donde solo un sustituyente o grupo alquilo (R) esta unido al nitrógeno.
Una amina secundaria tiene dos grupos sustituyentes carbonados o grupos alquilo unidos al
nitrógeno.
Una amina terciarias tiene tres grupos carbonados o alquilo unidos al nitrógeno.

Podemos observar dos principales reglas de nomenclatura para las aminas; la IUPAC o sistemática y
la común. Ambas son correctas, sin embargo se profundizara en las reglas citadas por la IUPACC.
Para facilitar la comprensión de este tema vamos a revisar la nomenclatura de las aminas primarias
en un apartado y en otro las secundarias y terciarias. Es te libro no se abordará la nomenclatura de
iones cuaternarios de amonio. (Guitierrez.200.p.152)
 Nomenclatura.
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen
por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se llaman
aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.

Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de hidrógeno del
amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos
di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o
butil antes que propil, prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación amina.
 Nomenclatura.
FORMULAS GENERAL DE AMINAS
R-NH2, AR-NH2
1. Las aminas se nombran indicando el o los grupos alquil o aril unidos al N, siguiendo de la palabra amina.
2. Las mas complejas se nombran, a menudo colocando el nombre de la cadena matriz el prefijo amino.
3. Las monoaminas con 2 o mas grupos diferentes se nombra como aminas primarias con sustituyentes en el
nitrogeno. Para el nombre de la primaria, se escoge el grupo alquilo que tenga mayor numero de atomos de C
en una cadena lineal.
Los grupos alquil o aril que se indiquen como substituyente, se distinguen poniendo la letra N- al nombre del
grupo
4. Cuando 2 de los grupos de una amina tercearia son iguales. Solo se considera como substituyente el grupo diferente.
5. Las poliaminas se nombran con las terminaciones diaminas, triaminas, etc. Unidas al nombre del hidrocarburo
base. La posicion del grupo amino se indica mediante numeros que se antepone al nombre.
6 Las aminas aromaticas se nombran como derivados dela mas sencilla de ella, la anilina. Un aminotolueno de
nombre toluidina.
7. Un grupo -NH2 y otro grupo funcional en la molecula, al amino se considera como
substituyente. Cuando se considera como substituyente, ss emplea el prefijo amino.
Nomenclatura.
Compuesto Nombres
CH3-NH2 Metilamina
CH3-NH-CH3 Dimetilamina
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina

CH3
|
N-CH3 Trimetilamina
|
CH3

CH3
|
N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina
|
CH2-CH3
DINÁMICA 1:
 METODO DE REACCION
REACCIÓN DE HALUROS DE ALCANOÍLO CON AMINAS

Las aminas y el amoniaco reaccionan con haluros de alcanoílo formando amidas. La reacción se favorece con
exceso de amina, para eliminar el ácido clorhídrico desprendido en la reacción.

El mecanismo transcurre en dos etapas:

Etapa 1. Adición de la amina al haluro

 METODO DE REACCION
REACCIÓN DE HALUROS DE ALCANOÍLO CON AMINAS

Etapa 2. Eliminación de cloruro

Esta reacción sólo se puede realizar con aminas primarias o secundarias. Las aminas
terciarias no forman amidas y dan lugar a sales de alcanoilamonio.
 METODO DE REACCION
REACCIONES DE LAS AMINAS CON ÁCIDO NITROSO (REACCIÓN DE DIAZOTACIÓN).

Algunas de las reacciones más importantes de las aminas son provocadas por el ácido nitroso (HONO) (HONO).
El carácter de los productos depende mucho de sí la amina es primaria, secundaria o terciaria. De hecho, el
ácido nitroso es un reactivo útil para determinar si una amina particular es primaria, secundaria o terciaria. Con
aminas primarias, el ácido nitroso da como resultado la evolución de gas nitrógeno; con aminas secundarias
insolubles líquidos amarillos o compuestos sólidosNN -nitrososR2N−N=OR2N−N=O, separados; la alcana
minas terciarias se disuelven y reaccionan con soluciones de ácido nitroso sin desprendimiento de nitrógeno,
generalmente para dar complejo productos:

El ácido nitroso es inestable y siempre se prepara según sea necesario, generalmente mezclando una solución de
nitrito de sodio, NaNO2NaNO2, con un ácido fuerte en0o0o. Estas condiciones proporcionan una fuente
de⊕NO⊕NO, que se transfiere fácilmente al nitrógeno nucleofílico de la amina:
 METODO DE REACCION
REACCIONES DE LAS AMINAS CON ÁCIDO NITROSO (REACCIÓN DE DIAZOTACIÓN).
Con este paso clave común, ¿por qué las aminas reaccionan de manera diferente con el ácido nitroso
dependiendo de su grado de sustitución? La respuesta se puede ver a partir de las reacciones que son más
fácilmente posibles para el−N⊕−NO−N⊕−NO intermedio. Claramente, si hay un hidrógeno en el nitrógeno
positivo, se puede perder como un protón y se forma unaNN -nitrosamina:

