Química Tercero

Clase 28 : ISOMERÍA ESPACIAL

ISOMERÍA ESPACIAL

Conceptos Clave

● Isomería conformacional
● Isomería geométrica
● Isomería óptica
● Reglas Cahn-Ingold-Prelog (CIP)
ISOMERÍA ESPACIAL

Entorno virtual
● Video Conceptual: Isomería II
● Full Ejercicios: Química Orgánica 3

Material digital
● Guía Teórico Práctica N°3 (página 35-43)
ISOMERÍA ESPACIAL
Los isómeros espaciales son compuestos distintos que poseen el mismo
número y tipo de átomos, por lo tanto, presentan la misma fórmula molecular.
A pesar de lo anterior difieren en el arreglo espacial de sus átomos

Isomería conformacional
Se clasifican en: Isomería geométrica

Isomería óptica
ISÓMEROS CONFORMACIONALES – CONFÓRMEROS DEL BUTANO

En el butano existen seis conformaciones posibles, siendo la de mayor estabilidad (baja

energía) la alternada anti:
60° 60° 60° 60° 60° 60°

Totalmente Alternado Totalmente

Alternado Eclipsado Eclipsado Alternado
eclipsado (Anti) eclipsado
(Gauche) (Gauche)
(Sin) (Sin)
DIAGRAMA DE ENERGÍA DEL BUTANO

En la conformación
eclipsada sin, los 2 grupos
CH3 (más voluminosos)
experimentan un gran
impedimento estérico,
confiriéndole a la molécula
inestabilidad
EJERCICIO GTP N°3 , ITEM VIII

Indique el (los) confórmeros más estables para la siguiente molécula:

No es la misma Forma eclipsada Forma alternada Forma eclipsada de

molécula de mayor energía estable mayor energía
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

TRAN
CIS
S
(Z)-1,2-dicloroeteno (E)-1,2-dicloroeteno
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

Tf = -80°C Tf = -50°C
Te = 60°C Te = 48°C
Polar Apolar
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

ISÓMERO CIS ISÓMERO TRANS

(Z) (E)
Zusammen = juntos Entgegen = opuestos
CAHN – INGOLD – PRELOG (CIP)

Isómero CIS
(Z)
CAHN – INGOLD – PRELOG (CIP)

Isómero TRANS
(E)
CAHN – INGOLD – PRELOG (CIP)

Z= 9 (F) Z= 35 (Br)

Números
atómicos de
mayor valor

Z= 17
Z= 6 (C) (Cl)

(Z)-1-bromo-1-cloro-2-fluoro-1-
propeno
CAHN – INGOLD – PRELOG (CIP)

Secuencia de
átomos y enlaces
múltiples
Se consideran 2
enlaces simples
entre carbonos

(E)-3-etil-1,3-pentadieno
ISÓMEROS ÓPTICOS – CENTRO ESTEREOGÉNICO

Ejemplo de una molécula con 1 centro estereogénico:

Cl
Posee 4 sustituyentes
C distintos
H
Br
F
ISÓMEROS ÓPTICOS – CENTRO ESTEREOGÉNICO

Cl

C Imagen especular
H
Br
F
ISÓMEROS ÓPTICOS
Superposición de la
molécula con su
imagen especular
ISÓMEROS ÓPTICOS Superposición de la
molécula con su
imagen especular
 Superposición de la
ISÓMEROS ÓPTICOS molécula con su
imagen especular
ISÓMEROS ÓPTICOS
Imágenes NO
superponibles. Son
moléculas diferentes,
pero con similares
propiedades físicas.
ISÓMEROS ÓPTICOS – CONFIGURACIÓN R Y S
Cl Cl

C C
H H
Br Br
F F
Regla
CIP:
35Br

17Cl

9F

Sentido horario (R) Sentido antihorario (S)

 ISÓMEROS ÓPTICOS - ENANTIÓMEROS

Cl Cl

C C
H H
Br Br
F F
(R)-bromoclorofluorometano (S)-bromoclorofluorometano
EJERCICIO GTP N°3 , ITEM VII
Obtenga la configuración absoluta según las reglas C.I.P. y nombre los siguientes
estereoisómeros
2

Z= 35 (Br)
Z= 8 (O)
Z= 6 (C)
(S)- 1-bromoetanol

3 1
EJERCICIO GTP N°3 , ITEM VII
Obtenga la configuración absoluta según las reglas C.I.P. y nombre los siguientes
estereoisómeros
1

Z= 17 (Cl)
Z= 7 (N)
Z= 6 (C)
(R)-1-cloroetanamina

3
2
NOS VEMOS
EL PRÓXIMO
AÑO!!!