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HIDROCARBUROS III
 HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Son aquellos que se encuentran formando cadenas cerradas disminuyendo de esta forma el ángulo normal de
equilibrio según la geometría lo que ocasiona una tensión angular, haciéndose reactivos e inestables.

La química de los hidrocarburos cíclicos son muy similares a los compuestos de cadena recta así por ejemplo un
ciclo alcano (se comporta como alcano) y un ciclo alqueno (se comporta como alqueno).

Preparación de un Ciclo Alcano (Naftenos)

Reacción de Freud.
CH2  Cl CH2
H2C + 2 Zn H2C + ZnCl2
CH2  Cl CH2

1,3 dicloro propano ciclo propano

(lineal) (cíclico)

Forma practica de representar :

Nombre Representación

........................................................................................................................

........................................................................................................................

........................................................................................................................

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 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son el benceno y todos los compuestos químicos de comportamiento similar. Se obtienen por destilación seca
del alquitrán de hulla o por refinación catalítica de los hidrocarburos obtenidos del petróleo.

Dest. seca
Alquitrán Hidrocarburo Aromático

Benceno (C2H6).- El benceno es un líquido apolar, inflamable y es componente básico de los H. C. Aromáticos,
sus vapores son tóxicos, es insolubles en agua. Se utiliza en la elaboración de polímeros y otros compuestos
aromáticos (como el tolueno), también es utilizado como disolvente orgánico.

El benceno fue descubierto por Faraday en 1826, poco después se estableció su fórmula de C 6H6 y en 1865
Augusto Kekule propuso la representación del benceno la cual sería una estructura anular : cíclico resonante de
6 átomos de carbono según :

H H


H H

Estructuras resonantes Forma real del benceno

1,3,5, ciclo hexa trieno (híbrido de resonancia)

como radical :

CH2 

Fenil(0) Bencil(o)

Hay 3 enlace 
-
Aromaticidad : # e  = 4n + 2 6 electrones 
n = 1, 2, 3, ...

Derivados del Benceno.- La estabilidad del benceno ese verifica en su comportamiento químico debido a que
las relaciones de sustitución; comportándose de igual forma que un hidrocarburo saturado. En estas
sustituciones no se rompe el anillo bencénico.

A. Productos Monosustituidos :

Ejm. :
CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CHCH3
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B. Productos Disustituidos :

a a a
b

b
b
Orto(o) Meta(m) Para(p)

Isomeros de posición

 El isómero para el benceno es el más estable.

 El isómero orto del benceno es el más polar.

Ejm. : Nombrar

CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

…………………………………………. …………………………………………. ………………………………………….

Anillos Fusionados de Benceno :

Naftaleno (C10H8).- Fue descubierto en el alquitrán de la hulla en 1819, es una sustancia incolora cristalina
(Tº fus = 80ºC y Tº eb = 218ºC) posee olor característico y de inflamación fácil. Se evapora a la
temperatura ambiental, no es soluble en agua, pero se disuelve fácilmente en compuestos orgánicos. Es
utilizado como medio contra las polillas.

  8 1
  7 2

  6 3
  5 4

Como radical (radicales arilo)

 -naftil  -naftil

Antraceno Fenantreno
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Nombrar los hidrocarburos :

CH3
1. ................................................ 8. ................................................

CH3

2. ................................................ 9. CH3  CH  CH  CH  CH3

 
CH3
CH3 C2H5

3. ................................................ C2H5

10. CH3  CH  CH  C = CH2

CH3

4. ................................................

Nombrar los hidrocarburos aromáticos :

CH3
5. ................................................
11. OH OH
CH3
OH

OH
CH3

6. ................................................

...................................... ...............................

........

7. ................................................

CH3 OH
12.
O2 N NO2 O2N NO2

NO2 NO2
 Br

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14.

CH3 – CH – CH2CH3 Cl

...................................... ..................................

.....
Cl

Cl

...................................... ..................................
Nombrar : .....

13. COOH

Br
SO3
15.
OH

...................................... ...............................

........ ...................................... ..................................

.....

CH3

CH

CH3

Nombrar :

1. .................................................................
CH2

CH3

CH
................................................................. 3. 
CH3

CCl3

2. Cl CH Cl .................................................................
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Nombrar los hidrocarburos :

C2H5

4. ................................................
CH3

5. ................................................
CH3

CH3

6. ................................................
C3H7

C3H7
7. ................................................

C2H5

CH3
8. ................................................

C2H5

9. ................................................

CH3

C2H5

10. ................................................

CH3
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Nombrar los hidrocarburos aromáticos:

CH3 14. OH CH = CH2

11. ................................................

C2H5

OH

12. CH3  CH2  CH  C = CH 

CH = CH
...................................... ...............................
 
........
C2H5 CH3

................................................

15. OH NO2
CH3

13. CH3  CH  CH2  C  CH = C

 CH3

 
CH3 CH3 ...................................... ...............................

........
................................................