Con una amina secundaria, la reacción se detiene aquí, con formación deR2N−NOR2N−NO, y debido a que
estas sustancias son bases muy débiles, son insolubles en ácidos acuosos diluidos. Son característicamente
sólidos o aceites de color amarillo o naranja-amarillo.
Un⋅N⊕O⋅N⊕O complejo de amina terciariaR3N⊕−NOR3N⊕−NO,, no puede perder un protón del nitrógeno, sino
que puede perder un protón del carbono y pasar a formar productos complejos.
Con una amina primaria, laNN -nitrosamina inicialmente formada puede sufrir un desplazamiento de protones por
una secuencia análoga a la interconversión de una cetona en un enol. El producto se llama ácido diazoico:
 METODO DE REACCION
REACCIONES DE LAS AMINAS CON ÁCIDO NITROSO (REACCIÓN DE DIAZOTACIÓN).

Algunos ácidos diazoicos forman sales que son bastante estables, pero los ácidos mismos suelen
descomponerse rápidamente a iones diazonio:

Las sales de diazonio pueden considerarse como combinaciones de carbocationesR ⊕R ⊕ conN2N2 y, debido a
la considerable estabilidad del nitrógeno en forma deN2N2, esperaríamos que las sales de diazonio se
descompongan fácilmente con la evolución del nitrógeno y la formación de carbocationes. Esta expectativa se
realiza, y las sales de diazonio normalmente se descomponen de esta manera en solución acuosa. Los iones
diazonio alifáticos se descomponen tan rápidamente que su presencia solo puede inferirse del hecho de que los
productos son típicamente los de reacciones de carbocationes:
 METODO DE REACCION
REACCIONES DE LAS AMINAS CON ÁCIDO NITROSO (REACCIÓN DE DIAZOTACIÓN).

Con la propanamina, la pérdida de nitrógeno del ion diazonio da el catión propilo muy poco estabilizado,
que luego experimenta una variedad de reacciones que son consistentes con las reacciones de carbocatión
discutidas anteriormente (ver Secciones 8-9B y 15-5E):

El catión isopropilo formado por reordenamiento se somete a sustitución y eliminación como el catión propilo.
Alrededor de la mitad de los productos provienen de cationes isopropílicos.
Hay una reacción excepcional del catión propilo que implica 1,3-eliminación y formación de
aproximadamente10%10% de ciclopropano:

Claramente, la plétora de productos que se esperan, particularmente los resultantes de la transposición,

evita que la reacción de las aminas primarias simples con ácido nitroso tenga alguna utilidad sintética
sustancial.
 METODO DE REACCION
REACCIONES DE LAS AMINAS CON ÁCIDO NITROSO (REACCIÓN DE DIAZOTACIÓN).

EJEMPLO
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
DINÁMICA 2:
 CUESTIONARIO
1. ¿Qué son las aminas?
Son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la
sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales de alquino
2. ¿Cómo se clasifican las aminas?
Se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por
grupos orgánicos
3. ¿Qué elemento se sustituye en las aminas para que sean primarias, secundarias o terciarias?
Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o
terciarias, respectivamente
4. ¿Todas las aminas tienen enlaces de hidrógeno?
No, solo las aminas primarias y secundarias poseen estos enlaces porque en las aminas terciarias todos los
hidrógenos han sido sustituidos por radicales.
5. ¿Qué compuesto forman las aminas primarias y secundarias en su reacción de halogenuros de sulfonilo?
En la reacción con halogenuros de sulfonilo, las aminas primarias y secundarias forman fácilmente
sulfonamidas
 CUESTIONARIO
6. ¿Cómo se obtiene amina mediante la alquilación directa?
Las aminas se pueden preparar mediante reacciones de sustitución nucleofílica entre halo alcanos y
amoniaco.
7.¿ Cuál es la importancia de las aminas?
Interviene en la formación de proteínas y enzimas poseen un grupo amina, considerándose vitales. minería,
se emplean como inhibidores de la corrosión en el tratamiento de agua para calderas.
8. ¿De qué se trata las aminas aromáticas?
Las aminas aromáticas ("anilinas"), es cuando el nitrógeno suele ser casi plana debido a la conjugación del
par solitario con el sustituyente arilo.
9. ¿Qué tienen las aminas?
Las aminas tienen puntos de ebullición y de fusión más altos que los compuestos no polares de igual peso
molecular, pero inferiores a los de alcoholes o ácidos carboxílicos
10. ¿Por qué las aminas terciarias no forman puentes de hidrógeno intermoleculares?
Porque no tienen ningún hidrógeno en el grupo amino para establecer estos enlaces. Aunque si es
posible establecer estos enlaces con el agua.
 Conclusión.
Pudimos obtener los nombres en los que las cadenas se fueron nombrando dependiendo las reglas y su
uso, para así tener un compuesto en el que reaccione o tenga una función en el que emplean para formar
alguna equivalente o haluros, también en reaccionar con algún acido en el que sus calentamientos sean
otros, en conclusión las aminas son derivadas orgánicas de amoniaco y contienen compuestos, son los
menos reactivos de las derivadas de ácidos carboxílicos neutros y se subdividen en géneros por
naturaleza.
BIBLIOGRAFÍA