Química Tercero

Clase 26 : PROYECCIONES Y CONFORMACIONES

QUÍMICA ORGÁNICA

Conceptos Clave

● Representaciones o proyecciones
o Cuñas
o Newman
o Caballete
o Fischer

● Estabilidad de confórmeros (etano)

QUÍMICA ORGÁNICA

Recursos digitales

Entorno virtual
● Video Conceptual: Isomería II

Material digital
● Guía Teórico Práctica N°3 (página 35)
CUÑAS

C
H
H
H
NOMENCLATURA EN REPRESENTACIÓN DE CUÑA

1-cloro-1-etanol
NEWMAN

Cl
Corresponde a la vista frontal de
un compuesto orgánico. Uno de H H
los carbonos está frente al
observador ( ) y otro atrás C
(circunferencia grande).
H H
Los átomos de hidrógeno y los
radicales se escriben enlazados a Br
ambos carbonos alternadamente.
Alternada
NEWMAN

Corresponde a la vista frontal

Cl
de un compuesto orgánico. Br
Uno de los carbonos está
frente al observador ( ) y
otro atrás (circunferencia
H
grande).
H H
Los átomos de hidrógeno y los
radicales se escriben enlazados H
a ambos átomos de carbono
unos detrás de otros, de igual
manera que un eclipse lunar o Eclipsada
solar.
CABALLETE

Es una estructura donde se representa al enlace simple entre carbonos en un ángulo de 45°. Uno de los
carbonos está frente al observador ( ) y otro detrás.

Br
H H

H H
Br Cl
Cl

H H
H H
NOMENCLATURA EN REPRESENTACIÓN DE NEWMAN-CABALLETE ALTERNADA

4-metil-1-penteno
NOMENCLATURA EN REPRESENTACIÓN DE NEWMAN-CABALLETE ECLIPSADA

ácido 2-hidroxibutanoico
NOMENCLATURA EN REPRESENTACIÓN DE NEWMAN-CABALLETE ECLIPSADA

Etanol
Alcohol Primario
NOMENCLATURA EN REPRESENTACIÓN DE NEWMAN-CABALLETE ECLIPSADA

2-propanol
Alcohol Secundario
NOMENCLATURA EN REPRESENTACIÓN DE NEWMAN-CABALLETE ALTERNADA

2-metil-2-propanol
Alcohol Terciario
FISCHER
Esta proyección, por definición es plana, sin embargo, puede evidenciar a una molécula en 3 dimensiones
de acuerdo con la siguiente convención: Los enlaces en la vertical se orientan hacia atrás del plano
(cuñas segmentadas), mientras que los enlaces en la horizontal se proyectan delante del plano, es decir,
hacia el observador (cuñas en negro).
FISCHER

Fischer Significa esto: Quiere representar :

ESTABILIDAD DE CONFÓRMEROS
Diagrama de energía del
etano

Debido a la baja tensión

en la molécula de etano,
la conformación de
menor energía y, por lo
tanto, la más estable, es
la alternada

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 PRÓXIMA CLASE
ISOMERÍA
ESTRUCTURAL

Entorno virtual
● Video Conceptual: Isomería I

Material digital
● Guía Teórico Práctica N°3 (página 33-34)