MATERIA: QUÍMICA ORGÁNICA I

PROFESOR: M.C. SONIA GRACIELA BOJORGES ROBLES

UNIDAD 2. ESTEREOQUÍMICA

Es el estudio de las moléculas en tres dimensiones, esto es la disposición relativa

de los átomos de una molécula en el espacio. Las moléculas no son formulas
bidimensionales que existen en un mundo plano imaginario, son objetos
tridimensionales que se mueven, chocan y reaccionan en un espacio tridimensional.

La estereoquímica puede darnos una imagen tridimensional de una reacción, la

dirección del ataque, la forma del estado de transición.

FORMAS DE REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS

TRIDIMENSIONALES

Posiblemente, la mayor dificultad con que se encuentra un estudiante que inicia el

contacto con el campo de la estereoquímica es la necesidad de trabajar en dos
dimensiones (el papel, el pizarrón, etc.) con moléculas que poseen una estructura
tridimensional.

El elemento fundamental que determina la estructura tridimensional de un

compuesto orgánico es la hibridación de los átomos de carbono que lo constituyen.
A este respecto debemos tener presente que: La hibridación sp determina una
estructura lineal y la hibridación sp2 determina una estructura plana, son simples de
representar en dos dimensiones.

La existencia de una estructura tridimensional relativamente compleja en las

moléculas orgánicas es una consecuencia de la existencia de átomos de carbono
con una hibridación sp3 y por tanto una estructura tetraédrica.
Muchas moléculas orgánicas difieren solamente en la disposición espacial de sus
átomos. Tales moléculas pueden compartir ciertas propiedades físicas y químicas,
y ser muy diferentes en otras.

MODELOS Y DIBUJOS DE PERSPECTIVAS

La revisión de una estructura molecular nos proporciona con frecuencia valiosos

datos sobre las propiedades físicas y químicas de la molécula, que nos permiten un
conocimiento profundo de esta.

Ya que la molécula es extremadamente pequeña y, por lo tanto, difícil de observar

a simple vista, se han ideado varios tipos de modelos mecánicos que permiten
disminuir esta dificultad. Estos modelos son de dos tipos generales:

a) Modelos de armazón molecular b) Modelos de volumen

Modelos de armazón molecular: Indican sólo la posición de los núcleos y sus

enlaces.
Modelos de volumen: Indican el tamaño real relativo de los átomos.

Un modelo tridimensional proporciona más información con respecto a las

relaciones espaciales, que la que ofrece un modelo en perspectiva. Los químicos
adoptaron un número de modelos convencionales para trasladar una estructura
tridimensional a un dibujo en perspectiva.

Los modelos convencionales son:

• Proyección de cuña aérea

• Proyección de Fischer
• Proyección de caballete
• Proyección de Newman

Proyección de cuña aérea

De las distintas formas de representar en dos dimensiones un átomo de carbono

tetraédrico, la representación de cuña es posiblemente la más simple de analizar y
la que menos confusiones produce.
En una representación de cuña de un átomo de carbono sp3, dos de los enlaces se
representan en el plano de papel, mientras que los otros dos se sitúan en la
prolongación de la bisectriz del ángulo formado por los dos primeros, de tal manera
que uno se coloca por delante del plano de papel y el otro por detrás.

Para indicar que un enlace ésta por delante del plano del papel se representa
mediante una pequeña cuña negra o mediante un enlace de mayor grosor, mientras
que para indicar que un enlace se sitúa por detrás del plano se utiliza una cuña o
un enlace de trazos discontinuos.

Br

CH3

CH3

Cuando deseamos representar dos o más átomos de carbono tetraédrico, las

representaciones de cuña siguen siendo de gran utilidad.

H F CH3

CH3 OH
Para compuestos de cadena larga las representaciones en zig-zag son las más
habituales. En cualquier caso, siempre se procura que los enlaces carbono-carbono
de la cadena que estemos representando sean los que se sitúen en el mismo plano.

H H H H H

H H

CH3 CH3

H H H H

Proyección de Fischer

En una proyección Fischer los cuatro enlaces de un átomo de carbono tetraédrico

se representan en un plano, con ángulos de 90° entre sí.

Los enlaces que se dibujan en la vertical están situados por debajo del plano del
papel, mientras que los enlaces que se dibujan en la horizontal están situados por
delante del plano del papel.

CH3

HO H

Cl
Proyección de caballete

Se utiliza para representar moléculas que posean al menos dos átomos de carbono
tetraédrico, la molecular se dibuja en perspectiva.

CH3

OH

F CH3

H CH3

OH

CH3 H

En algunos casos puede llegar a resultar difícil distinguir que enlaces se sitúan a la
derecha o a la izquierda del enlace que sirve de referencia a la perspectiva.

Proyección de Newman

Las proyecciones de Newman se utilizan cuando se desea representar la

distribución espacial de los átomos o grupos unidos a dos átomos de carbono (u
otros átomos).
Para poder distinguir los sustituyentes del átomo delante de los átomos que se
sitúan detrás, el primer átomo se representa mediante un círculo y los enlaces con
sus sustituyentes surgen del centro del mismo, mientras que los enlaces de los
grupos unidos al átomo de detrás surgen de la parte externa del círculo.

CH3

F H

H OH

CH3